מבנה אצטיל אתיל, תכונות, סינתזה, שימושים וסיכונים

ה אתיל אצטט או אתיל אתנאט (שם IUPAC) הוא תרכובת אורגנית אשר נוסחה כימית היא CH₃COOC₂ח₅. זה מורכב אסתר, שם האלכוהול מרכיב נובע אתנול, ואילו מרכיב חומצה carboxylic שלה מגיע חומצה אצטית.

זהו נוזל בתנאים רגילים של טמפרטורה ולחץ, המציג ריח נעים לפירות. נכס זה נכנס באופן מושלם בהרמוניה עם מה שמצופה מאסתר; אשר למעשה את הטבע הכימי של אתיל אצטט. מסיבה זו הוא מוצא שימוש במוצרי מזון ומשקאות אלכוהוליים.

בתמונה העליונה, שלד המבנה של אתיל אצטט מוצג. הערה משמאל מרכיב חומצה carboxylic שלה, ואת הזכות מרכיב האלכוהול. מנקודת מבט מבנית, ניתן לצפות שתרכובת זו תתנהג כהכלאה בין חומץ לאלכוהול; עם זאת, הוא מציג מאפיינים משלה.

זה המקום שבו כלאיים בשם אסטרים להתבלט כמו להיות שונה. אתיל אצטט לא יכול להגיב כחומצה, וגם לא יכול להתייבש בהיעדר קבוצה OH. במקום זאת, הוא עובר הידרוליזה בסיסית בנוכחות בסיס חזק, כגון סודיום הידרוקסיד, NaOH.

תגובה זו הידרוליזה משמש במעבדות ההוראה עבור ניסויים כימיים כימיים; שבו התגובה, בנוסף, היא של הסדר השני. כאשר הידרוליזה מתרחשת, כמעט אתיל אתנואט חוזר למרכיביו הראשונים: חומצה (deprotonated על ידי NaOH), אלכוהול.

בשלד המבני שלה הוא ציין כי אטומי מימן להשתלט על אלה של חמצן. זה משפיע על יכולתם לתקשר עם מינים שאינם קוטביים כגון שומנים. הוא משמש גם כדי להמיס תרכובות כגון שרפים, צבעים, ובכלל מוצקים אורגניים.

למרות ריח נעים, חשיפה ממושכת לנוזל זה יוצרת השפעה שלילית (כמו כמעט כל התרכובות הכימיות) בגוף.

אינדקס

• מבנה של אתיל אצטט
  • 1.1 היעדר אטומי מימן
• תכונות פיסיקליות וכימיות
  • 2.1 שמות
  • 2.2 נוסחה מולקולרית
  • 2.3 משקל מולקולרי
  • 2.4 תיאור פיזי
  • 2.5 צבע
  • 2.6 ריח
  • 2.7 טעם
  • 2.8 סף ריחות
  • 2.9 נקודת רתיחה
  • 2.10 נקודת התכה
  • 2.11 מסיסות במים
  • 2.12 מסיסות בממיסים אורגניים
  • 2.13 צפיפות
  • 2.14 צפיפות אדים
  • 2.15 יציבות
  • 2.16 לחץ אדים
  • 2.17 צמיגות
  • 2.18 חום הבעירה
  • 2.19 חום אידוי
  • 2.20 מתח הפנים
  • 2.21 מקדם השבירה
  • 2.22 טמפרטורת אחסון
  • 2.23 pKa
• 3 סיכום
  • 3.1 תגובתו של פישר
  • 3.2 התגובה Tishchenko
  • 3.3 שיטות אחרות
• 4 שימושים
  • 4.1 ממיסים
  • 4.2 טעמים מלאכותיים
  • 4.3 ניתוח
  • 4.4 סינתזה אורגנית
  • 4.5 כרומטוגרפיה
  • 4.6 אנטומולוגיה
• 5 סיכונים
• 6 הפניות

מבנה אתיל אצטט

בתמונה העליונה המבנה של אתיל אצטט מוצג עם מודל של כדורים וברים. במודל זה אטומי חמצן עם כדורים אדומים מודגשות; לשמאלו הוא החלק הנובע מהחומצה, ולימינו נמצא החלק הנובע מאלכוהול (קבוצת אלקוקסי, או).

הקבוצה carbonyl מוערך על ידי הקשר C = O (מוטות כפול). המבנה סביב הקבוצה הזו והחמצן הסמוך שטוח, כי יש delocalisation של העומס על ידי תהודה בין שני oxygens; עובדה המסבירה חומציות נמוכה יחסית של מימן α (אלה של קבוצת CH₃, מקושר ל- C = O).

המולקולה, על ידי סיבוב שני האג"ח שלה, ישירות מעדיף איך זה אינטראקציה עם מולקולות אחרות. נוכחותם של שני אטומי החמצן, והאסימטריה במבנה, מעניקה לה רגע של דיפול קבוע; אשר, בתורו, אחראי על אינטראקציות דיפול דיפול שלהם.

לדוגמה, הצפיפות האלקטרונית גדולה יותר ליד שני אטומי החמצן, ירידה משמעותית בקבוצה -CH₃, ובהדרגה בקבוצת OCH₂CH₃.

בשל אינטראקציות אלה, מולקולות אתיל אצטט יוצרים נוזל בתנאים רגילים, אשר יש נקודת רתיחה גבוהה באופן משמעותי (77ºC).

היעדר אטומי התורם של קשרי מימן

אם מסתכלים מקרוב על המבנה, תוכלו להבחין בהעדר אטום מסוגל לתרום גשר מימן. עם זאת, אטומי חמצן הם acceptors כאלה, ואתיל אצטט הוא מסיס מאוד במים, אינטראקציה במידה ניכרת עם תרכובות קוטב ותורמי האג"ח מימן (כגון סוכרים).

כמו כן, זה מאפשר לך אינטראקציה מעולה עם אתנול; ולכן נוכחותה במשקאות אלכוהוליים אינה מפתיעה.

מצד שני, קבוצת אלקוקסי שלה עושה את זה מסוגל לתקשר עם תרכובות אפולריות מסוימות, כגון chloroform, CH₃Cl.

תכונות פיסיקליות וכימיות

שמות

-אתיל אצטט

-אתיל אתנואט

-חומצה אצטית

-Acetoxyethane

נוסחה מולקולרית

ג₄ח₈הו₂ או CH₃COOC₂ח₅

משקל מולקולרי

88,106 גרם / מול.

תיאור פיזי

נקה חסר צבע.

צבע

נוזל חסר צבע.

ריח

מאפיין את האתרים, בדומה לריח האננס.

טעם

נעים כאשר מדולל, מוסיף טעם פירותי לבירה.

סף ריח

3.9 ppm. 0.0196 מ"ג / מ '³ (ריח נמוך); 665 מ"ג / מ '³ (ריח גבוה).

ניחוח הניתן לזיהוי ב- 7 - 50 ppm (ממוצע = 8 עמודים לדקה).

נקודת רתיחה

171 מעלות צלזיוס עד 760 מ"מ כספית (77.1 מעלות צלזיוס).

נקודת התכה

-118.5 ºF (-83.8 ºC).

מסיסות במים

80 גרם / L.

מסיסה בממיסים אורגניים

עם אתנול ואתר אתר. מסיס מאוד באצטון ובנזן. בלתי נמנע גם עם שמנים כלורופורמיים, קבועים ותנודתיים, וכן עם ממיסים מחומצן וכלור.

צפיפות

0.9003 גרם / ס"מ³.

צפיפות אדים

3.04 (ביחס אוויר: 1).

יציבות

זה מתפרק לאט עם לחות; לא עולה בקנה אחד עם מספר חומרים פלסטיים וחומרי חמצון חזקים. תערובת עם מים יכול להיות נפץ.

לחץ אדים

93.2 מ"מ כספית ב 25 מעלות צלסיוס

צמיגות

0.423 mpoise ב 25 ° C.

חום הבעירה

2,238.1 kJ / mol.

חום אידוי

35.60 ק"ג / מול ב 25 מעלות צלזיוס.

מתח הפנים

24 דינים / ס"מ ב 20 מעלות צלזיוס.

מקדם השבירה

1,373 ב 20 מעלות צלזיוס / D.

טמפרטורת אחסון

2 - 8 מעלות צלסיוס.

pKa

16 - 18 ב 25 מעלות צלזיוס.

סינתזה

תגובתו של פישר

אתיל אצטט הוא מסונתז תעשייתית על ידי התגובה פישר, שבו אתנול הוא esterified עם חומצה אצטית. התגובה מתבצעת בטמפרטורת החדר.

CH₃CH₂OH + CH₃COOH     <=>     CH₃COOCH₂CH₃ +   ח₂הו

התגובה מואצת על ידי חומצה קטליזה. שיווי המשקל נע ימינה, כלומר, לקראת ייצור של אתיל אצטט, דרך הסרת מים; על פי חוק המונים.

התגובה של Tishchenko

אתיל אצטט הוא גם מוכן תעשייתית באמצעות התגובה Tishchenko, conjugating שני מקבילים של אצטאלדהיד עם השימוש של אלקוקסיד כזרז.

2 CH₃CHO => CH₃COOCH₂CH₃

שיטות אחרות

-אתיל אצטט הוא מסונתז כמו coproduct ב חמצון של בוטאן לחומצה אצטית, בתגובה שבוצעה בטמפרטורה של 175 מעלות צלזיוס ו 50 הלחץ atm. קובלט ו יונים כרום משמשים כזרז.

-אתיל אצטט הוא coproduct של אתנוליזה של פוליוויניל אצטט לאלכוהול פוליוויניל.

-אתיל אצטט מיוצר גם בתעשייה על ידי דיידרוגנציה של אתנול, התגובה להיות קטליזד על ידי שימוש בנחושת בטמפרטורה גבוהה, אבל נמוך מ 250 ° C..

שימושים

הממס

אתיל אצטט משמש כממס ודילואנט, המשמש לניקוי מעגלים. הוא משמש כממס בייצור של תמצית הופ שונה, וכן נטול קפאין של קפה ותה משאיר. הוא משמש דיו להשתמש כדי לסמן פירות וירקות.

אתיל אצטט משמש בתעשיית הטקסטיל כסוכן ניקוי. הוא משמש לכיול של מדחומים, המשמשים ההפרדה של סוכרים. בתעשיית הצבע הוא משמש ממס ו diluent של החומרים המשמשים.

חומרי טעם וריח מלאכותיים

הוא משמש לפריחת טעמים של פירות; לדוגמה: בננה, אגס, אפרסק ואננס, כמו גם ניחוחות ענבים וכו '..

Analytics

הוא משמש בקביעת ביסמוט, בורון, זהב, מוליבדן ופלטינה, כמו גם ממס תליום. אתיל אצטט יש את היכולת לחלץ תרכובות רבות אלמנטים נוכחים בתמיסה מימית, כגון: זרחן, קובלט, טונגסטן ארסן.

סינתזות אורגניות

אתיל אצטט משמש בתעשייה כמפחית צמיגות עבור שרפים המשמשים פורמולציות photoresist. הוא משמש בייצור של אצטמיד, אצטיל אצטט ו heptanone מתיל.

כרומטוגרפיה

במעבדות, אתיל אצטט משמש השלב הנייד של chromatographies טור כמו מיצוי מיצוי. על ידי בעל אתיל אצטט נקודת רתיחה נמוכה יחסית, קל להתאדות, אשר מאפשר לרכז את החומרים מומס ב ממס.

אנטומולוגיה

אתיל אצטט משמש אנטומולוגיה כדי חרקים asphyxiate להציב במיכל, אשר מאפשר אוסף שלה ללמוד. אדים של אתיל אצטט להרוג את החרק מבלי להרוס אותו ומניעת התקשות שלו, להקל על הרכבה שלה עבור איסוף.

סיכונים

-LD₅₀ של אתיל אצטט בחולדות מצביע על רעילות נמוכה. עם זאת, זה יכול לגרות את העור, העיניים, העור, האף והגרון.

-חשיפה לרמות גבוהות עלולה לגרום לסחרחורת ולהתעלפויות. כמו כן, חשיפה לטווח ארוך יכולה להשפיע על הכבד והכליות.

-שאיפת אתיל אצטט בריכוז של 20,000 - 43,000 חל"מ עלולה לגרום לבצקת ריאות ודימום.

-מגבלת החשיפה התעסוקתית נקבעה על ידי OSHA ב 400 ppm באוויר, בממוצע, במהלך משמרת עבודה של 8 שעות.

הפניות

1. סטיבן א. הרדינגר. (2017). מילון מונחים של כימיה אורגנית: אתיל אצטט (EtOAc). מקור: chem.ucla.edu
2. גרהם סולומונס ט. וו. קרייג ב. פרייהל. (2011). כימיה אורגנית. Amines (10)^ה מהדורה). ויילי פלוס.
3. מוריסון, ר 'ט' ובויד, ר 'נ' (1990). כימיה אורגנית (5)^ta מהדורה). עריכה אדיסון-וסלי איברואמריקנה.
4. ויקיפדיה. (2019). אתיל אצטט. מקור: en.wikipedia.org
5. כותנה S. (s.f.). אתיל אצטט. מקור: chm.bris.ac.uk
6. PubChem. (2019). אתיל אצטט. מקור: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. כימיקל Newseed. (2018). יישומים ושימושים של אתיל אצטט. מקור: foodsweeteners.com
8. ניו ג 'רזי מחלקת הבריאות של שירותי בכיר. (2002). אתיל אצטט. [PDF] מקור: nj.gov