Aldehydes מבנה, מאפיינים, המינוח, משתמש ודוגמאות

ה אלדהידס הם תרכובות אורגניות שיש להם את הנוסחה הכללית RCHO. R מייצג שרשרת אליפטית או ארומטית; C פחמן; או חמצן ו- H למימן. הם מאופיינים על ידי קבוצה carbonyl כמו קטונים וחומצות carboxylic, כך aldehydes נקראים גם תרכובות carbonyl.

הקבוצה carbonyl נותן אלדהיד רבים של המאפיינים שלה. הם תרכובות לחמצון בקלות והם מאוד תגובתי תוספות נוקלאופילי. הקשר הכפול של קבוצת הקרבוניל (C = O) מכיל שני אטומים שיש להם הבדלים בהתלהבותם עבור אלקטרונים (electronegativity).

חמצן מושך אלקטרונים חזק יותר מאשר פחמן, כך הענן האלקטרוני נע לכיוון זה עושה את הקשר הכפול בין פחמן וקוטב חמצן, עם רגע דיפול חשוב. זה עושה את תרכובות הקוטב aldehydes.

הקוטביות של אלדהידים ישפיע על התכונות הפיזיות שלהם. נקודת הרתיחה והסיסות של אלדהידים במים גדולים מתרכובות כימיות לא קוטביות בעלות משקולות מולקולריות דומות, כמו במקרה של פחמימנים.

Aldehydes עם פחות מחמישה אטומי פחמן הם מסיסים במים, שכן קשרי מימן נוצרים בין החמצן של קבוצת carbonyl לבין מולקולת המים. עם זאת, הגדלת מספר הפחמן של שרשרת פחמימנים התוצאות עלייה בחלק הלא קוטבי של אלדהיד, מה שהופך אותו מסיס פחות במים.

אבל, איך הם ומניין הם באים? למרות טבעו תלוי בעיקר בקבוצה carbonyl, שאר המבנה המולקולרי גם תורם הרבה לכל. לכן, הם יכולים להיות בכל גודל, קטן או גדול, או אפילו מקרומולקולה יכול להיות אזורים שבהם אופי של aldehydes שולט.

כך, כמו בכל התרכובות הכימיות, יש אלדהידים "נעימים" ומרירים אחרים. הם יכולים להימצא במקורות טבעיים או מסונתזים בקשקשים גדולים. דוגמאות של aldehydes הם ונילין, נוכח מאוד גלידה (תמונה עליון) ו acetaldehyde, אשר מוסיף טעם משקאות אלכוהוליים.

אינדקס

• מבנה כימי 
• תכונות פיסיקליות וכימיות
  • 2.1 נקודות התכה
  • 2.2 נקודות רתיחה
  • 2.3 מסיסות במים מתבטאת ב g / 100 גרם של H2O
• 3 תגובה
  • 3.1 תגובה חמצון
  • 3.2 הפחתה לאלכוהול
  • 3.3 הפחתה לפחמימנים
  • 3.4 תוספת נוקלאופילית
• 4 המינוח
• 5 שימושים
  • 5.1 פורמלדהיד
  • 5.2 בקליט
  • 5.3 דיקט
  • 5.4 פוליאוריתן
  • 5.5 Butiraldehyde
  • 5.6 אצטאלדהיד
  • 5.7 סיכום
• 6 דוגמאות לאלדהידים
  • 6.1 גלוטראלדהיד
  • 6.2 בנזלדהייד
  • 6.3 Glyceraldehyde
  • 6.4 Glyceraldehyde-3-פוספט
  • 6.5 11-cis-Retinal
  • 6.6 פוספט Pyridoxal (ויטמין B6)
  • 6.7 סלצילדהדהיד
• 7 הפניות

מבנה כימי 

Aldehydes מורכב carbonyl (C = O) אשר אטום מימן קשורה ישירות. זה מבדיל אותה מ תרכובות אורגניות אחרות כגון קטונים (R₂C = O) וחומצות קרבוקסיליות (RCOOH).

המבנה המולקולרי סביב -CHO, קבוצת formyl מוצג בתמונה העליונה. הקבוצה formyl שטוח כי פחמן וחמצן יש הכלאה sp². זו Planarity עושה את זה רגישים להתקפה של מינים נוקלאופילי, ולכן, oxidizes בקלות.

מה המשמעות של חמצון זה? כדי ליצור קשר עם אטום אחר יותר electronegative מאשר פחמן; ובמקרה של אלדהידים זה חמצן. לכן, אלדהיד הוא מתחמצן לחומצה carboxylic, -COOH. מה אם האלדהיד יופחת? במקום זאת ייווצר אלכוהול ראשוני, ROH.

Aldehydes מיוצרים רק מן האלכוהולים העיקריים: אלה שבו הקבוצה OH הוא בסוף שרשרת. באופן דומה, קבוצת פורמיל תמיד הוא בקצה של שרשרת או בולט ממנו או את הטבעת כתחליף (אם יש קבוצות אחרות חשוב יותר, כגון - COOH).

תכונות פיסיקליות וכימיות

היותם תרכובות קוטביות, נקודות ההיתוך שלהם גבוהות יותר מאלה של תרכובות שאינן קוטביות. מולקולות האלדהיד אינן מסוגלות לקשור בין intermolecularly באמצעות קשרים מימן, שיש רק אטומי פחמן מחובר אטומי מימן.

בשל האמור לעיל, aldehydes יש נקודות רתיחה נמוכות יותר מאשר אלכוהול וחומצות carboxylic.

נקודות התכה

פורמלדהיד -92; אצטאלדהיד -121; Propionaldehyde -81; n- Butyraldehyde -99; n-Valeraldehyde -91; Caproaldehyde -; Hptaldehyde - 42; Phenylacetaldehyde -; Benzaldehyde -26.

נקודות רתיחה

פורמלדהיד 21; אצטאלדהיד 20; Propionaldehyde 49; n-Butyraldehyde 76; n-Valeraldehyde 103; Caproaldehyde 131; Hptaldehyde 155; Phenylacetaldedede 194; בנזלדהייד 178.

מסיסות במים לידי ביטוי g / 100 גרם של H₂הו

פורמלדהיד, מסיס מאוד; אצטאלדהיד, אינסופי; Propionaldehyde, 16; n-Butyraldehyde, 7; n- Valalsdehyde, מסיס במקצת; caproaldehyde, מסיס במקצת; מעט phenylacetaldehyde מסיסים; בנזלדהייד, 0.3.

נקודות הרתיחה של aldehydes נוטים להגדיל באופן ישיר עם משקל מולקולרי. להיפך יש נטייה להפחית את מסיסות של aldehydes במים כמו המשקל המולקולרי שלהם עולה. זה בא לידי ביטוי קבועים פיזית של aldehydes הנ"ל.

Reactivity

תגובה חמצון

Aldehydes יכול להיות מחומצן לחומצה carboxylic המקביל בנוכחות של כל אלה תרכובות: Ag (NH)₃)₂, קמנו₄ או K₂Cr₂הו₇.

הפחתה לאלכוהולים

הם יכולים להיות hydrogenated בעזרת ניקל, פלטינה או זרזים פלדיום. לפיכך, C = O הופכת ל- C-OH.

הפחתת פחמימנים

בנוכחות Zn (Hg), HCl מרוכזת או NH₂NH₂ אלדהידס לאבד את הקבוצה carbonyl ולהפוך פחמימנים.

תוספת נוקלאופילית

ישנם מספר תרכובות המתווספות לקבוצת הקרבוניל, ביניהן: ריאגנטים של גריניר, ציאניד, נגזרות אמוניה ואלכוהול.

המינוח

בתמונה העליונה ארבעה אלדהידים מתוארים. איך הם נקראים?

מאז הם oxidized העיקרי alcohols, את שם האלכוהול הוא השתנה ל-על-ידי. לפיכך, מתנול (CH₃OH) אם הוא מתחמצן CH₃CHO נקרא מתנאל (פורמלדהיד); CH₃CH₂CHO אתנאל (אצטאלדהיד); CH₃CH₂CH₂CHO פרופאנל ו CH₃CH₂CH₂CH₂CHO butanal.

לכל האלדהידים החדשים יש קבוצה -CHO בקצה השרשרת. כאשר הוא בשני הקצוות, כמו ב- A, בסוף הסיומת הוא הוסיף את הקידומת di. מאז A יש שישה פחמנים (ספירת אלה של שתי קבוצות פורמיל), הוא נגזר 1-hexanol ואת שמו ולכן הוא: hexaneחייג.

כאשר יש תחליף, כגון רדיקל אלקיל, קשר כפול או משולש, או הלוגן, הפחמנים של הרשת הראשית מופיעים מתן מספר -CHO 1. לכן, אלדהיד B נקרא: 3-iodohexanal.

עם זאת, ב aldehydes C ו- D קבוצת CHCH אין עדיפות לזהות תרכובות אמר מאחרים. C הוא cycloalkane, בעוד D בנזן, הן עם אחד H שלהם להחליף על ידי קבוצת פורמיל.

בהם, כמו המבנה העיקרי הוא מחזורי, קבוצת פורמיל נקרא קרבלדהיד. לפיכך, C הוא cyclohexanecarbaldehyde, ו- D הוא benzenecarbaldehyde (הידועה יותר בשם benzaldehyde).

שימושים

ישנם אלדהידים בטבע מסוגל להעניק טעמים נעים, כגון במקרה של cinnamaldehyde, אחראי על אופי אופייני של קינמון. לכן הם משמשים לעתים קרובות כמו טעמים מלאכותיים במוצרים רבים כגון ממתקים או מזון.

פורמלדהיד

פורמלדהיד הוא aldehyde כי מיוצר תעשייתית בכמות גדולה יותר. פורמלדהיד המתקבל על ידי חמצון של מתנול משמש פתרון של 37% של גז במים, תחת השם של פורמלין. זה משמש שיזוף של עורות בשימור וחניטה של ​​גופות.

כמו כן, משמש פורמלדהיד כמו קוטל חידקים, קוטל פטריות ו קוטל חרקים עבור צמחים וירקות. עם זאת, השירות הגדול ביותר שלה היא תרומה לייצור של חומר פולימרי. פלסטיק הנקרא Bakelite הוא מסונתז על ידי התגובה בין פורמלדהיד ופנול.

בקליט

Bakelite הוא פולימר של מבנה תלת מימדי של קשיחות רבה בשימוש כלי בית רבים כגון כלי מטבח, מחבתות, מכונות קפה, סכינים, וכו '.

פולימרים דומים באקליט עשויים פורמלדהיד בשילוב עם אוריאה תרכובות ומלמין. פולימרים אלה משמשים לא רק כמו פלסטיק, אלא גם משמש דבקים דבק וחומר ציפוי.

דיקט

עץ לבוד הוא שם מסחרי של חומר שנוצר על ידי גיליונות דק של עץ, הצטרפו פולימרים המיוצרים פורמלדהיד. המותגים פורמיקה ומלמאק מיוצרים בהשתתפות זו. פורמיקה הוא חומר פלסטי המשמש ציפוי של רהיטים.

מלמ"ק פלסטיק משמש להכנת כלים, כוסות, כוסות, וכו ' פורמלדהיד הוא חומר גלם לסינתזה של מתילן-דיפניל-דיזויאנאט (MDI), מבשר פוליאוריתן.

פוליאוריתן

פוליאוריתן משמש לבידוד במקררים ובמקפיאים, ריפוד רהיטים, מזרנים, ציפויים, דבקים, סוליות וכו '..

Butiraldehyde

Butyraldehyde הוא מבשר עיקרי לסינתזה של 2-ethylhexanol, אשר משמשת plasticizer. יש לו ניחוח תפוח נעים המאפשר את השימוש בו במזונות כמו טעם.

הוא משמש גם לייצור מאיצי גומי. מתערב כמגיב ביניים בייצור ממיסים.

אצטאלדהיד

Acetaldehyde שימש בייצור של חומצה אצטית. אבל זה פונקציה של אצטאלדהיד יש ירידה בחשיבות, שכן הוא כבר עקורים על ידי תהליך של carbonylation של מתנול.

סינתזה

Aldehydes אחרים הם מבשרי oxoalourcess, אשר משמשים לייצור דטרגנטים. מה שנקרא oxoalourcess מוכנים על ידי הוספת פחמן חד חמצני ומימן כדי olefin כדי לקבל אלדהיד. ולבסוף aldehyde הוא hydrogenated כדי לקבל את האלכוהול.

כמה אלדהידים משמשים לייצור בשמים, כמו במקרה של שאנל מס '5. אלדהידים רבים ממקור טבעי יש ריח נעים, למשל: heptanal יש ריח של דשא ירוק; אוקטנאל ריח כתום; הלא-נדיאלי ריח של ורדים וריח סיד של סיד.

דוגמאות לאלדהידים

גלוטראלדהיד

גלוטארלדהיד יש במבנה שלו שתי קבוצות formyl בשני הקצוות.

משווקת בשם Cidex או גלוטראל, הוא משמש כחומר חיטוי לעקר כלי ניתוח. הוא משמש לטיפול יבלות על הרגליים, החלת את עצמו כמו נוזל. הוא משמש גם מקבע רקמות במעבדות היסטולוגיה פתולוגיה.

בנזלדהייד

זהו aldehyde ארומטי הפשוטה אשר נוצר על ידי טבעת בנזן שבו קבוצת פורמייל נקשר.

הוא נמצא בשמן שקדים, ומכאן ריחו האופייני המאפשר לו לשמש טעם מזון. בנוסף, הוא משמש סינתזה של תרכובות אורגניות הקשורות לייצור תרופות בייצור של פלסטיק.

גליצרלדהיד

זהו אלדוטריוז, סוכר המורכב משלושה אטומי פחמן. יש לו שני איזומרים הנקראים אננטיומרים D ו- L. גליצרלדהיד הוא monosaccharide הראשון המתקבל פוטוסינתזה במהלך השלב האפל (מחזור קלווין).

Glyceraldehyde-3-פוספט

המבנה של glyceraldehyde-3-פוספט מאויר בתמונה העליונה. הספירות האדומות לצד הצהוב מתאימות לקבוצת הפוספט, בעוד השחור מחליף את שלד הפחמן. כדור אדום מקושר לבן הוא קבוצת OH, אבל כאשר הוא מקושר את הכדור השחור האחרון אל הכדור הלבן, אז זה קבוצת CHO.

Glyceraldehyde-3-phosphate מעורב בגליקוליזה, תהליך מטבולי שבו גלוקוז מושפל לחומצה פירובית עם ייצור של ה- ATP, מאגר אנרגיה של יצורים חיים. בנוסף, מן הייצור של NADH, סוכן הפחתת ביולוגי.

ב גליקוליזה, glyceraldehyde-3-phosphate ו dihydroacetone פוספט שמקורה מחשוף של D-fructose-1-6-biphosphate

גליצרלדהיד 3-פוספט מתערב בתהליך המטבולי המכונה מחזור pentose. בחודש זה, NADPH נוצר, מפחית ביולוגי חשוב.

11-cis-Retinal

Β קרוטן הוא פיגמנט טבעי נוכח כמה ירקות, בעיקר גזר. הוא עובר קרע חמצוני בכבד, הופך את עצמו רטינול אלכוהול או ויטמין A. חמצון של ויטמין A ואת האיזומריזציה הבאים של אחד הקשרים הכפולים שלה, יוצר אלדהיד 11-cis-retinal.

פוספט Pyridoxal (ויטמין B6)

זוהי קבוצה תותבת המקושרת למספר אנזימים, שהיא הצורה הפעילה של ויטמין B6 ומשתתפת בתהליך הסינתזה של הנוירוטרנסמיטור המעכב GABA.

איפה קבוצת פורמיל במבנה שלה? שים לב כי זה שונה משאר הקבוצות הקשורות טבעת ארומטי.

סליצילדהדהיד

זהו חומר גלם לסינתזה של חומצה אצטילסליצילית, תרופה משככת כאבים ונוגדת חומצה הידועה בשם אספירין..

הפניות

1. רוברט C. נוימן, ג 'וניור פרק 13, Carbonyl תרכובות: Ketones, Aldehydes, חומצות קרבוקסיליות. [PDF] נלקח מ: chem.ucr.edu
2. ג'רמן פרננדז. (14 בספטמבר 2009). המינוח של אלדהידים. נלקח מתוך: quimicaorganica.net
3. T.W. גרהם סולומונס, קרייג ב. כימיה אורגנית. (מהדורה 10, עמ '729-731) ויילי פלוס.
4. ג'רי מארץ 'וויליאם ה' בראון. (31 בדצמבר 2015). אלדהיד נלקח מ: britannica.com
5. ויקיפדיה. (2018). אלדהידים נלקח מ: https://en.wikipedia.org/wiki/Aldehyde
6. מוריסון, ר 'ט' ובויד, ר 'נ' (1990). כימיה אורגנית מהדורה חמישית. עריכה אדיסון-וסלי איברואמריקנה.
7. קארי, פ. א. (2006). כימיה אורגנית. מק גרב היל.
8. Mathews, Ch. K, Van Holde, K. E. ו- Athern, K. G. (2002). ביוכימיה מהדורה שלישית. פירסון אדיסון וסלי.