מבנה Cyclohexene, תכונות, סינתזה ושימושים



ה ציקלוהקסן הוא אלקן או אולפין מחזורי שאת הנוסחה המולקולרית הוא C6ח10. זה מורכב של נוזל חסר צבע, מסיס במים ו miscible עם ממיסים אורגניים רבים. הוא מאופיין בדליקה, ובטבע הוא נמצא בדרך כלל בזפת פחם..

Cyclohexene הוא מסונתז על ידי הידרוגנציה חלקית של בנזין על ידי התייבשות של cyclohexanol אלכוהול; כלומר, צורה חלודה יותר. כמו cycloalkenes אחרים, הוא עובר תגובות של תוספת electrophilic עם רדיקלים חופשיים; למשל, תגובת ההלוגן.

אלקן מחזורי זו (למעלה) טופס (לא להפרדה על ידי זיקוק) תערובות azeotropic עם אלכוהול נמוך וחומצה אצטית. זה לא יציב מאוד לאחסון ממושך, שכן הוא מתפרק תחת פעולה של אור השמש קרינה אולטרה סגולה.

ציקלוהקסן משמש ממס, ולכן יש יישומים רבים, כגון מייצב של בנזין אוקטן גבוה להפקת שמנים.

אבל הכי חשוב, זה כי ציקלוהקסן הוא חומר מתווך גלם להכנת תרכובות רבות שימושי, כולל: cyclohexanone, חומצה adipic, חומצה maleic, cyclohexane, סטירן, חומצה cyclohexylcarboxylic, וכו '.

אינדקס

  • מבנה ציקלוהקסן
    • אינטראקציות intermolecular 1.1
  • 2 מאפיינים
    • 2.1 שמות כימיים
    • 2.2 משקל מולקולרי
    • 2.3 מראה פיזי
    • 2.4 ריח
    • 2.5 נקודת רתיחה
    • 2.6 נקודת התכה
    • 2.7 נקודת הבזק
    • 2.8 מסיסות במים
    • 2.9 מסיסות בממיסים אורגניים
    • 2.10 צפיפות
    • 2.11 צפיפות אדים
    • 2.12 לחץ אדים
    • 2.13 הצתה אוטומטית
    • 2.14 פירוק
    • 2.15 צמיגות
    • 2.16 חום הבעירה
    • 2.17 חום אידוי
    • 2.18 מתח פנים
    • 2.19 פילמור
    • 2.20 סף ריח
    • 2.21 מקדם השבירה
    • 2.22 pH
    • 2.23 יציבות
    • 2.24 תגובות
  • 3 סיכום
  • 4 שימושים
  • 5 סיכונים
  • 6 הפניות

מבנה ציקלוהקסן

המבנה של cyclohexene עם מודל של כדורים וברים מוצג בתמונה לעיל. אפשר להבחין בשש טבעת הפחמן ובקרבה הכפולה, הן בחוסר ההרכבה של המתחם. מנקודת מבט זו, נראה כי הטבעת שטוחה; אבל זה בכלל לא.

בתור התחלה, את הפחמנים של הקשר הכפול יש הכלאה sp2, אשר נותן להם גיאומטריה המטוס trigonal. לכן, שני פחמנים אלה, ואלה הסמוכים להם, נמצאים באותו מטוס; ואילו שני הפחמנים בקצה הנגדי (לקשר הכפול) נמצאים מעל ומתחת למטוס האמור.

התמונה התחתונה ממחישה בצורה מושלמת מה בדיוק הוסבר.

יש לציין כי הלהקה השחורה מורכבת מארבעה פחמנים: שני האג"ח הכפולות, והאחרות הסמוכות. הפרספקטיבה החשופה היא זו שתתקבל אם הצופה ישים את העין ממש מול הקשר הכפול. זה יכול לראות אז כי פחמן הוא מעל ומתחת המטוס הזה.

מאחר והמולקולה של הציקלוהקסן אינה סטטית, שני הפחמנים יחליפו: האחד יוריד בעוד השני יעלה מעל המטוס. אז היית מצפה כי המולקולה להתנהג.

אינטראקציות intermolecular

Cyclohexene הוא פחמימנים, ולכן, האינטראקציות intermolecular שלה מבוססים על כוחות הפיזור של לונדון.

הסיבה לכך היא המולקולה היא הא-פולרית, בלי מומנט דיפול קבוע, ועל המשקל המולקולרי שלה הוא גרם התורם ביותר בשמירה על הנוזל רואה כולם.

כמו כן, הקשר הכפול מגביר את מידת האינטראקציה כפי שהוא לא יכול לזוז במהירות ובגמישות כמו פחמן האחר, וזה מקדם את האינטראקציה בין מולקולות שכנות. מסיבה זו cyclohexene יש נקודת רתיחה גבוהה מעט (83 ° C) מאשר cyclohexane (81 ° C).

מאפיינים

שמות כימיים

Cyclohexene, tetrahydrobenzene.

משקל מולקולרי

82,146 גרם / mol.

מראה פיזי

נוזל חסר צבע.

ריח

ריח מתוק.

נקודת רתיחה

83 מעלות צלזיוס עד 760 מ"מ כספית.

נקודת התכה

-103.5 מעלות צלזיוס.

נקודת הצתה

-7ºC (כוס סגורה).

מסיסות במים

כמעט בלתי מסיס (213 מ"ג / ליטר).

מסיסה בממיסים אורגניים

מיצוי עם אתנול, בנזן, פחמן tetrachloride, אתר נפט ואצטון. זה צפוי כי הוא יוכל להמיס compolar apolar, כמו חלק allotropes של פחם.

צפיפות

0.810 גרם / ס"מ3 ב 20 מעלות צלזיוס.

צפיפות אדים

2.8 (יחסית לאוויר שנלקח שווה ל 1).

לחץ אדים

89 מ"מ כספית ב 25ºC.

הצתה אוטומטית

244 מעלות צלסיוס.

פירוק

מתפרקת בנוכחות מלחי אורניום, תחת פעולה של אור השמש קרינה אולטרה סגולה.

צמיגות

0.625 mPascal ב 25 ° C.

חום הבעירה

3,751.7 ק"ג / מול ב 25ºC.

חום אידוי

30.46 kJ / mol ב 25 ° C.

מתח הפנים

26.26 mN / m.

פילמור

זה יכול לפלמר בתנאים מסוימים.

סף ריח

0.6 מ"ג / מ '3.

מקדם השבירה

1.4465 ב -20 מעלות צלזיוס.

pH

7-8 ב 20 מעלות צלזיוס.

יציבות

Cyclohexene אינו יציב מאוד במהלך אחסון לטווח ארוך. חשיפה לאור ואוויר יכולה לגרום לייצור של פרוקסידים. כמו כן, זה אינו עולה בקנה אחד עם חמצון סוכנים חזקים.

תגובות

-Cycloalkenes ניסיון בעיקר תגובות נוספות, הן electrophilic ורדיקלים חופשיים.

-מגיב עם ברום כדי ליצור 1,2-dibromocychellohexane.

-מתחמצן במהירות בנוכחות אשלגן permanganate (KMnO4).

-הוא מסוגל לייצר אפוקסיד (תחמוצת cyclohexene) בנוכחות חומצה peroxybenzoic.

סינתזה

Cyclohexene מופק על ידי קטליזה חומצה של cyclohexanol:

סמל Δ מייצג את החום הדרוש כדי לקדם את היציאה של קבוצת OH כמו מולקולת מים במדיום חומצי (-OH2+).

Cyclohexene מופק גם על ידי הידרוגנציה חלקית של בנזן; כלומר, שניים מן הקשרים הכפולים שלה מוסיפים מולקולת מימן:

למרות התגובה נראית פשוטה, זה דורש לחצים גדולים של H2 ו זרזים.

שימושים

-יש לו תועלת כמו ממס אורגני. בנוסף, הוא חומר גלם לייצור חומצה אדיפיק, aldehyde אדיפיק, חומצה מאלית, cyclohexane ו cyclohexylcarboxylic חומצה.

-הוא משמש בייצור של כלוריד cyclohexane, תרכובת המשמשת מתווך בייצור של מוצרים פרמצבטיים ותוספים גומי..

-Cyclohexene משמש גם סינתזה של cyclohexanone, חומר גלם לייצור תרופות, חומרי הדברה, בשמים וצבעים.

-Cyclohexene מעורב בסינתזה של aminocyclohexanol, תרכובת המשמשת פעילי שטח ו מתחלב..

-בנוסף, cyclohexene יכול לשמש להכנת במעבדה של בוטאדיאן. המתחם האחרון משמש לייצור גומי סינטטי, בייצור של צמיגים עבור כלי רכב, והוא משמש גם בייצור של פלסטיק אקרילי.

-Cyclohexene הוא חומר גלם לסינתזה של שרף ליזין, פנול, polycycloolefin, ותוספים גומי.

-הוא משמש מייצב של גוטולינים אוקטן גבוהה.

-מעורב בסינתזה של ציפויים עמיד למים, סדק סרטים עמיד, מחייב מחייב עבור ציפויים.

סיכונים

Cyclohexene אינו תרכובת רעילה מאוד, אבל זה יכול לגרום לאדום של העור והעיניים על ידי מגע. שאיפתו יכולה לגרום שיעול ונמנום. בנוסף, הבליעה עלולה לגרום לנמנום, לקשיי נשימה ובחילות.

Cyclohexene נקלט בצורה גרועה במערכת העיכול, ולכן אין תופעות מערכתיות חמורות צפויים עקב בליעה. הסיבוך הגדול ביותר הוא שאיפתו על ידי מערכת הנשימה, אשר יכול לייצר דלקת ריאות כימית.

הפניות

  1. ג'וזף פ'צ'יאנג וסיימון הארווי באואר. (1968). מבנה מולקולרי של ציקלוהקסן. ג 'יימס עם. 1969, 91, 8, 1898-1901.
  2. קארי ברנס. (2019). Cyclohexene: סיכונים, סינתזה & מבנה. מחקר. מקור:
  3. מוריסון, ר 'ט' ובויד, ר 'נ' (1987). כימיה אורגנית (5)ta מהדורה). עריכה אדיסון-וסלי איברואמריקנה.
  4. PubChem. (2019). ציקלוהקסן. מקור: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. ספר כימי. (2019). ציקלוהקסן. מקור:
  6. טוקסיקולוגיה רשת נתונים. (2017). ציקלוהקסן. טוקסנט מקור: toxnet.nlm.nih.gov
  7. Chemoxy. (s.f.). הנוסחה המבנית לציקלוהקסן היא. מקור: chemoxy.com