מבנה אלכוהולים, תכונות, מינוחים ושימושים

ה אלכוהולים הם תרכובות אורגניות המאופיינות על ידי קבוצת הידרוקסיל (-OH) המקושרת לפחמן רווי; כלומר, פחמן המקושר לארבעה אטומים על ידי קשרים פשוטים (ללא קשר כפול או משולש).

הנוסחה הגנרית למשפחת המרכיבים העצומה והרב-גונית הזו היא ROH. כדי להיחשב כאלכוהול במובן הכימי לחלוטין, קבוצת OH חייב להיות תגובתי ביותר של המבנה המולקולרי. זה חשוב כדי להיות מסוגל לאשר, בין מספר מולקולות עם קבוצות OH, איזה מהם הוא אלכוהול.

אחד האלכוהולי מובהק הידוע ביותר בתרבות הפופולרית, הוא אלכוהול אתילי או אתנול, CH₃CH₂הו. בהתאם למקור הטבעי שלהם, ולכן הסביבה הכימית שלהם, תערובות שלהם יכול מקורו ספקטרום בלתי מוגבל של טעמים; חלקם, כי אפילו להראות שינויים חיוביים לחך עם הטיסה של השנים.

הם תערובות של תרכובות אורגניות ואנאורגניות עם אלכוהול אתילי, אשר גורם הצריכה שלהם באירועים חברתיים ודתיים מאז לפני ישו; כפי שקורה עם יין ענבים, או עם כוסות שימש לחגיגה, מלבד האגרופים, ממתקים, panettones, וכו '.

ההנאה של המשקאות הללו, במתינות, היא פרי הסינרגיה בין אלכוהול אתילי לבין המטריצה ​​הכימית המקיפה אותו; ללא זה, כחומר טהור, הוא הופך להיות מסוכן מאוד מעורר סדרה של השלכות שליליות על הבריאות.

מסיבה זו הצריכה של תערובות מימיות של CH₃CH₂OH, כמו אלה שנקנו בבתי מרקחת למטרות חיטוי, מייצג סיכון גדול לגוף.

אלכוהולים אחרים כי הם גם מאוד פופולרי הם מנטול גליצרול. זה האחרון, כמו גם eritrol, נמצא כתוסף במזונות רבים כדי להמתיק ולשמר אותם במהלך האחסון. יש גופים ממשלתיים המכתיבים אילו אלכוהולים יכולים לשמש או צורכים ללא תופעות לוואי.

השארת מאחורי השימוש היומית של אלכוהול, כימית הם חומרים מאוד תכליתי, מאז החל מהם, תרכובות אורגניות אחרות ניתן מסונתז; עד כדי כך כמה סופרים חושבים כי עם תריסר מהם אתה יכול ליצור את כל המרכיבים הדרושים לחיות על אי בודד.

אינדקס

• מבנה של אלכוהול
  • 1.1 אופי Amphiphilic
  • 1.2 מבנה ר
• תכונות פיסיקליות וכימיות
  • 2.1 נקודת רתיחה
  • 2.2 קיבולת ממיסים
  • 2.3 אמפוטריזם
• 3 המינוח
  • 3.1 שם משותף
  • 3.2 מערכת IUPAC
• 4 סינתזה
  • 4.1 הידראציה של אלקנים
  • 4.2 תהליך Oxo
  • 4.3 תסיסה של פחמימות
• 5 שימושים
  • 5.1 משקאות
  • 5.2 חומר גלם כימי
  • 5.3 ממיסים
  • 5.4 דלקים
  • 5.5 חיטוי
  • 5.6 שימושים אחרים
• 6 הפניות

מבנה האלכוהול

לאלכוהול יש נוסחה כללית של ROH. קבוצת OH קשורה לקבוצת אלקיל R, שמבנהו משתנה מאלכוהול אחד למשנהו. האיחוד בין R ו- OH הוא באמצעות קשר קוולנטי פשוט, R-OH.

התמונה הבאה מציגה שלושה מבנים גנריים לאלכוהולים, תוך התחשבות באטום הפחמן הרווי; כלומר, טופס ארבעה קישורים פשוטים.

כפי שהוא נצפה, R יכול להיות כל מבנה פחמן כל עוד אין לו תחליפים יותר תגובתי מאשר קבוצת OH.

במקרה של אלכוהול ראשוני, 1, קבוצת OH מקושרת לפחמן עיקרי. זה מאומת בקלות על ידי התבוננות כי האטום במרכז tetrahedron שמאל מקושר R ו- H שני.

אלכוהול משנית, 2, מאומת עם פחמן של טטרהדרון במרכז מחובר כעת לשתי קבוצות R ו- H.

ולבסוף, יש לך שלישוני אלכוהול, 3, עם פחמן מקושר לשלוש קבוצות R.

אופי Amphiphilic

בהתאם לסוג הפחמן המקושר ל- OH, יש לו את הסיווג של אלכוהולים ראשוניים, משניים ושלישוניים. ההבדלים המבניים ביניהם כבר היו מפורטים ב tetrahedra. אבל, כל alcohols, לא משנה מה המבנה שלהם, לחלוק משהו במשותף: אופי amphiphilic.

אין צורך לגשת למבנה כדי להבחין בו, אבל זה מספיק עם הנוסחה הכימית שלה ROH. קבוצת אלקיל מורכבת כמעט לחלוטין מאטומי פחמן, "חימוש" שלד הידרופובי; כלומר, זה אינטראקציה חלשה מאוד עם מים.

מצד שני, קבוצת OH יכול ליצור קשרים מימן עם מולקולות המים, ובכך להיות הידרופילי; כלומר, אוהב או יש זיקה למים. לאחר מכן, לאלכוהולים יש שלד הידרופובי, המחובר לקבוצה הידרופילית. הם אפולריים וקוטב בעת ובעונה אחת, וזה כמו לומר כי הם חומרים amphiphilic.

R-OH

(הידרופובי) - (הידרופילית)

כפי שיוסבר בפרק הבא, הטבע amphiphilic של alcohols מגדיר כמה תכונות כימיות שלהם.

מבנה R

קבוצת אלקיל R יכול להיות כל מבנה, ובכל זאת חשוב כי הוא מאפשר לקטלג את האלכוהול.

לדוגמה, R יכול להיות שרשרת פתוחה, כמו במקרה של אתנול או פרופאנול; מסועפת, כמו אלכוהול לא בוטיל, (CH₃)₂CHCH₂OH; זה יכול להיות מחזורי, כמו במקרה של cyclohexanol; או אולי יש טבעת ארומטי, כמו אלכוהול בנזיל, (ג₆ח₅CH₂OH, או 3-Phenylpropanol, (C₆ח₅CH₂CH₂CH₂הו.

R שרשרת אולי אפילו תחליפים כגון הלוגנים או קשרים כפולים, כגון עבור אלכוהול 2-chloroethanol ו 2-Buten-1-ol (CH₃CH₂= CHCH₂OH).

בהתחשב אז את המבנה של R, את הסיווג של alcohols הופך מורכב. לכן הסיווג מבוסס על המבנה שלו (אלכוהולים 1, 2 ו -3) הוא פשוט אך פחות ספציפי, אם כי מספיק כדי להסביר את התגובה של אלכוהול.

תכונות פיסיקליות וכימיות

נקודת רתיחה

אחד המאפיינים העיקריים של alcohols היא שהם קשורים באמצעות קשרי מימן.

התמונה העליונה מראה כיצד שתי מולקולות ROH יוצרות קשרי מימן זה עם זה. הודות לכך, אלכוהול הם בדרך כלל נוזלי עם נקודות רתיחה גבוהות.

לדוגמה, אלכוהול אתילי יש נקודת רתיחה של 78.5 מעלות צלזיוס. ערך זה גדל כמו אלכוהול הופך כבד יותר; כלומר, לקבוצה R יש מסה גדולה יותר או מספר אטומים. לפיכך, אלכוהול בוטיל n, CH₃CH₂CH₂CH₂OH, יש לו נקודת רתיחה של 97 מעלות צלזיוס, בקושי מתחת למים.

גליצרול הוא אחד האלכוהולים עם נקודת הרתיחה הגבוהה ביותר: 290ºC.

למה? כי לא רק את המסה או מבנה R השפעות, אלא גם את מספר קבוצות OH. גליצרול יש שלושה OH במבנה שלה: (HO) CH₂CH (OH) CH₂(OH) זה עושה את זה מסוגל ליצור גשרים מימן רבים לשמור על המולקולות שלהם יחד עם כוח רב יותר.

מאידך גיסא, כמה אלכוהול הם מוצקים בטמפרטורת החדר; כמו גליצרול אותו בטמפרטורה מתחת 18 ° C. לכן, הטענה כי כל האלכוהול הם חומרים נוזליים אינו נכון.

קיבולת הממס

בבתים זה נפוץ מאוד לפנות לשימוש של אלכוהול איזופרופיל להסיר כתם קשה להסיר על פני השטח. זה קיבולת ממס, שימושי מאוד עבור סינתזה כימית, בשל אופי amphiphilic שלה, הסביר בעבר.

שומנים מאופיינים בהידרופוביה: לכן קשה להסיר אותם במים. עם זאת, שלא כמו מים, לאלכוהול יש חלק הידרופובי במבנה שלהם.

לפיכך, קבוצת ה- Alkyl R שלה מקיימת אינטראקציה עם שומנים, בעוד שהקבוצה OH יוצרת קשרים מימן עם מים, ומסייעת לעקור אותם.

Anfoterismo

האלכוהול יכול להגיב כחומצות ובסיסים; כלומר, הם חומרים אמפוטריים. זה מיוצג על ידי שתי משוואות כימיות הבאות:

ROH + H⁺  => ROH₂⁺

ROH + OH^-  49> RO^-

RO^- היא הנוסחה הכללית של מה שמכונה אלקוקסיד.

המינוח

ישנן שתי דרכים של מתן שמות אלכוהול, אשר המורכבות שלהם יהיה תלוי במבנה של אותו.

שם נפוץ

האלכוהול יכול להיקרא בשמותיהם המשותפים. מה הם? לשם כך, שם הקבוצה R חייב להיות ידוע, שאליו מתווספות סיומות-הקצה, וקודמת לה המילה 'אלכוהול'. לדוגמה, CH₃CH₂CH₂OH הוא אלכוהול propyl.

דוגמאות נוספות הן:

-CH₃OH: אלכוהול מתיל

-(CH₃)₂CHCH₂OH: אלכוהול isobutyl

-(CH₃)₃COH: אלכוהול tert-butyl

מערכת IUPAC

אשר שמות נפוצים, אתה צריך להתחיל על ידי זיהוי R. היתרון של מערכת זו היא כי היא הרבה יותר מדויק מאשר אחרים.

R, להיות שלד פחמן, עשויים להיות סניפים או כמה רשתות; השרשרת הארוכה ביותר, כלומר, עם יותר אטומי פחמן, היא זו שתקבל את שם האלכוהול.

אל שם האלקן של השרשרת הארוכה ביותר, הסיומת 'l' מתווספת. זו הסיבה CH₃CH₂OH נקרא אתנול (CH₃CH₂- + OH).

בדרך כלל, OH חייב להיות ספירה קטנה ככל האפשר. לדוגמה, ה- BRCH₂CH₂CH₂(OH) CH₃ זה נקרא 4-Bromo-2-butanol, ולא 1-Bromo-3-butanol.

סינתזה

הידראציה של אלקנים

תהליך פיצוח השמן מייצר תערובת של אלקנים של ארבעה או חמישה אטומי פחמן, אשר ניתן להפריד בקלות.

אלה alkenes ניתן להמיר אלכוהולים על ידי תוספת ישירה של מים או על ידי התגובה של אלקן עם חומצה גופרתית, ואחריו תוספת של מים כי cleaves חומצה, גרימת אלכוהול.

תהליך Oxo

בנוכחות זרז מתאים, אלקנים מגיבים עם חד תחמוצת הפחמן ומימן לייצר אלדהידים. Aldehydes יכול להיות מופחת בקלות אלכוהולים על ידי תגובה הידרוגנציה קטליטי.

לעתים קרובות יש סינכרון כזה של תהליך אוקסו כי הפחתת אלדהידים הוא כמעט בו זמנית עם היווצרותם.

הזרז הנפוץ ביותר הוא dctobalt octocarbonyl, המתקבל על ידי התגובה בין קובלט חד תחמוצת הפחמן.

תסיסה של פחמימות

התסיסה של פחמימות על ידי שמרים עדיין בעל חשיבות רבה בייצור של אתנול ואלכוהולים אחרים. הסוכרים באים מקנה סוכר או עמילן המתקבל מדגנים שונים. מסיבה זו, אתנול נקרא גם "גרגר אלכוהול"

שימושים

שותה

למרות שזה לא התפקיד העיקרי של alcohols, הנוכחות של אתנול בחלק מן המשקאות הוא אחד הידע הפופולרי ביותר. לפיכך, אתנול, תוצר של תסיסה של קני סוכר, ענבים, תפוחים, וכו ', קיים משקאות רבים לצריכה חברתית.

חומר גלם כימי

-המתנול משמש בייצור של פורמלדהיד, דרך החמצון הקטליטית שלה. פורמלדהיד משמש לייצור פלסטיק, צבעים, טקסטיל, חומרי נפץ וכו '..

-Butanol משמש לייצור ethanoate בוטאן, אסתר המשמש טעם בטעם מזון בקונדיטוריה.

-Allyl אלכוהול משמש בייצור של אסטרים, כולל phitalate diallyl ו islythalate diallyl, המשמשים מונומרים.

-פנול משמש בייצור של שרפים, ייצור ניילון, דיאודורנטים, קוסמטיקה, וכו '.

-אלכוהולים עם שרשרת ליניארית של 11-16 אטומי פחמן משמשים intermediates כדי לקבל plasticizers; לדוגמה, פוליוויניל כלוריד.

-מה שמכונה אלכוהול שמנים משמשים intermediates ב סינתזה של דטרגנטים.

ממיסים

-מתנול משמש מדלל צבע, כמו 1-butanol ו אלכוהול isobutyl.

-אלכוהול אתילי משמש ממיסים של תרכובות מסיסות רבות במים, משמש ממס ב צבעים, קוסמטיקה, וכו '.

-אלכוהול שמנוני משמשים כממיסים בתעשיית הטקסטיל, בצבעים, בדטרגנטים ובצבעים. איזובוטנול משמש כממס בחומר ציפוי, צבעים ודבקים.

דלקים

-מתנול משמש דלק במנועי בעירה פנימית ותוסף בנזין כדי לשפר את הבעירה.

-אלכוהול אתילי משמש בשילוב עם דלקים מאובנים בכלי רכב. לשם כך, אזורים נרחבים של ברזיל נועדו לטפח קני סוכר לייצור של אלכוהול אתילי. אלכוהול זה יש את היתרון של הפקת רק פחמן דו חמצני הבעירה שלה.

כאשר אלכוהול אתילי נשרף, הוא מייצר להבה נקייה ללא עשן, ולכן הוא משמש כדלק בתנורי שדה.

-אלכוהול הג'ל מופק על ידי שילוב של מתנול או אתנול עם סידן אצטט. אלכוהול זה משמש כמקור חום בתנורי שדה, וככל שהוא נשפך הוא בטוח יותר מאשר אלכוהול נוזלי.

-מה שנקרא biobutanol משמש דלק בתחבורה, כמו אלכוהול isopropyl כי ניתן להשתמש בדלק; אם כי השימוש בו אינו מומלץ.

אנטיספטים

אלכוהול איזופרופיל בריכוז 70% משמש חיטוי חיצוני לחיסול חיידקים פיגור הצמיחה. כמו כן, משמש אלכוהול אתילי למטרה זו.

שימושים אחרים

Cyclohexanol ו methylcyclohexanol משמשים את הגמר של טקסטיל, עיבוד רהיטים מסיר כתמים.

הפניות

1. גרהם סולומונס ט. וו. קרייג ב. פרייהל. (2011). כימיה אורגנית. Amines (10)^ה מהדורה). ויילי פלוס.
2. קארי פ. (2008). כימיה אורגנית (מהדורה ששית). מק גרב היל.
3. מוריסון ובויד. (1987). כימיה אורגנית (מהדורה חמישית). אדיסון-וסלי איברואמריקנה.
4. ד"ר ג'ה קולפרט. (s.f.). אלכוהולים. מקור: colapret.cm.utexas.edu
5. שותפות אלכוהול פרמקולוגיה חינוך. (s.f.). מהו אלכוהול? אוניברסיטת דיוק. מקור: site.duke.edu
6. ויטמור F. (s.f.). סוגי ומשקאות של אלכוהול. מקור: livestrong.com
7. ויקיפדיה. (2018). אלכוהול מקור: en.wikipedia.org