תכונות נטולות מים, איך הם נוצרים, המינוח, יישומים

ה אנהידרידס הם תרכובות כימיות שמקורן באיחוד של שתי מולקולות באמצעות שחרור של מים. לכן, זה יכול להיראות כמו התייבשות של חומרים ראשוניים; אם כי זה לא בדיוק נכון.

בכימיה אורגנית ואורגנית נעשה בהם, ובשני הענפים ההבנה שלהם שונה במידה ניכרת. לדוגמא, בכימיה אורגנית הם נחשבים תחמוצות בסיסיות חומצי כגון והידרוקסידים וחומצות ואלמימות שלהם בהתאמה, כמו הראשון להגיב עם מים ליצירה השנייה.

כאן בלבול יכול להתעורר בין המונחים 'מתקתק' ו 'anhydride'. בדרך כלל, אלמימי מתייחס תרכובת כי כבר מיובש ללא שינויים באופי הכימי שלה (אין תגובה); ואילו עם anhydride, יש שינוי כימי, משתקף במבנה המולקולרי.

אם hydroxides וחומצות מושווים עם תחמוצות המקביל שלהם (או anhydrides), זה יהיה ציין כי היתה תגובה. לעומת זאת, כמה תחמוצות או מלחים עשויים להיות hydrated, לאבד מים, ולהישאר אותם תרכובות; אבל, ללא מים, כלומר, נטול מים.

בכימיה אורגנית, לעומת זאת, מה שמכוון אתידריד הוא ההגדרה הראשונית. לדוגמה, אחד מהאינדיאידים הידועים ביותר הם נגזרות של חומצות קרבוקסיליות (תמונה עליונה). אלה מורכבים איחוד של שתי קבוצות acyl (-RCO) באמצעות אטום חמצן.

במבנה הכללי שלה הוא ציין R₁ עבור קבוצת acyl, ו- R₂ עבור קבוצת acyl השנייה. כי R₁ ו- R₂ הם שונים, הם באים חומצות carboxylic שונים וזה אז חומצה אצילית חומצה. כאשר שני תחליפים R (אם הם או לא ארומטי) זהים, אנחנו מדברים במקרה זה של חומצה סימטרי אנהידריד.

בזמן הקישור של שתי חומצות קרבוקסיליות כדי ליצור אתידריד, מים עשויים או לא עשויים להיווצר, כמו גם תרכובות אחרות. הכל יהיה תלוי במבנה של חומצות אמר.

אינדקס

• 1 תכונות של אנהידריד
  • 1.1 תגובות כימיות
• 2 כיצד נוצרים אנהידרידס?
  • 2.1 אנהידריות מחזוריות
• 3 המינוח
• 4 יישומים
  • 4.1 אנהידריד אורגני
• 5 דוגמאות
  • 5.1 אנהידריד סוצ'יני
  • 5.2 אנהידריד גלוטרי
• 6 הפניות

תכונות של אנהידרידס

המאפיינים של אנהידריד יהיה תלוי במה אתה מתייחס. כמעט לכולם יש מכנה משותף עם מים. עם זאת, עבור ואלמימות בסיסי שנקרא אורגני, למעשה כמה מהם אפילו מים-מסיסים (MgO), כך בהצהרה זו תתמקד עבור ואלמימות של חומצות קרבוקסיליות.

נקודות ההיתוך וההרתיחה נופלות על המבנה המולקולרי ועל האינטראקציות הבין-מולקולריות עבור ה- RCO,₂או, זה להיות הנוסחה הכימית הכללית של תרכובות אורגניות אלה.

אם המסה המולקולרית של (RCO)₂או שזה נמוך, זה כנראה נוזל חסר צבע בטמפרטורת החדר ולחץ. לדוגמה, anhydride אצטית (או ethaneic anhydride), (CH₃CO)₂או, הוא נוזל אחד חשיבות תעשייתית גדולה יותר, להיות מאוד עצום הייצור שלה.

התגובה בין אנהידריד אצטית למים מיוצגת על ידי המשוואה הכימית הבאה:

(CH₃CO)₂O + H₂O => 2CH₃COOH

שים לב שכאשר מולקולת המים מתווספת, שתי מולקולות של חומצה אצטית משתחררות. התגובה ההפוכה, עם זאת, לא יכולה להתרחש עבור חומצה אצטית:

2CH₃COOH => (CH₃CO)₂O + H₂O (זה לא קורה)

יש צורך לפנות נתיב סינתטי אחר. חומצות Dicarboxylic, לעומת זאת, יכול לעשות זאת על ידי חימום; אבל זה יוסבר בסעיף הבא.

תגובות כימיות

הידרוליזה

אחת התגובות הפשוטות ביותר של אנהידריד היא הידרוליזה שלהם, אשר רק הוכח עבור אנהידריד אצטית. בנוסף לדוגמה זו, יש לנו חומצה גופרתית אנהידריד:

ח₂S₂הו₇ + ח₂הו <=> 2H₂לכן₄

כאן יש לך חומצה אנאורגנית חומצה. שים לב כי עבור H₂S₂הו₇ (המכונה גם חומצה disulphuric), התגובה עצמה הפיך, כך חימום H₂לכן₄ תוצאות התרכובת היווצרות של אנהידריד שלה. אם, לעומת זאת, זהו פתרון מדולל של H₂לכן₄, SO הוא שוחרר₃, גופרית אנהידריד.

אסתריפיקציה

חומצות anhydrides מגיבים עם אלכוהול, עם pyridine בינוני, לתת אסתר וחומצה carboxylic. לדוגמה, התגובה בין אנהידריד אצטית לבין אתנול נחשב:

(CH₃CO)₂O + CH₃CH₂OH => CH₃CO₂CH₂CH₃            +   CH₃COOH

לפיכך יצירת eth ethate ethylate, CH₃CO₂CH₂CH₃, ו חומצה אתנואית (חומצה אצטית).

למעשה, מה שקורה הוא החלפת מימן של קבוצת hydroxyl, על ידי קבוצת acyl:

R₁-OH => R₁-OCOR₂

במקרה של (CH₃CO)₂או, את acyl הקבוצה היא -CHCH₃. לכן, הוא אמר כי הקבוצה OH סובל acylation. עם זאת, acylation ו esterification אינם מושגים להחלפה; Acylation יכול להתרחש באופן ישיר טבעת ארומטי, המכונה acylation פרידל-אמנות.

לכן, alcohols בנוכחות anhydrides חומצה הם esterified ידי acylation.

מצד שני, רק אחת משתי קבוצות acyl מגיב עם אלכוהול, השני נשאר עם מימן יצירת חומצה carboxylic; כי במקרה של (CH₃CO)₂או, זה אתנואי חומצה.

אמידציה

חומצות חומצות מגיעות עם אמוניה או עם אמינים (ראשוני ומשני) לתת amides. התגובה דומה מאוד esterification רק תיאר, אבל ROH מוחלף על ידי אמין; לדוגמה, אמין משני, R₂NH.

שוב, התגובה בין (CH₃CO)₂O ו diethylamine, Et₂NH:

(CH₃CO)₂O + 2Et₂NH => CH₃קונט₂ + CH₃COO^-+NH₂וכו '₂

ו diethylacetamide, CH נוצרים₃קונט₂, ו מלח carbonylic אמוניום, CH₃COO^-+NH₂וכו '₂.

למרות המשוואה אולי נראה קצת קשה להבין, זה מספיק כדי לראות איך הקבוצה -CHCH₃ תחליף את H של Et₂NH כדי ליצור את amide:

וכו '₂NH => Et₂NCOCH₃

יותר מאשר אמידציה, התגובה היא עדיין acylation. הכל מסכם במילה הזאת; הפעם, אמין סובל acylation ולא אלכוהול.

כיצד נוצרים אנהידרידס?

אתידרידס אנאורגני נוצרים על ידי תגובה אלמנט עם חמצן. לכן, אם האלמנט הוא מתכתי, תחמוצת מתכת בסיסית או אנהידריד נוצר; ואם זה לא מתכתי, תחמוצת שאינו מתכתי או אנהידריד חומצה נוצרת.

עבור anhydrides אורגני, התגובה שונה. שתי חומצות carboxylic לא יכול לקשור ישירות כדי לשחרר מים טופס anhydride חומצה; את ההשתתפות של תרכובת כי לא הוזכר עדיין נדרש: כלור כלור, RCOCl.

חומצה carboxylic מגיב עם כלור acyl, לייצר את אנהידריד בהתאמה ומימן כלורי:

R₁COCL + R₂COOH => (R₁CO) O (COR₂) + HCl

CH₃COCL + CH₃COOH => (CH₃CO)₂O + HCl

A CH₃ מגיע מקבוצת אצטיל, CH₃CO-, והשני הוא כבר נוכח חומצה אצטית. הבחירה של כלור ספציפי acyl, כמו גם את החומצה carboxylic, יכול להוליד את הסינתזה של חומצה סימטרית או אסימטרי אנהידריד.

מחזוריות אנהידריות

שלא כמו חומצות carboxylic אחרים הדורשים כלור acyl, חומצות dicarboxylic יכול להיות מרוכז ב anhydride המקביל שלהם. לשם כך, יש צורך לחמם אותם כדי לקדם את שחרורו של H₂O. לדוגמה, היווצרות של anhdride phthalic מחומצה phthalic מוצג.

שימו לב איך הטבעת מחומשת הושלמה, ואת החמצן שקושר את שתי הקבוצות C = O הוא חלק ממנה; זהו anhydride מחזורית. כמו כן, ניתן לראות כי anhydride phthalic הוא anhydride סימטרי, שכן הן R₁ כמו R₂ הם זהים: טבעת ארומטית.

לא כל חומצות dicarboxylic מסוגלים להרכיב את אנהידריד שלהם, כי כאשר קבוצות COOH שלהם מופרדים באופן נרחב, הם נאלצים להשלים טבעות גדול יותר. הטבעת הגדולה ביותר שיכולה להיווצר היא אחת משושה, גדולה יותר מזו שהתגובה אינה מתרחשת.

המינוח

איך נקראים אנהידרידס? משאירים הצידה את האנאורגנים, הרלוונטיים תחמוצות, שמות של אנהידריד אורגני עד כה הסביר תלויים בזהות של R₁ ו- R₂; כלומר, של קבוצות acyl שלה.

אם שני R של זהים, זה מספיק כדי להחליף את המילה 'חומצה' עבור 'אנהידריד' בשם המתאים של חומצה carboxylic. ואם, לעומת זאת, שני Rs הם שונים, הם נקראים בסדר אלפביתי. לכן, כדי לדעת איך לקרוא לזה, יש צורך לראות תחילה אם הוא חומצה סימטרית או אסימטרי חומצה.

(CH₃CO)₂או שזה סימטרי, מאז R₁= R₂ = CH₃. נגזרת של חומצה אצטית או אתנואית, ולכן שמו הוא, בעקבות ההסבר הקודם: אנהידריד אצטית או ethanoic. כנ"ל לגבי phhyalic anhydride שהוזכר רק.

נניח שיש לך את אנהידריד הבא:

CH₃CO (O) COCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃

קבוצת אצטיל בצד שמאל מגיע חומצה אצטית, ואחד בצד ימין מגיע חומצה heptanoic. כדי לנקוב בשם anhydride אתה חייב שם את קבוצות R לפי סדר אלפביתי. אז, שמה הוא: אנהידריד heptanoic אצטית.

יישומים

יש אורגני אנהידריד יישומים רבים, מאז הסינתזה והגיבוש של חומרים, קרמיקה, זרזים, מכתיר, אלקטרודות, דשנים, וכו ', עד קרום צופה עם אלפי שלה ברזל מינרלי אלומיניום, ודו תחמוצת של פחמן הנשף על ידי אורגניזמים חיים.

הם מייצגים את מקור היציאה, הנקודה שבה תרכובות רבות המשמשות בסינתזה לא אורגנית נובעות. אחד האנלידים החשובים ביותר הוא פחמן דו חמצני, CO₂. זה, יחד עם מים, חיוני פוטוסינתזה. וגם ברמה התעשייתית, SO₃ זה הוא החשוב ביותר מאז הנאשם מקבל חומצה גופרתית ממנו.

אולי אנהידריד עם יותר יישומים עבור בעלי (תוך החיים) הוא אחד של חומצה זרחתית מ: אדנוזין אדנוזין, הידועה יותר בשם ATP, ו DNA הנוכחי במטבוליזם "מטבע האנרגיה".

אנהידריד אורגני

חומצות החומצה מגיבות על-ידי אקילציה, או לאלכוהול, ליצירת אסתר, לאמין, להולכת אמיד או טבעת ארומטית.

ישנם מיליוני תרכובות אלה, ומאות אלפי אפשרויות חומצה קרבוקסילית להכין anhydride; ולכן, האפשרויות הסינתטיות גדלות באופן דרסטי.

לכן, אחד היישומים העיקריים היא לשלב קבוצה acyl למתחם, להחליף אחד האטומים או קבוצות של המבנה שלה.

לכל אנהידריד בנפרד יש יישומים משלו, אך באופן כללי כולם מגיבים בצורה דומה. מסיבה זו, אלו סוגים של תרכובות משמשים לשנות את המבנים הפולימר, יצירת פולימרים חדשים; כלומר, קופולימרים, שרפים, ציפויים וכו '..

לדוגמה, anhydride אצטית משמש acetylate כל קבוצות OH של תאית (התמונה התחתונה). עם זאת, כל H של OH מוחלף על ידי קבוצת אצטיל, COCH₃.

בדרך זו פולימר אצטט תאית מתקבל. תגובה זהה ניתן לשרטט עם מבנים פולימריים אחרים עם קבוצות NH₂, גם רגישים acylation.

תגובות אלה acylation שימושיים גם עבור סינתזה של תרופות, כגון אספירין (חומצה אצטילסליצילית).

דוגמאות

דוגמאות אחרות של anhydrides אורגני מוצגים לסיים. למרות שלא ניתן להזכיר בהם, ניתן להחליף אטומי חמצן בגופרית, מתן גופרית או אפילו אנהידריד זרחן.

-ג₆ח₅CO (O) COC₆ח₅אנטיביריד בנזואיק. הקבוצה C₆ח₅ מייצג טבעת בנזן. הידרוליזה שלה מייצרת שתי חומצות בנזואיות.

-HCO (O) COH: anhydride פורמי. הידרוליזה שלה מייצרת שתי חומצות פורמיות.

- ג₆ח₅CO (O) COCH₂CH₃אנטיביריד פרוזנואי בנזואי. הידרוליזה שלה מייצרת חומצה בנזואית ופרואנואית.

-ג₆ח₁₁CO (O) COC₆ח₁₁: סיקלוהקסאנרבוקסיליהיד אנהידריד. בניגוד טבעות ארומטי, אלה הם רווי, ללא קשרים כפולים.

-CH₃CH₂CH₂CO (O) COCH₂CH₃: אנהידריד propanoic butanoic.

Suhyinic אנהידריד

כאן יש לנו מחזורית נוספת, שמקורה בחומצה סוצ'ניקית, חומצה דיקרבוקסילית. שימו לב איך שלושה אטומי חמצן לבגוד בטבע הכימי של סוג זה של המתחם.

מאליק אנהידריד דומה מאוד לאנהידריד הסוצ'יני, עם ההבדל שיש קשר כפול בין הפחמנים היוצרים את הבסיס של המחומש.

גלוטריד אנהידריד

ולבסוף את anhydride של חומצה גלוטארית מוצג. זה מבדיל מבנית מכל האחרים על ידי המורכב טבעת משושה. שוב, שלושת אטומי החמצן בולטים במבנה.

ניתן להצביע על עודף של אטומי החמצן על ידי שלושת אטומי החמצן הקרובים מאוד זה לזה.

הפניות

1. עורכי האנציקלופדיה בריטניקה. (2019). אנהידריד. אנציקלופדיה בריטניקה. מקור: britannica.com
2. הלמנשטיין, אן מארי, Ph.D. (8 בינואר 2019). חומצה חומצה הגדרה בכימיה. מקור: Thinkco.com
3. כימיה. (s.f.). אנהידרידס. מקור: chem.libretexts.org
4. גרהם סולומונס ט. וו. קרייג ב. פרייהל. (2011). כימיה אורגנית. Amines (10)^ה מהדורה). ויילי פלוס.
5. קארי פ. (2008). כימיה אורגנית (מהדורה ששית). מק גרב היל.
6. ויטן, דייוויס, פק & סטנלי. (2008). כימיה (8th ed.). למידה CNGAGE.
7. מוריסון ובויד. (1987). כימיה אורגנית (מהדורה חמישית). אדיסון-וסלי איברואמריקנה.
8. ויקיפדיה. (2019). חומצה אורגנית אנהידריד. מקור: en.wikipedia.org