תכונות בוטנו, מבנה כימי ושימושים



ה אבל הוא השם שניתן לסדרה של ארבעה איזומרים עם נוסחה כימית C4ח8. הם alkenes או אולפינים, כלומר, יש להם קשר כפול C = C במבנה שלהם. בנוסף, הם פחמימנים, אשר ניתן למצוא בפיקדונות הנפט או שמקורם פיצוח תרמי ולקבל מוצרים של משקל מולקולרי נמוך..

ארבעת האיזומרים מגיבים עם חום משחרר חמצן להבה צהובה. כמו כן, הם יכולים להגיב עם מגוון רחב של מולקולות קטנות שנוספות הקשר הכפול שלהם.

אבל מה הם האיזומרים של בוטן? התמונה העליונה מראה את המבנה עם לבן (מימן) ושחור (פחמן) כדורים עבור 1-Butene. 1-Butene הוא האיזומר הפשוט ביותר של פחמימנים4ח8. שים לב שיש שמונה כדורים לבנים וארבעה כדורים שחורים, אשר מסכימים עם הנוסחה הכימית.

שלושת האיזומרים האחרים הם CIS ו- Trans 2-Butene, ו- iso-butene. כולם מפגינים מאפיינים כימיים דומים מאוד, אם כי המבנים שלהם גורמים לשינויי תכונות פיזיות (התכה ונקודות רתיחה, צפיפות וכו '). כמו כן, ספקטרום IR שלהם יש דפוסים דומים של להקות הקליטה.

במובן המדויק, 1-Butene נקרא butene, למרות 1-Butene מתייחס רק איזומר אחד ולא לשם גנרי. תרכובות אורגניות ארבעה אלו הם גזים, אך ייתכן להנזלת או להתעבות בלחץ גבוה (ולגבש) עם ירידה בטמפרטורה.

הם מהווים מקור של חום וכוח, ריאגנטים לסינתזה של תרכובות אורגניות אחרות, ומעל לכל, הנדרש לייצור גומי המלאכותי לאחר הסינתזה של סטירן.

אינדקס

  • 1 מאפייני בוטנו
    • 1.1 משקל מולקולרי
    • 1.2 היבטים פיזיים
    • 1.3 נקודת רתיחה
    • 1.4 נקודת התכה
    • 1.5 מסיסות
    • 1.6 צפיפות
    • 1.7 תגובה
  • מבנה כימי
    • 2.1 איזומרים חוקתיים וגיאומטריים
    • 2.2 יציבות
    • 2.3 כוחות מולקולריים
  • 3 שימושים
  • 4 הפניות

מאפיינים של buteno

משקל מולקולרי

56.106 g / mol. משקל זה זהה לכל האיזומרים של הנוסחה C4ח8.

היבטים פיזיים

זהו גז חסר צבע ודליק (כמו איזומרים אחרים), ויש לו ריח ארומטי יחסית.

נקודת רתיחה

נקודות הרתיחה עבור איזומרים butene הם כדלקמן:

1-Butene: -6ºC

Cis-2-Butene: 3.7ºC

Trans-2-Butene: 0.96ºC

2-Methylpropene: -6.9 מעלות צלזיוס

נקודת התכה

1-Butene: -185.3ºC

Cis-2-Butene: -138.9ºC

Trans-2-Butene: -105.5ºC

2-Methylpropene: -140.4 ° C

מסיסות

Butene הוא מסיס מאוד במים בשל הטבע אפולו שלה. עם זאת, הוא מתמוסס בצורה מושלמת בכמה אלכוהול, בנזן, טולואן ואתרים.

צפיפות

0.577 בשעה 25ºC. לכן, הוא פחות צפוף מאשר מים במיכל זה יהיה ממוקם מעליו.

Reactivity

כמו כל אלקן, הקשר הכפול שלו הוא רגיש הוספת מולקולות או חמצון. זה עושה את butene ואת האיזומרים שלה תגובתי. מצד שני, הם חומרים דליקים, ולכן כאשר הם מתמודדים עם עודף הטמפרטורה, הם מגיבים עם החמצן באוויר.

מבנה כימי

המבנה של 1-Butene מיוצג בתמונה העליונה. בצד שמאל תוכלו לראות את המיקום של הקשר הכפול בין הפחמן הראשון לפחמן השני. למולקולה יש מבנה ליניארי, אם כי האזור סביב C = C הקשר הוא שטוח בשל הכלאה sp2 של פחמנים אלה.

אם המולקולה 1-בוטן סובבו בזווית של 180 מעלות, אותה מולקולה תהיה נוכחת ללא שינויים לכאורה, ולכן היא חסרה פעילות אופטית.

איך היו המולקולות שלך אינטראקציה? C-H, C = C ו- C-C האג"ח הם אפולריים בטבע, ולכן אף אחד מהם לשתף פעולה ביצירת רגע dipole. כתוצאה מכך, מולקולות CH2= CHCH2CH3 חייב לתקשר באמצעות כוחות פיזור של לונדון.

הקצה הימני של ה- buteno יוצר דיפולות מיידיות, אשר מקוטבות במרחק קצר את האטומים הסמוכים של מולקולה שכנה. מצד שני, הקצה השמאלי של הקישור C = C, אינטראקציה על ידי על גבי העננים π אחד על גבי השני (כמו שני ופלים או סדינים).

בגלל שיש ארבעה אטומי פחמן המרכיבים את השלד המולקולרי, האינטראקציות שלהם בקושי מספיק בשלב נוזלי יש נקודת רתיחה של -6 מעלות צלזיוס.

איזומרים חוקתיים וגיאומטריים

1-בוטן יש נוסחה מולקולרית C4ח8; עם זאת, תרכובות אחרות עשויות להיות באותו יחס של אטומי C ו- H במבנה שלהם.

איך זה אפשרי? אם המבנה של 1-Butene הוא ציין בקפידה, תחליפים של C = C פחמנים ניתן להחליף. חילופי זה מייצר תרכובות אחרות מאותו שלד. בנוסף, ניתן להעביר את המיקום של הקשר הכפול בין C-1 ל- C-2 ל- C-2 ו- C-3: CH3CH = CHCH3, 2-Butene.

ב 2-Butene האטומים H יכול להיות ממוקם באותו צד של הקשר הכפול, אשר תואמת את stereoisomer cis; או בכיוון המרחבי ההפוך, ב stereoisomer טרנס. שניהם מהווים את מה שמכונה גם איזומרים גיאומטריים. כנ"ל לגבי קבוצות -CH3.

כמו כן, שים לב שאם נותר במולקולה CH3CH = CHCH3 את האטומים H בצד אחד, ואת קבוצות CH3 במקרה אחר, יתקבל איזומר חוקתי: CH2= C (CH3)2, 2-Methylpropene (הידוע גם בשם iso-butene).

אלה ארבעה compounds יש את הנוסחה זהה ג4ח8 אלא מבנים שונים. 1-Butene ו 2-Methylpropene הם איזומרים חוקתיים; ו- cis ו- trans-2-butene, איזומטרי גיאומטרי ביניהם שני (וגם חוקתי ביחס לשאר).

יציבות

חום הבעירה

מהתמונה העליונה, איזה מארבעת האיזומרים מייצג את המבנה היציב ביותר? התשובה ניתן למצוא, למשל, את מחממת הבעירה של כל אחד מהם. כאשר מגיבים עם חמצן, האיזומר עם הנוסחה C4ח8 הופך ל CO2 שחרור מים וחום:

ג4ח8(g) + 6O2(g) => 4CO2(ז) + 4H2O (g)

הבעירה היא exothermic, כך יותר חום הוא שוחרר, יותר יציב פחמימנים. לכן, זה של ארבעה איזומרים שמשחרר פחות חום בעת שריפת באוויר, יהיה היציב ביותר.

החימום של ארבעת עבור ארבעה איזומרים הם:

-1-Butene: 2717 kJ / mol

-cis-2-butene: 2710 kJ / mol

-Trans-2-Butene: 2707 kJ / mol

-2-Methylpropene: 2700 ק"ג / mol

שים לב כי 2-Methylpropene הוא האיזומר משחרר פחות חום. בעוד 1-Butene הוא זה משחרר יותר חום, אשר מתרגמת לחוסר יציבות גדולה יותר.

אפקט סטריאלי ואלקטרוני

הבדל זה ביציבות בין האיזומרים ניתן להסיק ישירות מהמבנה הכימי. לדברי האלקנים, זה שיש לו יותר תחליפים R רוכש ייצוב גדול יותר של הקשר הכפול שלה. לכן, 1-Butene הוא הכי לא יציב כי זה בקושי יש תחליפי (-CH2CH3); כלומר, הוא monosubstituted (RHC = CH2).

CIS ו איזומרים טרנס של 2-Butene שונים באנרגיה עקב הלחץ ואן קיר מתח נגרם על ידי אפקט סטריי. ב isom cis, שתי קבוצות CH3 באותו צד של הקשר הכפול הם דוחים זה את זה, בעוד באיזומר הטרנס, הם רחוקים מספיק זה מזה.

אבל, למה אז הוא 2-Methylpropene האיזומר יציבה ביותר? בגלל האפקט האלקטרוני intercedes.

במקרה זה, למרות שזה alkene disobstituted, שתי קבוצות CH3 הם נמצאים באותו פחמן; בעמדה גנטית אחת ביחס לאחרת. קבוצות אלה מייצבות את הפחמן של הקשר הכפול על ידי העברת חלק מהענן האלקטרוני שלה (כיוון שהוא יחסית חומצי יותר על-ידי הכלאה של sp).2).

בנוסף, ב -2 Butene שני איזומרים שלה יש רק 2 ° פחמנים; בעוד 2-Methylpropene מכיל פחמן 3 º, של יציבות אלקטרוניים יותר.

כוחות בין-מולקולריים

היציבות של ארבעת האיזומרים עוקבת אחר סדר הגיוני, אבל זה לא קורה עם כוחות intermolecular. אם תשווה את נקודות ההיתוך וההרתיחה שלהן, תגלה שהן אינן מצייתות לאותו סדר.

צפוי כי כוחות מולקולאריים הגדולים הנוכחיים טרנס-2-Butene ידי בעל מגע משטח גדול יותר בין שתי מולקולות, בניגוד cis-2-Butene, שעמוד השדרה שלו מצייר C. עם זאת, חבר העמים-2-Butene שחין יותר טמפרטורה (3.7ºC), מאשר האיזומר הטרנס (0.96ºC).

נקודות רתיחה דומה עבור 1-Butene ו 2-Methylpropene יהיה צפוי כי מבניים הם דומים מאוד. עם זאת, במצב מוצק ההבדל משתנה באופן קיצוני. 1-Butene נמס ב -185.3 מעלות צלזיוס, בעוד 2-Methylpropene ב -140.4 מעלות צלזיוס.

בנוסף, cis-2-Butene -138.9ºC נמס בטמפרטורה קרובה מאוד לשני-Metilpropenom והמשמעות הוא כי יש המוצק להסדר שווה יציב.

מנתונים אלה ניתן להסיק כי, למרות המבנים היציבים ביותר לדעת, אלה אינם מניבים אור מספיק הידע כיצד כוחות מולקולאריים הפועלים הנוזליים; ואפילו יותר, בשלב מוצק של איזומרים אלה.

שימושים

-את butenes, בהתחשב בחום הבעירה שלהם, יכול פשוט לשמש כמקור חום או דלק. לפיכך, זה היה צפוי כי הלהבה של 1-Butene חם יותר מזה של איזומרים אחרים.

-הם יכולים לשמש כממסים אורגניים.

-הם משמשים תוספים כדי להעלות את רמת אוקטן של בנזין.

-בסינתזה אורגנית, 1-Butene מעורב בייצור של תרכובות אחרות כגון תחמוצת בוטילן 2-glutanol, succinimide ו terbutilmecaptano (המשמש לתת גז בישול הריח האופייני שלה). כמו כן, butadiene (CH) ניתן להשיג מן איזומרים butene2= CH-CH = CH2), שממנו גומי מלאכותי מסונתז.

מעבר לסינתזות אלו, מגוון המוצרים יהיה תלוי באיזה מולקולות יתווספו הקשר הכפול. לדוגמה, alkyl הלידים יכול להיות מסונתז אם הם מגיבים עם הלוגנים; אלכוהול, אם הם מוסיפים מים במדיום חומצי; ו טרט-בוטיל אסטרים אם הם מוסיפים אלכוהול נמוך מולקולרית אלכוהול (כגון מתנול).

הפניות

  1. פרנסיס א. כימיה אורגנית חומצות קרבוקסיליות. (המהדורה השישית, עמ '863-866). מק גרב היל.
  2. ויקיפדיה. (2018). אבל לא. מתוך: en.wikipedia.org
  3. YPF (יולי 2017). בוטנים. [PDF] נלקח מ: ypf.com
  4. ויליאם ראוש. (05 במאי 2013). תגובות נוספות של אלקנים. מקור: 2.chemistry.msu.edu
  5. PubChem. (2018). 1-בוטן. מקור: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov