סוגי Isomerism ודוגמאות של איזומרים



ה isomería מתייחס לקיומם של שני חומרים או יותר שיש להם אותה נוסחה מולקולרית, אך המבנה שלה שונה בכל אחד מהתרכובות. בחומרים אלה, הידועים בשם איזומרים, כל האלמנטים מוצגים באותו פרופורציה, אך יוצרים מבנה של האטומים השונים בכל מולקולה.

המילה isomer מגיע מן המילה היוונית isomerès, שפירושו "חלקים שווים". בניגוד למה שניתן להניח, ולמרות שהם מכילים את אותם האטומים, האיזומרים עשויים או לא יכולים להיות בעלי מאפיינים דומים, בהתאם לקבוצות התפקודיות הקיימות במבנה שלהם.

שני סוגים עיקריים של איסומריזם ידועים: איזומריזציה חוקתית (או מבנית) וסטריאיזומריזם (או איזומריזם מרחבי). Isomerism מתרחשת הן בחומרים אורגניים (אלכוהולים, קטונים, בין היתר) ותרכובות אורגניות (תיאום).

לפעמים הם מתרחשים באופן ספונטני; במקרים אלה האיזומרים של מולקולה יציבים ונוכחים בתנאים סטנדרטיים (25 ° C, 1 atm), אשר הייתה התקדמות חשובה מאוד בתחום הכימיה בעת גילויו.

אינדקס

  • 1 סוגי איזומרים
    • 1.1 איזומרים חוקתיים (מבניים)
    • 1.2 טוטומריה
    • 1.3 סטריאו-איזומרים (איזומרים מרחביים)
  • 2 דוגמאות לאיזומרים
    • 2.1 דוגמה ראשונה
    • 2.2 דוגמה שנייה
    • 2.3 דוגמה שלישית
    • 2.4 דוגמה רביעית
    • 2.5 דוגמה חמישית
    • 2.6 דוגמה שישית
    • 2.7 דוגמה שביעית
  • 3 הפניות

סוגי איזומרים

כאמור, שני סוגים של איזומרים מוצגים שונים על ידי הזמנת האטומים שלהם. סוגי האיזומרים הם כדלקמן:

איזומרים חוקתיים (מבניים)

האם אותם תרכובות בעלות אותם אטומים וקבוצות תפקודיות, אך מסודרים בסדר אחר; כלומר, הקישורים המרכיבים את המבנים שלהם יש הסדר שונה בכל מתחם.

הם מחולקים לשלושה סוגים: איזומרים מיקום, איזומרים שרשרת או שלד ואיזומרים של קבוצות תפקודיות, המכונה לפעמים איזומרים תפקודיים.

מיקום האיזומרים

יש להם אותן קבוצות תפקודיות, אבל הם נמצאים במקום אחר בכל מולקולה.

שרשרת או שלדי איזומרים

הם נבדלים על ידי התפלגות של תחליפי הפחמן במתחם, כלומר, על ידי איך הם מופצים ליניארית או מסועפת.

איזומרים קבוצתיים פונקציונליים 

קראו גם בשם איזומרים פונקציונליים, הם מורכבים מאותם אטומים, אך אלה יוצרים קבוצות תפקודיות שונות בכל מולקולה.

טאוטומריה

יש סוג מיוחד של איזומריה נקרא tautomerism שבו יש interconversion של חומר אחד לתוך אחר שניתן בדרך כלל על ידי העברת אטום בין איזומרים, גרימת איזון בין המינים הללו.

סטריאו-איזומרים (איזומרים מרחביים)

היא נקראת בדרך זו לחומרים בעלי אותה נוסחה מולקולרית בדיוק, ואטומיה מסודרים באותו סדר, אך האוריינטציה שלהם בחלל שונה זה מזה. לכן, כדי להבטיח את ההדמיה הנכונה הם חייבים להיות מיוצגים באופן תלת ממדי.

במונחים כלליים ישנם שני סוגים של סטריאו-איזומרים: איזומרים גיאומטריים ואיזומרים אופטיים.

איזומרים גיאומטריים

הם נוצרים על ידי שבירת קשר כימי במתחם. מולקולות אלה מוצגות בזוגות אשר נבדלים תכונותיהם הכימיות, כך להבדיל חבר עמים במונחים (מתמירים ספציפיים במיקום סמוך) ו טרנס (מתמירים ספציפיים על עמדות מנוגדות של הנוסחא המבנית שלה) הוקמו.

במקרה זה, הדיאסטרומרים בולטים, בעלי תצורות שונות ואינם ניתנים להפרדה, כל אחד מהם בעל מאפיינים משלו. כמו כן נמצא האיזומרים קונפורמציה, שנוצרו על ידי סיבוב של תחליף סביב קשר כימי.

איזומרים אופטיים

הם אלה המהווים תמונת ראי שאינה יכולה לחפוף; כלומר, אם התמונה של איזומר ממוקם על הדימוי של השני המיקום של האטומים שלה לא מתאים בדיוק. עם זאת, יש להם את אותם מאפיינים, אבל הם נבדלים על ידי האינטראקציה שלהם עם אור מקוטב.

בקבוצה זו, אננטיומר, אשר יוצרים את הקיטוב של האור על ידי הסדר המולקולרי והם נבדלים כפי dextrorotatory (אם הקיטוב של האור הוא בכיוון הנכון של המטוס) או נגד כיוון השעון (אם הקיטוב הוא בכיוון שמאל של המטוס).

כאשר יש את אותה כמות של שני enantiomers (d ו- l) קיטוב נטו או תוצאה הוא אפס, אשר ידוע בשם תערובת גזעני.

דוגמאות לאיזומרים

דוגמה ראשונה

הדוגמה הראשונה המוצגת היא זו של איזומרים מיקום מבניים, שבו שני מבנים יש את הנוסחה המולקולרית זהה (C3ח8O), אבל תחליפי -OH זה בשתי עמדות שונות, ויצרו 1-propanol (I) ו 2-propanol (II).

דוגמה שנייה

בדוגמה השנייה, שני איזומרים מבניים של שרשרת או שלד נצפים; לשניהם יש אותה נוסחה (C4ח10O) ואותו substituent (OH), אבל האיזומר הוא שרשרת ישר שמאלה (1-butanol), ואילו הימין מסועף מבנה (2-מתיל-2-פרופנול).

דוגמה שלישית

שני איזומרים מבניים של הקבוצה הפונקציונלית מוצגים גם להלן, כאשר שתי המולקולות יש בדיוק את אותם אטומים (עם נוסחה מולקולרית C2ח6O) אבל ההסדר שלה שונה, וכתוצאה מכך אלכוהול אתר, כי התכונות הפיסיקליות והכימיות להשתנות מאוד מקבוצה אחת פונקציונלית אחרת.

דוגמה רביעית

כמו כן, דוגמה tautomería היא האיזון בין מבנים מסוימים עם קבוצות פונקציונליות C = O (ketones) ו OH (אלכוהול), המכונה גם איזון keto-enolic.

דוגמה חמישית

ואז, שני איזומרים גיאומטריים cis- ו טרנס מוצגים, מראה כי השמאל הוא איזומר ציס, אשר כונה על ידי האות Z במונחנו, והזכות היא איזומר טראנס, כונה על ידי מכתב ה.

דוגמה שישית

עכשיו שני diastereomers מוצגים, שבו קווי הדמיון הם ציינו את המבנים שלהם אבל זה יכול לראות כי אלה אינם יכולים להיות חפיפה.

דוגמה שביעית

לבסוף, שני מבנים פחמימות כי הם איזומרים אופטיים בשם enantiomers הם נצפו. אחד בצד שמאל הוא dxtrorotatory, כי זה מקטב את המטוס של האור ימינה. לעומת זאת, זה בצד ימין הוא levorotatory, כי זה polarizes את המטוס של אור שמאלה.

הפניות

  1. איזומרים. (2018). ויקיפדיה. מקור: en.wikipedia.org
  2. צ'אנג, ר '(9th ed) (2007). כימיה מקסיקו ד ', מקסיקו: מאמר מערכת מקגרו-היל אינטרמריקנה.
  3. שארמה, ר 'ק. (2008). סטריאוכימיה - אמצעי אחסון 4. מאוחסן מ- books.google.co.il
  4. North, M. (1998). עקרונות ויישומים של סטריאוכימיה. מאוחזר מ- books.google.co.il
  5. סגל, ה '(s.f.). כימיה אורגנית עובדות מהירות: המינוח והאיסומריזם בתרכובות אורגניות. מאוחזר מ- books.google.co.il.
  6. מיטאל, א. (2002). כימיה אובייקטיבית לתאורה מוארת. מאוחזר מ- books.google.co.il