מבנה אנתרקן, תכונות, נומנקלטורה, רעילות ושימושים

ה אנתרקן הוא פחמימנים ארומטיים polycyclic (PAH) אשר נוצר על ידי היתוך של שלוש טבעות בנזן. זהו מתחם חסר צבע, אבל תחת הקרנה של אור אולטרה סגול רוכש צבע כחול ניאון. Anthracene בקלות סובלימציה.

הוא מוצק לבן (התמונה התחתונה), אבל יכול להיות מוצג גם גבישים חסרי צבע monoclinic עם ריח ארומטי קל. אנתרקן מוצק הוא כמעט בלתי מסיס במים והוא מסיס חלקית ממיסים אורגניים, במיוחד פחמן דיסולפיד, CS₂.

הוא התגלה בשנת 1832 על ידי אוגוסט לורן וג 'יין Dumas, באמצעות זפת כחומר גלם. חומר זה עדיין בשימוש בייצור של אנתרקן, שכן הוא מכיל 1.5% של מתחם ארומטי. כמו כן, זה יכול להיות מסונתז מ benzoquinone.

הוא נמצא בסביבה כתוצר של הבעירה החלקית של דלקים פוסיליים. הוא נמצא במי השתייה, באוויר האטמוספרי, במשיכת כלי הרכב ובמעשן הסיגריות. מופיע ברשימה של EPA (הסוכנות להגנת הסביבה של ארצות הברית) של מזהמים סביבתיים גדולים.

Anthracene הוא dimerized על ידי פעולה של אור אולטרה סגול. בנוסף, הוא hydrogenated 9,10-dihydroanthracene על ידי פעולה של אבץ, שמירה על ארומטיציה של הטבעות הנותרים בנזן. זה מחומצן כדי anthraquinone על ידי תגובה עם מי חמצן.

על ידי שפשוף זה יכול לפלוט אור וחשמל, מחשיך על ידי חשיפה לאור השמש.

הוא משמש ביניים בייצור של צבעי דיו, כגון alizarin. הוא משמש להגנה על עץ. זה משמש גם קוטל חרקים, קוטל עשבים, קוטל עשבים סוכן מכרסמים.

אינדקס

• 1 מבנה אנתרקן
  • 1.1 כוחות מולקולאריים ומבנה קריסטל
• 2 מאפיינים
  • 2.1 שמות כימיים
  • 2.2 נוסחה מולקולרית
  • 2.3 משקל מולקולרי
  • 2.4 תיאור פיזי
  • 2.5 צבע
  • 2.6 ריח
  • 2.7 נקודת רתיחה
  • 2.8 נקודת התכה
  • 2.9 נקודת הבזק
  • 2.10 מסיסות במים
  • מסיסות באתנול
  • 2.12 מסיסות בקסאן
  • 2.13 מסיסות בבנזין
  • 2.14 מסיסות בדיסוליד פחמן
  • 2.15 צפיפות
  • 2.16 צפיפות אדים
  • 2.17 לחץ קיטור
  • 2.18 יציבות
  • 2.19 הצתה אוטומטית
  • 2.20 פירוק
  • 2.21 חום הבעירה
  • 2.22 קיבולת קלורית
  • 2.23 אורך גל קליטה מקסימלי (אור גלוי ואור אולטרה סגול)
  • 2.24 צמיגות
• 3 המינוח
• 4 רעילות
• 5 שימושים
  • 5.1 טכנולוגית
  • 5.2 אקולוגי
  • 5.3 אחר
• 6 הפניות

מבנה אנתרקן

בתמונה העליונה מוצג מבנה האנתרקן המיוצג עם דגם של כדורים וברים. כפי שניתן לראות, ישנם שלושה טבעות ארומטי של שישה פחמנים; אלה טבעות בנזן. הקווים המנוקדים מציינים את הארומטיות הקיימת במבנה.

כל פחמנים יש הכלאה sp², כך שהמולקולה נמצאת באותו מישור. לכן, אנתרקן יכול להיחשב כגיליון קטן וארומטי.

שים לב גם כי אטומי מימן (כדורים לבנים), לצדדים, נחשפים כמעט מול סדרה של תגובות כימיות.

כוחות intermolecular ומבנה קריסטל

מולקולות אנתרקן אינטראקציה על ידי כוחות פיזור מלונדון וערימה הטבעות שלהם אחד על גבי השני. לדוגמה, ניתן לראות כי שני אלה "גיליונות" לבוא יחד כמו האלקטרונים לנוע מן הענן שלהם π (המרכזים הארומטיים של הטבעות), הם מצליחים להישאר יחד.

אינטראקציה נוספת אפשרית היא כי ההידרוגנים, עם קצת תשלום חלקי חיובי, נמשכים למרכזים שליליים וארומטיים של מולקולות אנתרקן שכנות. ולכן, אטרקציות אלה מפעילות אפקט כיווני המכוונים את מולקולות האנתרקן בחלל.

לפיכך, אנתרקן מאורגן בצורה כזו שהיא מאמצת תבנית מבנה ארוכת טווח; ולכן, ניתן להתגבש במערכת מונוקלינית.

ככל הנראה, גבישים אלה מוצגים צבעוניים צהבהב עקב החמצון שלהם אנתרקווינון; שהוא נגזרת אנתרקן אשר מוצק צהוב.

מאפיינים

שמות כימיים

-אנתרקן

-Paranaphthalene

-אנתראצ'ין

-שמן ירוק

נוסחה מולקולרית

ג₁₄ח₁₀ או (ג₆ח₄CH)₂.

משקל מולקולרי

178.234 g / mol.

תיאור פיזי

לבן או לבן חיוור. גבישים מונוקליניק המוצר של recrystallization אלכוהול.

צבע

כאשר טהור, אנתרקן הוא חסר צבע. עם אור צהוב הקריסטלים הצהובים לתת כחול הקרינה. זה יכול גם להציג גוונים צהבהב מסוימים.

ריח

ארומטי רך.

נקודת רתיחה

341.3 ºC.

נקודת התכה

216 מעלות צלסיוס.

נקודת הצתה

250ºF (121ºC), כוס סגורה.

מסיסות במים

כמעט בלתי מסיס במים.

0.022 מ"ג / ליטר של מים ב -0 C

0044 מ"ג / ליטר מים ב -25 מעלות צלזיוס.

מסיסות באתנול

0.76 גרם / ק"ג ב 16 ° C

3.28 גרם / ק"ג ב -25 ° C. שים לב איך הוא מסיס יותר באתנול מאשר במים באותה טמפרטורה.

מסיסות בהקסאן

3.7 גרם / ק"ג.

מסיסות בבנזין

16.3 גר '/ ל' המסיסות הגבוהה יותר בבנזין מראה זיקה גבוהה שלה, שכן שני החומרים הם ארומטיים מחזורית.

מסיסות בפחמן דו-חמצני

32.25 גרם / L.

צפיפות

1.24 גרם / ס"מ³ ב 68 ° F (1.25 גרם / ס"מ³ ב 23 ° C).

צפיפות אדים

6.15 (ביחס לאוויר שנלקח כהפניה השווה ל 1).

לחץ אדים

1 מ"מ כספית ב 293 מעלות צלזיוס (סובלימציה). 6.56 x 10^-6 מ"מ HG ב 25 מעלות צלזיוס.

יציבות

הוא יציב אם מאוחסנים בתנאים המומלצים. זה triboluminescent ו triboelectric; זה אומר שזה פולט אור וחשמל כאשר הוא שפשף. אנתרקן מתכהה כאשר נחשפים לשמש.

הצתה אוטומטית

1,004 ºF (540 ºC).

פירוק

תרכובות מסוכנות מיוצרות על ידי בעירה (תחמוצות פחמן). מתפרק כאשר מחומם תחת השפעת חמצון חזק, לייצר עשן רעיל וחריף.

חום הבעירה

40,110 ק"ג / ק"ג.

קיבולת קלורית

210.5 J / mol · K.

אורך גל קליטה מקסימלי (אור גלוי ואור אולטרה)

λ מקסימום 345.6 ננומטר ו 363.2 ננומטר.

צמיגות

-0.602 cpoise (240 ºC)

-0.498 cpoise (270 ºC)

-0.429 cooise (300 ºC)

כפי שניתן לראות, צמיגותו פוחתת ככל שהטמפרטורה עולה.

המינוח

אנתרקן הוא מולקולה polycyclic אחיד, ועל פי המינוח שהוקם עבור סוג זה של המערכת, השם האמיתי שלה צריך להיות משולש. הקידומת בשלושה טבעות בנזן. עם זאת, שם אנתרקן טריוויאלי הורחב מושרשת התרבות הפופולרית מדעית.

המינוח של התרכובות הנגזרות ממנו הוא בדרך כלל מורכב למדי, והוא תלוי הפחמן שבו החלפה מתרחשת. להלן מוצגים מספור בהתאמה של פחמנים עבור אנתרקן:

סדר המספור הוא בשל העדיפות של תגובתיות או רגישות של פחמנים כאמור.

הפחמנים של הקצוות (1-4 ו-8-5) הם התגובות ביותר, ואילו אלה של האמצעי (9-10), מגיבים בתנאים אחרים; לדוגמה, חמצון, כדי ליצור anthraquinone (9, 10-dioxoanthracene).

רעילות

במגע עם העור יכול לגרום לגירוי, גירוד שריפת, אשר מחמירות על ידי אור השמש. אנתרקן הוא photensitizing, אשר משפר נזק לעור הנגרמת על ידי קרינת UV. זה יכול לגרום דרמטיטיס חריפה, telangiectasia ואלרגיה.

במגע עם העיניים יכול לגרום לגירוי ולצרוב. נשימה אנתרקסן יכול לגרות את האף, הגרון והריאות, גרימת שיעול צפצופים.

צריכת האנתרקן נקשרה בבני אדם עם כאבי ראש, בחילה, אובדן תיאבון, דלקת במערכת העיכול, תגובות איטיות וחולשה.

היו הצעות של ancracene מסרטן פעולה. עם זאת, הנחה זו לא אומתה, אפילו כמה נגזרות אנתרקן שימשו לטיפול סוגים מסוימים של סרטן.

שימושים

טכנולוגית

-אנתרקן הוא מוליך למחצה אורגני, המשמש כמבזק בגלאים של פוטונים באנרגיה גבוהה, אלקטרונים וחלקיקי אלפא.

-הוא משמש גם עבור ציפוי של פלסטיק, כגון טולואן פוליוויניל. זה כדי לייצר scintillators פלסטיק, עם מאפיינים דומים מים, לשימוש dosimetry של הקרנות.

-Anthracene הוא נפוץ כמו עוקב UV, להחיל ציפוי על לוחות מעגלים מודפסים. זה מאפשר לבדוק את הציפוי עם אור אולטרה סגול.

מולקולה ביפדית

בשנת 2005, כימאים מאוניברסיטת קליפורניה, ריברסייד, סינתזה את המולקולה הדו-כימית הראשונה: 9.10-dithioantratracene. זה מונע בקו ישר כאשר מחומם על פני נחושת שטוחה, והוא יכול לנוע כאילו היה שתי רגליים.

החוקרים סברו כי המולקולה עשויה להיות שימושית במחשוב מולקולרי.

פיזוכרומטיות

כמה נגזרות אנתרקן יש תכונות piezochromatic, כלומר, יש להם את היכולת לשנות את צבע בהתאם ללחץ להחיל עליהם. לכן, הם יכולים לשמש גלאי לחץ.

Anthracene משמש גם בהכנת מה שנקרא עשן מסכים.

אקולוגי

פחמימנים ארומטיים פוליציקליים (PAH) הם מזהמים סביבתיים, בעיקר מים, כך שנעשים מאמצים כדי להפחית את הנוכחות הרעילה של תרכובות אלה.

Anthracene הוא חומר (PAH) והוא משמש כדוגמה ללמוד את היישום של השיטה של ​​פירוליזה מים השפלה של תרכובות PAH..

פירוליזה הידראולית משמשת לטיפול במים תעשייתיים. פעולתו על אנתרקן יצרה את היווצרותם של תרכובות החימצון: אנתרון, אנתרוקינון וקסנטון, וכן נגזרות הידרו-אנרגטיות.

מוצרים אלה הם יציבים פחות מאשר אנתרקן ולכן, הם מתמידים פחות בסביבה, להיות מסוגל להיות יותר קל לחסל מאשר תרכובות PAH.

אחרים

-אנתרקן הוא מחומצן שמקורו באנתרוקינון, המשמש בסינתזה של צבעים וצבעים

-Anthracene משמש להגנה על עץ. זה משמש גם קוטל חרקים, קוטל עשבים, קוטל עשבים רודנטיסיד.

-אנתרציקלין אנטיביוטי כבר בשימוש כימותרפיה, שכן הוא מעכב את הסינתזה של DNA ו- RNA. המולקולה האנתרציקלית דחוקה בין בסיסי ה- DNA / RNA, המעכבת את שכפול תאי הסרטן הגדלים במהירות.

הפניות

1. פרננדז פלאסיוס ס. (2017). תכונות Piezochromic של נגזרות pyridyl divinyl anthracene: מחקר משותף ראמאן DFT. אוניברסיטת מאלגה.
2. גרהם סולומונס ט. וו. קרייג ב. פרייהל. (2011). כימיה אורגנית. Amines (10)^ה מהדורה). ויילי פלוס.
3. ויקיפדיה. (2018). אנתרקן. מקור: en.wikipedia.org
4. PubChem. (2019). אנתרקן. מקור: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Somashekar מ 'נ' ו Chtana פ ר '(2016). סקירה על Anthracene ו נגזרים שלה: יישומים. מחקר & ביקורות: Journal of כימיה.