Sulfonamides מנגנון פעולה, סיווג ודוגמאות



ה סלפונאמידים הם מינים אשר המבנה נוצר על ידי קבוצה פונקציונלית sulfonyl (R-S (= O)2-ר '), שבו הן אטומי חמצן מחויבים כפליים אל אטום גופרית, ו (R-NR'R "), כאשר R, קבוצה פונקציונלית אמינו R ו- R" הם אטומים או קבוצות substituent שצירפו פשוט הקשר אטום חנקן.

כמו כן, זו קבוצת תפקודית צורות compounds כי יש את אותו שם (אשר הנוסחה הכללית מיוצג כמו R-S (= O)2-NH2), שהם חומרים שהם מבשרי כמה קבוצות של תרופות.

באמצע שנות השלושים של המאה ה- 19, מצא המדען הגרמני גרהרד דומאג, המתמחה בתחומים של פתולוגיה ובקטריולוגיה, את המינים הראשונים השייכים לסולפונאמידות..

מתחם זה נקרא Prontosil rubrum ו, יחד עם המחקר שלו, זכה לו את הכשרון של פרס נובל בפיזיולוגיה או רפואה כמעט חמש שנים לאחר גילויו.

אינדקס

  • מנגנון פעולה
  • קפה קפה
    • 2.1 Sultams
    • 2.2 Sulfinamides
    • 2.3 Disulfonimides
    • 2.4 סולפונמידים אחרים
  • 3 דוגמאות
    • 3.1 Sulfadiazine
    • 3.2 כלורופרופמיד
    • 3.3 Furosemide
    • 3.4 Brinzolamide
  • 4 הפניות

מנגנון פעולה

במקרה של תרופות המופקות כימיקלים אלה, יש אלה תכונות bacteriostatic (כי לעצור את הצמיחה של חיידקים) של תחולה רחבה, במיוחד עבור הסרה רוב האורגניזמים נחשבים גראם שלילי חיובי גראם.

לפיכך, המבנה של הסולפה הוא די דומה חומצה פארא-aminobenzoic (הידועה יותר בשם PABA, על ידי ראשי התיבות שלה), הנחשב חיוני עבור ביוסינתזה של חומצה פולית בתוך אורגניזמים חיידקים, עבורו sulfonamides המניפסט להיות סלקטיבי רעיל.

מסיבה זו, יש תחרות בין שתי תרכובות ידי עיכוב של מינים synthase dihydrofolate אנזים הנקרא, ולהפיק חוסמת את הסינתזה של חומצות dihydrofolic (DHFA), אשר חיוני לסינתזה של חומצות גרעין.

כאשר תהליך biosynthetic של מינים של חומצה פולית באורגניזמים חיידקים נחסם, עיכוב של צמיחה ורבייה של אורגניזמים אלה נוצרת..

עם זאת, היישום הקליני של סולפה נפל לתוך אי שמוש עבור טיפולים רבים, כך בשילוב עם וסרימתופרים (השייכים diaminopyramidines) לייצור מספר רב של תרופות.

קפה

Sulfonamides יש מאפיינים ומאפיינים שונים בהתאם לתצורה המבנית להם, אשר תלוי האטומים המרכיבים את שרשראות R של המולקולה ואת הסדר של אותם. ניתן לסווג אותם לשלוש קבוצות עיקריות:

סולטמים

הם שייכים לקבוצה של הסולפה של מבנה מחזורי, אשר מיוצרות באותו אופן לסוגים אחרים של sulfonamides, בדרך כלל באמצעות החמצון של קישורי thiols או disulfides נוצרו עם אמינים, בתוך מכולה אחת.

דרך נוספת להשיג תרכובות אלה המופיעות bioactivity כרוך במבנה ראשוני של sulfonamide שרשרת ישר, שם לאחר מכן קשרים בין אטומי פחמן נוצרים כדי ליצור מינים מחזוריים.

בין המינים האלה הם sulfanilamide (מבשר של סלפא סמים), sultiame (עם השפעות נוגדות פרכוסים) ו ampiroxicam (תכונות אנטי דלקתיות).

Sulfinamides

יש חומרים אלה מבנה מיוצג R (S = O) NHR), שבה אטום גופרית מחובר לחמצן על ידי קשר כפול, ובאמצעות קשרים יחידים אל אטום הפחמן של הקבוצה R ואת החנקן של הקבוצה NHR.

יתר על כן, אלה שייכים לקבוצה של ואימידים נגזר תרכובות אחרות הידועות חומצות sulfinic אשר נוסחה כללית מיוצג R (S = O) OH, שבו אטום גופרית מחובר בכבל קשר כפול לאטום חמצן וקישורים פשוט עם R substituent וקבוצת OH.

חלק מסולפינמידות שיש להן תכונות של כירליות - כמו פרה-טולואנסולפינמידה - נחשבות לחשיבות רבה לתהליכי הסינתזה של סוג אסימטרי.

דיסולפונימידס

המבנה של disulfonimides הוקם כמו R-S (= O)2-N (H) S (= O)2-ר", שבו כל אטום גופרית השתייכות לקבוצת sulfonyl, שכל אחד מהם קשורה לשני אטומי חמצן דרך קשרים כפולים, על ידי קישורים פשוטים אל R השרשרת שמתאים ושניהם המחוברים לאותו אטום החנקן של אמין מרכזי.

בדומה ל sulfinamides, סוג זה של חומרים כימיים משמשים בתהליך של סינתזה enantioselective (הידוע גם בשם סינתזה אסימטרית) על תפקודם של קטליזה.

גופרתינים אחרים

הסיווג של sulfonamides זה אינו כפוף לאמור לעיל, אך הם נכנסו מהעין pharmaceutically: antibacterials ילדים, antimicrobials, sulfonylureas (בתכשירים פומיים), תרופות משתנות, פרכוסים, תרופות לדרמטולוגיה, אנטי retroviral, הפטיטיס אנטי ויראלי C , בין היתר.

יש לציין כי בין התרופות האנטי מיקרוביאליות יש תת מחלקה המסווגת sulfonamides על פי המהירות שבה הם נקלטו על ידי הגוף

דוגמאות

יש כמות עצומה של sulfonamides כי ניתן למצוא מסחרית. הנה כמה דוגמאות לכך:

Sulfadiazine

הוא משמש באופן נרחב לפעילות אנטיביוטית שלו, מתפקדת בתור מעכב של האנזים שנקרא dihydropteroate synthetase. זה נפוץ מאוד בשילוב עם pyrimethamine בטיפול toxoplasmosis.

כלורופרופמיד

חלק מהקבוצה של sulfonylureas, בעל פונקציה של הגדלת הייצור של אינסולין לטיפול מסוג 2. סוכרת עם זאת, זה נעשה כדי להציע את השימוש בהם, בשל תופעות הלוואי שלהם.

Furosemide

הוא שייך לקבוצה של משתנים ומבטא מנגנוני תגובה שונים, כגון הפרעה בתהליך חילוף יונים של חלבון מסוים ואת עיכוב של אנזימים מסוימים בפעילויות מסוימות של האורגניזם. הוא משמש לטיפול edemas, יתר לחץ דם ואפילו אי ספיקת לב.

ברינזולמיד

עיכוב הוא אנזים הנקרא פחמן אנהידראז, אשר נמצא ברקמות ותאים כגון תאי דם אדומים. פועלת לטיפול במצבים כגון לחץ דם עיני וגלאוקומה עם זווית פתוחה.

הפניות

  1. ויקיפדיה. (s.f.). Sulphonamide (רפואה). מקור: en.wikipedia.org
  2. סרם. (2007). כימיה רפואית. מאוחזר מ- books.google.co.il
  3. Jeśman C., Młudzik A. ו- Cybulska, M. (2011). היסטוריה של אנטיביוטיקה ותגליות sulphonamides. PubMed, 30 (179): 320-2. נאסף מ- ncbi.nlm.nih.gov
  4. . (s.f.). Sulfonamide. מתוך sciencedirect.com
  5. Chaudhary, A. כימיה פרמצבטית - IV. מאוחזר מ- books.google.co.il