Amidas סוגי, מאפיינים, המינוח, שימושים

ה אמידים, הנקראים גם אמינים חומציים, הם תרכובות אורגניות המכילות מולקולות שמקורן באמינים או באמוניה. מולקולות אלה קשורות לקבוצת acyl, הממירות את האמידות לתוך נגזרת של חומצות קרבוקסיליות על ידי החלפת קבוצת OH עבור קבוצת NH₂, NRR או NRR.

במילים אחרות, אמידים נוצרים כאשר חומצה carboxylic מגיב עם מולקולה של אמוניה או אמין בתהליך שנקרא אמידציה; מולקולה מים מוסר את amide נוצר עם שאר החלקים של חומצה carboxylic ו אמין.

זה דווקא בגלל התגובה הזאת חומצות אמינו בגוף האדם לבוא יחד פולימר כדי ליצור חלבונים. כל amides, למעט אחד, הם מוצקים בטמפרטורת החדר ואת נקודות הרתיחה שלהם גבוהים יותר מאשר את החומצות המקביל.

הם בסיסים חלשים (אם כי חזק יותר חומצות carboxylic, אסטרים, aldehydes וקטונים), יש כוח ממס גבוהה נפוצים מאוד בטבע ובתעשייה הפרמצבטית.

הם יכולים גם להצטרף וליצור פולימרים בשם polyamides, חומרים עמידים נוכח ניילון ו kvellar אפודים מגן.

אינדקס

• 1 נוסחה כללית
• 2 סוגים
  • 2.1 אמידים ראשוניים
  • 2.2 משני משני
  • 2.3 אמידס שלישוני
  • 2.4 פוליאמיד
• 3 תכונות פיסיקליות וכימיות
  • 3.1 התכה ונקודות רתיחה
  • 3.2 מסיסות
  • 3.3 בסיסיות
  • 3.4 יכולת הפירוק על ידי הפחתה, התייבשות והידרוליזה
• 4 המינוח
• 5 שימושים תעשייתיים ובחיי היומיום
• 6 דוגמאות
• 7 הפניות

נוסחה כללית

Amide יכול להיות מסונתז בצורתו הפשוטה ביותר של מולקולה של אמוניה, שבה אטום מימן הוחלף על ידי קבוצת acyl (RCO-).

זו מולקולה פשוטה amide מיוצג כמו RC (O) NH₂ והוא מסווג כאמייד העיקרי.

סינתזה זו יכולה להתרחש בדרכים שונות, אך השיטה הפשוטה ביותר היא באמצעות שילוב של חומצה קרבוקסילית עם אמין, לטמפרטורות גבוהות, כדי לענות על הדרישה לאנרגיה ההפעלה גבוהה כדי למנוע את קיומה של תגובה הפוכה אמידה לחזור ריאגנטים הראשוני שלהם.

ישנן שיטות חלופיות לסינתזה של amides כי השימוש "הפעלה" של החומצה carboxylic, אשר מורכב בהמרת אותו לתוך אחד של אסטרים, כלור acyl ו anhydrides קבוצות.

מאידך, שיטות אחרות מתחילות מקבוצות תפקודיות שונות הכוללות קטונים, אלדהידים, חומצות קרבוקסיליות ואפילו אלכוהולים ואלקנים בנוכחות זרזים וחומרי עזר אחרים.

אמידס המשניים, אשר רבים יותר בטבע, הם אלה שהתקבלו מ amines הראשוני, ואת amides השלישון נגזרות משני אמינים. Polyamides הם פולימרים כי יש יחידות המקושרים על ידי אג"ח amide.

סוגים

Amides, בדומה לאמינים, ניתן לחלק את האליפאטי ואת ארומטי. הארומטים הם אלה העומדים בכללי הארומטיים (מולקולה מחזורית ושטוחה עם איגרות מהדהדות המראות תנאי יציבות) ועם הכלל של Hückel.

לעומת זאת, amides aliphatic מחולקים לאמהות ראשוניות, משניות ו שלישוני, בנוסף polyamides, שהם סוג אחר של חומרים אלה.

ראשיים amides

הראשי amides הם כל אלה בהם קבוצת אמינו (-NH₂) מחובר ישירות לאטום פחמן אחד בלבד, המייצג את קבוצת הקארבוניל עצמה.

קבוצת האמינו של amide זה יש מידה אחת של תחליף, ולכן יש electrons חינם יכול ליצור קשרים מימן עם חומרים אחרים (או אחרים amides). יש להם את המבנה RC (O) NH₂.

משני משני

המשניים amides הם אלה amides שבו חנקן של קבוצת אמינו (-NH₂) מחוברת לראשונה לקבוצת הקרבוניל, אלא גם לתחליף אחר.

אלה amides נפוצים יותר ויש להם את הנוסחה RC (O) NHR '. הם יכולים גם ליצור קשרים מימן עם amides אחרים, כמו גם עם חומרים אחרים.

אמידס שלישוני

אלה הם amides שבו ההידרוגנים שלהם הוחלפו בשלמותם על ידי קבוצת carbonyl ושתי שרשראות החלפה או קבוצות פונקציונליות R.

אלה amides, על ידי לא אלקטרונים unaired, לא יכול ליצור גשרי מימן עם חומרים אחרים. עם זאת, כל amides (ראשוני, משני ו שלישוני) יכול ליצור קשר עם המים.

פוליאמיד

Polyamides הם פולימרים שמשתמשים amides כמו אג"ח עבור יחידות חוזרות שלהם; כלומר, יחידות של פולימרים אלה יש קשרים עם כל צד של הנוסחה הכימית - CONH₂, באמצעות אלה כמו גשרים.

כמה אמידים הם סינתטיים, אבל אחרים נמצאים בטבע, כגון חומצות אמינו. השימושים של חומרים אלה מוסברים בסעיף מאוחר יותר.

את amides ניתן גם לחלק לפי סוג של הקשר ב יונית או קוולנטית. יונים אמוניים (או מלוחים) הם תרכובות אלקליות אשר נוצרות כאשר מטפלים במולקולה של אמוניה, אמין או אמיד קוולנטי עם מתכת תגובתי כגון נתרן.

מצד השני, ואימידים קוולנטיים הם מוצקים (למעט לפוראמיד שהוא נוזלי), אינו מוליך חשמל ו, במקרה של אשר הם מסיסים במים, לשמש ממסים עבור חומרים אורגניים ואי-אורגניים. סוג של אמיד זה יש רתיחה גבוהה.

תכונות פיסיקליות וכימיות

בין התכונות הפיסיקליות של ואימידים יכול להיקרא נקודות רתיחה ו מסיסות, ואילו התכונות הכימיות יש אופי חומצה-בסיס פריקות ידי הפחתה, התייבשות הידרוליזה.

בנוסף, חשוב לציין כי amides הם חסרי צבע וחסרי ריח בתנאים רגילים.

התכה ונקודות רתיחה

אמידים יש גבוה נמס נקודות רתיחה עבור גודל המולקולות שלהם בשל יכולתם ליצור קשרים מימן.

אטומי המימן בקבוצה -₂ הם חיוביים מספיק כדי ליצור קשר מימן עם זוג ללא אלקטרון במולקולה אחרת.

אג"ח אלה יצרו צורך כמות סבירה של אנרגיה לשבור, ולכן נקודות ההיתוך של amides הם גבוהים.

Ethanamide, למשל, יוצר גבישים חסרי צבע ב 82 מעלות צלזיוס, למרות היותו amide העיקרי שרשרת קצרה (CH₃CONH₂).

מסיסות

המסיסות של ואימידים די דומה אסטרים, אבל גם הן בדרך כלל פחות מסיסים מאשר אמין להשוות וחומצות קרבוקסיליות, מאז תרכובות אלו יכולות לתרום ולקבל קשרי מימן.

האמהות הקטנות ביותר (ראשוניות ומשניות) מסיסות במים משום שיש להן את היכולת ליצור קשרי מימן עם מולקולות מים; את tertiaries אין את היכולת הזאת.

יסוד

לעומת אמינים, אמידים יש כוח בסיסי קטן; עם זאת, הם חזקים כמו בסיסים מאשר חומצות carboxylic, אסטרים, aldehydes וקטונים.

על ידי תופעות תהודה, ולכן, על ידי פיתוח של חיוב חיובי, אמין יכול להקל על העברת פרוטון: זה גורם להם להתנהג כמו חומצה חלשה.

התנהגות זו מתבטאת בתגובה של אתנאמיד ותחמוצת כספית ליצירת מלח כספית ומים.

יכולת הפירוק על ידי הפחתה, התייבשות הידרוליזה

למרות שהם אינם מופחתים בדרך כלל, amides יכול להיות מפורקת (כדי אמינים) באמצעות הפחתה קטליטי בטמפרטורה ולחץ גבוה; הם יכולים גם להיות מופחת אלדהידס ללא צורך נתיבי קטליטי.

הם יכולים להיות מיובש בנוכחות של מייבשים (כגון thionyl כלוריד או זרחן זרחן) כדי ליצור ניטריל (-C≡N).

לבסוף, הם יכולים להיות hydrolyzed כדי להמיר אותם חומצות ו amines; תגובה זו תדרוש חומצה חזקה או אלקלי להתבצע בקצב מואץ יותר. ללא אלה, התגובה תתבצע במהירות נמוכה מאוד.

המינוח

את אמידים צריך להיות שם עם הסיומת "-אמייד", או "carboxamide" אם הפחמן שהוא חלק מקבוצת amide לא יכול להיכלל בשרשרת הראשית. הקידומת המשמשת במולקולות אלה היא "אמידו", ואחריה שם המתחם.

ואימידים אלה שמחזיקים מתמירים נוספים על אטום חנקן מטופלים כמו במקרה של האמינים: במיון אלפביתי הקידומת "N", כגון N-N-dimetilmetanamida.

שימושים תעשייתיים בחיי היומיום

Amides, מעבר ליישומים אחרים שיכולים להציג, הם חלק מהגוף האנושי, ומסיבה זו הם חיוניים בחיים.

הם מהווים את חומצות האמינו ונקשרים בצורה פולימרית כדי לבנות את שרשראות החלבונים. בנוסף, הם נמצאים DNA, RNA, הורמונים וויטמינים.

תעשייה ניתן למצוא בדרך כלל בצורה של אוריאה (תוצר פסולת של בעלי החיים), בתעשיית התרופות (למשל, כמרכיב עיקרי של אקמול, פניצילין LSD) וכפי פוליאמיד במקרה של ניילון ו Kevlar.

דוגמאות

- Formamide (CH₃NO), נוזל miscible עם מים שיכולים להיות חלק קוטלי עשבים וחומרי הדברה.

- Etanamide (C₂ח₅NO), ביניים בין אצטון ו אוריאה.

- Ethanodiamide (CONH₂)₂, תחליף אוריאה בדשנים.

- N-methyleneteamide (C₃ח₇NO), חומר קורוזיב דליק מאוד.

הפניות

1. ויקיפדיה. (s.f.). Amide. מקור: en.wikipedia.org
2. הקצאה, ג '(s.f.). הכנה ומאפיינים של אמידס. מקור: כימיה -
3. בריטניקה, א '(s.f.). Amide. מקור: britannica.com
4. ChemGuide. (s.f.). Amides. מקורו של חקלאי chemguide.co.uk, פ 'ש (s.f.). תכונות פיסיקליות של אמידס. מאוחזר מ chem.libretexts.org