Methyl Salicylate מבנה כימי, מאפיינים, שימושים וסינתזה

ה מתיל סליצילט הוא חומר כימי, בעל אופי אורגני, הנחשב לתרכובת בעלת הרעילות הגבוהה ביותר בין סליצילטים ידועים, למרות מראהו חסר הצבע וריח נעים עם מגע מתוק. מין זה ידוע יותר בשם שמן של wintergreen.

הוא נמצא במצב נוזלי בתנאים רגילים של טמפרטורה ולחץ (25 ° C ו 1 atm), המהווה אסתר אורגני שמקורו באופן טבעי ממגוון רחב של צמחים. מן התצפית ומחקר של הייצור שלה בטבע, אפשר היה להמשיך סינתזה של מתיל סליצילט.

סינתזה זו בוצעה על ידי תגובה כימית בין האסתר מחומצה סליצילית לבין השילוב שלה עם מתנול. בדרך זו, מתחם זה הוא חלק מרווה, יין לבן, פירות כגון שזיף תפוח, בין היתר נמצא באופן טבעי.

סינתטית, מתיל סליצילט משמש בייצור של חומרי טעם, כמו גם מאכלים ומשקאות מסוימים.

אינדקס

• מבנה כימי
• 2 מאפיינים
• 3 שימושים
• 4 סינתזה
• 5 הפניות

מבנה כימי

המבנה הכימי של סליצילט מתיל מיוצר על ידי שתי קבוצות תפקודיות עיקריות (אסתר ופנול המקושר אליו), כפי שמוצג בתמונה לעיל.

הוא ציין כי הוא נוצר על ידי טבעת בנזן (אשר מייצג השפעה ישירה על התגובה ואת היציבות של המתחם), מן חומצה סליצילית שממנו הוא נגזר.

כדי לתת להם שם בנפרד, ניתן לומר כי קבוצה hydroxyl אסתר מתיל מחוברים בעמדה אורתו (1,2) לטבעת הנ"ל.

לאחר מכן, כאשר קבוצת OH מקושרת לטבעת הבנזן, נוצר פנול, אך הקבוצה בעלת ה"היררכיה "הגבוהה ביותר במולקולה זו היא האסטר, מה שמקנה לתרכובת זו מבנה מסוים, ולפיכך מאפיינים ספציפיים למדי..

בדרך זו, השם הכימי שלה מוצג כמתיל 2-hydroxybenzoate, שניתנה על ידי IUPAC אם כי בשימוש תכוף פחות כאשר מדובר במתחם זה.

מאפיינים

- זהו מינים כימיים השייכים לקבוצה של סליצילטים, שהם מוצרים ממוצא טבעי ממטבוליזם של כמה אורגניזמים צמחיים.

- המאפיינים הטיפוליים של סליצילטים בטיפולים רפואיים ידועים.

- המתחם הזה קיים משקאות מסוימים כגון יין לבן, תה, מרווה ופירות מסוימים כגון פפאיה או דובדבן.

- הוא נמצא באופן טבעי בעלים של מספר גדול של צמחים, במיוחד במשפחות מסוימות.

- היא שייכת לקבוצה של אסטרים אורגניים שיכולים להיות מסונתזים במעבדה.

- זה מתקבל במצב נוזלי, אשר צפיפות הוא כ 1.174 g / ml בתנאים סטנדרטיים של לחץ וטמפרטורה (1 atm ו 25 ° C).

- הוא יוצר שלב נוזלי חסר צבע, צהבהב או אדמדם, הנחשב מסיס במים (שהוא ממיס אנאורגני) ובממיסים אחרים מסוג אורגני.

- נקודת הרתיחה שלו היא כ 222 מעלות צלזיוס, מפגין הפירוק התרמי שלה סביב 340 עד 350 מעלות צלזיוס.

- הוא מציג יישומים מרובים, החל סוכן טעם בתעשיית הממתקים כדי משכך כאבים ומוצרים אחרים בתעשיית התרופות.

- הנוסחה המולקולרית שלה מיוצגת כ- C₈ח₈הו₃ ויש לה מסה טוחנת של 152.15 גרם / מול.

שימושים

בשל המאפיינים המבניים שלו, להיות אסתר מתיל מחומצה סליצילית, salicylate מתיל יש מספר רב של שימושים בתחומים שונים.

אחד השימושים העיקריים (והידועים ביותר) של חומר זה הוא של סוכן הטעם במוצרים שונים: מענף הקוסמטיקה כניחוח לתעשיית המזון כטעם בממתקים (מסטיק, סוכריות, גלידה ועוד).

הוא משמש גם בתעשיית הקוסמטיקה כסוכן חימום ועיסוי שרירים ביישומי ספורט. במקרה האחרון, הוא פועל כמקובל; כלומר, זה גורם לאדום שטחי של העור ואת הקרומים של הטבע רירי כאשר מדובר במגע עם אלה.

באותו אופן, הוא משמש קרם לשימוש מקומי, על תכונות משככי כאבים נוגדי דלקת שלה בטיפולים תנאים ראומטיים.

עוד יישום שלה כולל שימוש נוזלי שלה בפגישות ארומתרפיה, בשל המאפיינים שמן חיוניים שלה.

בנוסף לשימוש בו כמגונן מפני קרינה אולטרה-סגולה במסנני קרינה, נמדדים תכונותיו כנגד אור עבור יישומים טכנולוגיים, כגון ייצור קרני לייזר או יצירת מינים רגישים לאחסון מידע בתוך מולקולות.

סינתזה

ראשית, יש לציין כי salicylate מתיל ניתן לקבל באופן טבעי מן הזיקוק של הענפים של צמחים מסוימים, כגון אלה של wintergreen (Gaultheria procumbens) או את הליבנה המתוק (בטולה איטית).

חומר זה חולץ ומבודד לראשונה בשנת 1843 הודות למדען ממוצא צרפתי בשם אוגוסט קאהורס; מ wintergreen, המתקבל כיום באמצעות סינתזה במעבדות ואפילו ברמה מסחרית.

התגובה המתרחשת כדי להשיג תרכובת כימית זו היא תהליך הנקרא אסטריפיקציה, שבו אסתר מתקבל על ידי התגובה בין אלכוהול וחומצה carboxylic. במקרה זה הוא מתרחש בין מתנול וחומצה סליצילית, כפי שמוצג להלן:

CH₃OH + C₇ח₆הו₃ → C₈ח₈הו₃ + ח₂הו

יש לציין כי החלק של המולקולה חומצה סליצילית כי הוא esterified עם קבוצת hydroxyl (OH) של אלכוהול היא קבוצת carboxyl (COOH).

לכן, מה שקורה בין שני מינים כימיים אלה הוא תגובת עיבוי, כי מולקולת המים נוכח בין המגיבים מוסר בעוד מינים אחרים מגיב מרוכזים על מנת לקבל את salicylate מתיל..

התמונה הבאה מציגה את הסינתזה של מתיל סליצילט מחומצה סליצילית, שבה מוצגות שתי תגובות עוקבות.

הפניות

1. ויקיפדיה. (s.f.). מתיל סליצילט. מקור: en.wikipedia.org
2. בריטניקה, א '(s.f.). מתיל סליצילט. מקור: britannica.com
3. מועצת אירופה. ועדת המומחים על מוצרי קוסמטיקה. (2008). חומרים פעילים המשמשים קוסמטיקה: סקר בטיחות. מאוחזר מ- books.google.co.il
4. Dasgupta, A., and Wahed, A. (2013). כימיה קלינית, אימונולוגיה ובקרת איכות מעבדתית. מאוחזר מ- books.google.co.il
5. PubChem. (s.f) מתיל סליצילט. מקור: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov