Benzoate Benzoate מבנה, תכונות, סינתזה, משתמש



ה בנזואט בנזיל הוא תרכובת אורגנית של נוסחה C14ח12הו2. זה נראה כמו נוזל חסר צבע או כמו מוצק לבן בצורה של פתיתים, עם ריח בלסמי חלש אופייני. זה מאפשר benzoate benzoate לשמש בתעשיית הבושם כסוכן בטעם.

היא נחקרה כתרופה בפעם הראשונה בשנת 1918, ומאז היא נמצאת ברשימת התרופות החיוניות של ארגון הבריאות העולמי.

זהו אחד התרכובות המשמשים ביותר לטיפול גרדת או גרדת. דלקת עור הנגרמת על ידי קרדית סרקופט, המאופיינת בגרד חמור המתעצם בלילה ויכול לגרום לזיהומים משניים.

הוא קטלני כדי קרדית מאן של גרדת משמש גם pediculosis, התפשטות של ראש וכינים הגוף. במדינות מסוימות הוא אינו משמש כטיפול הבחירה של גרדת עקב פעילות מגרה של המתחם.

זה מתקבל על ידי עיבוי של חומצה benzoic עם אלכוהול בנזיל. ישנן צורות דומות אחרות של סינתזה של המתחם. זה גם היה מבודד בכמה מינים של הצמח של פולית'יה הסוג.

אינדקס

  • מבנה בנזיל בנזואט
    • 1.1 אינטראקציות
  • תכונות פיסיקליות וכימיות
    • 2.1 שם כימי
    • 2.2 משקל מולקולרי
    • 2.3 נוסחה מולקולרית
    • 2.4 מראה פיזי
    • 2.5 ריח
    • 2.6 טעם
    • 2.7 נקודת רתיחה
    • 2.8 נקודת התכה
    • 2.9 שרפה
    • 2.10 מסיסות במים
    • 2.11 מסיסות בממיסים אורגניים
    • צפיפות 2.12
    • 2.13 צפיפות יחסית עם מים
    • 2.14 צפיפות אדי ביחס לאוויר
    • 2.15 לחץ קיטור
    • 2.16 יציבות
    • 2.17 הצתה אוטומטית
    • 2.18 צמיגות
    • 2.19 חום הבעירה
    • 2.20 pH
    • 2.21 מתח הפנים
    • 2.22 מקדם השבירה
  • 3 מנגנון פעולה
  • 4 סינתזה
  • 5 שימושים
    • 5.1 בטיפול בגרדת
    • 5.2 בטיפול בדואר זבל
    • 5.3 ככזה
    • 5.4 בבתי חולים וטרינריים
    • 5.5 שימושים אחרים
  • 6 הפניות

מבנה בנזואט בנזיל

המבנה של בנזואט בנזיל מיוצג במודל בר ו הכדור בתמונה העליונה. הקווים המקווקווים מציינים את הארומטיות של טבעות הבנזן: אחת מחומצה benzoic (משמאל), והשני מן אלכוהול בנזיל (מימין).

הקישורים AR-COO ו- H2C-Ar מסתובב, גורם הטבעות לסובב על אותם צירים. מעבר לסיבובים אלה, אין רבים שיכולים לתרום (במבט ראשון) את המאפיינים הדינמיים שלהם; לכן, המולקולות שלהם למצוא פחות דרכים להקים כוחות intermolecular.

אינטראקציות

לכן, אפשר לצפות שהטבעות הארומטיות של המולקולות השכנות לא יפעלו בצורה ניכרת, ולא אלה עם קבוצת האסתר בגלל ההבדל שלהם בקוטביות (זה של הספירות האדומות, R-CO-O-R).

כמו כן, אין סבירות כי גשרים מימן יהיה ליצור משני צדי המבנה שלה. קבוצת האסתר יכולה לקבל אותם, אך למולקולה חסרות קבוצות תורמות מימן (OH, COOH או NH2) כדי שיתרחשו אינטראקציות כאלה.

מצד שני, המולקולה קצת סימטרי, אשר מתרגם רגע דיפול קבוע מאוד נמוך; לכן, אינטראקציות דיפול דיפול שלה חלשים.

והיכן ימוקם האזור עם הצפיפות האלקטרונית הגבוהה ביותר? בקבוצת האסתר, אם כי מעט מבוטא בשל הסימטריה במבנה שלה.

הכוחות intermolecular השולטים על בנזיל בנזואט הם אלה של פיזור או בלונדון. אלה הם פרופורציונליים ישירות המסה המולקולרית, ועל ידי קיבוץ כמה מולקולות אלה, היווצרות של דיפולות מיידיות המושרה צפוי להתרחש עם הסתברות גדולה יותר..

כל האמור לעיל הוא הוכיח את התכונות הפיזיות של בנזואט benzoate: הוא נמס רק 21 מעלות צלזיוס, אבל במצב נוזלי זה רותח על 323 מעלות צלזיוס.

תכונות פיסיקליות וכימיות

שם כימי

בנזואט בנזיל, או חומצה בנזואית אסתר מתיל. בנוסף, הם מוקצים שמות רבים בשל יצרנים של המוצר הרפואי, מקבל ביניהם את הפעולות הבאות: Acarosan, Ascabiol, Benzanil, ו Novoscabin.

משקל מולקולרי

212.248 גרם / mol.

נוסחה מולקולרית

ג14ח12הו2.

מראה פיזי

נוזל לבן חסר צבע או מוצק בצורת פתיתים.

ריח

מציג ריח בלסמי קל.

טעם

חדות, צריבות לפי הטעם.

נקודת רתיחה

323.5 מעלות צלזיוס.

נקודת התכה

21ºC.

נקודת בעירה

148 מעלות צלזיוס (298 מעלות צלזיוס).

מסיסות במים

זה כמעט בלתי מסיס במים (15.4 מ"ג / ליטר).

מסיסה בממיסים אורגניים

מסיס גליצרול, עם אלכוהול אלכוהול, כלורופורם, אתר ושמנים. מסיסים באצטון ובנזן.

צפיפות

1,118 גרם / ס"מ3 ב 25 מעלות צלזיוס.

צפיפות יחסית עם מים

1.1 (עם צפיפות מים של 1 גרם / ס"מ3).

צפיפות אדי ביחס לאוויר

7.31 (אוויר = 1).

לחץ אדים

0.000224 מ"מ כספית ב 25 מעלות צלסיוס.

יציבות

20% בנזיל בנזואט אמולסיה שהוכנו ב- OS מתחלב ו אלכוהול צמר אלכוהול הוא יציב. שומרת על יעילותה מזה כשנתיים.

הצתה אוטומטית

480 מעלות צלזיוס.

צמיגות

8.292 cpoise ב 25 מעלות צלזיוס.

חום הבעירה

-6.69 × 109 J / Kmol.

pH

נייטרלי כמעט כאשר pH מוערך על ידי לחות נייר לקמוס במתחם.

מתח הפנים

26.6 דינמים / ס"מ ב 210.5 מעלות צלזיוס.

מקדם השבירה

1.5681 בשעה 21 מעלות צלסיוס.

מנגנון פעולה

Benzoate בנזיל יש השפעות רעילות על מערכת העצבים של קרדית Sarcoptes scabiei, גרימת המוות שלה. זה גם רעיל ביציות ביציות, אם כי מנגנון הפעולה אינו ידוע..

Benzoate Benzoate יפעלו על ידי הפרעה לתפקוד של תעלות נתרן תלויים מתח, גרימת depolarization ממושך של הפוטנציאל קרום התא עצב, ואת הפרעה תפקוד נוירוטרנסמיטר.

הוא ציין כי אפקט neurotoxic סלקטיבי של permethrin (תרופה המשמשת גרדת) עבור חסרי חוליות נובעת הבדלים מבניים בין חוליות ערוצי נתרן חוליות..

סינתזה

זה מיוצר על ידי הצמידה של אלכוהול בנזיל benzoate נתרן בנוכחות triethylamine. זה מיוצר גם על ידי טרנסטריפיקציה של methylbenzoate, בנוכחות תחמוצת בנזיל. זהו תוצר לוואי של סינתזה של חומצה benzoic ידי חמצון עם טולואן.

בנוסף, זה יכול להיות מסונתז על ידי התגובה Tischenko, באמצעות benzaldehyde עם נתרן benzilate (שנוצר מן נתרן אלכוהול בנזיל) כזרז.

שימושים

בטיפול בגרדת

המתחם שימש במשך זמן רב לטיפול גרדת וגם pediculosis, בשימוש 25% benzoate benzoate תחליב. בטיפול גרדת, קרם מוחל בכל הגוף מן הצוואר למטה, לאחר ניקוי הקודם.

כאשר היישום הראשון יבש, שכבה שנייה של קרם מוחל עם בנזואט benzoate. זה נחשב לשימוש בסיכון נמוך לחולים מבוגרים עם גרדת, קטלנית עבור קרדיות המייצרות את המחלה, אשר בדרך כלל בוטלו תוך חמש דקות. השימוש בבנזיט בנזיל בילדים אינו מומלץ.

בדרך כלל 2-3 יישומים של המתחם נדרשים לגרום לגירוי בעור. מנת יתר של המתחם יכול לגרום blisters, כוורות או פריחה.

אין נתונים שמישים של הספיגה הלסתית של בנזואט בנזואט, ישנם מחקרים המרמזים על עובדה זו, אך מבלי לכמת את גודלה.

בנזואט בנזיל נספג הוא hydrolyzed במהירות חומצה benzoic ואלכוהול בנזיל. זה חמצון לאחר מכן חומצה benzoic. לאחר מכן, חומצה benzoic הוא מצומדות עם גליצין לייצר benzoylcholine (חומצה היפורית), או עם חומצה glucuronic לייצר חומצה benzoylglucuronic.

בטיפול בדואר זבל

Benzoate בנזיל יש השפעות vasodilatory ו spasmolytic, להיות נוכח תרופות רבות לטיפול באסטמה ושמנת.

בתחילה שימש בנזיל בנזואט לטיפול במצבים רבים שהשפיעו על בריאותם של אנשים, כולל פריסטליס פנימי מופרז; שלשולים ודיזנטריה; המעי הגס ואנטרווספזם; pylorospasm; עצירות ספסטית; המעי הגס; הכליות או כאבי שפכה; עווית של שלפוחית ​​השתן.

כמו כן, עוויתות הקשורות עם התכווצות שלפוחית ​​הזרע; התכווצויות הרחם ב dysmenorrhea ספסטי; עווית עורקית הקשורה ליתר לחץ דם עורק; ואת עווית הסימפונות כמו אסטמה. זה עכשיו הוחלף בהרבה שימושים שלה על ידי תרופות יעילות יותר

ככזה

Benzoate בנזיל משמש excipient בכמה תרופות החלפת טסטוסטרון (כגון Nebido) בטיפול היפוגונדיזם.

באוסטרליה, מקרה של אנפילקסיס הוצג בחולה העובר טיפול עם תרופות החלפת טסטוסטרון, הקשורים לשימוש בנזיל בנזואט.

המתחם משמש לטיפול של מחלות עור מסוימות כגון גזזת, אקנה קלה או מתונה סבוראה.

בבתי חולים וטרינריים

Benzoate בנזיל שימש בבתי חולים וטרינריים כמו acaricide אקטואלי, קוטל חרקים ו pediculicide. במינונים גדולים, התרכובת עשויה לייצר hyperexcitation, אובדן תיאום, אטקסיה, התקפים, שיתוק נשימתי בחיות מעבדה..

שימושים אחרים

-הוא משמש רפלנטים עבור chiggers, קרציות ויתושים.

-זהו ממס של תאית אצטט, ניטרוצלולוזה ומוסק מלאכותי.

-הוא משמש כסוכן טעם עבור ממתקים, ממתקים ולחניכיים. בנוסף, הוא מוצא שימוש כסוכן משמר חיידקים.

-Benzoate Benzoate משמש קוסמטולוגיה לטיפול בשפתיים יבשות, באמצעות קרם המכיל אותו יחד עם וזלין בושם.

-הוא משמש כתחליף קמפור ב תרכובות תאית, פלסטיק pyroxylin.

-הוא משמש כמוביל צבע ו plasticizer. הוא משמש סוכן מקבע ניחוח. למרות שזה לא מרכיב ניחוח פעיל, זה עוזר לשפר את היציבות ואת הריח האופייני של המרכיבים העיקריים.

הפניות

  1. אוניברסיטת הרטפורדשייר. (26 במאי 2018). בנזואט בנזיל מקור: sitem.herts.ac.uk
  2. ויקיפדיה. (2018). בנזואט בנזיל מקור: en.wikipedia.org
  3. PubChem. (2018). בנזואט בנזיל מקור: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  4. דרמטולוגיה קוסמטית, רפואית וכירורגית. (2013). גרדת: סקירה. מקור: dcmq.com.mx
  5. Saludmedin.es. (30 ביוני 2018). הוראות שימוש בנזיל בנזואט: אמולסיה ומשחה. מקור: saludmedin.es