פחמן טטרכלוריד (CCl4) מבנה, תכונות, שימושים, רעילות

ה פחמן טטרכלוריד זהו נוזל חסר צבע, עם ריח מתוק מעט, דומה לריח של אתר וכלורופורם. הנוסחה הכימית שלה היא CCl₄, והוא מהווה תרכובת קוולנטית ומתנדפת, שאדי שלה צפיפות גדולה יותר מן האוויר; זה לא תורם לחשמל וגם לא דליק.

הוא נמצא באטמוספירה, במי הנהרות, בים ובשקעים של פני הים. הוא חשב כי פחמן tetrachloride נוכח אצות אדומות מסונתז על ידי אותו אורגניזם.

באטמוספרה הוא מיוצר על ידי התגובה של כלור ומתאן. ייצור פחמן tetrachloride תעשייתי נכנס לאוקיינוס, בעיקר דרך ממשק הים באוויר. ההערכה היא כי זרימת האטמוספירה שלה => האוקיינוס ​​הוא 1.4 x 10¹⁰ g / year, שווה ערך ל 30% מכלל פחמן tetrachloride של האטמוספירה.

אינדקס

• 1 מאפיינים עיקריים
• מבנה
• 3 תכונות פיסיקליות וכימיות
• 4 שימושים
  • 4.1 ייצור כימי
  • 4.2 תעשיית חומרי קירור
  • 4.3 דיכוי אש
  • 4.4 ניקוי
  • 4.5 ניתוח כימי
  • 4.6 אינפרא אדום ספקטרוסקופיה ו תהודה מגנטית גרעינית
  • 4.7 ממיסים
  • 4.8 שימושים אחרים
• 5 רעילות
  • 5.1 מנגנוני הפטוקסי
  • 5.2 השפעות רעילות על מערכת הכליה ועל מערכת העצבים המרכזית
  • 5.3 השפעות החשיפה האנושית
  • 5.4 אינטראקציות רעילות
• אינטראקציות בין-מולקולריות
• 7 הפניות

מאפיינים עיקריים

פחמן tetrachloride מיוצר תעשייתית על ידי כלור תרמי של מתאן, עם מתאן להיות הגיבו עם גז כלור בטמפרטורה בין 400 ° C ו 430 ° C. במהלך התגובה נוצר מוצר גולמי, עם תוצר לוואי של חומצה הידרוכלורית.

הוא מיוצר גם תעשייתית על ידי שיטה פחמן דיסולפיד. כלור דיסולפיד פחמן מגיבים בטמפרטורה של 90 מעלות צלזיוס 100 מעלות צלזיוס, באמצעות ברזל כזרז. לאחר מכן, המוצר הגולמי נתון לחלוקה, ניטרול וזיקוק.

את CCL₄ יש שימושים מרובים, בין היתר: ממס של שומנים, שמנים, לכות, וכו '; ניקוי יבש של בגדים; בחומרי הדברה, בשחיטה חקלאית וקוטלי פטריות וייצור ניילון. עם זאת, למרות התועלת הרבה שלה, השימוש בו נשללה חלקית בגלל הרעילות הגבוהה.

בבני אדם, הוא יוצר השפעות רעילות על העור, העיניים ודרכי הנשימה. אבל ההשפעות המזיקות ביותר שלו מתרחשות בתפקוד של מערכת העצבים המרכזית, הכבד והכליות. נזק לכליות הוא אולי הגורם העיקרי למוות המיוחסים לפעולה הרעילה של פחמן tetrachloride.

מבנה

בתמונה ניתן לראות את המבנה של פחמן tetrachloride, המהווה גיאומטריה tetrahedral. שים לב כי אטומי Cl (כדורים ירוקים), מכוונים בחלל סביב הפחמן (כדור שחור) על ידי ציור tetrahedron.

כמו כן, ראוי להזכיר כי כל קודקודים של tetrahedron זהים, המבנה הוא סימטרי; כלומר, זה לא משנה איך המולקולה CCL מסובבת₄, זה תמיד יהיה אותו הדבר. ואז, מאז טטרהדרון ירוק של CCl₄ הוא סימטרי, יש כתוצאה מכך העדר רגע דיפול קבוע.

למה? כי למרות C- קל קשרי הם הקוטב בשל electronegativity יותר של Cl ביחס C, רגעים אלה מבוטלים וקטורית. לכן, הוא תרכובת אורגנית כלור אפולארית.

פחמן הוא כלור במלואו ב CCL₄, מה שווה חמצון גבוהה (פחמן יכול ליצור מקסימום ארבע קשרים עם כלור). ממס זה אינו נוטה לאבד אלקטרונים, הוא aprotic (אין לו הידרוגנים), והוא מייצג אמצעי תחבורה ואחסון קטן של כלור..

תכונות פיסיקליות וכימיות

נוסחה

CCL₄

משקל מולקולרי

153,81 גרם / מול.

מראה פיזי

זהו נוזל חסר צבע. הוא מתגבש בצורת גבישים מונוקליניים.

ריח

מציג את הריח המאפיין הנוכחי ממיסים כלור אחרים. הריח הוא ריחני ומתוק במקצת, בדומה לריח של טטרכלוראתילן וכלורופורם.

נקודת רתיחה

170.1 ºF (76.8 ºC) ל -760 מ"מ כספית.

נקודת התכה

-9ºF (-23ºC).

מסיסות במים

הוא מסיס היטב במים: 1.16 מ"ג / מ"ל ​​ב 25 ° C ו 0.8 מ"ג / מ"ל ​​ב 20 ° C. למה? בגלל מים, מולקולה קוטבית מאוד, לא "מרגיש" זיקה פחמן tetrachloride, אשר אפולרי.

מסיסה בממיסים אורגניים

בשל הסימטריה של המבנה המולקולרי שלה, פחמן tetrachloride הוא תרכובת לא קוטבית. לכן, הוא מתגלגל עם אלכוהול, בנזין, כלורופורם, אתר, פחמן דיסולפיד, אתר נפט ונפתה. כמו כן, הוא מסיס באתנול ובאצטטון.

צפיפות

במצב נוזלי: 1.59 גרם / מ"ל ​​ב 68 ° F ו 1.594 גרם / מ"ל ​​ב 20 ° C.

במצב מוצק: 1.831 גרם / מ"ל ​​ב -186 מעלות צלזיוס ו 1.809 גרם / מ"ל ​​ב -80 מעלות צלזיוס.

יציבות

בדרך כלל אינרטי.

פעולה קורוזיבית

תקיפות צורות מסוימות של פלסטיק, גומי וציפויים.

נקודת הצתה

זה נחשב לא דליק מאוד, המציין את נקודת ההצתה פחות מ 982 C.

הצתה אוטומטית

982 ° C (1800 ° F, 1255 K).

צפיפות אדים

5.32 ביחס לאוויר, נלקח כערך הפניה השווה ל 1.

לחץ אדים

91 מ"מ כספית ב 68 ° F; 113 מ"מ כספית ב 77 מעלות צלזיוס ו 115 מ"מ כספית ב 25 מעלות צלזיוס.

פירוק

בנוכחות אש טפסים כלורי ו phosgene, תרכובת רעילה מאוד. כמו כן, תחת אותם תנאים הוא מתכלה לתוך מימן כלורי ו חד תחמוצת הפחמן. בנוכחות מים בטמפרטורות גבוהות, זה יכול לגרום חומצה הידרוכלורית.

צמיגות

2.03 x 10^-3 אבא · s

סף ריח

21.4 עמודים לדקה.

מקדם השבירה (ηD)

1,4607.

שימושים

ייצור כימי

-זה פועל כסוכן chlorinating ו / או ממס בייצור של כלור אורגני. כמו כן, הוא מתערב כמו מונומר בייצור של ניילון.

-מעשי כממס בייצור של מלט גומי, סבון קוטל חרקים.

-הוא משמש לייצור של דלק chlorofluorocarbon.

-אין שום C-H קשרים, פחמן tetrachloride אינו עובר תגובות רדיקלים חופשיים, ולכן הוא ממס שימושי עבור הלוגנים, או על ידי הלוגן היסודי או מגיב הלוגן, כגון N-bromosuccinimide..

תעשיית חומרי קירור

זה היה בשימוש בייצור של chlorofluorocarbon, קירור R-11 ו trichlorofluoromethane, קירור R-12. מקררים אלה הורסים את שכבת האוזון, ולכן הם המליצו על הפסקת השימוש בהם, על פי המלצות פרוטוקול מונטריאול.

דיכוי אש

בתחילת המאה ה -20, פחמן tetrachloride התחיל לשמש מטף כיבוי, על בסיס קבוצה של תכונות של המתחם: הוא נדיף; אדיו כבדים מן האוויר; זה לא מוליך חשמל וזה לא דליק מאוד.

כאשר מחומם, פחמן tetrachloride הופך אדי כבד המכסה את מוצרי הבעירה, מבודד אותם מן הנוכחות חמצן באוויר וגרם האש למות. זה מתאים למאבק שמן שריפות ומכשירי חשמל.

עם זאת, בטמפרטורות מעל 500 מעלות צלזיוס, פחמן tetrachloride יכול להגיב עם מים, גורם לפוסגן, תרכובת רעילה, ולכן תשומת לב יש לשלם אוורור במהלך השימוש. בנוסף, הוא יכול להגיב באופן נפץ עם נתרן מתכתי, הימנעות השימוש שלה שריפות עם נוכחות של מתכת זו.

ניקוי

פחמן tetrachloride שימש ניקוי יבש של בגדים וחומרים אחרים לשימוש בבית. בנוסף, הוא משמש degreaser תעשייתי של מתכות, מעולה עבור המסת שומן ושמן.

ניתוח כימי

הוא משמש לזיהוי של בורון, ברומיד, כלוריד, מוליבדן, טונגסטן, ונדיום, זרחן וכסף.

אינפרא אדום ספקטרוסקופיה ו תהודה מגנטית גרעינית

-הוא משמש כמו ממס על ספקטרוסקופית אינפרא אדום, מאז tetrachloride פחמן אין קליטה משמעותית להקות> 1600 ס"מ^-1.

-הוא שימש כממס בתהודה מגנטית גרעינית, שכן הוא לא הפריע לטכניקה משום שלא היה בו מימן (הוא אפרוטי). אבל בגלל הרעילות שלה, ובגלל כוח הממס שלה נמוך, פחמן tetrachloride הוחלף על ידי ממיסים deuterated..

הממס

המאפיין של התרכובת הלא קוטבית מאפשר שימוש פחמן tetrachloride כמו ממס עבור שמנים, שומנים, lacquers, לכה, שעווה גומי שרפים. זה יכול גם להמיס יוד.

שימושים אחרים

-זהו מרכיב חשוב מנורות לבה, שכן בשל צפיפות פחמן tetrachloride מוסיף משקל שעווה.

-בשימוש על ידי אספני בולים, כפי שהוא מגלה סימני מים על חותמות ללא גרימת נזק.

-זה כבר משמש חומר הדברה, קוטל פטריות ב ריסוס של דגנים כדי לחסל חרקים.

-בתהליך חיתוך המתכת הוא משמש כחומר סיכה.

-זה כבר נעשה שימוש ברפואה וטרינרית כמו anthelmintic לטיפול fasciolasis, הנגרמת על ידי Fasciola hepatica כבשים.

רעילות

-פחמן tetrachloride יכול להיספג דרך הנשימה, העיכול, מעי העור ואת המסלולים. בליעה ושאיפה מסוכנים מאוד משום שהם עלולים לגרום נזק חמור לטווח ארוך למוח, לכבד ולכליות.

-המגע עם העור מייצר גירוי ובטווח הארוך הוא עלול לגרום לדרמטיטיס. בעוד מגע עם העיניים גורם לגירוי.

מנגנונים hepatoxoxic

המנגנונים העיקריים הגורמים נזק לכבד הם מתח חמצוני ושינוי בהומיאוסטזיס סידן..

מתח חמצוני הוא חוסר איזון בין הייצור של מינים חמצן תגובתי ואת היכולת של הגוף ליצור סביבה צמצום, בתוך התאים שלהם, השולט תהליכים חמצון.

חוסר האיזון במצב החמצן הרגיל יכול לגרום להשפעות רעילות על ידי ייצור של חמצנים ורדיקלים חופשיים, שפוגעים בכל מרכיבי התאים.

פחמן tetrachloride הוא metabolized לייצר רדיקלים חופשיים: Cl₃ג^. (trichloromethyl רדיקלי) ו Cl₃COO^. (trichloromethylperoxide רדיקלי). אלה רדיקלים חופשיים לייצר lipoperoxidation, אשר גורם לפגיעה בכבד וגם הריאה.

רדיקלים חופשיים גם לגרום לקרע של קרום פלזמה של תאי הכבד. זה מייצר גידול ריכוז cytosolic של סידן ירידה במנגנון תאיים של סידן סידור.

הגידול בין תאי של סידן מפעיל את phospholipase אנזים A₂ כי פועל על phospholipids של הממברנה, מחמירות את השפעתו. בנוסף, יש חדירה של נויטרופילים פציעה hepatocellular. יש ירידה בריכוז הסלולר של ה- ATP וגלוטתיון שגורם אי-פעילות אנזימטית ומוות של תאים.

השפעות רעילות במערכת הכליה ומערכת העצבים המרכזית

ההשפעות הרעילות של פחמן tetrachloride מתבטאות במערכת הכליה עם ירידה בייצור של שתן מים הצטברות מים. במיוחד הריאות ועלייה ריכוז של חילוף חומרים מטבוליים בדם. זה יכול לגרום למוות.

ברמה של מערכת העצבים המרכזית, יש מעורבות של הולכה אקסונלית של דחפים עצביים.

השפעות החשיפה האנושית

משך זמן קצר

גירוי העיניים; השפעות על הכבד, הכליות ומערכת העצבים המרכזית, עלול להוביל לאובדן התודעה.

משך זמן רב

דרמטיטיס ופעולה מסרטנת.

אינטראקציות רעילות

יש קשר בין רבים של מקרים של שכרות עם פחמן tetrachloride וצריכת אלכוהול. צריכת אלכוהול מופרזת גורמת נזק לכבד, מה שהופך שחמת הכבד במקרים מסוימים.

זה נצפתה כי רעילות של פחמן tetrachloride עולה עם barbiturates, שכן אלה יש כמה השפעות רעילות דומות.

לדוגמה, ברמת הכליות, ברביטורטים מפחיתים את הפרשת השתן, פעולה זו של barbiturates דומה לאפקט הרעיל של פחמן tetrachloride על תפקוד הכליות.

אינטראקציות intermolecular

את CCL₄ זה יכול להיחשב טטרהדרון ירוק. איך זה אינטראקציה עם אחרים?

בהיותה מולקולה אפולרית, ללא רגע דיפול קבוע, היא אינה יכולה לפעול על-ידי כוחות דיפול-דיפול. כדי להחזיק את המולקולות שלהם יחד בנוזל, אטומי כלור (קודקודים של tetrahedra) חייבים לתקשר אחד עם השני בדרך כלשהי; והם מצליחים בזכות כוחות הפיזור של לונדון.

העננים האלקטרוניים של אטומי Cl נעים, ולרגע קצר יוצרים אזורים עשירים ועניים של אלקטרונים; כלומר, הם מייצרים דיפולות מיידיות.

אזור עשיר של אלקטרונים δ- גורם אטום Cl של מולקולה השכנה לקטב: Cl^δ-δ+לפיכך, שני אטומי Cl יכולים להיות מוחזקים יחד לזמן מוגבל.

אבל, שיש מיליוני מולקולות CCL₄, האינטראקציות הופכות יעילות מספיק כדי ליצור נוזל בתנאים רגילים.

בנוסף, ארבעה Cl מקושרים לכל אחד C מגדיל במידה ניכרת את מספר אינטראקציות אלה; כל כך הרבה, כי הוא רותח על 76.8 מעלות צלזיוס, נקודת רתיחה גבוהה.

נקודת הרתיחה של CCL₄ זה לא יכול להיות גבוה יותר, כי tetrahedra הם קטנים יחסית לעומת תרכובות apolar אחרים (כגון xylene, אשר מסתכם ב 144 מעלות צלזיוס).

הפניות

1. הרדינגר א. סטיבן. (2017). מילון מונחים של כימיה אורגנית: פחמן tetrachloride. מקור: chem.ucla.edu
2. כל סיאבולה. (s.f.). הכוחות הבין-מולקולריים והאינטרא-אטומיים. מקור: siyavula.com
3. קארי פ. א. (2006). כימיה אורגנית (מהדורה ששית). מק גרב היל.
4. ויקיפדיה. (2018). פחמן טטרכלוריד. מקור: en.wikipedia.org
5. PubChem. (2018). פחמן Tetrachloride. מקור: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. ספר כימי. (2017). פחמן טטרכלוריד. מקור: