מבנה חומצה ציטרית, תכונות, ייצור ושימושים

ה חומצת לימון הוא תרכובת אורגנית המורכבת מחומצה חלשה שנוסחה הכימי הוא C₆ח₈הו₇. כפי שהשם מרמז, אחד המקורות הטבעיים העיקריים שלו הם פירות הדר, וגם נובע מן המילה הלטינית "הדר", כלומר מר.

לא רק שזה חומצה חלשה, הוא גם פוליפרוטי; כלומר, הוא יכול לשחרר יותר מיון מימן אחד, H⁺. בדיוק, זה חומצה tricarboxylic, אז יש שלוש קבוצות-תורמים HUN יון⁺. לכל אחד מהם יש נטייה משלו להשתחרר לסביבתו.

לכן, הנוסחה המבנית שלה מוגדר טוב יותר כמו ג₃ח₅O (COOH)₃. זוהי הסיבה הכימית שבה תרומתה לטעם האופייני של, למשל, מקטעים כתומים היא בשל. למרות שזה בא מן הפירות, גבישים שלה לא היו מבודדים עד 1784 ממיץ לימון באנגליה.

זה מהווה כ 8% על ידי מסה של כמה פירות הדר, כגון לימונים אשכולית. זה יכול להימצא גם פלפלים, עגבניות, ארטישוקים ומזונות אחרים.

אינדקס

• 1 היכן נמצאה חומצת לימון?
• מבנה חומצת לימון
  • 2.1 אינטראקציות intermolecular
• 3 תכונות פיסיקליות וכימיות
  • 3.1 משקל מולקולרי
  • 3.2 מראה פיזי
  • 3.3 טעם
  • 3.4 נקודת התכה
  • 3.5 נקודת רתיחה
  • 3.6 צפיפות
  • 3.7 מסיסות
  • 3.8 pKa
  • 3.9 פירוק
  • 3.10 מכשירים נגזרים
• ייצור
  • 4.1 סינתזה כימית או סינתטית
  • 4.2 טבעי
  • 4.3 על ידי תסיסה
• 5 שימושים
  • 5.1 בענף המזון
  • 5.2 בענף התרופות
  • 5.3 בענף הקוסמטיקה ובכלל
• 6 רעילות
• 7 הפניות

איפה חומצת לימון נמצא?

הוא נמצא בממדים נמוכים בכל הצמחים ובעלי החיים, והוא מטבוליט של יצורים חיים. זהו תרכובת ביניים של מטבוליזם אירובי נוכח מחזור של חומצות tricarboxylic או מחזור חומצת לימון. בביולוגיה או ביוכימיה מחזור זה ידוע גם בשם מחזור קרבס, מסלול מטבוליזם אמפיבי.

מלבד היותו נמצא באופן טבעי בצמחים ובעלי חיים, חומצה זו מתקבלת באופן סינתטי בקשקשים גדולים על ידי תסיסה.

הוא נמצא בשימוש נרחב בתעשיית המזון, בתעשיות התרופות והכימיקלים, ומתנהג כמו חומר משמר טבעי. הוא ונגזרותיו מיוצרים באופן מסיבי ברמה תעשייתית כדי לטעום מזון מוצק נוזלי.

מצא להשתמש כתוסף בסוגים שונים של מוצרי יופי לעור; הוא משמש גם כסוכן chelating, חומצה נוגדי חמצון. זה לא מומלץ, עם זאת, השימוש בו בריכוז גבוה או טהור; שכן זה יכול לגרום לגירוי, אלרגיות ואפילו סרטן.

מבנה חומצת לימון

בתמונה לעיל, המבנה של חומצת לימון מיוצג עם מודל של כדורים וברים. אם אתה מסתכל מקרוב, אתה יכול למצוא את השלד של שלושה פחמנים בלבד: פרופאן.

אטום הפחמן של המרכז קשור לקבוצת -OH, אשר בנוכחות קבוצות carboxyl, -COOH, מאמצת את המונחים "hydroxy". שלוש קבוצות COOH ניתן לזהות בקלות בקצות שמאל וימין, בחלק העליון של המבנה; אלה הם המקום שבו הם שוחררו⁺.

מצד שני, קבוצת OH הוא גם מסוגל לאבד פרוטון חומצה, ולכן בסך הכל לא יהיו שלושה H⁺, אבל ארבעה. עם זאת, האחרון דורש בסיס חזק במידה ניכרת, וכתוצאה מכך, תרומתו לחומציות האופיינית של חומצת לימון נמוכה בהרבה מזו של קבוצות COOH..

מכל האמור לעיל ניתן להסיק כי חומצת לימון יכול גם להיקרא: 2-hydroxy-1,2,3-propane tricarboxylic חומצה.

יש קבוצה -OH ב- C-2, הסמוכה לקבוצת -COOH (תסתכל על המרכז העליון של המבנה). בגלל זה, חומצת לימון גם נופל לתוך הסיווג של חומצות אלפא הידרוקסיה; שם אלפא פירושו "סמוכים", כלומר, יש רק אחד אטום פחמן המפריד -COOH ו -OH.

אינטראקציות intermolecular

כפי שניתן לראות, מבנה חומצת לימון יש יכולת גבוהה לתרום ולקבל קשרים מימן. זה עושה את זה מאוד דומה למים, ואת הסיבה מדוע מוצק מונוהידראט, rhumbohedral גבישים, בקלות רבה.

קשרי מימן אלה אחראים גם על הקמת גבישים מונוקליניים חסרי צבע של חומצת לימון. גבישים נטול מים (ללא מים) ניתן לקבל לאחר היווצרותם במים חמים, ואחריו אידוי מוחלט.

תכונות פיסיקליות וכימיות

משקל מולקולרי

210.14 g / mol.

מראה פיזי

גבישי חומצה חסרי צבע וחסר ריח.

טעם

חומצה ומרירה.

נקודת התכה

153 ° C.

נקודת רתיחה

175 ° C.

צפיפות

1.66 גרם / מ"ל.

מסיסות

זהו תרכובת מסיסה מאוד במים. כמו כן, הוא מסיס מאוד ממיסים קוטביים אחרים כגון אתנול ואתיל אצטט. ב ממיסים אפולריים ארומטי כגון בנזין, טולואן, כלורופורם ו קסילן, הוא מסיס.

pKa

-3.1

-4.7

-6.4

אלה הם הערכים של pKa עבור כל אחת משלוש קבוצות COOH. שים לב כי pKa השלישי (6.4) הוא רק קצת חומצי, אז זה disociates מעט.

פירוק

בטמפרטורות העולות על 175 מעלות צלזיוס ומעלה, היא משחררת שחרור CO₂ ומים. לכן, הנוזל אינו מגיע לרתיחה באופן משמעותי כפי שהוא decomposes הראשון.

נגזרים

כפי שאתה מאבד H⁺, קטיונים אחרים תופסים את מקומם אך בדרך יונית; כלומר, החיובים השליליים של קבוצות ה- COO^- למשוך מינים אחרים של חיובי חיובי, כגון Na⁺. חומצת לימון יותר deprotonated הוא, יותר קטיונים נגזרים שלה יקראו ציטרטים.

דוגמה היא ציטראט נתרן, אשר יש השפעה chelating מאוד שימושי כמו קרישה. ציטרטים אלה יכולים לפיכך ליצור מתחמים עם מתכות בפתרון.

מאידך גיסא, ה⁺ של קבוצות -COOH עשוי להיות מוחלף גם על ידי מינים אחרים הקשורים קוולנטית, כגון R שרשראות הצד, והוליד את אסטרים ציטראט: C₃ח₅O (COOR)₃.

המגוון גדול מאוד, שכן לא כל H חייב להיות מוחלף על ידי R, אלא גם על ידי קטיונים.

הפקה

חומצת לימון יכול להיות מיוצר באופן טבעי מושגת מסחרית על ידי תסיסה של פחמימות. הייצור שלה נעשה גם synthetically על ידי תהליכים כימיים שאינם נשארים מאוד הנוכחי בהווה.

כמה תהליכים ביוטכנולוגיים שימשו לייצור שלהם, שכן המתחם הזה יש ביקוש גבוה ברחבי העולם.

סינתזה סינתטית או כימית

-אחד מאותם תהליכים סינתזה כימית מתבצע בתנאים לחץ גבוה של מלחי סידן של isocitrate. מיץ המופק פירות הדר מטופל עם סידן הידרוקסיד, סידן ציטראט מתקבל.

מלח זה מופק ואז הגיב עם פתרון מדולל של חומצה גופרתית, שתפקידה הוא protonate את ציטראט לצורת חומצה המקורי שלה.

-גם חומצת לימון כבר מסונתז מן גליצרין על ידי החלפת רכיבים עם קבוצה carboxyl. כאמור, תהליכים אלה אינם אופטימליים לייצור חומצת לימון בקנה מידה גדול.

טבעי

בגוף, חומצת לימון מתרחשת באופן טבעי במטבוליזם אירובי: מחזור חומצה tricarboxylic. כאשר acnel coenzyme (acetyl-CoA) נכנס למחזור זה מצטרף עם חומצה oxaloacetic, חומצות לימון צורות.

ואיפה acetyl-COA בא??

בתגובות של catabolism של חומצות שומן, של פחמימות, בין מצעים אחרים, בנוכחות O₂ Acetyl-COA מיוצר. זה נוצר כתוצר של חמצון ביתא של חומצות שומן, את השינוי של pyruvate שנוצר בגליקוליזה.

חומצת לימון שנוצרה במחזור קרבס או מחזור חומצת לימון יחמצן לחומצה אלפא-קטוגלוטית. תהליך זה מייצג נתיב הפחתת תחמוצת אמפיבולית, שממנה נוצרים שקילות שיופקו אנרגיה או ATP.

עם זאת, הייצור המסחרי של חומצת לימון כמתווך של מטבוליזם אירובי לא היה רווחי או משביע רצון גם. רק בתנאים של חוסר איזון אורגני ניתן להגדיל את הריכוז של מטבוליט זה, אשר אינו בר קיימא עבור מיקרואורגניזמים.

על ידי תסיסה

מיקרואורגניזמים, כגון פטריות וחיידקים, מייצרים חומצת לימון על ידי סוכרים מתסיסים.

הייצור של חומצת לימון מן התסיסה חיידקים הניב תוצאות טובות יותר מאשר סינתזה כימית. קווי מחקר פותחו הקשורים בשיטה זו של ייצור מסחרי המוני, אשר הציעה יתרונות כלכליים גדולים.

טכניקות הטיפוח ברמה התעשייתית השתנו עם חלוף הזמן. תרבויות שימשו תסיסה פני השטח שקוע. תרבויות שקועות הן אלה שבהן מיקרואורגניזמים מייצרים תסיסה מצמחים הכלולים בתקשורת נוזלית.

תהליכי הייצור של חומצת לימון על ידי תסיסה שקוע, המתרחשת בתנאים אנאירוביים, היו אופטימליים.

כמה פטריות כמו Aspergillus niger, Saccahromicopsis sp, ו חיידקים כמו באצילוס ליצניפורמיס, מותר להשיג ביצועים גבוהים עם סוג זה של תסיסה.

פטריות אספרגילוס ניגר או קנדידה sp, הם מייצרים חומצת לימון כתוצאה תסיסה של דבשה ועמילן. סוכר קני סוכר, תירס, סלק, בין היתר משמשים גם מצעים לתסיסה.

שימושים

חומצת לימון נמצא בשימוש נרחב בתעשיית המזון, בייצור של מוצרים פרמצבטיים. הוא משמש גם בתהליכים כימיים וביוטכנולוגיים רבים.

בענף המזון

-חומצת לימון משמש בעיקר בתעשיית המזון כי זה מספק טעם חומצה נעימה. הוא מסיס מאוד במים, ולכן הוא הוסיף משקאות, ממתקים, ממתקים, ג 'לטין, ופירות קפואים. הוא משמש גם להכנת יינות, בירות, בין משקאות אחרים.

-בנוסף להוספת טעם חומצי, הוא משפיע על יסודות קורט המספקים הגנה לחומצה אסקורבית או ויטמין C. כמו כן הוא משמש כחלבון בגלידות ובגבינות. תורם לנטרול האנזימים החמצוניים על ידי הפחתת ה- pH של המזון.

-מגביר את היעילות של חומרים משמרים שנוספו למזון. על ידי מתן pH נמוך יחסית, הסיכוי של מיקרואורגניזמים שורדים מזונות מעובדים פוחתת, ובכך להגדיל את חיי המדף שלהם.

-בשומנים ובשמנים חומצת הלימון משמשת לחיזוק האפקט הסינרגיסטי (של מערכת הרכיבים השומניים) הנוגדי חמצון שיכולים לקבל סוג זה של חומרים מזינים.

בתעשיית התרופות

-גם חומצת לימון הוא בשימוש נרחב כמו excipient בתעשיית התרופות כדי לשפר את הטעם ואת המסה של תרופות.

-בשילוב עם bicarbonate, חומצת לימון מתווסף אבקת מוצרים וטבליות באופן שפועל כמו תוססת.

-מלחים חומצת לימון לאפשר את השימוש בו כנוגדי קרישה, שכן יש לו את היכולת chelate סידן. חומצת לימון ניתנת תוספי מינרלים כגון מלחים ציטראט.

-חומצת לימון, על ידי החמצה המדיום של תהליך קליטת המעי, מייעל את צריכת ויטמינים וכמה תרופות. הצורה הלא-מימית שלו מנוהלת כגוף של סמים אחרים בפירוק החישובים.

-הוא משמש גם חומצה, החריף, כסוכן המאפשר את פירוק המרכיבים הפעילים של מוצרים פרמצבטיים שונים.

בתעשיית הקוסמטיקה ובכלל

-במוצרי ניקוי וקוסמטיקה חומצת לימון משמש סוכן chelating של יונים מתכתיים.

-הוא משמש לניקוי וליטוש של מתכות באופן כללי, הסרת תחמוצת כי הוא מכוסה.

-בריכוזים נמוכים היא משמשת כתוסף למוצרי ניקוי אקולוגי, שהם שפירים לסביבה ולטבע.

-יש מגוון רחב של שימושים: הוא משמש ריאגנטים צילום, טקסטיל, עור שיזוף.

-הוא נוסף על צבעי דפוס.

רעילות

הדיווחים על הרעילות שלה קשורים לריכוז גבוה של חומצת לימון, זמן חשיפה, זיהומים, בין היתר.

הפתרונות של חומצת לימון המדללים אינם מייצגים סיכון או סכנה לבריאות. עם זאת, חומצת לימון טהורה או מרוכזת מהווה סכנה בטיחותית, ולכן לא צריך להיות נצרך.

טהור או מרוכז הוא קורוזיבי ומרגיז כאשר במגע עם העור ואת רירית הממברנות של העיניים, האף והגרון. עלול לגרום לתגובות עור אלרגיות, ולרעילות חריפה אם נבלעת.

שאיפת אבקת חומצת לימון טהורה יכולה גם להשפיע על הרירית של דרכי הנשימה. שאיפה עלולה לגרום קשיים בנשימה, אלרגיות, גורם רגישות של רירית הנשימה, ואפילו יכול לגרום לאסתמה.

השפעות רעילות על הרבייה הם דיווחו. חומצה ציטרית עלולה לגרום למומים גנטיים, הגורמת למוטציה בתאי הנבט.

ולבסוף, זה נחשב מסוכן או רעיל לבית הגידול הימי, ובדרך כלל חומצת לימון מרוכזת הוא קורוזיבי מתכות.

הפניות

1. BellChem (21 אפריל 2015). שימושים של חומצת לימון בתעשיית המזון. מקור: bellchem.com
2. Vandenberghe, Luciana P. S, Soccol, קרלוס R, Pandey, אשוק, & Lebeault, ז 'אן מישל. (1999). ייצור מיקרוביאלי של חומצת לימון. הארכיון הביולוגי של ברזיל וטכנולוגיה, 42 (3), 263-276. dx.doi.org/10.1590/S1516-89131999000300001
3. PubChem. (2018). חומצת לימון מקור: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. ויקיפדיה. (2018). חומצת לימון מקור: en.wikipedia.org
5. ויטן, ק, דייוויס, ר ', פק מ' ו סטנלי, ג '(2008). כימיה (8)^ava. ed). CENGAGE למידה: מקסיקו.
6. Berovic, M. and Legisa, M. (2007). ייצור חומצת לימון. סקירה ביוטכנולוגית שנתית. מקור: researchgate.net