ה cycloalkenes שייכים לקבוצה של תרכובות אורגניות בינאריות; כלומר, הם מורכבים רק מפחמן ומימן. הסיום "eno" מציין כי הם מציגים קשר כפול במבנה שלהם, הנקרא אי-ספורציה או מחסור במימנים (מציין שהמימנים חסרים בנוסחה).

הם חלק משרשרת ישר בלתי רוויים תרכובות אורגניות שנקרא אלקנים או אולפינים, שיש היבט שמנוני (שמנוניות), אך ההבדל הוא כי cycloalkenes סגורים שרשראות או טבעות להרכיב מחזורים.

כמו באלקנים, הקשר הכפול מקביל ל σ σ (sigma של אנרגיה גבוהה) ולאגף π (pi של אנרגיה נמוכה). זהו הקשר האחרון זה המאפשר תגובתיות להיות מוצג, על יכולתו להישבר וליצור רדיקלים חופשיים.

יש להם נוסחה כללית שמספרת ג_nח_{2n-2 .} בנוסחה זו n מציין את כמות אטומי הפחמן שיש למבנה. Cyclopropen הקטן ביותר הוא cyclopropene, כלומר יש רק 3 אטומי פחמן קשר כפול יחיד.

אם אתה רוצה לקבל מבנה עם מספר אטומי פחמן = 3 החלת הנוסחה ג_nח_n-2 רק להחליף n על ידי 3, קבלת הנוסחה המולקולרית הבאה:

ג₃ח_{2 (3) -2} = C₃ח_6-2 = C₃ח₄.

לאחר מכן, יש לך מחזור עם 3 אטומי פחמן ו 4 הידרוגנים, בדיוק כפי שהוא מופיע בדמות.

כימיקלים אלה שימושיים מאוד תעשייתיים עבור היכולת שלהם ליצור חומרים חדשים כגון פולימרים (בשל נוכחותם של קשר כפול), או לקבלה לציקלואלקאנים עם אותו המספר של אטומי פחמן, אשר הם מקדימים ליצירה תרכובות אחרות.

אינדקס

• מבנה כימי
• 2 המינוח
  • 2.1 Cycloalkene עם קשר כפול יחיד וללא אלקיל או רדיקלים
  • 2.2 Cycloalkenes עם שני קשרים כפולים או יותר ללא אלקיל או מחליפים רדיקליים
  • 2.3 Cycloalkenes עם תחליפי אלקיל
• 3 תכונות פיסיקליות
• 4 תכונות כימיות
• 5 דוגמאות
• 6 הפניות

מבנה כימי

Cycloalkenes יכול להציג במבנה שלהם אחד או כמה קשרים כפולים כי חייב להיות מופרדים על ידי קשר יחיד; זה ידוע בשם מבנה מצומד. אחרת, נוצרים כוחות דוחים בינם לבין המולקולה.

אם במבנה הכימי cycloalkene יש שתי קשרים כפולים, הוא אמר להיות "diene". אם יש לו שלושה קישורים כפולים, זה "תלת כיווני". ואם יש ארבעה קשרים כפולים, אנחנו מדברים על "tetraeno", וכן הלאה. 

המבנים יציבים יותר האנרגטיים אין הרבה קשרים כפולים המחזור שלהם, בגלל המבנה המולקולרי מעוות בשל הכמות הגדולה של אנרגיה הנגרמת על ידי הזזת אלקטרונים בם הוא.

אחד המשולשים החשובים ביותר הוא cyclohexatriene, תרכובת שיש לה שישה אטומי פחמן ושלוש קשרים כפולים. מתחם זה שייך לקבוצה של אלמנטים הנקראים arenes או ארומטים. זהו המקרה של נפטלין, פנתרן ואנתרקן, בין היתר.

המינוח

כדי לקרוא את cycloalkenes, עליך לקחת בחשבון את הכללים על פי האיגוד הבינלאומי של כימיה טהורה ויישומית (IUPAC):

Cycloalkene עם קשר כפול יחיד וללא אלקיל או מחליפים רדיקליים

- מספר הפחמנים במחזור נספר.

- המילה "מחזור", ואחריו את השורש המתאים למספר של אטומי פחמן (ספיד, et, אביזר, אבל, סגור ומסוגר, וכו ') כתוב, ובהינתן סיום "פנטן" שמתאים ל אלקן.

Cycloalkenes עם שני קשרים כפולים או יותר ללא אלקיל או מחליפים רדיקליים

שרשרת הפחמן מפורטת כך שהכפילים הכפולים ממוקמים בין שני מספרים עוקבים עם הערך הנמוך ביותר האפשרי.

המספרים נכתבים מופרדים באמצעות פסיקים. לאחר סיום מספור, סקריפט נכתב כדי להפריד את מספרי האותיות.

ואז המילה "מחזור" כתוב", ואחריו השורש המתאים למספר של אטומי פחמן בעל המבנה. האות "א" כתוב ולאחר מכן את מספר הקשרים הכפולים נכתבת באמצעות קידומות di (שני), tri (שלושה), טטרה (ארבעה), פנטה (חמש) וכן הלאה. זה נגמר עם הסיומת "פנטן".

הדוגמה הבאה מציגה שני ספירות: אחת סגורה במעגל אדום ואחת סגורה במעגל כחול. 

המספור ב העיגול אדום מראה את הדרך הנכונה על פי כללי IUPAC, בעוד הוא מוקף בעיגול הכחול אינו נכון משום הקשר הכפול הוא לא בין מספרים עוקבים ערך קטן.

Cycloalkenes עם תחליפי אלקיל

עם תחליפי אלקיל

המחזור מופיע כאמור. הרדיקל propyl כתוב עם מספור המקביל מופרדים על ידי מקף משמה של הרשת הראשי:

מספור הוא התחיל על ידי פחמן כי אחד הרדיקלים יש. זה נותן לו את הערך הקטן ביותר האפשרי, הן הקיצוני ואת הקשר הכפול. הרדיקלים נקראים בסדר אלפביתי.

תכונות פיסיקליות

התכונות הפיסיקליות של cycloalkenes תלוי במשקל המולקולרי, כמות הקשרים הכפולים שיש לך ואת הרדיקלים המצורפים אליהם.

המצב הפיזי של שני המחזורים הראשונים (C₃  ו- C₄) הם גזים, עד C₁₀ הם נוזל ומאז הם מוצקים.

נקודת הרתיחה של cycloalkenes גבוה יותר מזה של cycloalkanes של אותו מספר של אטומי פחמן. זאת בשל הצפיפות האלקטרונית הנגרמת על ידי האג"ח π (pi) של האג"ח הכפולות, ואילו נקודת ההיתוך יורדת.

הצפיפות עולה ככל שהמשקל הטוחני של התרכובת המחזורית עולה, ועשויים לעלות עוד יותר עם עלייה של איגרות חוב כפולות.

עבור cyclopentene, הצפיפות היא 0.774 גרם / מ"ל, בעוד cyclopentadiene צפיפות הוא 0.789 g / mL..

בשני התרכובות נמצא אותו מספר של אטומי פחמן; עם זאת, cyclopentadiene יש משקל טוחנת נמוך בשל היעדר hydrogenens, אבל יש שתי קשרים כפולים. זה הופך את הצפיפות קצת יותר גבוה.

Cycloalkenes מסיסים היטב במים, במיוחד בגלל הקוטביות שלהם הוא נמוך מאוד לעומת זה של מים.

הם מסיסים בתרכובות אורגניות, ולכן העיקרון "מתמוסס דומה" מתממש. פירוש הדבר באופן כללי כי חומרים בעלי מבנים דומים וכוחות intermolecular הם הדדית יותר מאשר אלה שאינם..

תכונות כימיות

בדומה לאלקנים של שרשרת ליניארית, ל- cycloalkenes יש תגובות נוספות על הקשר הכפול, משום שיש להם אנרגיה גבוהה ואורך קצר יותר מאשר קשר יחיד או סיגמא (σ).

התגובות העיקריות של cycloalkenes הם בנוסף, אלא גם להציג תגובות של חמצון, הפחתה ו hallyation allylic.

הטבלה הבאה ממחישה את התגובות החשובות ביותר של cycloalkenes:

אם אחד הפחמנים שיש להם את הקשר הכפול מוחלף על ידי רדיקלים, המימן מגיע מן המגיב מצטרף פחמן שיש לו את המספר הגדול ביותר של אטומי מימן. זה נקרא חוק Markovnicov.

דוגמאות

ציקלוהקסן: C6H10.

Cyclobutene: C4H6.

Cyclopentene: C5H8.

1,5-Cyclooctadiene: C8H12.

1,3-cyclobutadiene: C4H4.

1,3-cyclopentadiene: C5H6.

1,3,5,7-cyclooctatetraene: C8H8.

ציקלופרופן.

ציקלוהפטן.

הפניות

1. Tierney, J, 1988, 12),שלטונו של מארקוניקוף: מה הוא אמר ומתי הוא אמר את זה?.J.Chem.Educ. 65, p.1053-1054.
2. הארט, H; Craine, L; הארט, ד 'כימיה אורגנית: קורס קצר, (מהדורה התשיעית), מקסיקו, מקגרו היל.
3. גארסיה, א ', אובאד, א', זפאטה, ר ', (1985), לקראת כימיה 2, בוגוטה: תמיס
4. (1980), כימיה אורגנית (מהדורה 4), מקסיקו: מקגרו-היל.
5. מוריסון, ר, בויד, ר, (1998), כימיה אורגנית, (מהדורה 5), ספרד, אדיסון ווסלי איברואמריקנה