Diphenylamine (C6H5) 2NH מבנה כימי, מאפיינים



ה דיפנילאמין הוא תרכובת אורגנית אשר הנוסחה הכימית שלה (C6ח5)2NH שמו מציין כי הוא אמין, כמו גם הנוסחה שלה (-NH)2). מצד שני, המונח "diphenyl" מתייחס לנוכחות של שני טבעות ארומטיות מלוכדות לחנקן. לפיכך, diphenylamine הוא אמין ארומטי.

בתוך העולם של תרכובות אורגניות, המילה ארומטי אינו קשור בהכרח לקיומם של ריחות, אבל עם מאפיינים המגדירים את התנהגויות כימיות שלה נגד מינים מסוימים.

במקרה של diphenylamine, הארומטי שלה ואת העובדה מוצק הנוכחי שלה ניחוח ייחודי בקנה אחד. עם זאת, הבסיס או המנגנונים השולטים בתגובות הכימיות שלהם מוסברים על ידי אופים הארומטי, אך לא על ידי ניחוחם הנעים.

המבנה הכימי, הבסיסי, הארומטי והאינטראקציות הבין-מולקולריות הם המשתנים האחראים על תכונותיו: החל בצבע הגבישים ועד ליישומו כסוכן נוגד חמצון.

אינדקס

  • מבנה כימי
  • 2 שימושים
  • 3 הכנה
    • 3.1 deamination תרמי של אנילין
    • 3.2 תגובה עם phenothiazine
  • 4 מאפיינים
    • 4.1 מסיסות וסיסיים
  • 5 הפניות 

מבנה כימי

בתמונות העליונות מיוצגים המבנים הכימיים של diphenylamine. הספירות השחורות תואמות את אטומי הפחמן, הספירות הלבנות מתאימות לאטומי המימן והכדורים הכחולים מתאימים לאטום החנקן.

ההבדל בין שתי התמונות הוא המודל של איך הם מייצגים באופן גרפי את המולקולה. בתחתון, ניכרת הארומטיות של הטבעות עם הקווים המנוקדים השחורים בולטת, וכך גם הגיאומטריה השטוחה של הטבעות..

אף אחת משתי התמונות לא מראה את זוג האלקטרונים הבודד שאינו משותף לאטום החנקן. אלקטרונים אלה "הולכים" דרך מערכת מצומדת π של הקשרים הכפולים של הטבעות. מערכת זו יוצרת סוג של ענן מסתובב המאפשר אינטראקציות intermolecular; כלומר, עם טבעות אחרות של מולקולה אחרת.

האמור לעיל אומר כי זוג לא משותף של חנקן עובר שתי הטבעות, הפצת צפיפות האלקטרונים שלהם באותה מידה, ולאחר מכן לחזור חנקן, לחזור על מחזור שוב.

בתהליך זה את הזמינות של אלקטרונים אלה פוחתת, וכתוצאה מכך ירידה בסיסיים של diphenylamine (נטייתה לתרום אלקטרונים כבסיס לואיס).

שימושים

Diphenylamine הוא סוכן חמצון המסוגל למלא שורה של פונקציות, וביניהם הן כדלקמן:

- במהלך האחסון, תפוחים ואגסים עוברים תהליך פיזיולוגי הנקרא צרוב, הקשור לייצור של טריאנים מצומדות, מה שמוביל לפגיעה בעור הפירות. הפעולה של diphenylamine מאפשר להגדיל את תקופת האחסון, הפחתת הנזק של פירות 10% מה שנצפה בהיעדרו.

- על ידי מאבק חמצון, diphenylamine ונגזרות שלה להאריך את הפעולה של המנועים על ידי מניעת התעבות של שמן משומש.

- דיפנילמין משמש להגבלת פעולת האוזון בייצור גומי.

- Diphenylamine משמש בכימיה אנליטית לאיתור חנקות (NO3-), כלורטים (ClO)3-) וחומרי חמצון אחרים.

- זהו אינדיקטור המשמש ניטור הרעלת בדיקות זיהוי.

- כאשר RNA הוא hydrolyzed במשך שעה אחת, הוא מגיב עם diphenylamine; זה מאפשר כימות שלה.

- ברפואה וטרינרית diphenylamine משמש באופן מקומי במניעה וטיפול של התולעים תולעת ב חיות רבייה.

- חלק מהנגזרות של דיפנילאמין שייכות לקטגוריה של תרופות נוגדות דלקת לא סטרואידים. כמו כן, הם יכולים להיות תופעות פרמקולוגיות וטיפוליות כגון מיקרוביאלית, משכך כאבים, נוגדת פרכוסים ופעילות אנטי סרטנית.

הכנה

באופן טבעי, diphenylamine מיוצר בצלים, כוסברה, עלי תה ירוק ושחור, קליפות פרי הדר. באופן סינטטי, ישנם מסלולים רבים המוליכים למתחם זה, כגון:

דמינציה תרמית של אנילין

זה מוכן על ידי deamination תרמי של aniline (C6ח5NH2) בנוכחות זרזים חמצון.

אם האנלין בתגובה זו אינו כולל אטום חמצן לתוך המבנה שלו, מדוע הוא מחומצן? מכיוון שהטבעת הארומטית היא קבוצת משיכה אלקטרונית, בניגוד לאטום H, התורם את צפיפות האלקטרונים הנמוכה לחנקן במולקולה.

        2 ג6ח5NH2           => (C5ח5)2 NH + NH3

כמו כן, aniline יכול להגיב עם מלח anilin hydrochloride (C6ח5NH3+Cl-) תחת חימום 230 מעלות צלזיוס במשך עשרים שעות.

ג6ח5NH2 + ג6ח5NH3+Cl- => (C5ח5)2 NH

תגובה עם phenothiazine

דיפנילאמין גורם למספר נגזרות בשילוב עם ריאגנטים שונים. אחד מהם הוא phenothiazine, אשר כאשר מסונתז עם גופרית הוא מבשר של נגזרים עם פעילות התרופות.

(ג6ח5)2NH + 2S => S (C6ח4) NH + H2S

מאפיינים

Diphenylamine הוא מוצק גבישי לבן כי, בהתאם זיהומים שלה, יכול לרכוש הסימפונות, ענבר או צהוב צלילים. יש לו ריח נעים לפרחים, יש משקל מולקולרי של 169.23 g / mol וצפיפות של 1.2 גרם / מ"ל.

מולקולות של מוצקים אלה אינטראקציה על ידי כוחות ואן דר ואלס, ביניהם קשרי מימן שנוצר על ידי אטומי חנקן (NH-NH) ואת הערמה של הטבעות ארומטי, resting שלהם "עננים אלקטרוניים" אחד על השני.

כמו הטבעות ארומטי לקחת הרבה מקום, הם מפריעים את הקשרים מימן, מבלי להתחשב גם סיבובים של N- טבעת אג"ח. זה גורם כי מוצק אין נקודת התכה גבוהה מאוד (53 מעלות צלזיוס).

עם זאת, במצב הנוזל המולקולות מופרדות יותר והיעילות של קשרי המימן משתפרת. כמו כן, diphenylamine הוא כבד יחסית, הדורש הרבה חום לעבור לשלב גז (302 מעלות צלזיוס, נקודת הרתיחה שלה). זה גם נובע בין השאר במשקל ואינטראקציות של הטבעות הארומטיות.

מסיסות בסיסיות

זה מאוד מסיס במים (0.03 גרם / 100 גרם של מים) בשל אופי הידרופובי של הטבעות הארומטיים שלה. מצד שני, הוא מסיס מאוד ממיסים אורגניים כגון בנזין, פחמן tetrachloride (CCl)4), אצטון, אתנול, פירידין, חומצה אצטית ועוד..

קבוע החומציות (pKa) הוא 0.79, המתייחס לחומציות החומצה המצומדת (C6ח5NH3+). פרוטון הוסיף חנקן יש נטייה לנתק, כי זוג אלקטרונים אשר הוא קשור זה יכול להיות דרך טבעות ארומטי. לפיכך, חוסר יציבות גבוהה ג6ח5NH3+ משקף את הבסיסיות נמוכה של diphenylamine.

הפניות

  1. גבריאלה קאלבו (16 באפריל 2009). כיצד משפיעה diphenylamine על איכות הפרי? מאוחסן ב -10 באפריל 2018, מ: todoagro.com
  2. תאגיד לובריזול. (2018). נוגדי חמצון של דיפנילאמין. מאוחסן ב -10 באפריל 2018, מתוך: lubrizol.com
  3. ארון קומאר מישרה, ארווינד קומאר. (2017). יישומים פרמקולוגיים של דיפנילאמין ונגזרותיו כמרכיב ביולוגי פעיל: סקירה. תרכובות ביו אקטיביות, נפח 13.
  4. PrepChem. (2015-2016). הכנת דיפנילאמין. מאוחסן ב -10 באפריל 2018, מאת: prepchem.com
  5. PubChem. (2018). דיפנילאמין. ב -10 באפריל 2018, מתוך: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  6. ויקיפדיה. (2018). דיפנילאמין. מאוחסן ב -10 באפריל 2018, מ: en.wikipedia.org