חומצה אצטית היסטוריה, מבנה, תכונות, ייצור, משתמש

ה חומצה אצטית הוא נוזל אורגני חסר צבע אשר הנוסחה הכימית שלו היא CH₃COOH. כאשר מומס במים אתה מקבל תערובת ידועה בשם חומץ, משמש כתוסף מזון במשך זמן רב. חומץ הוא תמיסה מימית של חומצה אצטית עם ריכוז משוער של 5%.

כפי שהשם מרמז, זהו תרכובת חומצה, ולכן חומץ מציג ערכי pH נמוך מ -7. בנוכחות מלח אצטט זה מהווה מערכת חיץ כי הוא יעיל תקנה pH בין 2.76 ו 6.76; כלומר, שומרת על ה- pH בתוך מרווח זה לפני תוספות מתונות של בסיס או חומצה.

הנוסחה שלה מספיק כדי להבין שהיא נוצרת על ידי איחוד של קבוצת מתיל (CH₃) וקבוצת קרבוקסיל (COOH). לאחר חומצה פורמית, HCOOH, הוא אחד החומצות האורגניות הפשוטות ביותר; אשר מייצג גם את נקודת הסיום של תהליכי תסיסה רבים.

לכן, חומצה אצטית יכול להיות מיוצר על ידי תסיסה חיידקי אירובי אנאירובי, ועל ידי סינתזה כימית, תהליך carbonylation מתנול להיות המנגנון העיקרי של הייצור שלה.

בנוסף לשימוש יומיומי כמו ההלבשה של סלטים, בתעשייה היא מייצגת את חומר הגלם לייצור אצטט תאית, פולימר המשמש לייצור סרטים צילום. בנוסף, חומצה אצטית משמש סינתזה של polyvinyl אצטט, המשמשים לייצור דבק עץ.

כאשר חומץ מרוכז מאוד, הוא כבר לא נקרא ככזה נקרא חומצה אצטית קרחונית. בריכוזים אלה, אפילו חומצה חלשה, היא מאכל מאוד ויכול לגרום לגירוי עור משטח דרכי נשימה עם לנשום בלבד. חומצה אצטית קרחוני מוצא להשתמש כממס בסינתזה אורגנית.

אינדקס

• 1 היסטוריה
  • 1.1 1800
  • 1.2 1900
• מבנה חומצה אצטית
• 3 תכונות פיסיקליות וכימיות
  • 3.1 שמות כימיים
  • 3.2 נוסחה מולקולרית
  • 3.3 מראה פיזי
  • 3.4 ריח
  • 3.5 טעם
  • 3.6 נקודת רתיחה
  • 3.7 נקודת התכה
  • 3.8 נקודת הבזק
  • 3.9 מסיסות במים
  • 3.10 מסיסות בממיסים אורגניים
  • 3.11 צפיפות
  • 3.12 צפיפות אדים
  • 3.13 לחץ אדים
  • 3.14 פירוק
  • 3.15 צמיגות
  • 3.16 קורוזיביות
  • 3.17 חום הבעירה
  • 3.18 חום אידוי
  • 3.19 pH
  • 3.20 מתח הפנים
  • 3.21 pKa
  • 3.22 תגובות כימיות
• ייצור
  • 4.1 תסיסה חמצונית או אירובית
  • 4.2 תסיסה אנאירובית
  • 4.3 קרבוניה של מתנול
  • 4.4 חמצון של אצטאלדהיד
• 5 שימושים
  • 5.1 תעשייתי
  • 5.2 כממס
  • 5.3 רופאים
  • 5.4 במזון
• 6 הפניות

היסטוריה

האדם המשתייך לתרבויות רבות, השתמש בתסיסה של מספר רב של פירות, קטניות, דגנים וכו ', כדי להשיג משקאות אלכוהוליים, תוצר של הסוכרים, כגון גלוקוז, באתנול, CH₃CH₂הו.

כנראה בגלל השיטה הראשונית לייצור אלכוהול וחומץ הוא תסיסה, אולי מנסה לייצר אלכוהול בזמן בלתי מוגדר, לפני מאות שנים, חומץ הושג בטעות. שימו לב לדמיון בין הנוסחאות הכימיות של חומצה אצטית לבין אתנול.

כבר במאה השלישית לפני הספירה תיאר הפילוסוף היווני תיאופסטוס את פעולת החומץ על מתכות לייצור פיגמנטים, כגון לבן עופרת.

1800

בשנת 1823, הוא תוכנן בגרמניה מחשב, במגדל עבור התסיסה האירובית של מוצרים שונים, על מנת לקבל חומצה אצטית בצורת החומץ.

בשנת 1846, הרמן Foelbe השיג לראשונה את הסינתזה של חומצה אצטית על ידי שימוש של תרכובות אנאורגניות. הסינתזה החלה עם הכלור של פחמן דיסולפיד והסיק, לאחר שתי תגובות, עם הפחתה אלקטרוליטית חומצה אצטית

בסוף המאה התשע עשרה ותחילת המאה העשרים, עקב מחקר של ג 'וייצמן החלו להשתמש בחיידק Clostridium acetobutylicum לייצור חומצה אצטית, דרך תסיסה אנאירובית.

1900

בתחילת המאה ה -20, הטכנולוגיה הדומיננטית היתה ייצור של חומצה אצטית על ידי חמצון של אצטאלדהיד.

בשנת 1925, הנרי דרייפוס של Celanese החברה הבריטית, תוכנן מפעל טייס עבור carbonylation של מתנול. לאחר מכן, בשנת 1963, הציגה החברה הגרמנית BASF את השימוש בקובלט כזרז.

אוטו הרומטקה והיינריך אבנר (1949), עיצבו טנק עם מערכת של תסיסה ואספקת אוויר לתסיסה אירובית, המיועדת לייצור חומץ. יישום זה, עם כמה הסתגלויות, עדיין בשימוש.

בשנת 1970 את חברת צפון אמריקה Montsanto, השתמשו במערכת של זרזים על בסיס רודיום עבור carbonylation של מתנול.

לאחר מכן, החברה BP בשנת 1990, מציג את הליך Cativa עם השימוש של זרז אירידיום לאותה מטרה. שיטה זו הוכחה כיעילה יותר ופחות תוקפנית מבחינה סביבתית משיטת מונטסנטו.

מבנה חומצה אצטית

המבנה של חומצה אצטית המיוצג על ידי מודל של כדורים וברים מוצג בתמונה העליונה. התחומים האדומים תואמים את אטומי החמצן, אשר בתורם שייכים לקבוצה carboxyl, -COOH. לכן, זה חומצה carboxylic. בצד ימין של המבנה יש לנו קבוצת מתיל, -CH₃.

כפי שניתן לראות, מדובר במולקולה קטנה ופשוטה. יש לו רגע דיפול קבוע בשל קבוצת COOH, אשר גם מאפשר חומצה אצטית ליצור שתי קשרי מימן ברצף.

גשרים אלה מכוונים את המולקולות המרחביות₃COOH כדי ליצור dimers במצב נוזלי (וגזי).

בתמונה ניתן לראות כיצד שתי המולקולות מסודרות כדי ליצור את שתי קשרי המימן: O-H-O ו- O-H-O. כדי להתאדות את החומצה אצטית, יש לספק מספיק אנרגיה כדי לשבור את האינטראקציות הללו; ולכן הוא נוזל עם נקודת רתיחה גבוה יותר מזה של מים (כ 118 ° C).

תכונות פיסיקליות וכימיות

שמות כימיים

חומצה:

-אקטי

-אתנואי

-אתיל

נוסחה מולקולרית

ג₂ח₄הו₂ או CH₃COOH.

מראה פיזי

נוזל חסר צבע.

ריח

עכו מאפיין.

טעם

שריפה.

נקודת רתיחה

244 מעלות צלזיוס עד 760 מ"מ כספית (117.9 מעלות צלסיוס).

נקודת התכה

61.9 מעלות צלזיוס (16.6 מעלות צלזיוס).

נקודת הצתה

112 ° F (כוס פתוחה) 104 ° F (כוס סגורה).

מסיסות במים

10⁶ מ"ג / מ"ל ​​ב 25 מעלות צלזיוס (הוא מתכלה בכל הפרופורציות).

מסיסה בממיסים אורגניים

הוא מסיס באתנול, אתר אתיל, אצטון ובנזן. הוא גם מסיס פחמן tetrachloride.

צפיפות

1,051 גרם / ס"מ³ ב 68 º F (1,044 גרם / ס"מ³ 25 ° C).

צפיפות אדים

2.07 (יחסית לאוויר = 1).

לחץ אדים

15.7 מ"מ כספית ב 25 מעלות צלסיוס.

פירוק

כאשר מחומם ליותר מ 440 מעלות צלזיוס, זה decomposes לייצר פחמן דו חמצני ומתאן.

צמיגות

1,056 mascal ב 25 ° C.

קורוזיביות

חומצה אצטית קרחונית היא קורוזיבית מאוד ואת הבליעה שלה יכול לייצר פציעות חמורות של הוושט ואת פילורוס באדם.

חום הבעירה

874.2 kJ / mol.

חום אידוי

23.70 ק"ג / מול ב 117.9 מעלות צלזיוס.

23.36 kJ / mol ב 25.0 ° C.

pH

-פתרון של ריכוז 1 M יש pH של 2.4

- עבור פתרון 0.1M, ה- pH שלה הוא 2.9

- ו -3,4 אם הפתרון הוא 0.01M

מתח הפנים

27.10 mN / m ב 25 ° C.

pKa

4.76 עד 25ª ג.

תגובות כימיות

חומצה אצטית היא קורוזיבית למתכות רבות, משחררת גז H₂ ויוצרים מלחים מתכתיים הנקראים אצטט. למעט כרום (II) אצטט, אצטט מסיסים במים. התגובה שלה עם מגנזיום מיוצגת על ידי המשוואה הכימית הבאה:

MG (ים) + 2 CH₃COOH (ag) => (CH₃COO)₂Mg (ag) + H₂ (ז)

על ידי הפחתת חומצה אצטית צורות אתנול. זה יכול גם ליצור anhydride אצטית על ידי אובדן מים משני מולקולות מים.

הפקה

כאמור, התסיסה מייצרת חומצה אצטית. תסיסה זו יכולה להיות אירובית (בנוכחות חמצן) או אנאירובי (ללא חמצן).

תסיסה חמצונית או אירובית

חיידקים של סוג Acetobacter יכול לפעול על אתנול או אלכוהול אתילי, לייצר חמצון שלה חומצה אצטית בצורת חומץ. חומץ עם ריכוז של חומצה אצטית 20% ניתן לייצר בשיטה זו.

חיידקים אלה מסוגלים לייצר חומץ, הפועל על מגוון של תשומות הכוללות פירות שונים, קטניות מותסס, מאלט, דגני בוקר כגון אורז או ירקות אחרים המכילים או יכול לייצר אתיל אלכוהול.

התגובה הכימית בהנחיית החיידק של הסוג Acetobacter, היא כדלקמן:

CH₃CH₂OH + O₂       => CH₃COOH + H₂הו

תסיסה חמצון מתבצעת טנקים עם תסיסה מכנית עם אספקת חמצן.

תסיסה אנאירובית

היא מבוססת על היכולת של חיידקים מסוימים מייצר חומצה אצטית לפעול באופן ישיר על סוכרים, ללא צורך בחומרי ביניים לייצור חומצה אצטית.

ג₆ח₁₂הו₆      => 3CH₃COOH

החיידקים המעורבים בתהליך זה הוא acetobutylicum Clostridium, אשר מסוגל להתערב סינתזה של תרכובות אחרות, בנוסף חומצה אצטית.

חיידקים אצטוגניים יכולים לייצר חומצה אצטית, הפועל על מולקולות הנוצרות על ידי אטום פחמן אחד בלבד; כזה הוא במקרה של מתנול חד תחמוצת הפחמן.

תסיסה אנאירובית היא זולה יותר חמצונים, אבל יש המגבלה כי חיידקי Clostridium הם כמה עמידים חומציות. זה מגביל את היכולת של ייצור חומץ עם ריכוז חומצה אצטית גבוה ככל שהושג תסיסת חמצונים.

מתילציה של מתנול

מתנול יכול להגיב עם חד תחמוצת הפחמן לייצר חומצה אצטית בנוכחות זרזים

CH₃OH + CO => CH₃COOH

באמצעות iodomethane כזרז, carbonylation של מתנול מתרחשת בשלושה שלבים:

בשלב הראשון חומצה הידרודיסטית (HI) מגיב עם מתנול, המייצר יודומטאן, אשר מגיב בשלב השני עם חד תחמוצת הפחמן להרכיב את המתחם iodo acetaldehyde (CH₃IOC). 100, CH₃COI הוא hydrated לייצר חומצה אצטית לחדש את HI.

תהליך מונסנטו (1966) הוא שיטה לייצור חומצה אצטית על ידי פחמימות קטליטי של מתנול. הוא מתפתח בלחץ של 30 עד 60 atm, בטמפרטורה של 150-200 מעלות צלזיוס, ושימוש במערכת זרז רודיום.

תהליך Monsanto הוחלף במידה רבה על ידי תהליך Cativa (1990) שפותח על ידי BP כימיקלים בע"מ, אשר משתמשת זרז אירידיום. תהליך זה זול יותר ומזהם פחות.

חמצון של אצטאלדהיד

חמצון זה דורש זרזים מתכת כגון naphthenates, מלחים מנגן, קובלט או כרום.

2 CH₃CHO + O₂     => 2 CH₃COOH

החמצון של acetaldehyde יכול להיות תשואה גבוהה מאוד שיכול להגיע 95% עם זרזים המתאימים. מוצרי הצד של התגובה מופרדים מחומצה אצטית על ידי זיקוק.

לאחר שיטת carbonylation של מתנול, חמצון של אצטאלדהיד הוא הטופס השני באחוזים של הייצור התעשייתי של חומצה אצטית.

שימושים

תעשייה

-חומצה אצטית מגיב עם אתילן בנוכחות חמצן כדי ליצור מונומר אצטט ויניל, פלדיום לשמש זרז של התגובה. ויניל אצטט polymerizes ב polyvinyl אצטט, אשר משמש מרכיב של צבעים וחומר דבק.

-מגיב עם אלכוהולים שונים לייצור אסטרים, כולל אתיל אצטט ו propyl אצטט. אסטרים אצטט משמשים כממיסים עבור דיו, ניטרוצלולוזה, ציפויים, לכות ואקריליק.

-על ידי עיבוי של שתי מולקולות של חומצה אצטית, לאבד מולקולה אחת של מולקולה, anhydride אצטית נוצר, CH₃CO-O-COCH₃. מתחם זה מעורב בסינתזה של אצטט תאית, פולימר המהווה בד סינתטי ומשמש לייצור סרטי צילום.

כממס

-זהו ממס קוטבי עם היכולת ליצור קשרים מימן. הוא מסוגל להמיס תרכובות קוטביות כגון מלחים אנאורגניים וסוכרים, אך גם ממיס תרכובות לא קוטביות כגון שמנים ושומנים. בנוסף, חומצה אצטית הוא miscible עם ממיסים קוטביים ולא קוטביים.

-החומציות של חומצה אצטית באלקאנים תלויה בהרחבת שרשרת אלה: ככל שאורך השרשרת של האלקנים גדל, הפגיעה בחומצה אצטית יורדת.

רופאים

-חומצה אצטית מדולל משמש חיטוי, להחיל topically, עם היכולת לתקוף חיידקים כגון streptococci, staphylococci ו pseudomonas. בשל פעולה זו הוא משמש לטיפול בדלקות עור.

-חומצה אצטית משמש אנדוסקופיה של בארט וושט. זהו מצב שבו שינוי הוושט משתנה, הופך דומה לרירית המעי הדק.

-ג 'ל חומצה אצטית 3% נראה יעיל adjuvant לטיפול עם התרופה הנרתיק Misoprostol, גרימת הפלות רפואיות באמצע השליש, במיוחד אצל נשים עם pH של 5 או יותר של הנרתיק.

-הוא משמש כתחליף לכיפוף כימי. עם זאת, סיבוכים נוצרו עם שימוש זה, שכן לפחות מקרה אחד של כוויות סבל על ידי המטופל כבר דיווח..

באוכל

חומץ שימש כמו תבלין וטעם למזון במשך זמן רב, אז זה היישום הטוב ביותר הידועה של חומצה אצטית.

הפניות

1. של ביג'ו (2018). מהו חומצה אתנואית? מקור:
2. PubChem. (2018). חומצה אצטית. מקור: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. ויקיפדיה. (2018). חומצה אצטית. מקור: en.wikipedia.org
4. ספר כימי. (2017). חומצה אצטית קרחוני. מקור:
5. חומצה אצטית: מה זה ומה זה? מתוך: חומצה
6. הלמנשטיין, אן מארי, Ph.D. (22 ביוני 2018). מהו חומצה אצטית קרחוני? מקור: Thinkco.com