אלקלי הלידים סוגי, המינוח, משתמש והכנה

ה אלקיל הלידים, אלקיד הלידים, haloalkanes או haloalkanes, הם תרכובות כימיות שבהן אחד או יותר אטומי מימן של אלקן הוחלפו על ידי אטומי הלוגן (בדרך כלל אחד או יותר של פלואור, כלור, ברום או יוד).

כפי שהוא חל גם על alkanes, haloalkanes הם תרכובות אורגניות רוויות, כלומר כל הקשרים הכימיים כי לאגד את האטומים בתוך המולקולה הם פשוט קשרים.

כל אטום פחמן יוצר 4 קשרים, עם אטומי פחמן אחרים או עם אטומי מימן או הלוגן. כל אטום מימן והלוגן מחובר לאטום פחמן יחיד.

נוסחה כללית פשוטה המתארת ​​רבים (אבל לא כולם) של haloalkanes הוא:

ג_nח_{2n + 1}X

כאשר האות n מייצגת את מספר אטומי הפחמן בכל מולקולה של המתחם והמכתב X מייצג אטום הלוגן מסוים.

דוגמה לחומר כימי אמיתי המתואר על ידי נוסחה זו הוא fluoromethane (הידוע גם בשם פלואוריד מתיל), אשר מולקולות יש רק אחד אטום פחמן (כך n = 1) וכולל הלוגן פלואור (כך X = F). הנוסחה של המתחם הזה היא CH₃F (Haloalkanes, S.F.).

כאשר משווים אלקנים והלואלקאנים, נראה כי haloalkanes יש נקודות רתיחה גבוהות יותר מאשר alkanes המכילים את אותו מספר של פחמנים.

כוחות הפיזור של לונדון הם הראשונים מבין שני סוגי הכוחות התורמים לרכוש פיזי זה. זכרו כי כוחות הפיזור של לונדון עולים עם השטח המולקולרי.

כאשר משווים haloalkanes עם alkanes, haloalkanes התערוכה עלייה שטח פני השטח עקב החלפת הלוגן עבור מימן.

אינטראקציה דיפול דיפול הוא סוג השני של כוח זה תורם לנקודת רתיחה גבוהה יותר. סוג זה של אינטראקציה הוא משיכה קולומבית בין החיובים החלקיים החלקיים החיוביים השליליים הקיימים בין הקשרים פחמן הלוגן במולקולות הלואלקניות נפרדות..

בדומה לכוחות הפיזור של לונדון, האינטראקציות של דיפול-דיפול מציבות נקודת רתיחה גבוהה יותר עבור Haloalkanes בהשוואה לאלקנים עם אותו מספר פחמן (קרטיס, 2016).

סוגי אלקידים הלידים

אלקידים הלידים, בדומה לאמינים, יכולים להיות ראשוניים, משניים או שלישוניים, תלוי באיזה פחמן הלוגן נמצא.

ב haloalkane העיקרית (1 °), פחמן נושאת אטום הלוגן קשורה רק קבוצה אחרת אלקיל. איור 1 מציג דוגמאות של haloalkanes ראשוניים.

איור 1: דוגמאות של haloalkanes, אתאן ברום (שמאל) כלורופרופאן (סנט) ו 2-מתיל יודו פרופן.

ב Haloalkane משני (2 °), פחמן עם הלוגן המצורפת מחובר ישירות שתי קבוצות אלקיל אחרים, אשר עשוי להיות זהה או שונה. איור 2 ממחיש דוגמאות של Haloalkanes משני.

איור 2: דוגמאות של Haloalkanes משני, 2 ברומו פרופאן (משמאל) ו 2 כלורו בוטאן (מימין)

ב Halogenalkane שלישוני (3 °), אטום פחמן המכיל הלוגן מחובר ישירות לשלוש קבוצות אלקיל, אשר עשוי להיות כל שילוב שלהם או שונה.

המינוח

לדברי IUPAC, שלושה כללים יש לעקוב אחר שם הלידים אלקיל:

1. שרשרת האם היא ממוספרת כדי לתת את החלופה נמצא הראשון המספר הנמוך ביותר, או הלוגן או קבוצת אלקיל.
2. תחליפי ההלוגן מסומנים על ידי הקידומת פלואור, כלור, ברום ויוד ומופיעים בסדר אלפביתי עם תחליפים אחרים.
3. כל הלוגן נמצא בשרשרת הראשית ומקנה לו מספר שקדם לשמו של ההלוגן (איאן האנט, ש. פ).

לדוגמה, אם יש לך את המולקולה הבאה:

בעקבות השלבים לעיל, המולקולה ממוספרת החל בפחמן שבו נמצא הלוגן, במקרה זה כלור, אשר נמצא במקום 1. מולקולה זו תיקרא בוטאן כלור או כלורובוטן.

דוגמה נוספת תהיה המולקולה הבאה:

שים לב כי יש נוכחות של שני אטומי כלור, במקרה זה את הקידומת די מתווסף הלוגן קדמה על ידי מספרי פחמן איפה הם. במקרה זה המולקולה תיקרא 1,2-dichloro butane (Colapret, S.F.).

הכנת Haloalkanes

Halo-alkanes יכול להיות מוכן מן התגובה בין alkenes ו הלידים מימן, אבל הם נפוצים יותר על ידי החלפת -OH קבוצה אלכוהול עם אטום הלוגן.

התגובה הכללית היא כדלקמן:

אפשר לעשות chloroalkanes מוצלח שלישוני מן האלכוהול המקביל חומצה הידרוכלורית מרוכז, אבל כדי להפוך ראשי או משני יש צורך להשתמש בשיטה אחרת מאז שיעורי התגובה הם איטיים מדי.

A chloroalkane שלישוני יכול להיות מוכן על ידי ערבוב האלכוהול המתאים עם חומצה הידרוכלורית מרוכזת בטמפרטורת החדר.

Chloroalkanes יכול להיות מוכן על ידי תגובה של אלכוהול עם זרחן נוזלי (III) כלוריד, PCl3.

הם יכולים גם להיות מוכנים על ידי הוספת זרחן מוצק כלוריד (V) (PCl5) לאלכוהול.

תגובה זו היא אלימה בטמפרטורת החדר, לייצר עננים של גז מימן כלורי. זה לא בחירה טובה כדרך לעשות halogenalkanes, למרות שהוא משמש כמבחן עבור קבוצות -OH בכימיה אורגנית (קלארק, עושה HALOGENOALKANES, 2015).

שימושים של אלקיל הליד

אלקיד הלידים יש שימושים שונים, כולל מטפי כיבוי, דלקים וממיסים.

Haloalkanes להגיב עם חומרים רבים המביאים מגוון רחב של מוצרים אורגניים שונים ולכן הם שימושיים במעבדה כמו מתווכים בייצור של כימיקלים אורגניים אחרים.

כמה haloalkanes יש השפעות שליליות על הסביבה, כגון דלדול האוזון. המשפחה הידועה ביותר בתוך קבוצה זו הם chlorofluorocarbons, או CFCs בקיצור.

CFCs הם chlorofluorocarbons - תרכובות המכילות פחמן עם כלור ופלואור אטומים המצורפת. שני CFCs נפוצים הם CFC-11, שהוא פחמן trichlorocarbon ו- CFC-12, שהוא פחמן דיכלור..

CFCs הם לא דליקים והם לא רעילים מאוד. לכן, הם קיבלו מספר רב של שימושים.

הם שימשו כמו קירור, propellants עבור אירוסולים, לייצר פלסטיק מוקצף כגון פוליסטירן מורחבת או קצף פוליאוריטן, וכן ממיסים לניקוי יבש למטרות כלליות degreasing.

למרבה הצער, CFCs הם אחראים במידה רבה להרוס את שכבת האוזון. באטמוספירה העליונה, הפחמן-כלור נשבר על מנת לתת לרדיקלים חופשיים.

אלה הרדיקלים האלה להרוס את האוזון. CFCs מוחלפים על ידי תרכובות כי הם פחות מזיקים לסביבה. משם, בשל פרוטוקול מונטריאול, את השימוש ביותר CFCs כבר בוטלו.

CFCs יכול גם לגרום התחממות כדור הארץ. מולקולה של CFC-11, למשל, יש פוטנציאל ההתחממות הגלובלית כ ​​5000 פעמים יותר מאשר מולקולה של פחמן דו חמצני.

מצד שני, יש הרבה יותר פחמן דו חמצני באטמוספרה מאשר CFCs, ולכן ההתחממות הגלובלית היא לא הבעיה העיקרית הקשורה להם.

חלק מה Haloalkanes עדיין בשימוש, אם כי alkanes פשוט כגון בוטאן יכול לשמש עבור יישומים מסוימים (למשל, כמו proprosants אירוסול) (קלארק, USES of HALOGENOALKANES, 2015).

הפניות

1. קלארק, י '(2015, ספטמבר). מבוא להלוגנואלקנים . מקור: chemguide.co.uk: chemguide.co.uk.
2. קלארק, י '(2015, ספטמבר). יצירת הלוגנולקנים . מקור: chemguide.co.uk: chemguide.co.uk.
3. קלארק, י '(2015, ספטמבר). שימושים של הלוגנלקנים. מקור: chemguide.co.uk: chemguide.co.uk.
4. קולפרט, י.. Haloalkanes (Alkyl Halides). מקור: colapret.cm.utexas.edu: colapret.cm.utexas.edu.
5. קרטיס, ר '(2016, 12 יולי). Haloalkanes. מקור: chem.libretexts.org: chem.libretexts.org.
6. Haloalkanes. (S.F.). מקור: אייורוסס: ivyroses.com.
7. איאן האנט. (S.F.). יסוד IUPAC המינוח האורגני. מקור: chem.ucalgary.ca: chem.ucalgary.ca.