Benzaldehyde מאפיינים, סינתזה, מבנה ושימושים

ה בנזלדהייד הוא תרכובת אורגנית אשר הנוסחה הכימית שלה היא C₆ח₅צ'ו. בטמפרטורת החדר הוא נוזל חסר צבע שיכול להפוך צהבהב עם אחסון. Benzaldehyde מייצג את הפשוטה ביותר בשימוש תעשייתי אלדהיד alromhyde. זה בקבוצה formyl נקשר ישירות לטבעת בנזן.

זה נמצא באופן טבעי קליפת הגבעולים, עלים וזרעים של צמחים, כגון: שקדים, דובדבן, אפרסק תפוח. זה יכול להיות גם למצוא שקדים מרים, פצ'ולי, יקינתון ושמנים cananga. Benzaldehyde ניתן לספוג דרך העור דרך הריאות, אבל הוא מטבוליזם במהירות חומצה benzoic.

זה מצומדות עם חומצה glucuronic או עם גליצין, והוא מופרש בשתן. הוא משמש כטעם למזונות מסוימים, בתעשיית הבשמים ובתעשיית התרופות. החשיבות העיקרית שלו היא כי, החל benzaldehyde, תרכובות כגון חומצה בנזיל, חומצה סינמית, חומצה מנדלית, וכו 'מתקבלים..

לתרכובות שהוזכרו לעיל יש שימושים רבים. כמו כן, benzaldehyde הוא דלק בקנה אחד עם חומרים חמצון חזקים, חומצות חזקות וצמצום סוכנים אור.

אינדקס

• תכונות פיסיקליות וכימיות
  • 1.1 שמות כימיים
  • 1.2 נוסחה מולקולרית
  • 1.3 צבע
  • 1.4 ריח
  • 1.5 טעם
  • 1.6 נקודת רתיחה
  • 1.7 נקודת התכה
  • 1.8 מסיסות
  • 1.9 צפיפות
  • 1.10 יציבות
  • 1.11 צמיגות
• מבנה
  • 2.1 אינטראקציות intermolecular
• 3 שימושים
  • 3.1 חומרי טעם וריח וטעם
  • 3.2 יישומים לא קונבנציונליים
  • 3.3 דוחה
  • 3.4 בסינתזה של מלכיט
  • 3.5 מתווך סינתטי
• 4 סינתזה
• 5 הפניות

תכונות פיסיקליות וכימיות

שמות כימיים

Benzaldehyde, bendeoic aldehyde, benzenecarbon, phenylmetanal ו benzenecarboxaldehyde.

נוסחה מולקולרית

ג₇ח₆O או C₆ח₅צ'ו

צבע

זהו נוזל חסר צבע שיכול להפוך צהבהב.

ריח

בדומה שקדים מרים.

טעם

שריפה ארומה.

נקודת רתיחה

354 מעלות צלזיוס עד 760 מ"מ כספית.

178.7 מעלות צלזיוס.

נקודת התכה

-15ºF

-26 ° C

מסיסות

במים, 6,950 מ"ג / ליטר ב 25 מעלות צלסיוס, כי הוא תרכובת אפולארית בעיקר אינטראקציה חלשה עם מולקולות מים.

עם אלכוהול, אתר, שמנים קבועים נדיפים.

מסיסים באמוניום נוזלי, ממיסים אפולריים.

צפיפות

1,046 גרם / ס"מ³ ב 68 ° F

1,050 גרם / ס"מ³ בשעה 15 מעלות צלסיוס

אדים שלה הוא צפוף יותר מאשר האוויר: 3.65 פעמים ביחס לזה.

יציבות

הוא יציב בטמפרטורת החדר. עם זאת, הוא מתחמצן באוויר חומצה benzoic.

צמיגות

1,321 cP ב 25 מעלות צלזיוס

מבנה

כפי שניתן לראות בתמונה הראשונה, במבנה benzaldehyde זה חושף אופי ארומטיים שלה טבעת בנזן -The קבוצת formyl ושמאלית גם אחראית (-CHO), בצד ימין, דמות הקוטב של המולקולה. לכן, בנזלדהיד הוא תרכובת אורגנית, ארומטית וקוטבית.

מהי הגיאומטריה המולקולרית שלה? מכיוון שכל אטומי פחמן להרכיב את טבעת הבנזן הם SP2 כלאה וקבוצת formyl, המולקולה נשענת על אותו המישור, וכתוצאה מכך ניתן להציג כריבוע (או מלבן, ראה צירי).

אינטראקציות intermolecular

הקבוצה formyl קובע רגע דיפול קבוע במולקולה benzaldehyde, אם כי חלש להפליא לעומת זה של חומצה benzoic.

זה מאפשר את זה יש אינטראקציות intermolecular חזק יותר מאלה של בנזן, אשר מולקולות יכול רק אינטראקציה דרך כוחות לונדון (דיפול המושרה dipole פיזור).

הדבר בא לידי ביטוי בתכונותיו הפיזיות, כגון נקודת הרתיחה, הגבוהה פי שניים מזו של הבנזן (80ºC).

בנוסף, הקבוצה formyl חסר היכולת ליצור קשרים מימן (מימן מחויב פחמן, לא חמצן). זה עושה את זה בלתי אפשרי עבור מולקולות benzaldehyde ליצור מערכים תלת מימדיים, כמו אלה לראות גבישים חומצה benzoic.

שימושים

חומרי טעם וריח וטעם

זהו מתחם המשמש בסיס לתרופות, צבעים, בשמים בתעשיית שרף. זה יכול לשמש גם ממס, plasticizer ושמן עבור טמפרטורות נמוכות. הוא משמש טעם או מזון העונה וטבק.

הוא משמש להכנת תמציות טעם, כגון שקדים, דובדבנים ואגוזים. הוא משמש גם כסוכן בטעם סירופ דובדבן משומר. מעורב בפיתוח של ניחוחות של סגול, יסמין, שיטה, חמניות, וכו ', והוא משמש לייצור סבונים. הוא משמש דלק ותוסף דלק.

יישומים לא קונבנציונליים

מתערב כמגיב בקביעת האוזון, פנול, אלקלואידים ומתילן. פועל כמתווך בהסדרת צמיחת הצומח.

Benzaldehyde ו- N-heptaldehyde לעכב את recrystallization של שלג, מניעת היווצרות של פיקדונות של קרח עמוק, גורם מפולות שלג. עם זאת, שימוש זה מתנגד כי זה מקור זיהום סביבתי.

דוחה

Benzaldehyde משמש דוחה עבור דבורים, המשמשים apiaries יחד עם עשן כדי לשמור על דבורים הרחק כוורות ולעבוד בבטחה בהם, הימנעות עקיצות.

בסינתזה של מלכיט

ירוק מלכי הוא תרכובת מסונתזת עם התערבות של בנזלדהיד. צבע משמש בחוות דגים להילחם במחלות דגים, כגון ידוע כתמים לבנים וזיהומים עם פטריות.

זה יכול לשמש רק באקווריומים, מאז השפעות מזיקות דווחו על יונקים, ביניהם קרצינוגנזה, mutagenesis, טרטוגנזה מחזור כרומוזומלית; זו הסיבה שהוא נאסר במדינות רבות.

הוא משמש גם מיקרוביולוגיה עבור מכתים של נבגים חיידקי.

מתווך סינתטי

-Benzaldehyde ביניים בסינתזה של חומצת קינמון המשמש תבלינים, אבל השימוש העיקרי שלה הוא בהשגת מתיל, אתיל בנזיל המשמשים אסטרים תעשיית הבשמים. חומצה קינמית גורם ציטוזזיס היפוך של תכונות ממאירות של תאים סרטניים של האדם במבחנה.

-Benzaldehyde המעורב בסינתזה של בנזיל אלכוהול, אם כי הוא משמש לתיבול מזון ממס תעשייתי, הפונקציה העיקרית שלו היא לשמש ביניים לסינתזה של תרכובות המשמשות תרופות וייצור של בשמים, תבלינים וכמה תעשיית צבעי אנילין.

-Benzaldehyde הוא ביניים בסינתזה של חומצה מנדלית. זה משמש לטיפול בבעיות עור, כגון הזדקנות עקב חשיפה לאור השמש, פיגמנטציה לא סדירה אקנה..

-יש לו שימוש אנטיבקטריאלי כמו אנטיביוטיקה דרך הפה בדלקות בדרכי השתן.

סינתזה

הצורה הנפוצה ביותר של סינתזה benzaldehyde היא על ידי חמצון קטליטי של טולואן, באמצעות זרזים תחמוצת מנגן (MnO)₂) ותחמוצת קובלט (COO). שתי התגובות מתבצעות עם חומצה גופרתית כמדיום.

הפניות

1. סטיבן א. הרדינגר, המחלקה לכימיה וביוכימיה, UCLA. (2017). מילון מונחים של כימיה אורגנית: בנזלדהייד. נלקח מ: chem.ucla.edu
2. Pubchem. (2018). בנזלדהייד. נלקח מ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. ויקיפדיה. (2018). בנזלדהייד. מתוך: en.wikipedia.org
4. ויליאם בראון. (02 בדצמבר 2011). בנזלדהייד. נלקח מ: britannica.com
5. דרמהפיקס (2017). חומצה מנדלית וזה היתרונות. נלקח מ: dermafix.co.za
6. ספר כימי. (2017). בנזלדהייד. נלקח מ: