Cyclopropane (C3H6) מבנה, מאפיינים, שימושים וסיכונים

ה cyclopropane הוא מולקולה מחזורית שיש לה את הנוסחה המולקולרית C₃ח₆, אשר מורכב משלושה אטומי פחמן מחוברים אחד לשני בצורה של טבעת. בכימיה יש משפחה של פחמימנים רוויים שיש להם שלד הנוצר על ידי אטומי פחמן המחוברים באמצעות קשרים פשוטים בצורת טבעת.

משפחה זו כוללת מספר מולקולות שונות (אשר נבדלים לפי אורך שרשרת הפחמן העיקרי שלה), וכן ידועים בעלי נקודות התכה רותחים גבוהים יותר מאלה של הרשתות גבוהה מלבד תגובתיות מוגברת אלה.

ציקלופרופאן התגלה 1881 על ידי כימאי אוסטרי בשם פרוינד באוגוסט שהיה נחוש לדעת מה האלמנט הרעיל אתילן שבא להאמין שזה אותו ציקלופרופאן.

עם זאת, רק בשנות ה -30 של המאה ה -20 החלו הייצור התעשייתי, כאשר גילו את שימושיו בהרדמה, כי לפני אותה תקופה הם לא מצאו אותו אטרקטיבי מבחינה מסחרית..

אינדקס

• מבנה כימי
• 2 מאפיינים
  • 2.1 נקודת רתיחה
  • 2.2 נקודת התכה
  • 2.3 צפיפות
  • 2.4 תגובה
• 3 שימושים
• 4 סיכונים
• 5 הפניות

מבנה כימי

Cyclopropane, של הנוסחה המולקולרית C₃ח₆, מורכב משלושת אטומי פחמן קטנים המצטרפים לתצורה, כך שהצלצול נוצר, שנותר עם סימטריה מולקולארית של D_3h על כל פחמן בשרשרת.

המבנה של מולקולה זו מחייבת את זוויות הקשר כי הם נוצרו על 60 מעלות, הרבה יותר נמוך מאשר 109.5 ° כי הם נצפו בין היברידי sp³, שהיא זווית יציבה יותר תרמודינמית.

זה מוביל את הטבעת סובל הלחץ המבני משמעותי יותר מאשר מבנים אחרים מסוג זה, בנוסף למתח torsional טבעי שבבעלות קונפורמציה eclipsed של אטומי המימן שלה.

מסיבה זו, הקשרים שנוצרו בין אטומי הפחמן במולקולה זו חלשים במידה ניכרת מאשר באלקנים הנפוצים.

תמוה דבר ובניגוד קישורים אחרים בם הקירבה בין שתי מולקולות מסמל אנרגיה מחייבת גבוהה, הקשר בין פחמנים של מולקולה זו יש ייחוד שיש פחות אורך אלקאנים אחר (גיאומטריה), ובמקביל הם חלשה יותר מאשר האיגודים בין אלה.

בנוסף, cyclopropane בעל יציבות על ידי delocalization מחזורי של שישה אלקטרונים של פחמן פחמן אג"ח, להיות קצת יותר יציב מאשר cyclobutane ו הרבה יותר cyclohexane.

מאפיינים

נקודת רתיחה

בהשוואה לציקלואלקאנים נפוצים אחרים ציקלופרופאן יש נקודת הרתיחה הנמוכה ביותר בקרב סוגים אלה של מולקולה, voltatilizándose כדי 33 מעלות מתחת לאפס (לא cycloalkane אחר volatilized בטמפרטורות מתחת לאפס).

לעומת זאת, לעומת פרופן ליניארי, cyclopropane יש נקודת רתיחה גבוהה יותר: זה volatilizes ב 42 מעלות צלזיוס מתחת לאפס, מעט נמוך מזה של הדוד cycloalkane שלה.

נקודת התכה

נקודת ההיתוך של cyclopropane היא נמוכה מזו של cycloalkanes אחרים, נמס בטמפרטורה של 128 מעלות צלזיוס פחות מאפס. עם זאת, זה לא רק cycloalkane כי נמס בטמפרטורה פחות מאפס, תופעה זו ניתן גם לראות cyclobutane, cyclopentane ו cycloheptane.

לכן, במקרה של פרופן ליניארי, הוא נמס בטמפרטורה מתחת 187 מעלות צלזיוס מתחת לאפס.

צפיפות

ציקלופרופאן יש את הצפיפות הגבוהה ביותר בין לציקלואלקאנים, עם יותר מכפול cycloalkane המשותף צפופה (1.879 g / l עבור ציקלופרופאן, מכים cyclodecane עם 0.871).

צפיפות גבוהה יותר נצפתה גם ב cyclopropane מאשר פרופאן ליניארי. ההבדל בין נקודות הרתחה והתכה בין אלקנים ליניאריים לבין cycloalkanes נובע מכוחות לונדון גדולים יותר, אשר גדלים על ידי צורת הטבעת המאפשרת שטח גדול יותר של מגע בין אטומים פנימיים.

Reactivity

התגובה של המולקולה cyclopropane מושפע ישירות על ידי החולשה של הקשר שלה, גדל במידה ניכרת בהשוואה cycloalkanes אחרים בשל המתח המופעל המפרקים האלה.

הודות לכך, cyclopropane ניתן להפריד בקלות רבה יותר, והוא יכול להתנהג כמו alkene בתגובות מסוימות. למעשה, תגובתיות קיצונית של תערובות ציקלופרופן-חמצן יכולה להפוך לסכנת פיצוץ.

שימושים

השימוש המסחרי של cyclopropane par מצוינות הוא כחומר הרדמה, לומד את הנכס הזה בפעם הראשונה בשנת 1929.

Cyclopropane הוא סוכן הרדמה חזק של פעולה מהירה, אשר לא לגרות את דרכי הנשימה או להציג ריח רע. זה היה בשימוש במשך כמה עשורים יחד עם חמצן לחולים לישון במהלך התערבויות כירורגיות, אבל תופעות לוואי לא רצויות החלו להיות שנצפו כמו "זעזוע cyclopropane".

יחד עם הגורמים של עלות דליקות גבוהה, זה עבר תהליך של השלכת והחלפה על ידי סוכני הרדמה בטוח יותר.

למרות שזה המשיך להיות חלק מן המרכיבים המשמשים את אינדוקציה של הרדמה, כיום זה לא חלק מהסוכנים המשמשים יישומים רפואיים.

סיכונים

- Cyclopropane הוא גז דליק מאוד, אשר מייצר גזים רעילים כאשר מדובר במגע עם להבה. בנוסף, הוא עשוי להגיב עם חומרים מחמצנים כגון perchlorates, peroxides, permanganates, חנקות ו הלוגנים, גרימת שריפות ו / או פיצוצים.

- ציקלופרופן ברמות גבוהות עלול לגרום לכאבי ראש, סחרחורת, בחילה, אובדן תיאום, תחושת חולשה ו / או התעלפות.

- זה יכול גם ליצור אי סדרים בקצב הלב או הפרעות קצב, קשיי נשימה, תרדמת ואפילו מוות.

- ציקלופרופן נוזלי יכול לגרום להקפיא בעור בשל הטמפרטורה שלה הרבה פחות מאפס.

- בהיותו גז בתנאים סביבתיים, מתחם זה יכול בקלות להזין את הגוף דרך האוויר, וגם מקטין את רמת החמצן באוויר.

הפניות

1. בריטניקה, א '(s.f.). ציקלופרופן מקור: britannica.com
2. כימיה, O. (s.f.). Cyclopropane סינתזה. מקורו ב- organic-chemistry.org
3. ChemSpider (s.f.). ציקלופרופן מאוחזר מ chemspider.com
4. Wagnières, O. (s.f.). Cyclopropane המכילים מוצרים טבעיים. מקורו ב- lspn.epfl.ch
5. ויקיפדיה. (s.f.). ציקלופרופן מקור: en.wikipedia.org