מבנה חומצה בנזואית, תכונות, ייצור, שימושים

ה חומצה בנזואית היא חומצה ארומטית פשוטה של ​​כל, שיש נוסחה מולקולרית C₆ח₅COOH. הוא חייב את שמו למקור העיקרי שלו להשיג במשך זמן רב benzoin, שרף המתקבל לנבוח של כמה עצים של הסטיירקס סוג.

הוא נמצא צמחים רבים, בעיקר פירות, כגון משמשים אוכמניות. זה קורה גם חיידקים כמו תוצר לוואי של חילוף החומרים של חומצה אמינית פנילאלנין. זה גם שנוצר במעי על ידי חיידקי (חמצון) עיבוד של פוליפנולים נוכח מזונות מסוימים.

כפי שניתן לראות בתמונה לעיל, C₆ח₅COOH הוא, בניגוד חומצות רבות, תרכובת מוצקה. מוצק שלה מורכב גבישים אור, לבן filiform, אשר נותן את ריח שקדים בצורת.

מחטים אלה ידועים מאז המאה השש עשרה; לדוגמה, נוסטרדמוס בשנת 1556 מתאר זיקוק יבש מן מסטיק benzoin.

אחת היכולות העיקריות של חומצה benzoic היא לעכב את הצמיחה של שמרים, עובש וכמה סיבות חיידקים; לפיה הוא משמש חומר משמר מזון. פעולה זו תלויה ב- pH.

חומצה Benzoic יש מספר פעולות מרפא, בשימוש כמרכיב של מוצרים פרמצבטיים המשמשים לטיפול במחלות עור כגון גזזת ואת הרגל של אתלט. הוא משמש גם כמשאף, כיחן ו decongestant משכך כאבים.

שיעור גבוה של חומצה benzoic המיוצרים בתעשייה משמש לייצור של פנול. כמו כן, חלק ממנו נועד לייצור של בנזואטים glycol, המשמשים לייצור plasticizers.

למרות חומצת בנזואית אינה תרכובת רעילה במיוחד יש לו כמה מזיק לבריאות. לכן אשר ממליץ על מינון מקסימאלי של צריכת 5 מ"ג / קילו משקל גוף / יום, שווה ערך ל צריכה יומית של 300 מ"ג של חומצה בנזואית.

אינדקס

• מבנה של חומצה בנזואית
  • 1.1 גשרי קריסטל ומימן
• תכונות פיסיקליות וכימיות
  • 2.1 שמות כימיים
  • 2.2 נוסחה מולקולרית
  • 2.3 משקל מולקולרי
  • 2.4 תיאור פיזי
  • 2.5 ריח
  • 2.6 טעם
  • 2.7 נקודת רתיחה
  • 2.8 נקודת התכה
  • 2.9 נקודת הבזק
  • 2.10 סובלימציה
  • 2.11 מסיסות במים
  • 2.12 מסיסות בממיסים אורגניים
  • 2.13 צפיפות
  • 2.14 צפיפות אדים
  • 2.15 לחץ אדים
  • 2.16 יציבות
  • 2.17 פירוק
  • 2.18 צמיגות
  • 2.19 חום הבעירה
  • 2.20 חום אידוי
  • 2.21 pH
  • 2.22 מתח הפנים
  • 2.23 pKa
  • 2.24 מקדם השבירה
  • 2.25 תגובות
• ייצור
• 4 שימושים
  • 4.1 תעשייה
  • 4.2 מרפא
  • 4.3 שימור מזון
  • 4.4 אחר
• 5 רעילות
• 6 הפניות

מבנה חומצה בנזואית

בתמונה העליונה, המבנה של חומצה benzoic מיוצג עם בר מודל כדור. אם מספר הספירות השחורות נספר, ייוודע כי יש שישה מהם, כלומר, שישה אטומי פחמן; שתי כדורים אדומים תואמים את שני אטומי החמצן של קבוצת הקארבוקסיל, -COOH; ולבסוף, הספירות הלבנות הן אטומי המימן.

כפי שניתן לראות, הטבעת הארומטית משמאל, שארומטיה מתוארת בקווים השבורים שבמרכז הטבעת. ובצד ימין, קבוצת -COOH, האחראית על התכונות החומציות של המתחם הזה.

מולקולרית, C₆ח₅COOH יש מבנה שטוח, כי כל האטומים שלה (למעט הידרוגנים) יש הכלאה sp².

מאידך, קבוצת ה- COOH, הקוטבית ביותר, מאפשרת להתקיים דיפול קבוע במבנה; דיפול שניתן לראות ממבט ראשון אם המפה הפוטנציאלית האלקטרוסטטית שלה היתה זמינה.

עובדה זו יש כתוצאה מכך כי C₆ח₅COOH יכול לתקשר עם עצמו על ידי כוחות דיפול dipole; במיוחד, עם גשרים המימן מיוחד.

אם הקבוצה -COOH הוא ציין, זה יימצא כי החמצן של C = O יכול לקבל קשר מימן; בעוד O-H חמצן תורם אותם.

גשרי קריסטל ומימן

חומצה בנזואית יכולה ליצור שני קשרים מימן: הוא מקבל ומקבל אחד בו זמנית. לכן, הוא יוצר dimers; כלומר, המולקולה שלה "קשורה" לאחרת.

האם אלה זוגות או dimers, C₆ח₅COOH-HOOCC₆ח₅, את הבסיס המבני המגדיר את מוצק כתוצאה ההזמנה שלה בחלל.

אלה dimers להמציא מטוס של מולקולות, על פי האינטראקציות חזק ו כיווני שלהם, מצליחים להקים דפוס הורה מוצק. טבעות ארומטיות גם להשתתף הסדר זה באמצעות אינטראקציות על ידי כוחות פיזור.

כתוצאה מכך, מולקולות לבנות קריסטל monoclinic, אשר מאפיינים מבניים מדויקים ניתן ללמוד על ידי טכניקות אינסטרומנטלי, כגון עקיפה X- קרן..

זה אז כי זוג של מולקולות שטוח יכול להיות מסודרים בחלל, על ידי קשרים מימן בעיקר, כדי להוליד אותם מחטים לבנים גבישיים.

תכונות פיסיקליות וכימיות

שמות כימיים

חומצה:

-benzoic

-bencenocarboxílico

-דרקלי

-carboxybenzene

-Bencenoformic

נוסחה מולקולרית

ג₇ח₆הו₂ או C₆ח₅COOH.

משקל מולקולרי

122,123 גרם / מול.

תיאור פיזי

מוצק או בצורה של גבישים, בדרך כלל לבן, אבל אולי יש צבע בז 'אם זה נמלים זיהומים מסוימים. הגבישים שלו קשקשים או בצורת מחטים (ראה תמונה ראשונה).

ריח

זה מריח כמו שקדים וזה נחמד.

טעם

חסר טעם או מריר במקצת. מגבלת זיהוי הטעם היא 85 עמודים לדקה.

נקודת רתיחה

480 ° F עד 760 מ"מ כספית (249 ° C).

נקודת התכה

252.3 º F (121.5 - 123.5 מעלות צלזיוס).

נקודת הצתה

250ºF (121ºC).

סובלימציה

זה יכול להיחשף מ 100 מעלות צלזיוס.

מסיסות במים

3.4 גרם / L ב 25 מעלות צלזיוס.

מסיסה בממיסים אורגניים

-1 גרם של חומצה benzoic הוא מומס בנפח השווה ל: 2.3 מ"ל של אלכוהול קר; 4.5 מ"ל של כלורופורם; 3 מ"ל של האתר; 3 מ"ל של אצטון; 30 מ"ל של פחמן tetrachloride; 10 מ"ל של בנזן; 30 מ"ל של פחמן דיסולפיד; ו 2.3 מ"ל של שמן טרפנטין.

-הוא גם מסיס בשמנים נדיפים וקבועים.

-הוא מסיס במקצת באתר הנפט.

-מסיסותו בהקסן היא 0.9 גרם לליטר, במתנול 71.5 גר '/ ליטר, ובטולואן 10.6 גר' / ליטר.

צפיפות

1,316 גרם / מ"ל ​​ב 82.4 מעלות צלזיוס, ו 1,2659 גרם / מ"ל ​​ב 15ºC.

צפיפות אדים

4.21 (יחסית לאוויר שנלקח כנקודת התייחסות = 1)

לחץ אדים

1 מ"מ כספית ב 205ºF ו 7.0 x 10^-4 מ"מ HG ב 25 מעלות צלזיוס.

יציבות

פתרון בריכוז של 0.1% במים יציב במשך 8 שבועות לפחות.

פירוק

מתפרקת על ידי חימום, פולטת עשן חריף ומרגיז.

צמיגות

1.26 cpoise ב 130 מעלות צלזיוס.

חום הבעירה

3227 KJ / mol.

חום אידוי

534 KJ / mol ב 249 מעלות צלזיוס.

pH

בסביבות 4 במים.

מתח הפנים

31 N / m עד 130 מעלות צלזיוס.

pKa

4.19 עד 25 מעלות צלזיוס.

מקדם השבירה

1,504 - 1,5397 (ηD) ב -20 מעלות צלזיוס.

תגובות

-במגע עם הבסיסים (NaOH, KOH, וכו ') צורות מלחי בנזואט. לדוגמה, אם הוא מגיב עם NaOH, זה יוצר בנזואט נתרן, C₆ח₅קונה.

-מגיב עם אלכוהולים ליצירת אסטרים. לדוגמה, התגובה שלה עם אלכוהול אתילי מקורו את אסתר אתיל. כמה אסטרס חומצה benzoic למלא תפקיד כמו plasticizers.

-מגיב עם pentachloride זרחן, PCl₅, כדי ליצור כלוריד בנזואיל, חומצה חומצה. Benzoyl כלורי יכול להגיב עם אמוניום (NH₃) או אמין כגון מתילאמין (CH₃NH₂) כדי ליצור בנזאמיד.

-התגובה של חומצה benzoic עם חומצה גופרתית מייצרת את sulfonation של טבעת ארומטי. הקבוצה התפקודית -SO₃H מחליף אטום מימן בעמדה מטה של ​​הטבעת.

-זה יכול להגיב עם חומצה חנקתית, עם השימוש של חומצה גופרתית כזרז, ויצרו את meta-nitrobenzoic חומצה.

-בנוכחות זרז, כגון Ferric כלוריד, FeCl₃, חומצה Benzoic מגיב עם הלוגנים; למשל, מגיב עם כלור להיווצרות של חומצה meta-chlorobenzoic.

הפקה

להלן כמה שיטות להפקת מתחם זה:

-רוב חומצה benzoic מיוצר תעשייתית על ידי חמצון של טולואן עם נוכחות החמצן באוויר. התהליך הוא catalyzed על ידי naphthenate קובלט, בטמפרטורה של 140-160 מעלות צלזיוס בלחץ של 0.2-0.3 מגה פיקסל.

-Toluene, לעומת זאת, יכול להיות כלור כדי לייצר benzotrichloride, אשר לאחר מכן hydrolyzed כדי benzoic חומצה.

-הידרוליזה של בנזוניטריל ובנזאמיד, במדיום חומצי או אלקליני, עלולה לגרום לחומצה בנזואית ולסיסים המצומדים שלה.

-אלכוהול בנזיל בחמצון מתווך על ידי אשלגן permanganate, במדיום מימי, מייצר חומצה benzoic. התגובה מתרחשת על ידי חימום או זיקוק reflux. לאחר התהליך הוא סיים, תערובת מסוננת כדי לחסל את דו תחמוצת מנגן, בעוד supernatant הוא מקורר כדי להשיג את חומצה benzoic..

-Benzotrichloride מתחם הוא הגיב עם סידן הידרוקסיד להיות מלחי ברזל או ברזל המשמשים כזרזים, בתחילה להרכיב בנזואט סידן, Ca (C₆ח₅COO)₂. אז זה מלח על ידי תגובה עם חומצה הידרוכלורית מומרת חומצה benzoic.

שימושים

תעשייה

-הוא משמש בייצור של פנול ידי decarboxylation חמצון של חומצה benzoic בטמפרטורות של 300-400 מעלות צלזיוס. לאיזו מטרה? בגלל פנול ניתן להשתמש בסינתזה של ניילון.

-מתוך זה גליקול בנזואט, כימיים מבשר אסתר די אתילן גליקול ואסתר triethylene גליקול, חומרים המשמשים plasticizers נוצר. אולי היישום החשוב ביותר של הניסוחים הדבקים הם plasticizers. חלק אסטרים שרשרת ארוכה משמשים כדי לרכך פלסטיק כגון PVC.

-הוא משמש activator של פילמור גומי. בנוסף, הוא מתווך בייצור שרפים אלקייד, כמו גם תוספים עבור יישומים ההתאוששות של נפט גולמי..

-בנוסף, הוא משמש בייצור של שרפים, צבעים, סיבים, חומרי הדברה וכן סוכן שינוי עבור שרף פוליאמיד לייצור פוליאסטר. הוא משמש לשמירה על ארומה של טבק.

-זהו מבשר של כלוריד בנזואיל, שהוא חומר המוצא לסינתזה של תרכובות כגון בנזואט בנזיל, המשמשים בייצור של טעמים מלאכותיים דוחים חרקים..

מרפא

-זהו מרכיב של משחה ויטפילד המשמש לטיפול במחלות עור הנגרמת על ידי פטריות כגון גזזת וכף הרגל. המשחה של ויטפילד מורכבת מחומצה בנזואית של 6% וחומצה סליצילית של 3%.

-זהו מרכיב של תמיסת בנזואן אשר שימש כחומר חיטוי אקטואלי ו decongestant שאיפה. חומצה בנזואית שימשה כיחן, משכך כאבים וחומר חיטוי עד תחילת המאה ה -20.

-חומצה Benzoic שימש בטיפול ניסיוני של חולים עם מחלות של הצטברות חנקן שיורית.

שימור מזון

חומצה בנזואית ומלחיה משמשים לשימור מזון. המתחם מסוגל לעכב את הצמיחה של עובש, שמרים וחיידקים, באמצעות מנגנון תלוי pH.

הם פועלים על אורגניזמים אלה כאשר pH תאיים שלהם טיפות ל pH נמוך מ 5, כמעט לחלוטין מעכבת התסיסה אנאירובית של גלוקוז לייצור חומצה benzoic. פעולה זו מיקרוביאלית דורש pH בין 2.5 ל 4 פעולה יעילה יותר.

-הוא משמש לשמירה על מזון כגון מיצי פירות, משקאות מוגזים, משקאות קלים עם חומצה זרחתית, מלפפונים חמוצים ומזונות מחומצנים אחרים..

חסרון

זה יכול להגיב עם חומצה אסקורבית (ויטמין C) נוכח כמה משקאות, בייצור בנזין, תרכובת מסרטנת. בגלל זה, אנחנו מחפשים תרכובות אחרות עם היכולת לשמר מזונות שאינם מציגים את הבעיות של חומצה benzoic.

אחרים

-הוא משמש באריזה פעילה, להיות נוכח בסרטים יונומר. מבין אלה, חומצה benzoic, מסוגל לעכב את הצמיחה של מינים של genic פניציליום ו Aspergillus בתקשורת מיקרוביאלית, הוא שוחרר.

-הוא משמש כסוכן משמר של ארומה של מיץ פירות בושם. הוא משמש גם עם יישום זה בטבק.

-חומצה בנזואית משמשת קוטל עשבים סלקטיבי כדי לשלוט עשבי תיבול ועשב הדשא בגידולי פולי סויה, מלפפונים, מלונים, בוטנים ו קישוטים וודי..

רעילות

-במגע עם העור והעיניים יכול לייצר אדמומיות. שאיפה עלולה לגרום לגירוי בדרכי הנשימה ולשיעול. בליעה של כמויות גדולות של חומצה בנזואית עלולה לגרום להפרעות במערכת העיכול, מה שמוביל לנזק בכבד ובכליות.

-חומצה בנזואית benzoates יכול לשחרר היסטמין שיכול לגרום לתגובות אלרגיות וגירוי של העיניים, העור ואת רירית הממברנות.

-אין לו אפקט מצטבר, מוטגני או מסרטן, שכן הוא נספג במהירות במעי, מסולק בשתן בלי שהוא מצטבר בגוף.

-המינון המרבי המותר על פי WHO הוא 5 מ"ג / ק"ג משקל גוף ליום, כ -300 מ"ג ליום. מינון רעילות חריפה באדם: 500 מ"ג / ק"ג.

הפניות

1. גרהם סולומונס ט. וו. קרייג ב. פרייהל. (2011). כימיה אורגנית. Amines (10)^ה מהדורה). ויילי פלוס.
2. קארי פ. (2008). כימיה אורגנית (מהדורה ששית). מק גרב היל.
3. ספר כימי. (2017). חומצה בנזואית. מקור:
4. PubChem. (2018). חומצה בנזואית. מקור: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. ויקיפדיה. (2018). חומצה בנזואית. מקור: en.wikipedia.org
6. Dadachanji, Dinshaw. (18 במאי 2018). תכונות כימיות של חומצה Benzoic. Scinencing. מקור: sciencing.com
7. משרד העבודה והרווחה ספרד. (s.f.). חומצה בנזואית. [PDF] הבינלאומי כימי רשומות כימיות. מקור: insht.es