מבנה Cyclobutane, תכונות, שימושים וסינתזה

ה cyclobutane הוא פחמימנים המורכבים של cycloalkane ארבעה פחמן, אשר הנוסחה המולקולרית היא C₄ח₈. זה יכול גם להיקרא tetramethylene, בהתחשב בכך שיש ארבע יחידות CH₂ המרכיבות טבעת עם גיאומטריה מרובע, אם כי cyclobutane שם מקובל יותר ידוע.

בטמפרטורת החדר הוא גז חסר דליקים, דליק שנשרף בלהבה בוהקת. השימוש הפרימיטיבי ביותר שלו הוא כמקור חום כאשר הוא נשרף; עם זאת, הבסיס המבני שלה (הריבוע) מכסה היבטים ביולוגיים וכימיים עמוקים, ומשתף פעולה בדרך מסוימת עם תכונות של תרכובות כאמור.

התמונה העליונה מראה מולקולה cyclobutane עם מבנה מרובע. בפרק הבא נסביר מדוע קונפורמציה זו אינה יציבה, שכן קשריה מתוחים.

לאחר cyclopropane, הוא cycloalkane יציב ביותר, שכן קטן בגודל של הטבעת, יותר תגובתי זה יהיה. על פי זה, cyclobutane הוא יציב יותר מחזורי pentane ו הקסאן. עם זאת, זה מוזר לראות ליבה מרובע או לב בנגזרות שלה, אשר, כפי שנראה, הוא דינמי.

אינדקס

• מבנה של ציקלובוטאן
  • 1.1 פרפרים או התנגשויות מקומטות
  • 1.2 אינטראקציות בין-מולקולריות
• 2 מאפיינים
  • 2.1 מראה פיזי
  • 2.2 המסה המולקולרית
  • 2.3 נקודת רתיחה
  • 2.4 נקודת התכה
  • 2.5 נקודת הבזק
  • 2.6 מסיסות
  • 2.7 צפיפות
  • 2.8 צפיפות אדים
  • 2.9 לחץ אדים
  • 2.10 מקדם השבירה
  • 2.11 שרפה אנתלפיה
  • 2.12 חימום בחום
• 3 סיכום
• 4 שימושים
• 5 הפניות

מבנה ציקלובוטן

בתמונה הראשונה, המבנה של cyclobutane היה ניגש כמו פחמן פחמן פשוטה הידרו. עם זאת, בריבוע זה מושלם האורביטלים עוברים טוויסט חמור של זוויות המקורי שלהם: הם מופרדים על ידי זווית של 90 מעלות לעומת 109.5 מעלות עבור אטום פחמן עם הכלאה sp³ (מתח זוויתי).

אטומי הפחמן³ הם tetrahedral, ועל כמה tetrahedrons זה יהיה קשה להגמיש את שניהם אורביטלים ליצור זווית 90 מעלות; אבל זה יהיה עוד יותר עבור פחמנים עם הכלאות sp² (120º) ו- sp (180º) להסיט את הזוויות המקוריות. מסיבה זו cyclobutane יש sp אטומי פחמן³ במהותה.

כמו כן, אטומי מימן קרובים מאוד זה לזה, מוארכים בחלל. זה גורם לעלייה הפרעה סטטית, אשר מחלישה את ההנחה הריבועית בשל הלחץ הטורסיאלי הגבוה שלה.

לכן, הלחץ הזוויתי והטורסיאלי (המוטבע במושג 'מתח חרירי') הופך את הקונפורמציה הזו לבלתי יציבה בתנאים רגילים.

המולקולה של ciclobutano יחפש כיצד להפחית את שני המתחים, וכדי להשיג את זה מאמצת את מה שמכונה פרפר או מקומט קונפורמציה (באנגלית, מכווץ).

פרפר או התנגשויות מקומטות

ההתאמות האמיתיות של cyclobutane מוצגים לעיל. אצלם מתמתחים המתחים הזוויתיים והטורסליים; שכן, כפי שניתן לראות, עכשיו לא כל אטומי מימן הם eclipsed. עם זאת, יש עלות אנרגיה: זווית הקישורים שלה הוא חידד, כלומר, זה יורד מ 90 ל 88 מעלות.

שימו לב שניתן להשוות אותו לפרפר, שכנפיו המשולשות נוצרות בשלושה אטומי פחמן; ואת הרביעי, ממוקם בזווית של 25 מעלות לגבי כל כנף. החצים בעלי חוש כפול מצביעים על כך שיש איזון בין שני הקונפורמרים. זה כאילו פרפר ירד והרים את כנפיו.

ב נגזרות cyclobutane, לעומת זאת, זה רפרוף יהיה צפוי להיות הרבה יותר איטי ומפריע מרחבית.

אינטראקציות intermolecular

נניח שאתה שוכח את הריבועים לכמה רגעים, ומחליף אותם במקום עם פרפרים מוגזים. אלה מתנפנפים שלהם יכול להיות רק להחזיק יחד את הנוזל על ידי כוחות פיזור של לונדון, אשר פרופורציונלית לאזור הכנפיים שלהם המסה המולקולרית שלהם.

מאפיינים

מראה פיזי

גז חסר צבע.

המסה המולקולרית

56.107 g / mol.

נקודת רתיחה

12.6 ° C. לכן, בתנאים קרים זה יכול להיות מניפולציה עקרונית כמו כל נוזל; עם הפרט היחיד, שהיא תהיה תנודתית מאוד, ועדיין האדים שלה יהיה סיכון לקחת בחשבון.

נקודת התכה

-91ºC.

נקודת הצתה

50 מעלות צלזיוס עם כוס סגורה.

מסיסות

מסיס במים, אשר אינו מפתיע בהתחשב באופי אפולו שלה; אבל, הוא מסיס במקצת באלכוהול, אתר ואצטון, שהם פחות ממיסים קוטביים. זה צפוי להיות מסיסים (אם כי לא דיווח) הגיוני ב ממיסים אפולריים כגון פחמן tetrachloride, בנזן, קסילן, וכו '.

צפיפות

0,725 ב 5ºC (ביחס ל 1 מים).

צפיפות אדים

1.93 (ביחס לאוויר אחד). משמעות הדבר היא כי היא צפופה יותר מאשר האוויר, ולכן, אלא אם כן יש זרמים, הנטייה שלה לא יהיה לעלות.

לחץ אדים

1180 מ"מ כספית ב 25ºC.

מקדם השבירה

1.3625 עד 290 מעלות צלזיוס.

שרפה אנתלפיה

-655.9 kJ / mol.

אימון חום

6.6 קק"ל / מול ב 25ºC.

סינתזה

Cyclobutane הוא מסונתז על ידי הידרוגנציה של cyclobutadiene, אשר המבנה הוא כמעט זהה, עם ההבדל היחיד להיות שיש לה קשר כפול; ולכן הוא אפילו יותר תגובתי. זה אולי הדרך הפשוטה ביותר להשיג את זה, או לפחות רק את זה ולא נגזרת.

ב נפט הגולמי זה לא צפוי להיות מתקבל מאז זה היה בסופו של דבר מגיבים בצורה כזאת שזה היה לשבור את הטבעת ואת שרשרת הקו יהיה נוצר, כלומר, n- בוטאן.

שיטה נוספת להשיג cyclobutane היא להפוך את הקרינה אולטרה סגול להשפיע על המולקולות של אתילן, CH₂= CH₂, אשר dimerized. תגובה זו מוצדקת בצורה פוטו-כימית, אך לא תרמודינמית:

התמונה לעיל מסכם היטב את מה שנאמר בפסקה לעיל. אם במקום אתילן היו, למשל, כל שני אלקנים, cyclobutane תחליף היה מתקבל; או מה אותו, נגזרת של cyclobutane. למעשה, נגזרים רבים עם מבנים מעניינים כבר מסונתז על ידי שיטה זו.

נגזרים אחרים, לעומת זאת, כרוכים בשורה של צעדים סינתטיים מורכבים. לכן, cyclobutanes (כפי נגזרים שלהם נקראים) נלמדים לסינתזה אורגנית.

שימושים

Cyclobutane לבד אין להשתמש יותר מאשר לשמש מקור חום; אבל, הנגזרות שלה, להיכנס לתחומים מורכבים בסינתזה אורגנית, עם יישומים פרמקולוגיה, ביוטכנולוגיה ורפואה. בלי להתעמק מבנים מורכבים מדי, penitrems ו grandisol הן דוגמאות של cyclobutanes.

Cyclobutanes בדרך כלל יש תכונות מועילות עבור מטבוליזם של חיידקים, צמחים, חסרי חוליות ימיים ופטריות. הם פעילים ביולוגית, ומשום כך השימושים שלהם מגוונים מאוד וקשים להגדרה, שכן לכל אחד יש השפעה מסוימת על אורגניזמים מסוימים.

הגרנדיסול, למשל, הוא פרומון פרומון (סוג של חיפושית). מעל, ולבסוף, המבנה שלה מוצג, נחשב monoterpene עם בסיס מרובע של cyclobutane.

הפניות

1. קארי פ. (2008). כימיה אורגנית (מהדורה ששית). מק גרב היל.
2. גרהם סולומון, T.W; קרייג ב. פרייהל. (2011). כימיה אורגנית. (11)^ה מהדורה). ויילי.
3. ויקיפדיה. (2019). Cyclobutane מקור: en.wikipedia.org
4. PubChem. (2019). Cyclobutane מקור: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. פיריס ניקול (29 בנובמבר 2015). תכונות פיסיקליות של Cycloalkanes. כימיה. מקור: chem.libretexts.org
6. וינברג ב. קנת. (2005). Cyclobutane - תכונות פיסיקליות ומחקרים תיאורטיים. המחלקה לכימיה, אוניברסיטת ייל.
7. קלמנט פו. (s.f.). Cyclobutanes בסינתזה אורגנית. מקור: scripps.edu
8. מאיירס (s.f.). Cyclobutanes סינתזה. Chem 115. מקור: hwpi.harvard.edu