תיאמין מבנה כימי פונקציות



ה תימין הוא תרכובת אורגנית המורכבת טבעת הטרוציקלית נגזר מזה של pyrimidine, טבעת בנזן עם שני אטומי פחמן להחליף על ידי שני אטומי חנקן. הנוסחה המורכבת שלה היא C5ח6N2הו2, להיות צמיד מחזורי ואחד הבסיסים החנקניים המרכיבים את הדנ"א.

באופן ספציפי, thymine הוא בסיס nyrogenous pyrimidine, יחד עם ציטוזין ו uracil. ההבדל בין thymine ו uracil היא כי הראשון נמצא במבנה של ה- DNA, ואילו האחרון במבנה של RNA.

חומצה Deoxyribonucleic (DNA) נוצר על ידי שתי סלילים או להקות הפצע סביב אחד את השני. החלק החיצוני של הלהקות נוצר על ידי שרשרת של סוכר deoxyribose, אשר מולקולות מקושרים באמצעות קשר phosphodiester בין 3 'ו 5' עמדות של מולקולות deoxyribose השכנות.

אחד הבסיסים nitrogenous: אדנין, גואנין, ציטוזין ו תימין נקשר למצב 1 'של deoxyribose. הבסיס adineine purine של סליל אחד הוא מצמידים או קשורה אל תימין הבסיס pyrimidine של הסליל השני באמצעות שתי קשרי מימן.

אינדקס

  • מבנה כימי
  • 2 טוטרים של תימין
  • 3 פונקציות
    • 3.1 תעתיק
    • 3.2 קוד גנטי
    • 3.3 השלכות על בריאות
  • 4 הפניות

מבנה כימי

בתמונה הראשונה, המבנה הכימי של תימין מיוצג, שבו שתי קבוצות carbonyl (C = O) ושני אטומי ניטרוגן המשלימים את amid heterocyclic מוצגים, ובפינה השמאלית העליונה יש קבוצת מתיל ( -CH3).

הטבעת נגזרת מזה של pyrimidine (טבעת pyrimidine), הוא שטוח אבל לא ארומטי. המספר המתאים של אטומים במולקולת תימין מוקצה החל חנקן להלן.

לפיכך, C-5 קשורה לקבוצה -CH3, C-6 הוא אטום הפחמן השמאלי של N-1, ו- C-4 ו- C-2 מתאימות לקרבונים.

מהו השימוש במספור זה? למולקולה של תימין יש שתי קבוצות מקבלות של מימן, C-4 ו- C-2, ושני אטומי מימן, N-1 ו- N-3.

על פי האמור לעיל, קבוצות carbonyl יכול לקבל אג"ח מסוג C = O-H-, ואילו החנקנים מספקים איגרות מסוג N-H-X, עם X שווה O, N או F.

הודות לקבוצות האטומים C-4 ו- N-3, זיווג תימין עם אדנין היוצר זוג בסיסים ניטרוגניים, שהוא אחד הגורמים הקובעים במבנה המושלם והרמוני של ה- DNA:

טאוטרים של תימין

בתמונה לעיל, שש tautomers אפשרי של thymine רשומים. מה הם? הם מורכבים מאותו מבנה כימי, אך עם מיקומים יחסית שונים של האטומים שלהם; במיוחד, של H מקושר לשני ניטרוגנים.

שמירה על אותו מספור של האטומים, מן הראשון אל השני, אנו צופים כיצד H של אטום N-3 נודדת חמצן של C-2.

השלישי גם נובע מן הראשון, אבל הפעם H נודדת לחמצן של C-3. השני והרביעי דומים אבל לא שווה ערך, כי הרביעי משאיר את N-1 ולא את N-3.

מצד שני, השישי דומה לשלישי, וכמו עם הצמד שנוצר על ידי הרביעי והשני, H עולה מן N-1 ולא מן N-3..

לבסוף, החמישי הוא טופס enol טהור (lactimate), שבו שתי קבוצות carbonyl הם hydrogenated בקבוצות hydroxyl (-OH); זה בניגוד הראשון, את טופס קטוני טהור ואת זה השולט בתנאים פיזיולוגיים.

למה? כנראה בגלל היציבות האנרגטית הגדולה שהיא רוכשת כאשר מתמזגים עם אדנין על ידי קשרי מימן ושייכים למבנה הדנ"א.

אם לא, הצורה האינולוגית מספר 5 צריכה להיות שופעת ויציבה יותר, בשל אופיו הארומטי המסומן, שלא כמו הטוטומרים האחרים.

פונקציות

הפונקציה העיקרית של תימין זהה לזו של הבסיסים החנקניים האחרים בדנ"א: להשתתף בקידוד הדנ"א הדרוש לסינתזה של פוליפפטידים וחלבונים.

אחד הדליקים של הדנ"א משמש כתבנית לסינתזה של מולקולת mRNA בתהליך הידוע בשם שעתוק ו catalyzed על ידי פולימרז האנזים RNA. בתמליל מופרדות להקות הדנ"א, כמו גם להפרדתן.

תעתיק

תמלול מתחיל כאשר פולימראז RNA נקשר לאזור של DNA המכונה היזם, ייזום סינתזת mRNA.

לאחר מכן, הפולימרז RNA הוא נעקרו לאורך מולקולת ה- DNA, לייצר התארכות של mRNA המתהווה עד להגיע לאזור של ה- DNA עם מידע על סיום שעתוק.

יש מקביליות בתעתיק: בעוד הקריאה של ה- DNA תבנית נעשה בכיוון 3 'ל 5', את mRNA מסונתז יש את הכיוון 5 'עד 3'.

במהלך שעתוק יש צימוד של בסיסים משלימים בין גדיל של הדנ"א תבנית מולקולה mRNA. לאחר שעתוק תמליל, שרשראות הדנ"א מאוחדות והסלסל המקורי שלהן.

MRNA נע מגרעין התא כדי reticulum endoplasmic גס ליזום סינתזה חלבון בתהליך המכונה התרגום. בחודש זה זה לא להתערב ישירות thymine, שכן mRNA חסר זה, שיש במקומו את הבסיס pyrimidine uracil.

קוד גנטי

Thymine מתערב בעקיפין, שכן רצף הבסיס של mRNA הוא השתקפות של DNA גרעיני.

רצף הבסיס יכול להיות מקובצים לשלוש של בסיסים הידועים בשם קודונים. קודונים יש את המידע עבור שילוב של חומצות אמינו שונות על שרשרת חלבון מסונתז; זה מהווה את הקוד הגנטי.

הקוד הגנטי מורכב מ -64 שלבי בסיסים המהווים את הקודים; יש לפחות קודון אחד לכל אחת מחומצות האמינו בחלבונים. כמו כן, ישנם קודונים של חניכה (AUG) של תרגום וקודונים לסיום שלה (UAA, UAG).

לסיכום, תימין משחק תפקיד מכריע בתהליך המסתיים בסינתזת החלבון.

השלכות על בריאות

Thymine הוא היעד לפעולה של fluorouracil, אנלוגי מבניים של המתחם הזה. התרופה המשמשת לטיפול בסרטן משולבת במקום תאימין בתאי הסרטן, וחוסמת את התפשטותם.

אור אולטרה סגול פועל על אזורים של theneine המכילים להקות DNA באתרים שכנים, יוצרים dimers thymine. דימרים אלה לגרום "קשרים" לחסום את התפקוד של חומצה גרעין.

בתחילה, זה לא בעיה בשל קיומם של מנגנוני תיקון, אבל אם אלה נכשלים, הם יכולים לגרום לבעיות חמורות. זה נראה כמו במקרה של xeroderma pigmentosa, מחלה אוטוזומלית רצסיבית נדירה.

הפניות

  1. מנהל אתר, המחלקה לכימיה, אוניברסיטת מיין, אורונו. (2018). מבנה ומאפיינים של פורינים ופרימידינים. נלקח מ: chemistry.umeche.maine.edu
  2. לורנס א. מורן. (17 ביולי 2007). טוטומרים של אדנין, ציטוזין, גואנין ות'ימין. נלקח מתוך: sandwalk.blogspot.com
  3. דאבריאן (6 ביוני 2010). Thymine השלד. [איור] מקור: commons.wikimedia.org
  4. ויקיפדיה. (2018). תימין מתוך: en.wikipedia.org
  5. Mathews, C.K., ואן הולדה, ק E. ו: Ahern, ביוכימיה ק. 2002. מהדורה שלישית. ערוך. פירסון אדיסון וסלי
  6. O-Chem בחיים האמיתיים: Cycloaddition 2 + 2. נלקח מ: asu.edu