מבנה חומצה פיקריקית, סינתזה, תכונות ושימושים

ה חומצת picric הוא תרכובת כימית אורגנית ניטראלית מאוד ששמה IUPAC הוא 2,4,6-trinitrophenol. הנוסחה המולקולרית שלה היא C₆ח₂(NO₂)₃הו. זה פנול חומצה מאוד, והוא יכול להימצא כמו נתרן, אמוניום או אשלגן פיקרט; כלומר, בצורתו היונית C₆ח₂(NO₂)₃אונה.

זה מוצק של טעם חזק של מריר, ומשם נגזר שמו, מן המילה היוונית "prikos", כלומר מר. הוא נמצא גבישים צהובים רטובים. הייבוש שלה או התייבשותה מסוכנת, שכן היא מגדילה את המאפיינים הבלתי יציבים שהופכים אותה לנפיצה.

מעל הוא מולקולת חומצה picric. בתמונה קשה לזהות את הקשרים ואת האטומים כי זה מתאים לייצוג של פני ואן דר ואלס שלה. המבנה המולקולרי נדון בפירוט רב יותר בפרק הבא.

כמה תרכובות ביניים, מלחים picrate שונים מתחמי חומצה picric מסונתזים מחומצה picric..

חומצה פיקריק משמש כבסיס לסינתזה של צבעים קבועים בצבע צהוב. כמה פתולוגים וחוקרים להשתמש בו קיבוע או מכתים של קטעי רקמה ותהליכים אימונוהיסטוכימיים אחרים.

זה מאוד שימושי בהכנת מוצרים פרמצבטיים. בנוסף, הוא משמש לייצור של גפרורים או גפרורים וחומרי נפץ. הוא משמש גם לחרוט מתכות, כדי להפוך זכוכית צבעונית, ועל קביעת colorimetric של פרמטרים ביולוגיים כגון creatinine.

מצד שני, חומצה picric הוא מעצבן כאשר מדובר במגע עם העור, עם רירית הנשימה, העיניים ואת העיכול. בנוסף לפציעת העור, הוא עלול להשפיע בצורה חמורה על הכליות, הדם והכבד, בין איברים אחרים.

אינדקס

• 1 מבנה
  • 1.1 חומצה פנול
  • 1.2 מבנה גביש
• 2 סיכום
  • 2.1 ניטרציה ישירה של פנול
• 3 תכונות פיסיקליות וכימיות
  • 3.1 משקל מולקולרי
  • 3.2 מראה פיזי
  • 3.3 ריח
  • 3.4 טעם
  • 3.5 נקודת התכה
  • 3.6 נקודת רתיחה
  • 3.7 צפיפות
  • 3.8 מסיסות
  • 3.9 קורוזיביות
  • 3.10 pKa
  • 3.11 חוסר יציבות
• 4 שימושים
  • 4.1 מחקר
  • 4.2 כימיה אורגנית
  • 4.3 בענף
  • 4.4 בקשות צבאיות
• 5 רעילות
• 6 הפניות

מבנה

בתמונה העליונה, כל הקישורים והמבנה עצמו של מולקולת חומצה picric מוצגים בפירוט רב יותר. זה מורכב פנול עם שלושה תחליפים nitro.

זה ניתן לראות כי קבוצות NO₂ אטום חנקן יש חיוב חלקי חיובי, ולכן הביקוש צפיפות אלקטרונית של סביבתה. אבל, טבעת ארומטי גם מושך את האלקטרונים לעצמה, ולפני שלוש NO₂ זה בסופו של דבר לוותר על חלק צפיפות האלקטרונית שלה.

כתוצאה מכך, החמצן של קבוצת OH נוטה יותר לחלוק את אחד הזוגות האלקטרוניים החופשיים שלה כדי לספק את המחסור האלקטרוני שסבל הטבעת; ובעשותו כך, נוצר הקשר C = O⁺-ה. העומס החלקי החלקי על החמצן מחליש את הקשר O-H ומגביר את החומציות; כלומר, הוא ישוחרר כמו יון מימן, H⁺.

חומצה פנול

מסיבה זו התרכובת הזאת היא חומצה חזקה (ותגובתית) יוצאת דופן, אפילו יותר מחומצה אצטית עצמה. עם זאת, המתחם הוא בעצם פנול שחומציותו עולה על זו של הפנולים האחרים; בשל, כפי שהוזכר, על תחליפי NO₂.

לכן, כפי שהוא פנול, קבוצת OH יש עדיפות ומנחה את המניין במבנה. שלושת NO₂ הם ממוקמים פחמנים 2, 4 ו 6 של טבעת ארומטי לגבי OH. מכאן המינוח IUPAC עבור המתחם הזה: 2,4,6-Trinitrophenol (TNP, על ראשי תיבות באנגלית).

אם הקבוצות לא היו₂, או אם היו מספר קטן יותר מהם בזירה, הקשר O-H יחלש פחות, ולכן התרכובת תהיה חומציות נמוכה יותר.

מבנה גביש

המולקולות של חומצה picric מסודרים בצורה כזו כמו לטובת האינטראקציות intermolecular שלהם; או להיווצרות גשרים מימן בין OH ו NO קבוצות₂, dipole-dipole כוחות, או דחייה אלקטרוסטטית בין אזורים לקויים של אלקטרונים.

זה יכול להיות צפוי כי הקבוצות לא₂ הם דחו זה את זה ויהיו מכוונים כלפי הטבעות הארומניות השכנות. כמו כן, הטבעות לא יכול להיות מיושר על גבי אחד את השני על ידי עלייה דחייה אלקטרוסטטית.

המוצר של כל אינטראקציות אלה, חומצת picric מצליח ליצור רשת תלת מימדי המגדיר גביש; שתא היחידה שלו מתאים למערכת גבישית של סוג אורתורומבי.

סינתזה

בתחילה זה היה מסונתז מן תרכובות טבעיות כגון נגזרות קרן בעלי חיים, שרפים טבעיים, בין היתר. מאז 1841, פנול שימש כמבשר של חומצה picric, בעקבות מספר מסלולים או באמצעות הליכים כימיים שונים.

כפי שכבר אמר, הוא אחד הפנולים חומצי ביותר. כדי לסנתז את זה, זה הראשון נדרש כי הפנול עובר תהליך sulfonation, ואחריו הליך ניטרציה.

הגופרית של הפנול הלאמימי מתבצע על ידי טיפול בפנול עם חומצה גופרתית רותחת, עם תחליפים אלקטרומגנטיים ריחניים של H על ידי קבוצות sulphonate, SO₃H, ב-המיקום ו - עבור קבוצת OH.

למוצר זה, 2,4-fenoldisulfonic חומצה, תהליך ניטרציה מתבצעת, בטיפול זה עם חומצה חנקתית מרוכזת. בעשותו כן, שתי קבוצות SO₃H מוחלפים על ידי קבוצות nitro, NO₂, ושליש נכנס לתפקיד ניטרו השני. המשוואה הכימית הבאה ממחישה זאת:

ניטרציה ישירה של פנול

תהליך ניטרציה של פנול לא יכול להתבצע ישירות, שכן טון משקל מולקולרי גבוהה נוצרים. שיטה זו של סינתזה דורשת שליטה זהירה מאוד של הטמפרטורה שכן היא אקסותרמית מאוד:

חומצה Picric ניתן להשיג על ידי ביצוע תהליך ניטרציה ישירה של 2,4-dinitrophenol, עם חומצה חנקתית.

צורה נוספת של סינתזה היא טיפול בנזן עם חומצה חנקתית וחנקית כספית.

תכונות פיסיקליות וכימיות

משקל מולקולרי

229.104 g / mol.

מראה פיזי

מסה או צהוב ההשעיה של גבישים רטובים.

ריח

זה חסר ריח.

טעם

זה מר מאוד.

נקודת התכה

122.5 ° C.

נקודת רתיחה

300 ° C. אבל כאשר הוא נמס, זה מתפוצץ.

צפיפות

1.77 גרם / מ"ל.

מסיסות

זהו תרכובת מתונה למדי במים. הסיבה לכך היא OH שלהם קבוצות NO₂ הם יכולים לתקשר עם מולקולות מים באמצעות קשרי מימן; אם כי טבעת ארומטי הוא הידרופובי, ולכן מסיסות שלה נפגעת.

קורוזיביות

חומצה Picric הוא מאכל בכלל מתכות, למעט פח ואלומיניום.

pKa

0.38. זוהי חומצה אורגנית חזקה.

חוסר יציבות

חומצה Picric מאופיין על ידי תכונות יציב שלה. זה מהווה סיכון לסביבה, הוא יציב, נפץ ורעיל.

זה צריך להיות מאוחסן בחוזקה כדי למנוע התייבשות, שכן חומצה picric הוא חומר נפץ מאוד אם מותר יבש. יש להיזהר מאוד עם צורתו הלא-מינית, משום שהיא רגישה מאוד לחיכוך, להלם ולחום.

חומצה פיקריק צריך להיות מאוחסן במקומות מאווררים, מגניב, הרחק חומרים oxidizable. זה מגרה את העור ואת רירית הקרומים, לא צריך להיות בלע, והוא רעיל לגוף.

שימושים

חומצה Picric כבר בשימוש נרחב במחקר, כימיה, התעשייה הצבאית.

חקירה

כאשר משמש מקבע של תאים ורקמות, זה משפר את התוצאות של צבע של אלה עם צבעים חומציים. זה קורה עם שיטות צביעה trichrome. לאחר תיקון הרקמה עם פורמלין, קיבעון חדש עם חומצה picric מומלץ.

בדרך זו מובחן וצבע בהיר מאוד של הרקמות מובטחת. תוצאות טובות אינן מתקבלות עם צבעים בסיסיים. עם זאת, יש לנקוט אמצעי זהירות, שכן חומצה picric יכול hydrolyze DNA אם נשאר יותר מדי זמן.

כימיה אורגנית

-בכימיה אורגנית הוא משמש picrates אלקליין לבצע זיהוי וניתוח של חומרים שונים.

-הוא משמש בכימיה אנליטית של מתכות.

-במעבדות קליניות הוא משמש בקביעת רמות קריאטינין בסרום ובשתן.

-כמו כן, נעשה שימוש בחלק ריאגנטים המשמשים לניתוח רמות גלוקוז.

בענף

-ברמה של תעשיית הצילום, חומצה picric שימש כ sensitizer ב אמולסיות הצילום. זה כבר חלק בפיתוח של מוצרים כגון חומרי הדברה, חומרי הדברה חזקים, בין היתר.

-חומצה פיקריק משמש לסנתז חומרים כימיים ביניים אחרים כגון chloropicrin ו חומצה picramic, למשל. כמה תרופות וצבעים לתעשיית העור פותחו מתרכובות אלה.

-חומצה Picric שימש לשמש לטיפול כוויות, כתנאי חיטוי ותנאים אחרים, לפני הרעילות שלה הוכח.

-מרכיב חשוב בשל אופי נפץ בייצור של גפרורים וסוללות.

יישומים צבאיים

-בשל פיצוץ גבוה של חומצה picric, זה כבר בשימוש בתחמושת נשק צבאי.

-חומצה פיקרית בלחץ ומוסה שימשה פגזי ארטילריה, רימונים, פצצות ומכרות.

-מלח אמוניום של חומצה picric שימש נפץ, הוא חזק מאוד, אבל פחות יציב מאשר TNT. במשך זמן מה הוא שימש כמרכיב של דלק רקטות.

רעילות

זה הוכח להיות רעיל מאוד על גוף האדם בכלל על כל היצורים החיים.

מומלץ להימנע משאיפה ובליעה, בשל הרעילות החריפה של הפה. זה גם גורם מוטציה מיקרואורגניזמים. מציג השפעות רעילות על חיות בר, יונקים ובכלל בסביבה.

הפניות

1. גרהם סולומונס ט. וו. קרייג ב. פרייהל. (2011). כימיה אורגנית. Amines (10)^ה מהדורה). ויילי פלוס.
2. קארי פ. (2008). כימיה אורגנית (מהדורה ששית). מק גרב היל.
3. ויקיפדיה. (2018). חומצת פיקריק. מקור: en.wikipedia.org
4. אוניברסיטת Purdue. (2004). פיצוץ חומצה של פיקריק. מקור: chemed.chem.purdue.edu
5. פרויקט קריסטלוגרפיה 365. (10 בפברואר 2014). פחות מצהוב צהוב - המבנה של חומצה picric. מקור: crystallography 365.wordpress.com
6.  PubChem. (2019). חומצה Picric מקור: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. בייקר, י 'ר' (1958). חומצה Picric Methuen, לונדון, בריטניה.