מבנה אלקלואידים, ביוסינתזה, סיווג ושימושים

ה אלקלואידים הם מולקולות המכילות אטומים של חנקן ופחמן במבנה המולקולרי שלהם, אשר בדרך כלל יוצר טבעות מורכבות. המונח אלקלואיד, שהוצע לראשונה על ידי הרוקח ו 'מייסנר ב -1819, פירושו "דומה לאלקלי".

המילה אלקלי מתייחס ליכולת של מולקולה לספוג יונים מימן (פרוטונים) מחומצה. אלקלואידים נמצאים כמולקולות בודדות, ולכן הם קטנים יכולים לספוג יונים מימן, מה שהופך אותם בסיס.

כמה בסיסים נפוצים כוללים חלב, סידן פחמתי בחומצות או באמוניה במוצרי ניקוי. אלקלואידים מיוצרים על ידי כמה יצורים חיים, בעיקר צמחים. עם זאת, תפקידם של מולקולות אלה בירקות אינו ברור.

ללא קשר לתפקידם צמחים, אלקלואידים רבים יש שימושים ברפואה עבור בני אדם. משככי כאבים המופקים ממפעל הפרג, כגון מורפיום, קיימים מאז 1805. דוגמה נוספת היא כינין נגד מלריה, אשר שימש את השבטים של האמזונס במשך יותר מ -400 שנה..

אינדקס

• 1 מבנה
• 2 ביוסינתזה
  • 2.1 ביוסינתזה של אלקלואידים טרולניים וניקוטניים
  • 2.2 ביוסינתזה של אלקלואידים בנזיסוליוקווינולין
  • 2.3 ביוסינתזה של אלקלואידים מסוג טרפן אינדול
• 3 קפה
  • 3.1 על פי המקור הביוסינתטי שלה
  • 3.2 על פי קודמו הביוגנטי
  • 3.3 על פי המבנה הכימי או הגרעין הבסיסי
• 4 שימושים
  • 4.1 אלקלואידים יכולים לשמש כתרופות
  • 4.2 אלקלואידים יכולים לשמש סמים
  • 4.3 אלקלואידים יכולים לשמש כחומרי הדברה ודוחים
  • 4.4 אלקלואידים יכולים לשמש במחקר מדעי
• 5 הפניות

מבנה

המבנים הכימיים של אלקלואידים הם שונים מאוד. בדרך כלל, אלקלואיד מכיל לפחות אטום חנקן אחד במבנה מסוג אמין; כלומר, נגזרת אמוניה המחליפה אטומי מימן עם קבוצות פחמן מימן הנקראות פחמימנים.

זה או אטום חנקן אחר יכול להיות פעיל כבסיס בתגובות בסיס חומצה. אלקלואיד השם הוחל במקור על חומרים אלה, כי, כמו אלקליות אלקליות, הם מגיבים עם חומצות כדי ליצור מלחים.

רוב אלקלואידים יש אחד או יותר של אטומי החנקן שלהם כחלק טבעת של אטומים, המכונה לעתים קרובות מערכת מחזורית. שמות אלקלואידים מסתיימים בדרך כלל בסיומת "-ina", התייחסות לסווג הכימי שלהם כאמינים.

ביוסינתזה

ביוסינתזה של אלקלואידים בצמחים כרוך בצעדים מטבוליים רבים, מזרז על ידי אנזימים השייכים למגוון רחב של משפחות חלבון; מסיבה זו, מסלולים ביוסינתטיים אלקלואידים הם מורכבים במידה ניכרת.

עם זאת, ניתן להגיב על כמה הכללים. ישנם כמה ענפים עיקריים בסינתזה של אלקלואידים הכוללים:

ביוסינתזה של אלקלואידים טרולניים וניקוליים

בקבוצה זו של אלקלואידים ביוסינתזה מתבצעת מתוך תרכובות L-Arginine ו Ornithine. אלה סובלים תהליך decarboxylation בתיווך האנזימים שלהם: arginine decarboxylase ו decarboxylase אורניתין.

תוצר של תגובות אלה הן מולקולות פוטרסיביות. לאחר שלבים נוספים, הכוללים העברת קבוצות מתיל, נגזרים ניקוטין (כגון ניקוטין) ואזורים טרופיים (כגון אטרופין וסקופאמין) מיוצרים..

ביוסינתזה של אלקלואידים בנזילוזוקווינולין

הסינתזה של אלקלואידים benzylisoquinoline מתחיל מ מולקולות L-tyrosine, אשר decarboxylated על ידי האנזים tyrosine decarboxylase להוליד מולקולות tyramine.

האנזים נוקוקלורין סינתזה משתמש tyramine המיוצר בשלב הקודם ואת L-DOPA ליצירת מולקולות norcoclaurin; הם עוברים סדרה נוספת של תגובות מורכבות כדי לעורר את ברברין אלקלואידים, מורפין ו קודאין.

ביוסינתזה של אלקלואידים מסוג טרפן אינדול

קבוצה זו של אלקלואידים הוא מסונתז משני מסלולים: אחד מתחיל מ L- טריפטופן ועוד מ geraniol. המוצרים של מסלולים אלה הם tryptamine ו secolaganin, מולקולות אלה הם המצע של האנזים estrectosidina synthase, אשר מזרז את הסינתזה של rigosidine.

מן estractosidina terpénicos שונים אלקלואידים אינדול מיוצרים, כמו ajmalicina, catarantina, סרפנטינה ואת vinblastina; זו האחרונה שימשה לטיפול במחלת הודג'קין.

בתחומי הביוכימיה המבנית, ביולוגיה מולקולארית וסלולארית וביישומים ביוטכנולוגיים, אפיון אנזימי אלקלואידים ביוסינתטיים חדשים היה מוקד המחקר בשנים האחרונות.

קפה

בשל השונות והמורכבות המבנית שלהם, אלקלואידים ניתן לסווג בדרכים שונות:

על פי המקור הביוסינתטי שלה

על פי המקור הביוסינתטי שלהם, אלקלואידים מסווגים לשלוש קבוצות עיקריות:

אלקלואידים אמיתיים

הם אלה שמקורם בחומצות אמינו ויש להם את אטום החנקן כחלק מהטבעת הטרוציקלית. לדוגמה: היגרינה, קוקאין ופיזוסטימין.

פרוטוקלואידים

הם נגזרים גם מחומצות אמינו, אך חנקן אינו חלק מהטבעת הטרוציקלית. לדוגמא: אפדרין וקולצ'יצין.

פסאודוקלואידים

הם אלקלואידים שאינם נובעים חומצות אמינו חנקן הוא חלק המבנה הטרוציקלי. לדוגמא: אקוניטין (אלקלואיד טרפני) וסולאנידין (אלקלואידים סטרואידים).

לדברי קודמו הביוגנטי

בסיווג זה אלקלואידים מקובצים בהתאם מולקולה שממנו הסינתזה שלהם מתחיל. לפיכך, אלקלואידים הנגזרים מ:

- L-Phenylalanine.

- L- טירוזין.

- L- טריפטופן.

- L-Ornithine.

- L- ליזין.

- L- היסטידין.

- חומצה ניקוטית.

- חומצה אנתראלית.

- בסיס פירי.

- מטבוליזם של טרפן.

על פי המבנה הכימי שלה או הגרעין הבסיסי שלה

- פירולידין.

- Pyridine-Pyrrolidine.

- Isoquinoline.

- אימידזולה.

- פיפרידין.

- פירידין - פיפרידין.

- קווינולינה.

- פורינה.

- טרופאן.

- אינדול.

שימושים

אלקלואידים יש שימושים מרובים ויישומים, הן בטבע ובחברה. ברפואה, השימוש אלקלואידים מבוסס על ההשפעות הפיזיולוגיות שהם גורמים בגוף, המהווה מידה של רעילות של המתחם.

להיות מולקולות אורגניות המיוצרות על ידי יצורים חיים, אלקלואידים יש יכולת מבנית אינטראקציה עם מערכות ביולוגיות ישירות להשפיע על הפיזיולוגיה של האורגניזם. נכס זה עשוי להיראות מסוכן, אבל השימוש של אלקלואידים באופן מבוקר הוא מאוד שימושי.

למרות הרעילות שלה, כמה אלקלואידים מועילים כאשר משתמשים במינונים הנכונים. עודף מינון עלול לגרום לנזק ולהיחשב רעיל לגוף.

אלקלואידים מתקבלים בעיקר משיחים ועשבי תיבול. הם יכולים להימצא בחלקים שונים של הצמח, כגון עלים, גזע, שורשים וכו '..

אלקלואידים יכולים לשמש תרופות

כמה אלקלואידים יש פעילות פרמקולוגית משמעותית. אלה השפעות פיזיולוגיות להפוך אותם בעלי ערך כמו תרופות כדי לרפא כמה הפרעות חמורות.

לדוגמה: vincristine וינקה רוזוס משמש כתרופה נגד סרטן, ואפדרין שרביט משמש להסדרת לחץ הדם.

דוגמאות אחרות כוללות את curarina, אשר נמצא curare והוא relaxant שריר חזק; אטרופין, המשמש להרחבת התלמידים; קודאין, המשמש דיכוי שיעול; ואת אלקלואידים ergot, אשר משמשים כדי להקל על מיגרנה, בין רבים אחרים.

אלקלואידים יכולים לשמש סמים

חומרים פסיכוטרופיים רבים, הפועלים על מערכת העצבים המרכזית, הם אלקלואידים. לדוגמה, אופיום מורפין (פאפאור) נחשב לתרופה ומשכך כאבים. חומצה ליטרגית דיאתילאמיד, הידועה יותר בשם LSD, היא אלקלואידית ותרופה פסיכדלית.

סמים אלה שימשו מאז ימי קדם כמכשירים להתרגשות נפשית ואופוריה, למרות שהם נחשבים מזיקים על פי הרפואה המודרנית.

אלקלואידים יכולים לשמש חומרי הדברה ו repellents

רוב חומרי הדברה ודוחים טבעיים נגזרים מצמחים, שם הם מפעילים את תפקידם כחלק ממערכת ההגנה של המפעל עצמו נגד חרקים, פטריות או חיידקים המשפיעים עליהם. תרכובות אלו הן בדרך כלל אלקלואידים.

כאמור, אלה אלקלואידים רעילים מטבעם, אם כי רכוש זה תלוי במידה רבה על הריכוז.

לדוגמה, pyrethrin משמש דוחה חרקים, בריכוז כי הוא קטלני יתושים אבל לא לבני אדם.

אלקלואידים ניתן להשתמש במחקר מדעי

בשל ההשפעות הספציפיות על הגוף, אלקלואידים נמצאים בשימוש נרחב במחקרים מדעיים. לדוגמה, אטרופין אלקלואיד יכול לגרום התרחבות של התלמיד.

לאחר מכן, כדי להעריך אם חומר חדש יש השפעות דומות או השפעות הפוכה, הוא השווה עם ההשפעה של אטרופין.

כמה אלקלואידים נלמדים בעלי עניין רב בשל תכונות האנטי-גידולים שלהם, כגון וינבלסטין ווינקריסטין.

אלקלואידים חשובים אחרים במחקר המדעי כוללים כינין, קודאין, ניקוטין, מורפיום, סקופאמין ו reserpine, בין היתר.

הפניות

1. קורדל, ג '(2003). אלקלואידים: כימיה וביולוגיה, כרך 60 (מהדורה ראשונה). אלסבייר.
2. דה לוקה, V., & St Pierre, B. (2000). התא וביולוגיה התפתחותית של ביוסינתזה אלקלואידית. מגמות במדעי הצמח, 5(4), 168-173.
3. Facchini, P. J. P. J. (2001). ביוסינתזה אלקלואידית בצמחים: ביוכימיה, ביולוגיה של התא, רגולציה מולקולארית ויישומים הנדסיים מטבוליים. סקירה שנתית של ביולוגיה של הצמח, 52(1), 29-66.
4. Kutchan, T. M. (1995). ביו-סינתזה אלקלואידית [בסיס] להנדסה מטבולית של צמחי מרפא. תא הצמח באינטרנט, 7(7), 1059-1070.
5. פלטייה, ס '(1983). אלקלואידים: היבטים כימיים וביולוגיים, כרך 11 (1)^רחוב). ויילי.
6. רוברטס, מ (2013). אלקלואידים: ביוכימיה, אקולוגיה ויישומים רפואיים. ספרינגר מדע ומדיה עסקית.
7. Wenkert, E. (1959). ביוסינתזה אלקלואידית. ניסיון, XV(5), 165-204.
8. Ziegler, J., & Facchini, P. J. (2008). ביו-סינתזה אלקלואידית: מטבוליזם וסחר בבני אדם. סקירה שנתית של ביולוגיה של הצמח, 59(1), 735-769.