תכונות מונוככרידים, פונקציות, סיווג, דוגמאות



ה מונוסכרידים הם מולקולות קטנות יחסית המהוות את הבסיס המבני של פחמימות מורכבות יותר. אלה משתנים מבחינת המבנה שלהם תצורה סטריאוכימית.

הדוגמה המובחנת ביותר של מונוסכרידה, וגם השכיח ביותר בטבע, הוא גלוקוז d, המורכב משש אטומי פחמן. גלוקוז הוא מקור חיוני של אנרגיה הוא מרכיב בסיסי של פולימרים מסוימים, כגון עמילן תאית.

מונוסכרידים הם תרכובות הנגזרות מאלדהידים או קטונים ומכילים לפחות שלושה אטומי פחמן במבנה שלהם. הם אינם יכולים לעבור תהליכי הידרוליזה כדי להתפרק ליחידות פשוטות יותר.

באופן כללי, מונוסכרידים הם חומרים מוצקים, בצבע לבן ועם מראה גבישי עם טעם מתוק. מאז הם חומרים קוטביים, הם מסיסים מאוד במים מסיסים ממיסים שאינם קוטביים.

הם יכולים להיות קשורים monosaccharides אחרים באמצעות קשרים glycosidic וליצור מגוון של תרכובות, בעל חשיבות ביולוגית מבנית גדולה, מגוונת מאוד.

מספר גבוה של מולקולות כי monosaccharides יכול טופס מאפשר להם להיות עשירים הן מידע ותפקוד. למעשה, פחמימות הן biomolecules שופע ביותר באורגניזמים.

האיחוד של מונוסכרידים גורם לדיסכרידים - כגון סוכרוז, לקטוז ומלטוז - ולפולימרים גדולים יותר כגון גליקוגן, עמילן ותאית, המבצעים פונקציות אחסון אנרגיה, בנוסף לפונקציות מבניות.

אינדקס

  • 1 מאפיינים כלליים
  • מבנה
    • 2.1 סטריאואיזומיה
    • 2.2 המיאצלים והמייקל
    • 2.3 קונפורמציות: כיסא וספינה
  • 3 תכונות של מונוסכרידים
    • 3.1 מונוטציה וצורות אנלוגיות של גלוקוז
    • 3.2 שינוי מונוסכרידים
    • 3.3 פעולה של pH במונוסכרידים
  • 4 פונקציות
    • 4.1 מקור מתח
    • 4.2 אינטראקציה תאית
    • 4.3 רכיבי אוליגוסכרידים
  • קפה קפה
  • נגזרים חשובים של מונוסכרידים
    • 6.1 גליקוזידים
    • 6.2 N-glycosylamines או N-glycosides
    • 6.3 חומצה מורמית וחומצה נוירומית
    • 6.4 אלכוהול סוכר
  • 7 דוגמאות למונוסקרידים
    • 7.1 - אלדוזה
    • 7.2 - קלסים
  • 8 הפניות

מאפיינים כלליים

מונוסכרידים הם הפחמימות הפשוטות ביותר. מבחינה מבנית הם פחמימות ורבים מהם יכולים להיות מיוצגים עם הנוסחה האמפירית (C-H2O)n. הם מייצגים מקור חשוב של אנרגיה לתאים והם חלק ממולקולות שונות החיוניות לחיים, כגון DNA.

מונוסכרידים מורכבים מאטומי פחמן, חמצן ומימן. כאשר הם נמצאים בפתרון, הצורה השלטת של סוכרים (כגון ribose, גלוקוז או פרוקטוז) אינה שרשרת פתוחה, אך הם יוצרים טבעות יציבות יותר באופן אנרגטי.

Monosaccharides הקטן ביותר מורכבים של שלושה פחמנים והם dihydroxyacetone ואת d- ו- l- גליצרלדהיד..

לשלד הפחמן של מונוסכרידים אין הסתעפות, וכל אטומי הפחמן, למעט אחד, בעלי קבוצת הידרוקסיל (-OH). ב אטום פחמן שנותר הוא חמצן carbonyl כי ניתן לשלב את הקשר אצטלי או קטל.

מבנה

סטריאו

Monosaccharides - למעט dihydroxyacetone - יש אטומים פחמן אסימטרי, כלומר, הם קשורים לארבעה אלמנטים שונים או תחליפים. פחמנים אלה אחראים להופעתן של מולקולות כירליות ולכן איזומרים אופטיים.

לדוגמה, glyceraldehyde יש אטום פחמן יחיד ולכן שתי צורות של stereoisomers המיועדים הן האותיות d ו- l- glyceralid. במקרה של aldotetrosas יש להם שני אטומים פחמן אסימטרי, בעוד aldopentosas יש שלושה.

Aldohexoses, כמו גלוקוז, יש ארבעה אטומים פחמן א-סימטרי, ולכן הם יכולים להתקיים בצורות של 16 סטריאו-.

אלה פחמנים אסימטריים התערוכה פעילות אופטית וצורות של monosaccharides להשתנות בטבע לפי תכונה זו. הצורות הנפוצות ביותר של גלוקוז הוא dextrorotatory, ואת הצורה הרגילה של פרוקטוז הוא levorotatory.

כאשר מופיעים יותר משני אטומים של פחמנים אסימטריים, הקידומות d ו- l מתייחסות לאטום הסימטרי עוד יותר מפחמן הקארבונאל.

מיאמי

מונוסכרידים יש את היכולת ליצור טבעות בזכות נוכחות של קבוצת אלדהיד המגיב עם אלכוהול מייצר hemiacetal. כמו כן, ketones יכול להגיב עם אלכוהול בדרך כלל hemicetal.

לדוגמה, במקרה של גלוקוז, הפחמן במצב 1 (בצורה ליניארית) מגיב עם פחמן בעמדה 5 של אותו מבנה ליצירת heamacetal intramoletal.

בהתאם לתצורה של תחליפים הנוכחי על כל אטום פחמן, סוכרים בצורת מחזורית שלהם ניתן לייצג בעקבות נוסחאות הקרנה Haworth. בתרשימים אלה, קצה הטבעת הקרובה ביותר לקורא וחלק זה מיוצג בקווים עבים (ראה תמונה ראשית).

לכן, סוכר שיש לו שישה מונחים הוא פיראנוז וצלצול עם חמישה מונחים נקרא furanosa.

לכן, הצורות מחזורית של גלוקוז ופרוקטוז נקראים glucopyranose ו fructofuranose. כפי שצוין לעיל, d-glucopyranose יכול להתקיים בשתי צורות סטריאו-מוסריות, מסומן על ידי האותיות α ו β.

קונפורמציות: כיסא וספינה

דיאגרמות Haworth מציע כי המבנה של monosaccharides יש מבנה שטוח, אולם תצוגה זו אינה נכונה.

הטבעות אינן שטוחות בגלל הגיאומטריה הטטרדרלית הקיימת באטומי הפחמן שלהן, כך שהן יכולות לאמץ שני סוגי קונפורמציות, הנקראות כיסא ו ספינה o ספינה.

הקונפורמציה בצורת כיסא היא, בהשוואה לאחת הספינות, נוקשה ויציבה יותר, ולכן היא הקונפורמציה השלטת בפתרונות המכילים הקסוזה.

על צורת הכיסא, ניתן להבחין בין שתי קבוצות של מחליפים, הנקראות צירית ושוויונית. ב pyranose, קבוצות הידרוקסיל המשוונית עוברים תהליכי האסטריפיקציה בקלות רבה יותר מאשר אלה axial.

מאפיינים של מונוסכרידים

מונוטציה וצורות אנומליות של גלוקוז

כאשר הם נמצאים בפתרונות מימיים, כמה סוכרים מתנהגים כאילו היה להם מרכז אסימטרי נוסף. לדוגמה, גלוקוז קיים בשתי צורות איזומריות הנבדלות בסיבוב ספציפי: α-d-glucose β-d-glucose.

למרות ההרכב היסודי זהה, שני המינים להשתנות במונחים של תכונות פיסיקליות וכימיות שלהם. כאשר איזומרים אלה נכנסים לתמיסה מימית, שינוי בסיבוב האופטי מתבטא עם חלוף הזמן, והגיע לערך הסופי של שיווי המשקל..

תופעה זו נקראת mutarotation ו מתרחשת כאשר שליש האיזומר אלפא מעורבב עם שני שלישים של איזומר בטא, בטמפרטורה ממוצעת של 20 ° C..

שינוי מונוסכרידים

Monosaccharides יכול ליצור קשרים glycosidic עם אלכוהול ואמינים כדי ליצור מולקולות שונה.

באותו אופן, הם יכולים להיות phosphorylated, כלומר, קבוצה פוספט ניתן להוסיף מונוסכרידי. תופעה זו היא בעלת חשיבות רבה במסלולים מטבוליים שונים, למשל, הצעד הראשון של מסלול glycolytic כרוך זרחון של גלוקוז לתת גלוקוז ביניים 6-פוספט.

כמו התקדמות הגליקוליזה, intermediates מטבוליים אחרים נוצרים, כגון פוספט dihydroxyacetone ו glyceraldehyde 3-פוספט, שהם סוכרים phosphorylated..

תהליך זרחון נותן תשלום שלילי לסוכרים, ומניעת אלה מולקולות לעזוב את התא בקלות. בנוסף, זה נותן להם תגובתיות, כך שהם יכולים ליצור קשרים עם מולקולות אחרות.

PH פעולה מונוסכרידים

מונוסכרידים הם יציבים בסביבות טמפרטורה גבוהה עם חומצות מינרליות לדלל. לעומת זאת, כאשר הם נחשפים לחומצות מרוכזות ביותר, הסוכרים עוברים תהליך התייבשות המייצר נגזרות אלדהיד של פוראן, הנקראות furfurals..

לדוגמה, חימום d גלוקוז יחד עם חומצה הידרוכלורית מרוכזת מייצר תרכובת בשם 5-hydroxymethylfurfural.

כאשר furfurals מתעבות עם הפנולים, הם מייצרים חומרים צבעוניים שיכולים לשמש סמנים בניתוח של סוכרים.

מצד שני, סביבות אלקליין רכות מייצרות סידורים סביב פחמן אנומלי ופחמן סמוך. כאשר d גלוקוז מטופל עם חומרים בסיסיים תערובת של d- גלוקוז, d-fructose ו- d- מנוס נוצר. מוצרים אלה מתרחשים בטמפרטורת החדר.

כאשר יש עלייה בטמפרטורה או בריכוז של חומרים אלקליין, monosaccharides עוברים תהליכי פיצול, פילמור או סידור מחדש.

פונקציות

מקור כוח

מונוסכרידים, פחמימות בכלל, האלמנטים החיוניים בתזונה כמו מקורות אנרגיה. בנוסף לתפקוד הדלק הסלולרי ואחסנת האנרגיה, הם מתפקדים כמטבוליטים בינוניים בתגובות אנזימטיות.

אינטראקציה תאית

הם יכולים להיות קשורים גם ביומולקולות אחרות - כגון חלבונים ושומנים - ולמלא פונקציות מפתח הקשורות אינטראקציה התא.

חומצות גרעין, DNA ו- RNA, הן המולקולות האחראיות לירושה, והן בעלות סוכרים במבנה שלהם, במיוחד pentose. D-ribose הוא monosaccharide נמצא שלד RNA. Monosaccharides הם גם מרכיבים חשובים של שומנים מורכבים.

רכיבים של אוליגוסכרידים

מונוסכרידים הם המרכיבים המבניים הבסיסיים של אוליגוסכרידים (מיוונית אוליגו, כלומר כמה) ו polysaccharides, אשר מכילים יחידות רבות של monosaccharides, או יחיד או מגוון.

אלה שני מבנים מורכבים לתפקד כמו אחסון דלק ביולוגי, למשל עמילן. ישנם גם מרכיבים מבניים חשובים, כגון תאית נמצא בקירות התא נוקשה של צמחים וברקמות וודי וסיבי של האיברים צמח שונים..

קפה

מונוסכרידים מסווגים בשתי דרכים שונות. הראשון תלוי באופי הכימי של הקבוצה carbonyl, שכן זה עשוי להיות קטון או אלדהיד. הסיווג השני מתמקד במספר אטומי הפחמן המצויים בסוכר.

לדוגמה, dihydroxyacetone מכיל קבוצת ketone ולכן נקרא "ketose", בניגוד glyceraldehyde המכיל קבוצת אלדהיד נחשב "aldose".

מונוסכרידים מוקצים שם ספציפי בהתאם למספר הפחמנים הכלולים במבנה שלהם. לכן, סוכר עם ארבעה, חמישה, שישה ושבעה אטומי פחמן נקראים tetroses, pentoses, hexoses hexoses, בהתאמה.

מכל הכיתות של monosaccharides המוזכרים, hexoses הם ללא ספק הקבוצה בשפע ביותר.

שני הסיווגים ניתן לשלב את השם שניתן למולקולה היא תערובת של מספר הפחמן ואת סוג הקבוצה carbonyl.

במקרה של גלוקוז (C6ח12הו6) נחשב hexose כי יש לו שישה אטומי פחמן הוא גם aldose. על פי שני הסיווגים המולקולה הזו היא אלדוהקסואוז. באופן דומה, ריבולוז הוא ketopentose.

נגזרות עיקריות של מונוסכרידים

גלוקוזידים

בנוכחות חומצה מינרלית, aldopyranose יכול להגיב עם אלכוהול וליצור את הגליקוזידים. אלו הם acetals מעורבים אסימטריים שנוצרו על ידי התגובה של אטום פחמן anomeric מגיע מן hemiacetal עם קבוצה hydroxyl של אלכוהול.

הקשר שנוצר נוצר כקשר הגליקוזידי, ויכול גם להיווצר על ידי התגובה בין הפחמן האנומי של מונוסכרידים עם קבוצת הידרוקסיל של מונוסכרידי אחר ליצירת דיסכריד. בדרך זו את oligosaccharide ורשתות polysaccharide נוצרים.

הם יכולים להיות hydrolyzed על ידי אנזימים מסוימים, כגון glucosidases או כאשר נתון חומציות וטמפרטורות גבוהות.

N-glycosylamines או N-glycosides

Aldoses ו ketoses מסוגלים להגיב עם amines ולגרום N- glycosides.

למולקולות אלה יש תפקיד חשוב בחומצות גרעין ובנוקליאוטידים, כאשר אטומי הניטרוגנים של הבסיסים נמצאים כדי ליצור קשרים N-glycosylamine עם אטום הפחמן של מיקום 1 של d-ribose (ב- RNA) או של 2-deoxy-d-ribose (בדנ"א).

חומצת מוזאיקה וחומצה נוירומית

אלה שני נגזרות של aminosugars יש תשעה אטומי פחמן במבנה שלהם הם מרכיבים מבניים חשובים של הארכיטקטורה חיידקים ואת הקליפה של תאים בעלי חיים, בהתאמה.

הבסיס המבני של קיר התא בקטריאלי הוא חומצה N-acetylmuramic והוא נוצר על ידי סוכר אמינו N-acetyl-d-glucosamine קשור חומצה לקטית.

במקרה של חומצה N-acetyl-neuraminic, זהו נגזרת של N-acetyl-d-mannosamine וחומצה פירובית. המתחם נמצא גליקופרוטאינים וגליקוליפידים של תאים בעלי חיים.

אלכוהולי סוכר

ב monosaccharides, הקבוצה carbonyl הוא מסוגל להקטין ויצרו אלכוהולי סוכר. תגובה זו מתרחשת עם נוכחות של גז מימן זרזים מתכת.

במקרה של גלוקוז d, התגובה מעוררת את הסוכר אלכוהול d-glucitol. באופן דומה, התגובה של d-mannose מניב d-mannitol.

באופן טבעי יש שני סוכרים בשפע, גליצרין ו אינוסיטול, שניהם בעלי חשיבות ביולוגית. הראשון הוא מרכיב של שומנים מסוימים ואילו השני נמצא phosphatidyl-inositol ו phytic חומצה.

מלח מגיע חומצה phytic הוא phytin, חומר של תמיכה חיונית ברקמות הצמח.

דוגמאות של מונוסכרידים

גלוקוז

זהו מונוסכריד החשוב ביותר והוא נוכח בכל היצורים החיים. זו שרשרת פחמן הוא הכרחי עבור תאים להתקיים כפי שהוא מספק להם אנרגיה.

הוא מורכב משרשרת מוגזמת של שישה אטומי פחמן, ושתלים של 12 אטומי מימן ושש אטומי חמצן.

-אלדוזה

קבוצה זו נוצרת על ידי carbonyl בקצה אחד של שרשרת מוגזמת.

אלות

Glicoaldehyde

טריו

גליצרלדהיד

מונוסכרידים זה הוא האלדוס היחיד שנוצר בשלושה אטומי פחמן. עבור מה שידוע בתור טריוז.

זהו מונוסכריד הראשון המתקבל פוטוסינתזה. בנוסף להיות חלק מסלולים מטבוליים כגון גליקוליזה.

טטרוסאס

אריתרוסה וטרוסה

מונוסכרידים אלה מכילים ארבעה אטומי פחמן וקבוצת אלדהיד. אריתרוז ואת thosa שונים בקונפורמציה של פחמנים כירליים.

ב threo הם נמצאים קונפורמיות D-L או L-D בעוד ב erythrosa קונפורמציות של שני פחמנים הם D-D או L-L

Pentose

בתוך קבוצה זו אנו מוצאים את שרשראות פחמן כי יש חמישה אטומי פחמן. על פי עמדת carbonyl אנו מבחינים את ribose monosaccharides, deoxyribose, arabinose, xylose ו lixose.

Ribose זהו אחד המרכיבים העיקריים של RNA ומסייע ליצור נוקליאוטידים כגון ATP המספקים אנרגיה לתאים של יצורים חיים.

ה deoxyribose הוא deoxyazugar נגזר monosaccharide של חמישה אטומי פחמן (pentose, של הנוסחה האמפירי C5H10O4)

הערבינוז זהו אחד monosaccharides המופיעים pectin ו hemicellulose. מונוסכריד זה משמש בתרבויות חיידקיות כמקור פחמן.

קסילוז זה ידוע גם בשם סוכר עץ. תפקידה העיקרי קשור לתזונה אנושית, והוא אחד משמונה סוכרים חיוניים לגוף האדם.

הליקסוס זהו monosaccharide נדירים בטבע נמצא בקירות חיידקים של כמה מינים.

הקסוזה

בקבוצה זו של מונוסכרידים יש שישה אטומי פחמן. הם מסווגים גם תלוי איפה carbonyl שלך הוא:

האלוסה זהו מונוסכריד יוצא דופן שהתקבל מעלים של עץ אפריקאי בלבד.

אלתר זהו monosaccharide למצוא כמה זנים של החיידקים פיטיפריבנס.

גלוקוז המורכבת משרשרת פחמנית של שישה אטומי פחמן, בתוספת 12 אטומי מימן ושישה אטומי חמצן.

המינוס יש לה קומפוזיציה דומה לגלוקוז והפונקציה העיקרית שלה היא ייצור אנרגיה לתאים.

הגולוזה הוא monosaccharide מלאכותי עם טעם מתוק שאינו מותסס על ידי שמרים.

הטוב הוא epimer של גלוקוז משמש כמקור אנרגיה של המטריצה ​​תאיים של תאים של יצורים חיים.

גלקטוז הוא monosaccharide כי הוא חלק גליקוליפידים גליקופרוטאינים והוא נמצא בעיקר נוירונים במוח.

הכישרון הוא עוד monosaccharide מלאכותי כי הוא מסיס במים יש טעם מתוק

-Cetosas

בהתאם למספר אטומי פחמן אנו יכולים להבחין dihydroxyacetone, שנוצרו על ידי שלושה אטומי פחמן אריתרולוזה שנוצר על ידי ארבעה.

כמו כן, אם יש להם חמישה אטומי פחמן ועל פי המיקום carbonyl, אנו מוצאים ריבולוזה ו xylulose. נוצר על ידי שישה אטומי פחמן יש לנו את sicosa, פרוקטוז, sorbosa ואת tagatosa.

הפניות

  1. אודסירק, ט, אודסירק, ג., וביירס, ב. (2003). ביולוגיה: חיים על פני כדור הארץ. חינוך פירסון.
  2. ברג, ג'יי.אם, טימוצ'קו, ג'יי.אל., וגאטו ג'וניור, ג 'יי (2002). מייבש: ביוכימיה. וו פרימן וחברת.
  3. קרטיס, ח ', ושנק, א. (2008). קרטיס. ביולוגיה. אד פנמריקנה מדיקל.
  4. Nelson, D.L., Lehninger, A.L., & Cox, M. (2008). Lehninger עקרונות ביוכימיה. מקמילן.
  5. Voet, D., Voet, J. G., & Pratt, C. W. (2013). יסודות ביוכימיה: החיים ברמה המולקולרית. ויילי.
  6. קולין, פיטר מ. פריר, רוברט י.מונוסכרידים: הכימיה שלהם ותפקידיהם במוצרים טבעיים.
  7. צ'פלין, מ. פ. מונוסכרידים.MECT ספקטרומטרי, 1986, כרך א. 1, עמ ' 7.
  8. AKSELROD, סולאנג, et al. גלוקוז / _ /-. ג 'יי פיסיול, 1975, כרך א. 228, p. 775.
  9. דארנל, ג'יימס א., ואח '.ביולוגיה תא מולקולרית. ניו יורק: ספרי סיינטיפיק אמריקן, 1990.
  10. VALENZUELA, א Monosaccharides מבנה ותפקוד. 2003.
  11. ZAHA, Arnaldo; פריירה, אנריקה בונסלמאייר; PASSAGLIA, לוציאן MP.ביולוגיה מולקולרית בסיסית - 5. Artmed Editora, 2014.
  12. קארפ, ג'רלד.ביולוגיה תאית ומולקולרית: מושגים וניסויים (6 א. מקגרו היל מקסיקו, 2011.