מבנה Anethole, תכונות, שימושים, רעילות

ה אנטול הוא תרכובת אורגנית של הנוסחה המולקולרית C₁₀ח₂₂או, נגזר phenylpropene. יש לה ריח אופייני של שמן אניס וטעם מתוק. באופן טבעי זה נמצא כמה שמנים אתריים.

שמנים אתריים הם נוזליים בטמפרטורת החדר, להיות אחראי על הריח של הצמחים. הם נמצאים בעיקר בצמחים של המשפחה Labiatae (מנטה, לבנדר, טימין ורוזמרין) ו Umbelliferae (אניס ושומר); של האחרון, anethole מופק על ידי גרירת קיטור.

אניס ושומר הם צמחים המכילים anethole, אתר פנולי, אשר במקרה של אניס נמצא פרי שלה. תרכובת זו משמשת משתן, carminative ו expectorant. זה גם הוסיף מאכלים לתת להם טעם.

הוא מסונתז על ידי אסטריפיקציה של p-Cresol עם אלכוהול מתיל, ולאחר מכן עיבוי עם אלדהיד. Anethole ניתן לחלץ מצמחים המכילים אותו על ידי זיקוק בזרם אדים.

Anethole יש השפעות רעילות, להיות מסוגל לגרום לגירוי בעור, בעיניים, בדרכי הנשימה או בדרכי העיכול, בהתאם לאתר הקשר.

אינדקס

• 1 מבנה anethole
  • 1.1 איזומרים גיאומטריים
• 2 מאפיינים
  • 2.1 שמות
  • 2.2 נוסחה מולקולרית
  • 2.3 תיאור פיזי
  • 2.4 נקודת רתיחה
  • 2.5 נקודת התכה
  • 2.6 נקודת הצתה
  • 2.7 מסיסות במים
  • 2.8 מסיסות בממיסים אורגניים
  • 2.9 צפיפות
  • 2.10 לחץ אדים
  • 2.11 צמיגות
  • 2.12 מקדם השבירה
  • 2.13 יציבות
  • 2.14 טמפרטורת אחסון
  • 2.15 pH
• 3 שימושים
  • 3.1 פרמקולוגיה וטיפול
  • 3.2 כוכב אניס
  • 3.3 חרקים, פעילות מיקרוביאלית ואנטיפרזיטית
  • 3.4 מזון ומשקאות
• 4 רעילות
• 5 הפניות

מבנה anethole

המבנה של מולקולת anethole במודל של כדורים וברים מוצג בתמונה לעיל.

כאן אתה יכול לראות למה זה אתר פנולי: מימין היא קבוצת methoxy, -OCH₃, ואם CH מתעלם לרגע₃, יהיה לנו את הטבעת הפנולית (עם תחליף propene) ללא מימן, ArO-. לכן, לסיכום, הנוסחה המבנית שלה יכול להיות דמיינו כמו AROCH₃.

זוהי מולקולה אשר שלד פחמן יכול להיות ממוקם באותו מטוס, כי יש לו כמעט את כל האטומים שלה sp הכלאה².

כוח intermolecular שלה הוא סוג של דיפול dipole, עם צפיפות אלקטרונים הגבוהה ביותר הממוקמת באזור הטבעת ואת קבוצת methoxy. הערה גם, אופי amphiphilic של anethole: -OCH₃ הוא קוטבי, ושאר המבנה שלו הוא אפולרי הידרופובי.

עובדה זו מסבירה את המסיסות הנמוכה במים, מתנהגת כמו כל שמן או שמן. זה גם מסביר את זיקה לשומנים אחרים הקיימים במקורות טבעיים.

איזומרים גיאומטריים

Anethole יכול להיות נוכח בשתי צורות איזומריות. בתמונה הראשונה של המבנה, צורת הטרנס (E) הוצגה, היציבה והשופעת ביותר. שוב, בתמונה מעל המבנה הזה מוצג, אבל מלווה CIS שלה (Z) איזומר, בראש.

הערה ההבדל בין שני האיזומרים: המיקום היחסי של -OCH₃ לגבי הטבעת הארומטית. ב איזומר של cis anethole, -OCH₃ הוא קרוב יותר לזירה, וכתוצאה מכך הפרעה סטרית, אשר לערער את המולקולה.

למעשה, כזה הוא היציבות, כי תכונות כמו נקודת ההיתוך משתנים. ככלל, שומנים cis יש נקודות התכה נמוכות, האינטראקציות intermolecular שלהם הם פחות יעילים לעומת שומנים טרנס..

מאפיינים

שמות

בנזין ו 1-methoxy-4-propenyl בנזין

נוסחה מולקולרית

ג₁₀ח₂₂הו

תיאור פיזי

גבישים לבנים או נוזל חסר צבע, לפעמים בצבע צהוב חיוור.

נקודת רתיחה

454.1 ºF עד 760 מ"מ כספית (234 ° C).

נקודת התכה

704ºF (21.3ºC).

נקודת הצתה

195ºF.

מסיסות במים

זה כמעט בלתי מסיס במים (1.0 גרם / ליטר) ב 25 מעלות צלזיוס.

מסיסה בממיסים אורגניים

ביחס של 1: 8 ב 80% אתנול; 1: 1 באתנול 90%.

שונות עם כלורופורם ואתר. זה מגיע לריכוז של 10 מ"מ ב dimethyl sulfoxide. מסיס בבנזין, אתיל אצטט, פחמן דיסולפיד ואתר נפט.

צפיפות

0.9882 גרם / מ"ל ​​ב 20 ° C.

לחץ אדים

5.45 אבא ל 294 מעלות צלזיוס.

צמיגות

2.45 x 10^-3 פויז.

מקדם השבירה

1,561

יציבות

יציב, אבל זה תרכובת דליקה. לא תואם לחומרים מחמצנים חזקים.

טמפרטורת אחסון

בין 2 ל 8 מעלות צלזיוס.

pH

7.0.

שימושים

פרמקולוגית וטיפולית

Anethole trithion (ATT) מיוחסת לפונקציות רבות, ביניהן העלייה בהפרשת הרוק, המסייעת בטיפול ב- Xerostomia.

ב anethole, ובצמחים המכילים אותו, היא הראתה פעילות הקשורה למערכת הנשימה ואת מערכת העיכול, בנוסף לפעילות אנטי דלקתית, anticholinesterase ו chemopreventive פעולה.

יש קשר בין התוכן anethole של הצמח ואת הפעולה הטיפולית שלה. לפיכך, הפעולה הטיפולית מיוחסת ל- atenol.

הפעילות הטיפולית של צמחים המכילים anethole, להפוך את כולם antispasmodic, carminative, חיטוי ו expectorant. יש להם גם eupépticas, secretolíticas, galactógogas, ובמינון גבוה מאוד, פעילות emenógoga.

Anethole יש דמיון מבניים עם דופמין, ולכן הוא ציין כי הוא יכול אינטראקציה עם קולטנים נוירוטרנסמיטר, המניע את הפרשת ההורמון פרולקטין; אחראית לפעולת הגלקטוגוגרפיה המיוחסת ל- atenol.

כוכב אניס

כוכב אניס, טעם קולינרי, משמש לטיפול כאבי בטן. בנוסף, תכונות משככי כאבים, נוירוטרופיים וחום מורידים את זה. הוא משמש כמו carminative ו בהקלה של כאבי בטן אצל ילדים.

פעילות קוטלי חרקים, מיקרוביאלית ואנטיפרזיטים

אניס משמש נגד כנימות חרקים (כנימות), אשר למצוץ את העלים וניצנים גורמת התפתלות שלהם.

Anethole מעשים כמו קוטל חרקים על הזחלים של מינים יתושים אוכלרואטוס ו Aedes מצרים. זה גם פועל כחומר הדברה על קרדית (ארכני). יש פעילות קוטלי חרקים במינים ג'וקים בלאסטה גרמניקה.

זה גם פועל על כמה מינים בוגרים של weevils. לבסוף, anethole הוא דוחה חרקים, במיוחד של יתושים.

Anethole פועלת על החיידק סלמונלה ערכית, משחק חיידקים ו bacteriostatic. מציג פעילות נגד פטריות, במיוחד על המין Saccharomyces cerevisiae ו קנדידה אלביקנים, האחרון הוא מין אופורטוניסטי.

Anethole מפעילה פעולה anthelmintic במבחנה על ביצים הזחלים של מינים nematode המינכוס, הממוקם במערכת העיכול של הכבשים.

מזון ומשקאות

Anethole, כמו גם צמחים בעלי תוכן גבוה של המתחם, משמש טעם בטעמים רבים, משקאות וקונדיטוריה, בגלל הטעם המתוק שלו נעים. הוא משמש משקאות אלכוהוליים כגון ouzo, raki ו Pernoud.

בשל מסיסות נמוכה במים, anethole אחראי על אפקט ouzo. על ידי הוספת מים ל ouzo המשקאות, טיפות זעירות של anethole נוצרות מענן את המשקאות. זוהי הוכחה של האותנטיות שלה.

רעילות

זה יכול לגרום לגירוי של העיניים והעור על ידי מגע, מפגין על העור ב אריתמה ובצקת גורם desquamation. על ידי בליעה זה יכול לייצר stomatitis, סימן המלווה את הרעילות של anethole. בעוד שאיפה יש גירוי של מערכת הנשימה.

כוכב אניס (תוכן anethole גבוהה) יכול לגרום לאלרגיה, במיוחד אצל תינוקות. כמו כן, הצריכה המוגזמת של anethole יכולה לעורר את הופעת הסימפטומים, כגון התכווצויות שרירים, בלבול נפשי ונמנום עקב פעילותה הנרקוטית.

עמילן עמילן הרעלת מגביר כאשר נעשה שימוש אינטנסיבי בצורה של שמנים אתריים טהורים.

הפניות

1. גרהם סולומונס ט. וו. קרייג ב. פרייהל. (2011). כימיה אורגנית. Amines (10)^ה מהדורה). ויילי פלוס.
2. סמים. (2017). Anethole Trithione. מקור: drugbank.ca
3. להיות בוטני סוג. (2017). שמנים & שמנים אתריים אחרים עם (E) -ethol. מקור: bkbotanicals.com
4. ספר כימי. (2017). טרנס-אנתול. מקור:
5. PubChem. (2019). אנטול. מקור: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. ויקיפדיה. (2019). אנטול. מקור: en.wikipedia.org
7. מריה א. קארטרו. (s.f.). צמחי מרפא עם שמן אתרי עשיר anethole. [PDF] מקור: botplusweb.portalfarma.com
8. מנהל מערכת (21 באוקטובר 2018). מה זה anethole? מוצרי בריאות מהימנים מתוך: trustedhealthproducts.com