אלכוהול משני מבנה, נכסים, המינוח, משתמש ודוגמאות

א אלכוהול משני יש לו את המוביל פחמן של קבוצת hydroxyl (OH), מחובר לשני פחמנים. בינתיים, באלכוהול העיקרי נושאת פחמן של קבוצת hydroxyl מחובר אטום פחמן, ב שלישוני אלכוהול מלוכדות שלושה אטומי פחמן.

אלכוהול הם חומצות חלשות מעט מים, עם pKa הבאים: מים (15.7); אלכוהול מתיל (15.2), אתיל (16), איזופרופיל (אלכוהול משני, 17) וטרבוטייל (18). כפי שניתן לראות, אלכוהול איזופרופיל הוא פחות חומצי מאשר מתיל וכוהל אתילי.

בתמונה העליונה מוצג הנוסחה המבנית של אלכוהול משני. הפחמן באדום הוא המוביל של OH, והוא מלוכדות לשתי קבוצות אלקיל (או אריל) R ואטום מימן יחיד.

לכל האלכוהולים יש את הנוסחה הגנרית ROH; אבל אם פחמן המוביל הוא ציין בפירוט, אז האלכוהול העיקרי מתקבלים (RCH₂OH), משני (R₂CHOH, כאן העלה), ו שלישוני (R₃COH). עובדה זו עושה את ההבדל במאפיינים הפיזיים שלה ואת התגובה.

אינדקס

• 1 מבנה של אלכוהול משני
• 2 מאפיינים
  • 2.1 נקודות רתיחה
  • 2.2 חומציות
  • 2.3 תגובות
• 3 המינוח
• 4 שימושים
• 5 דוגמאות
  • 5.1 2-אוקטנול
  • 5.2 אסטרדיול או 17β-Estradiol
  • 5.3 20-hydroxy-leukotriene
  • 5.4 2 - הפטנול
• 6 הפניות

מבנה של אלכוהול משני

המבנים של האלכוהולים תלויים בטבען של קבוצות ר '. עם זאת, עבור האלכוהולים המשניים ניתן לבצע הדגמה מסוימת, בהתחשב בכך שיכולים להיות רק מבנים לינאריים עם או בלי ענפים, או מבנים מחזוריים. לדוגמה, יש לך את התמונה הבאה:

שים לב כי בשני המבנים יש משהו במשותף: OH מקושר ל "V". כל קצה של V מייצג קבוצה R שווה (החלק העליון של התמונה, מבנה מחזורי) או שונה (חלק תחתון, שרשרת מסועפת).

בדרך זו כל אלכוהול משני מזוהה בקלות, גם אם המינוח שלה אינו ידוע בכלל.

מאפיינים

נקודות רתיחה

המאפיינים של אלכוהולים משניים פיזית אינם שונים בהרבה מאלכוהולים אחרים. הם בדרך כלל נוזלים שקופים, וכדי להיות מוצק בטמפרטורת החדר אתה צריך ליצור כמה קשרים מימן יש המסה המולקולרית גבוהה.

עם זאת, אותה נוסחה מבנית R₂CHOH מאפשר הצצה מאפיינים מסוימים ייחודיים עבור אלו alcohols. לדוגמה, קבוצת OH חשופה פחות וזמינה לאינטראקציות על ידי קשרי מימן, R₂CH-OH-OHCHR₂.

הסיבה לכך היא כי קבוצות R, סמוך פחמן OH המוביל, יכול להפריע ולעכב את היווצרות של קשרי מימן. כתוצאה מכך, אלכוהוליים משניים יש נקודות רתיחה נמוכות יותר מאשר אלכוהול העיקרי (RCH)₂OH).

חומציות

על פי ההגדרה Brönsted-Lowry, חומצה היא אחת התורמת פרוטונים או יונים מימן, H⁺. כאשר זה קורה עם אלכוהול משני, יש לך:

R₂CHOH + B^- => R₂צ'ו^- + HB

בסיס מצומד R₂צ'ו^-, alkoxide אניון, חייב לייצב את המטען השלילי שלה. עבור האלכוהול המשני, הייצוב הוא פחות מאז שתי הקבוצות R יש צפיפות אלקטרונים, דוחה במידה מסוימת את המטען השלילי על אטום החמצן.

בינתיים, עבור alkoxide אניון של אלכוהול ראשוני, RCH₂הו^-, יש פחות דחייה אלקטרונית שיש רק קבוצה אחת R ולא שתיים. בנוסף, אטומי המימן אינם מפעילים דחייה משמעותית, ולהפך, תורמים לייצוב המטען השלילי.

לכן, אלכוהול משני הם פחות חומצי מאשר אלכוהול העיקרי. אם כן, הם בסיסיים יותר, ובדיוק מאותן סיבות:

R₂CHOH + H₂ב⁺ => R₂ללא שם: CHOH₂⁺ + HB

כעת, קבוצות R מייצבות את המטען החיובי על החמצן על ידי הנחת חלק מצפיפות האלקטרונים.

תגובות

מימן הלידה ו trihalide זרחן

אלכוהול משני יכול להגיב עם הלידה מימן. המשוואה הכימית של התגובה בין אלכוהול איזופרופיל וחומצת hydrobromic לראות במדיום חומצה גופרתי, לברומוךל איזופרופיל הפקה:

CH₃CHOHCH₃ + HBr => CH₃CHBrCH₃ + ח₂הו

וזה יכול גם להגיב עם trihalogenuero זרחן, PX₃ (X = Br, I):

CH₃-CHOH-CH₂-CH₂-CH₃  +  PBR₃  => CH3-CHBr-CH₂-CH₂-CH₃  + ח₃PO₃

משוואה כימית לעיל תואמת את התגובה בין sec-pentanol ו זרחן tribromide, שמקורם sec-pentyl ברומיד.

שים לב כי alkyl halide משנית (R) מיוצר בשתי התגובות₂CHX).

התייבשות

בתגובה זו, H ו OH של פחמנים שכנים הולכים לאיבוד, ויצרו קשר כפול בין שני אטומי פחמן אלה. לכן, יש היווצרות של אלקן. התגובה דורשת זרז חומצה אספקת החום.

אלכוהול => Alkene + H₂הו

התגובה הבאה היא למשל:

Cyclohexanol => Cyclohexene + H₂הו

תגובה עם מתכות פעילות

אלכוהולים משניים יכולים להגיב עם מתכות:

CH₃-CHOH-CH₃ + K => CH₃צ'ו^-K⁺CH₃ + חצי שעה⁺

הנה אלכוהול איזופרופיל מגיב עם אשלגן כדי ליצור את מלח אשלגן איזופרוקסיד ומיונים יונים.

אסתריפיקציה

אלכוהול משני מגיב עם חומצה carboxylic שמקורם אסתר. לדוגמה, המשוואה הכימית של התגובה של אלכוהול sec-butyl עם חומצה אצטית מוצגת לייצר sec-butyl acetate:

CH₃CHOHCH₂CH₃  + CH₃COOH <=> CH₃COOCH₃CH₂CH₃

חמצון

האלכוהול העיקרי הם מחומצנים אלדהיד, אלה בתורם מתחמצנים חומצות carboxylic. אבל, אלכוהולים משניים מתחמצנים אצטון. התגובות הן בדרך כלל מזרז על ידי dichromate אשלגן (K₂Cro₇) וחומצה כרומית (H₂Cro₄).

התגובה הכוללת היא:

R₂CHOH => R₂C = O

המינוח

אלכוהולים משניים נקראים על ידי ציון המיקום של קבוצת OH בשרשרת הראשית (ארוכה יותר). מספר זה לפני השם, או יכול ללכת אחרי שם של אלקן בהתאמה עבור שרשרת אמר.

לדוגמה, CH₃CH₂CH₂CH₂CHOHCH₃, הוא 2-hexanol או hexan-2-ol.

אם המבנה הוא מחזורי, אין צורך למנות את המונה; אלא אם כן, ישנם תחליפים אחרים. לכן אלכוהול מחזורי בתמונה השנייה נקרא cyclohexanol (הטבעת משושה).

ובשביל האלכוהול האחר של אותה תמונה (הסוערת), שמה הוא: 6-ethyl-heptan-2-ol.

שימושים

-את sec-butanol משמש כממס ביניים ביניים. היא נוכחת בתוך נוזלי בלמים ההידראוליים, שואבים, לקים, חשפניות צבע, סוכני ציפת מינרלים, תמציות פרות ובשמים.

-אלכוהול isopropanol משמש כממס תעשייתי כמו נוגדי קרישה. הוא משמש בשמנים ובדיו מיובש במהירות, כחומר חיטוי ותחליף לאתנול בתחום הקוסמטיקה (לדוגמה: תחליבי עור, טוניקות לשיער ושפשוף אלכוהול).

-איזופרונול הוא מרכיב בסבונים נוזליים, חומרי ניקוי קריסטל, טעמים סינתטיים של משקאות שאינם אלכוהוליים ומזון. בנוסף, זהו כימיקל ביניים.

-Cyclohexanol משמש כממס, בגימור של בדים, בעיבוד של עור מתחלב של סבונים, דטרגנטים סינטטיים.

-Methylcyclohexanolol הוא מרכיב בסבון מבוסס מסיר כתמים דטרגנטים בד מיוחד.

דוגמאות

2-אוקטנול

זהו אלכוהול שמן. זהו נוזל חסר צבע, מסיס בצורה גרועה במים, אך מסיס ברוב הממיסים הלא קוטביים. הוא משמש, בין היתר, בפיתוח של תמציות טעם וריחות, צבעים וציפויים, דיו, דבקים, טיפול ביתי ושמנים.

אסטרדיול או 17β-Estradiol

זהו הורמון מין סטרואידים. יש לה שתי קבוצות hydroxyl במבנה שלה. זהו האסטרוגן השולט במהלך שנות הפוריות.

20-hydroxy-leukotriene

זהו מטבוליט אשר כנראה נובע מחמצון של שומנים לאוקוטרינים. זה מסווג כמו lukotriene cystinyl. תרכובות אלו הן מתווכות של התהליך הדלקתי התורם למאפיינים הפתופיזיולוגיים של נזלת אלרגית.

2 - הפטנול

זהו אלכוהול נמצא פירות. בנוסף, הוא נמצא בשמן זנגביל ותותים. הוא שקוף, חסר צבע ובלתי מסיס במים. הוא משמש כמס עבור שרפים כמה ומתערב בשלב הנפקה בעיבוד מינרלים.

הפניות

1. ג'יימס. (17 בספטמבר 2014). אלכוהולים (1) - מינוח ומאפיינים. מקור: masterorganicchemistry.com
2. אנציקלופדיה לבריאות ובטיחות בעבודה. (s.f.). אלכוהולים [PDF] מקור: insht.es
3. קלארק ג '(16 יולי 2015). מבנה וסיווג של אלכוהול. כימיה Libretexts. מקור: chem.libretexts.org
4. PubChem. (2019). 20-hydroxy-leukotriene E4. מקור: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. מוריסון, ר 'ט' ובויד, ר 'נ' (1987). כימיה אורגנית 5^ta מהדורה עריכה אדיסון-וסלי אינטרמריקנה.
6. קארי פ. (2008). כימיה אורגנית (מהדורה ששית). מק גרב היל.
7. גרהם סולומונס ט. וו. קרייג ב. פרייהל. (2011). כימיה אורגנית. Amines (10)^ה מהדורה). ויילי פלוס.
8. ויקיפדיה. (2018). 2-אוקטנול. מקור: en.wikipedia.org