קטונים סוגי, מאפיינים, המינוח, שימושים ודוגמאות



ה קטונים הם תרכובות אורגניות בעלות קבוצת carbonyl (-CO). הם תרכובות פשוטות שבהן פחמן של קבוצת carbonyl הוא מלוכדות לשני אטומי פחמן (ואת שרשראות החלפת שלהם). קטונים הם "פשוטים" כי אין להם קבוצות תגובתי כמו -OH או -Cl המצורפת פחמן.

לבסוף, חיסול קטונים מגוף האדם קשור בדרך כלל עם רמה נמוכה של סוכר (במקרים של סוכרת ו / או בצום קיצוני), אשר יכול לגרום לבעיות בריאותיות חמורות עבור המטופל.

אינדקס

  • 1 נוסחה כללית של קטונים
  • 2 סוגי קטונים
    • 2.1 בהתאם למבנה הרשת
    • 2.2 על פי הסימטריה של הרדיקלים שלה
    • 2.3 על פי רוויה של רדיקלים
    • 2.4 Dicetones
  • 3 תכונות פיסיקליות וכימיות של קטונים
    • 3.1 נקודת רתיחה
    • 3.2 מסיסות
    • 3.3 חומציות
    • 3.4 ריאקטיביות
  • 4 המינוח
  • הפרש בין אלדהידים לקטונים
  • 6 שימושים תעשייתיים ויומיומיים
  • 7 דוגמאות לקטונים
    • 7.1 בוטנון (C4H8O)
    • 7.2 Cyclohexanone (C6H10O)
    • 7.3 טסטוסטרון (C19H22O2)
    • 7.4 פרוגסטרון (C21H30O2)
  • 8 הפניות

נוסחה כללית של קטונים

קטונים הם תרכובות carbonyl שבו קבוצה זו קשורה שתי קבוצות פחמימנים; אלה עשויים להיות קבוצות אלקיל, טבעת טבעת בנזן או שניהם.

קטון יכול להיות מיוצג פשוט כמו R- (C = O) -R "כאשר R ו- R" הם שני או שרשראות פחמימנים (אלקאנים, אלקנים, alkynes, לציקלואלקאנים, נגזרים בנזן ואחרים). אין קטונים עם מימן מחובר לקבוצת carbonyl.

יש מגוון רחב של שיטות להכנת קטונים בסביבה תעשייתית ומעבדה; בנוסף, חשוב לציין כי קטונים יכול להיות מסונתז על ידי אורגניזמים שונים, כולל בני אדם.

בתעשייה, השיטה הנפוצה ביותר עבור סינתזה של קטונים כרוך חמצון של פחמימנים, בדרך כלל עם השימוש באוויר. בקנה מידה קטן, קטונים הם בדרך כלל מוכנים באמצעות חמצון של אלכוהול משני, אשר נותן כמו מוצרים קטון ומים.

מעבר לשיטות הנפוצות ביותר, קטונים יכולים להיות מסונתזים באמצעות אלקנים, אלקינים, מלחים של תרכובות חנקן, אסטרים ותרכובות רבות אחרות, מה שהופך אותם קל להשיג.

סוגי קטונים

ישנם מספר סיווגים עבור קטונים, תלוי בעיקר בתחליפים שרשראות שלהם R. להלן הסיווגים הנפוצים ביותר עבור חומרים אלה:

על פי מבנה השרשרת שלך

במקרה זה, הקיטון מסווג לפי הדרך שבה הוא בנוית שרשרת: קטונים אליפטיות הם אלה עם שני R ו- רדיקלים" R שיש ליצור רדיקלים אלקיל (אלקאנים, אלקנים, alkynes ו לציקלואלקאנים).

מצדו, ארומטים הם אלה המרכיבים נגזרות בנזן, ועדיין הם קטונים. לבסוף, קטונים מעורבים הם אלה שיש להם רדיקאל אלקלי ראל ורדיקל א 'רדיקלי, או להיפך.

על פי הסימטריה של הרדיקלים שלה

במקרה זה נחקרו הרדיקלים R ו- R 'של קבוצת carbonyl; כאשר אלה שווים (זהה) קטון נקרא סימטרי; אבל כאשר הם שונים (כמו רוב הקטונים), זה נקרא אסימטרי.

על פי הרוויה של הרדיקלים שלה

כמו כן ניתן לסווג קטונים בהתאם לרוויה של שרשרות הפחמן שלהם; אם אלה הם בצורת alkanes, את ketone נקרא קטון רווי. לעומת זאת, אם הרשתות נמצאות כמו אלקנים או אלקינים, הקטון נקרא קטון בלתי רווי.

דיקטונים

זהו מעמד נפרד של קטון, שכן שרשראות של קטון זה יש שתי קבוצות carbonyl במבנה שלהם. לחלק מקטונים אלה מאפיינים ייחודיים, כגון אורך אג"ח ארוך יותר בין פחמנים.

לדוגמה, diketones נגזר cyclohexane ידועים quinones, אשר רק שניים: ortho-benzoquinone ו para-benzoquinone.

תכונות פיסיקליות וכימיות של קטונים

קטונים, כמו רוב האלדהידים, הם מולקולות נוזלים ויש להם סדרה של תכונות פיסיקליות וכימיות המשתנות בהתאם לאורך השרשרת. המאפיינים שלה מתוארים להלן:

נקודת רתיחה

קטונים תנודתיות מאוד, משמעותי קוטב ולא יכולים לתרום מימן קשרי מימן (לא להחזיק אטומי מימן מחוברים אל קבוצת קרבוניל), כדי שנקודות הנוכחיות של אלקנים גבוה קטונים הרותחים, אך נמוך מ אלכוהולים מאותו משקל מולקולרי.

נקודת הרתיחה של קטון עולה ככל שגודל המולקולה עולה. הסיבה לכך היא ההתערבות של כוחות ואן דר ואלס וכוחות הדיפול של דיפול, שדורשים כמות גדולה יותר של אנרגיה כדי להפריד בין האטומים והאלקטרונים הנמשכים למולקולה..

מסיסות

מסיסות של קטונים יש השפעה רבה על היכולת של מולקולות אלה לקבל מימן באטום החמצן שלהם ובכך ליצור קשר מימן עם מים. בנוסף, נוצרים כוחות אטרקטיביים, פיזור ודיפולי-דיפול בין קטונים ומים, אשר מגדילים את השפעתם המסיסה.

קטונים לאבד את יכולת מסיסות המולקולה שלהם גדול יותר, כפי שהם מתחילים לדרוש יותר אנרגיה להתמוסס במים. הם גם מסיסים בתרכובות אורגניות.

חומציות

הודות לקרבוניל, לקטונים יש אופי חומצי; זה קורה בגלל יכולת הייצוב של התהודה של קבוצה תפקודית זו, אשר יכול להעביר פרוטונים מן הקשר הכפול שלה כדי ליצור בסיס מצומד שנקרא enol.

Reactivity

קטונים הם חלק ממספר גדול של תגובות אורגניות; זה קורה עקב הרגישות של פחמן carbonyl שלה בנוסף נוקלאופילי, בנוסף קוטביות של זה.

כאמור, התגובתיות הגבוהה של קטונים הופכת אותם למוצר ביניים מוכר המשמש בסיס לסינתזה של תרכובות אחרות.

המינוח

קטונים נקראים לפי עדיפות או חשיבות הקבוצה קרבוניל המולקולה כולה, ולכן כאשר מולקולה נשלטת על ידי קבוצת קרבוניל, קטון נקרא על ידי הוספת הסיומת "לא אבדה" השם של פחמימנים.

השרשרת הארוכה ביותר עם קבוצת הקרבוניל נלקחת כשרשרת הראשית, ואז נקראת המולקולה. אם לקבוצת הקרבוניל אין עדיפות על פני הקבוצות התפקודיות האחרות של המולקולה, אז היא מזוהה עם ".

קטונים מסובכים יותר יכולים לזהות את המיקום של הקבוצה הפונקציונלית עם מספר, ובמקרה של diketones (קטונים עם R שני מתמירים ו "R זהה), המולקולה נקראת עם הסיומת '-dione'.

לבסוף, המילה "קטון" יכול לשמש גם לאחר זיהוי שרשראות של רדיקלים הקשורים לקבוצת תפקוד carbonyl.

ההבדל בין אלדהידים וקטונים

ההבדל הגדול ביותר בין אלדהידים וקטונים הוא נוכחות של אטום מימן המחובר לקבוצת קרבוניל באלדהידים.

יש אטום זה השפעה חשובה כאשר מולקולה המעורבת תגובת חמצון: אלדהיד יוצרת חומצה קרבוקסילית או מלח חומצה קרבוקסילית, תלוי אם החמצון מתרחש בתנאים חומציים או בסיסיים.

לעומת זאת, קטון אין זה מימן, ולכן הצעדים המינימליים הדרושים לחמצון לא מתרחשים.

ישנן שיטות לחמצון קטון (עם סוכני חמצון הרבה יותר חזקים מאלו המשמשים בדרך כלל), אבל אלה לשבור את מולקולת הקטון, המפריד אותו תחילה לשני חלקים או יותר.

שימושים תעשייתיים ושימושיים

קטונים בתעשייה נצפים לעתים קרובות בשמים וצבעים, לוקח תפקידים של מייצבים וחומרים משמרים המונעים מרכיבים אחרים של התערובת משפיל; יש להם גם קשת רחבה כמו ממיסים בתעשיות אלה המייצרים חומרי נפץ, צבעים וטקסטיל, בנוסף תרופות.

אצטון (קטון הקטן והפשוט ביותר) הוא ממס מוכר ברחבי העולם, והוא משמש כמסיר צבע ומרזה.

בטבע, קטונים יכולים להופיע כסוכרים, הנקראים קטוסים. קטוסים הם מונוסכרידים המכילים קטון אחד לכל מולקולה. הקטוזה הידועה ביותר היא פרוקטוז, הסוכר שנמצא בפירות ודבש.

ביוסינתזה חומצת השומן המתרחשת בתוך הציטופלסמה של תאי בעלי חיים מתרחשת גם באמצעות פעולה של קטונים. לבסוף, וכאמור, עשוי להיות עלייה של קטונים בדם לאחר צום או במקרים סוכרת.

דוגמאות לקטונים

בוטנון (C4H8O)

ידוע גם בשם MEK (או MEC), נוזל זה מיוצר בקנה מידה גדול בתעשייה משמש ממס.

Cyclohexanone (C6ח10O)

המיוצר על בקנה מידה גדול, קטון זה משמש מבשר לחומר ניילון סינתטי.

טסטוסטרון (C19ח22הו2)

זהו ההורמון העיקרי של המין הגברי ו סטרואידים אנבוליים, נמצא רוב חוליות.

פרוגסטרון (C21ח30הו2)

אנדרואיד אנדרואיד הורמון המין מעורב במחזור החודשי, הריון ו embryogenesis בבני אדם ומינים אחרים.

הפניות

  1. ויקיפדיה. (s.f.). קטון מקור: en.wikipedia.org
  2. בריטניקה, א '(s.f.). קטון מקור: britannica.com
  3. University, M. (s.f.). אלדהידים וקטונים. מתוך chemistry.msu.edu
  4. ChemGuide. (s.f.). היכרות עם אלדהידים וקטונים. מאוחזר מ chemguide.co.uk
  5. Calgary, U. O. (s.f.). קטונים. מתוך chem.ucalgary.ca