קינונים מאפיינים, סיווג, השגה, תגובות

ה קינונים הם תרכובות אורגניות עם בסיס ארומטי כגון בנזן, נפטלין, אנתרקן ופנאתרן; עם זאת, מצומדות diacetone מחזורי מולקולות נחשבים. הם נובעים מחמצון הפנולים, ולכן, קבוצות C-OH מתחמצנות ל- C = O.

באופן כללי, הם תרכובות צבעוניות כי למלא את הפונקציות של צבעים וצבעים. הם משמשים גם כבסיס להכנת תרופות רבות.

אחד הנגזרים של 1,4-benzoquinone (תמונה עליונה) הוא מרכיב של ubiquinone או קואנזים Q, נוכח בכל היצורים החיים; ומכאן שמו "בכל מקום".

קואנזים זה מתערב בהפעלת שרשרת התחבורה האלקטרונית. התהליך מתרחש בקרום הפנימי המיטוכונדריה, והוא מצמידים זרחון חמצוני, שבו ATP מיוצר, מקור האנרגיה העיקרי עבור יצורים חיים.

Quinones נמצאים בטבע בצורה של פיגמנטים בצמחים ובעלי חיים. הם נמצאים גם עשבי תיבול רבים המשמשים באופן מסורתי בסין, כגון ראבס, cassia, סנה, comfrey, מפרק ענק, poligonum ו אלוורה.

הקינונים המשתמשים בקבוצות הפנוליות כמו auxocromos (hydroxy quinones), מציגים מגוון צבעים כגון צהוב, כתום, חום אדמדם, סגול וכו '..

אינדקס

• תכונות פיסיקליות וכימיות
  • 1.1 מראה פיזי
  • 1.2 ריח
  • 1.3 נקודת רתיחה
  • 1.4 נקודת התכה
  • 1.5 סובלימציה
  • 1.6 מסיסות
  • 1.7 מסיסות במים
  • 1.8 צפיפות
  • 1.9 לחץ אדים
  • 1.10 אישור
  • 1.11 חום הבעירה
  • 1.12 ריח (סף)
• 2 סיווג של קינונים
  • 2.1 בנזוקינונים
  • 2.2 נפתוקינונים
  • 2.3 אנתרקווינים
• 3 השגת
  • 3.1 בנזוקינון
  • 3.2 Naphthoquinone
  • 3.3 אנתרקווינון
• 4 תגובות
• 5 פונקציות ושימושים
  • 5.1 ויטמין K1
  • 5.2 יוביקינונה
  • 5.3 בנזוקינונים
  • 5.4 פלסטוקווינון
  • 5.5 נפתוקינונים
• 6 הפניות

תכונות פיסיקליות וכימיות

התכונות הפיסיקליות והכימיות של 1,4-benzoquinone מתוארות להלן. עם זאת, בהתחשב הדמיון המבני הקיים בין כל quinones, תכונות אלה ניתן extrapolated לאחרים לדעת הבדלים מבניים שלהם.

מראה פיזי

גבישי מוצק של צבע צהבהב.

ריח

מגרה חריף.

נקודת רתיחה

293 מעלות צלסיוס.

נקודת התכה

115.7 ºC (240.3 ºF). לכן, quinones עם המונים מולקולריים גבוהים הם מוצקים עם נקודות התכה גבוה מ 115.7 מעלות צלזיוס.

סובלימציה

זה יכול להתרסק אפילו בטמפרטורת החדר.

מסיסות

יותר מ 10% באתר ואתנול.

מסיסות במים

11.1 מ"ג / מ"ל ​​ב -18 מעלות צלזיוס. Quinones באופן כללי מסיסים מאוד במים ממיסים קוטב בגלל יכולתם לקבל קשרים מימן (למרות הרכיב הידרופובי של הטבעות שלהם).

צפיפות

3.7 (ביחס לאוויר שנלקח 1)

לחץ אדים

0.1 מ"מ כספית ב 77 מעלות צלזיוס (25 מעלות צלסיוס).

אישור אוטומטי

1040ºF (560ºC).

חום הבעירה

656.6 קק"ל / גרם. mol)

ריח (סף)

0.4 מ '/ מ'³.

קפה של קינונים

ישנן שלוש קבוצות עיקריות של quinones: benzoquinones (1,4-benzoquinone ו -1,2 benzoquinone), naphthoquinones ו anthraquinones.

Benzoquinones

לכולם יש במשותף טבעת בנזין עם C = O קבוצות. דוגמאות של benzoquinones הם: embelina, rapanona ו primina.

נפתוקינונים

הבסיס המבני של naphthoquinones, כפי שהשם מרמז, הוא טבעת naphhenic, כלומר, הם נגזרים נפטלין. דוגמאות של naphthoquinones הן: plumbagina, lawsona, juglona ו lapachol.

אנתרקינונים

Anthraquinones מאופיינים על ידי בעל טבעת anthracenic כבסיס מבניים; כלומר, סדרה של שלושה טבעות בנזן מקושרות לצדן. דוגמאות של anthraquinones הם: barbaloin, alizarin ו crisofanol.

השגת

בנזוקינון

-Benzoquinone ניתן להשיג על ידי חמצון של 1,4-dihydrobenzene עם chlorate נתרן, בנוכחות של pentoxide divanadium כזרז, וחומצה גופרתית כמו ממס.

-Benzoquinone מתקבל גם על ידי חמצון של אנילין עם דו תחמוצת מנגן או כרומט, כמו חמצון בתמיסת חומצה.

-Benzoquinone מיוצר על ידי תהליכי חמצון של hydroquinone, למשל, בתגובה של benzoquinone עם מי חמצן.

Naphthoquinone

Naphthoquinone מסונתז על ידי חמצון של נפטלין ידי תחמוצת כרום בנוכחות אלכוהול.

אנתרקווינון

-אנתרקינון מסונתז על ידי עיבוי של בנזן עם anhydride phthalic בנוכחות AlCl₃ (Acellation פרידל- Crafts), המייצר את חומצת בנזואיל O- בנזואיל, אשר עוברת תהליך acylation להרכיב את אנתרקווינון.

-Anthraquinone מופק על ידי חמצון של אנתרקן עם חומצה כרומית ב 48% חומצה גופרתית, או על ידי חמצון עם האוויר בשלב אדי.

תגובות

-צמצום סוכנים, כגון חומצה גופרתית, כלוריד סטאני או חומצה הידרודית, פועלים על בנזוקווינון על ידי הקטנתו להידרוקינון.

-גם פתרון של יודיד אשלגן מפחית תמיסה של benzoquinone כדי hydroquinone, אשר יכול להיות מחומצן שוב עם כסף חנקתי.

-כלור וסוכני כלורנינג כגון אשלגן כלורי, בנוכחות חומצה הידרוכלורית, נגזרות כלור של בנגזוקינון.

-1,2-Benzoquinone הוא מרוכז עם o-phenyldiamine ליצירת quinoxalines.

-Benzoquinone משמש כסוכן חמצון בתגובות הכימיה האורגנית.

-בסינתזה של Baily-Scholl (1905), anthraquinone הוא מרוכז עם גליצרול כדי ליצור bezantrene. בשלב הראשון, quinone מופחת על ידי נחושת עם חומצה גופרתית כמדיום. קבוצה carbonyl מומרת לקבוצה מתילן, ואז גליצרול הוא הוסיף.

פונקציות ושימושים

ויטמין K₁

ויטמין K₁ (phylloquinone), שנוצרו על ידי איחוד של נגזרת של naphthoquinone עם שרשרת צד של פחמימנים aliphatic, ממלא תפקיד מרכזי בתהליך קרישה; שכן, הוא מתערב בסינתזה של פרוטומבין, גורם של קרישה.

יוביקינונה

Ubiquinone, או ציטוכרום Q, נוצר על ידי נגזרת של pbenzoquinone מחוברת שרשרת צד של פחמימנים aliphatic.

מעורב בשרשרת של תחבורה אלקטרונית בתנאים אירוביים, יחד עם סינתזה של ה- ATP במיטוכונדריה.

Benzoquinones

-Embelline הוא צבע המשמש לצבוע צבוע צהוב. בנוסף, alizarin (anthraquinone) משמש מכתים.

-פתרון אלקליין של 1,4-benzenediol (hydroquinone) ונתרן גופרתי, משמש כמערכת פיתוח שפועלת על חלקיקי ברומיד מונע כסף, הפחתת אותם כסף מתכתי אשר הוא שלילי של התמונות.

פלסטוקווינון

Plastoquinone הוא חלק שרשרת התחבורה אלקטרונים בין מערכות תמונה I ו- II, אשר מתערבים פוטוסינתזה של צמחים.

נפתוקינונים

-הפרוטוזואה של הגנרמה לישמניה, טריפנוסומה וטוקסופלאסמה מראות רגישות לתופעה של naphthoquinone בשמש (D lycoides).

-Plumbagin הוא naphthoquinone אשר שימש כדי להקל על כאב ראומטי ויש לו גם antispasmodic, antibacterial ו antifungal פעולות.

-זה כבר דיווחו naphthoquinone, המכונה lapachol אנטי antitumor, antimalaria ו antifungal פעילות.

-2,3-Dichloro-1,4-naphthoquinone יש פעילות נגד פטריות. הוא שימש בעבר בחקלאות בשליטה על המזיקים ובענף הטקסטיל.

-אנטיביוטיקה fumaquinone המציגים פעילות סלקטיבית נגד חיידקים חיובי גרם כבר מסונתז, במיוחד עם סטרפטומיס פומנוס.

-ישנם naphthoquinones כי להפעיל פעולה מעכב על פלסמודיום SP. נגזרות Naphthoquinone כבר מסונתז כי יש יעילות antimalarial ארבע פעמים גבוה יותר מאשר כינין.

-Lawsona הוא פיגמנט מבודד מן העלים ואת גזע החינה. יש לו צבע כתום והוא משמש צביעת שיער.

-את juglone, המתקבל עלים ופגזים של אגוז, משמש מכתים עץ.

הפניות

1. גרהם סולומונס ט. וו. קרייג ב. פרייהל. (2011). כימיה אורגנית. Amines (10)^ה מהדורה). ויילי פלוס.
2. קארי פ. (2008). כימיה אורגנית (מהדורה ששית). מק גרב היל.
3. ויקיפדיה. (2018). קינונה מקור: en.wikipedia.org
4. PubChem. (2018). Docebenone. מקור: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. ג'ון רוברט ומרג'ורי סי. קסריו. (2018). קינונים. כימיה. מקור: chem.libretexts.org
6. López L., Lluvia Itzel, Leyva, אליסה, & García de la Cruz, רמון פרננדו. (2011). Naphthoquinones: יותר מאשר פיגמנטים טבעיים. המקסיקני של מדעי התרופות, 42(1), 6-17. מקור: scielo.org.mx