תכונות אתיל אתר, מבנה, השגת, משתמש

ה אתיל אתר, הידוע גם בשם diethyl אתר, הוא תרכובת אורגנית אשר הנוסחה הכימית היא C₄ח₁₀O. זה מאופיין להיות נוזלי חסר צבע תנודתי, ולכן, בקבוקים שלה חייב להישמר סגור הרמטית ככל האפשר.

אתר זה מסווג כחבר באתרי הדיאלקיל; כלומר, יש להם את הנוסחה ROR ', כאשר R ו- R' מייצגים קטעי פחמן שונים. וכפי שהוא מתאר את שמו האמצעי, אתר diethyl, הם שני רדיקלים, אתיל אלה נקשרים אטום חמצן.

בתחילה אתר אתיל שימש הרדמה כללית, הציג בשנת 1846 על ידי ויליאם תומאס גרין מורטון. עם זאת, בשל דליקות שלה, השימוש בו נדחה, להחליף אותו עם הרדמה פחות מסוכנת אחרים..

תרכובת זו שימשה גם כדי להעריך את זמן זרימת הדם, במהלך הערכת המצב הקרדיווסקולרי של החולים.

בתוך הגוף, אתר diethyl יכול להפוך פחמן דו חמצני מטבוליטים; האחרון בסופו של דבר להיות מופרש בשתן. עם זאת, רוב האתר מנוהל נשף בריאות, ללא כל שינוי.

מצד שני, הוא משמש ממס עבור סבונים, שמנים, בשמים, אלקלואידים וחניכיים.

אינדקס

• 1 מבנה אתר אתיל
  • 1.1 כוחות מולקולריים
• תכונות פיסיקליות וכימיות
  • 2.1 שמות אחרים
  • 2.2 נוסחה מולקולרית
  • 2.3 משקל מולקולרי
  • 2.4 מראה פיזי
  • 2.5 ריח
  • 2.6 טעם
  • 2.7 נקודת רתיחה
  • 2.8 נקודת התכה
  • 2.9 נקודת הבזק
  • 2.10 מסיסות במים
  • 2.11 מסיסות בנוזלים אחרים
  • צפיפות 2.12
  • 2.13 צפיפות אדי
  • 2.14 לחץ אדים
  • 2.15 יציבות
  • 2.16 הצתה אוטומטית
  • 2.17 פירוק
  • 2.18 צמיגות
  • 2.19 חום הבעירה
  • 2.20 חום אידוי
  • 2.21 מתח הפנים
  • 2.22 פוטנציאל יינון
  • 2.23 סף ריחות
  • 2.24 מקדם השבירה
• 3 השגת
  • 3.1 אלכוהול אתילי
  • 3.2 אתילן
• 4 רעילות
• 5 שימושים
  • 5.1 ממיסים אורגניים
  • 5.2 הרדמה כללית
  • 5.3 רוח האתר
  • 5.4 הערכת זרימת הדם
  • 5.5 הוראת מעבדות
• 6 הפניות

מבנה אתר אתיל

בתמונה לעיל יש לנו ייצוג עם מודל של כדורים וברים של המבנה המולקולרי של אתר אתיל.

כפי שניתן לראות, כדור אדום, המקביל אטום חמצן, יש שתי קבוצות אתיל מקושר משני הצדדים. כל הקישורים הם פשוטים, גמישים, ו rotatable חופשי סביב הצירים σ.

סיבובים אלה מקורם בסטרואידים הידועים כמתאימים; כי יותר מאשר איזומרים, הם מרחבי מדינות חלופיות. מבנה התמונה תואם בדיוק את האנטי קונפורמיזם, שבו כל קבוצות האטומים שלה הם staggered (מופרדים זה מזה).

מה יהיה השני conformer? את eclipsed, ולמרות התמונה שלך אינו זמין, רק לדמיין את זה עם צורה U. בקצה העליון של U יהיה ממוקם קבוצות מתיל, -CH₃, אשר יחוו דחייה סטרית (הם יתנגשו בחלל).

לכן, צפוי כי מולקולת CH₃CH₂OCH₂CH₃ לאמץ את האנטי קונפורמציה רוב הזמן.

כוחות בין-מולקולריים

על ידי אילו כוחות בין-מולקולריים הן מולקולות של אתר אתילי הנשלט בשלב הנוזלי? הם נשמרים בנוזל בעיקר בזכות כוחות הפיזור, שכן רגע הדיפול שלהם (1.5D) חסר אזור מספיק לקוי בצפיפות האלקטרונית (δ +)

הסיבה לכך היא כי אין אטום פחמן של קבוצות אתיל נותן יותר מדי צפיפות אלקטרונים אטום חמצן. האמור לעיל ניכר עם מפת הפוטנציאל האלקטרוסטטי של אתר אתיל בהישג יד (התמונה התחתונה). שים לב להיעדרות של אזור כחול.

חמצן לא יכול ליצור קשרים מימן או, שוב, כי אין זמין O-H אג"ח במבנה המולקולרי. לכן, זה דיפולות מיידיות המסה המולקולרית שלהם לטובת כוחות פיזור שלהם.

למרות זאת, הוא מסיס מאוד במים. למה? בגלל אטום החמצן שלה, עם צפיפות אלקטרונים גבוהה יותר, יכול לקבל קשרים מימן מ מולקולה מים:

(CH₃CH₂)₂הו^δ- - ^δ+H-OH

אינטראקציות אלה אחראים על 6.04g של אתר זה המסת 100mL של מים.

תכונות פיסיקליות וכימיות

שמות אחרים

-אתר דיאתיל

-Ethoxyethane

-תחמוצת אתיל

נוסחה מולקולרית

ג₄ח₁₀O או (C₂ח₅)₂הו.

משקל מולקולרי

74.14 g / mol.

מראה פיזי

נוזל חסר צבע.

ריח

מתוק ומתובל.

טעם

שריפה ומתוקה.

נקודת רתיחה

94.3 ºF (34.6 מעלות צלזיוס) ל -760 מ"מ כספית.

נקודת התכה

-177.3 ºF (-116.3 ºC). גבישים יציבים.

נקודת הצתה

-49ºF (מיכל סגור).

מסיסות במים

6.04 גרם / 100 מ"ל ב 25 מעלות צלזיוס.

מסיסות בנוזלים אחרים

עם אלכוהול קצר שרשרת aliphatic, בנזין, כלורופורם, אתר נפט, שמן ממס, שמנים רבים חומצה הידרוכלורית מרוכזת.

מסיס באצטון מסיס מאוד באתנול. הוא גם מסיס בנפטא, בנזן ושמנים.

צפיפות

0.714 מ"ג / מ"ל ​​ב 68 ªF (20 ºC).

צפיפות אדים

2.55 (ביחס לאוויר שצולמו בצפיפות 1).

לחץ אדים

442 מ"מ כספית ב 68ºF. 538 מ"מ כספית ב -25 ° C 58.6 kPa ב 20 מעלות צלזיוס.

יציבות

זה לאט חמצון על ידי פעולה של אוויר, לחות ואור עם היווצרות של חמצני.

היווצרות פרוקסידים יכולה להתרחש במיכלי אתר שנפתחו ונשארים באחסון במשך יותר משישה חודשים. פרוקסידים יכולים להתפוצץ על ידי חיכוך, השפעה או חימום.

הימנע ממגע עם: אבץ, הלוגנים, אוקסיאלידים לא מתכתיים, חומרים מחמצנים חזקים, כלוריד chromyl, שמני שמנת, חנקות וכלורי כלור.

הצתה אוטומטית

356ºF (180ºC).

פירוק

כאשר מתחמם הוא מתפרק, פולט עשן חריף ומרגיז.

צמיגות

0.2448 cpoise ב 20 מעלות צלזיוס.

חום הבעירה

8,807 קק"ל / גרם.

חום אידוי

89.8 ק"ג / גרם ב 30 מעלות צלזיוס.

מתח הפנים

17.06 dynes / cm ב 20º C.

פוטנציאל יינון

9.53 eV.

סף ריח

0.83 ppm (טוהר אינו נתון).

מקדם השבירה

1,355 ב 15 ° C.

השגת

מאת אלכוהול אתילי

אתיל אתר ניתן לקבל אלכוהול אתילי, בנוכחות חומצה גופרתית כזרז. חומצה גופרתית ב מתון בינוני מתקתק לייצר את היון הידרוניום, H₃הו⁺.

אלכוהול אתילי נטול מים דרך תמיסת חומצה גופרתית, מחומם בין 130 מעלות צלזיוס ל 140 מעלות צלזיוס, לייצר פרוטציה של מולקולות אלכוהול אתיל. לאחר מכן, מולקולה אחרת של אלכוהול לא פרוטונדי אלכוהול מגיב עם מולקולה פרוטוני.

כאשר זה קורה, ההתקפה הנוקלאופילית של המולקולה השנייה של אלכוהול אתילי מקדמת את שחרור המים מהמולקולה הראשונה (הפרוטונציה); כתוצאה מכך נוצר אתר אתיל פרוטוני (CH₃CH₂OHCH₂CH₃), עם חמצן טעון חלקית.

עם זאת, שיטה זו של סינתזה מאבד את היעילות כי חומצה גופרתית הוא מדולל עם המים המיוצרים בתהליך (תוצר של התייבשות של אלכוהול אתילי).

הטמפרטורה של התגובה היא קריטית. בטמפרטורות מתחת 130 מעלות צלזיוס, התגובה היא איטית על פי רוב אתיל אלכוהול יהיה מזוקק.

מעל 150 מעלות צלזיוס, חומצה גופרתית גורמת להיווצרות אתילן (אלקן האג"ח הכפול), במקום לשלב עם אלכוהול אתילי ליצירת אתר אתיל.

מאתילן

בתהליך ההפוך, כלומר, הידרציה של אתילן בשלב אדי, אתר אתיל יכול להיווצר כתוצר לוואי בנוסף לאלכוהול אתילי. למעשה, התוואי הסינתטי הזה מייצר את רוב המתחם האורגני הזה.

תהליך זה משתמש זרזים חומצה זרחתית קבועה תמיכה מוצק, להיות מסוגל להתאים כדי לייצר יותר אתר.

התייבשות בשלב אדי של אתנול בנוכחות זרזים אלומינה, יכול לתת תשואה 95% בייצור של אתר אתיל.

רעילות

זה יכול לייצר גירוי על העור ועל העיניים על ידי מגע. המגע עם העור עלול לגרום להתייבשות ולסדקים. האתר אינו חודר בדרך כלל לעור, שכן הוא מתאדה במהירות.

גירוי העיניים הנגרמות על ידי האתר הוא בדרך כלל קל, ובמקרה של גירוי חמור, הנזק הוא בדרך כלל הפיך.

הבליעה שלה מייצרת השפעות נרקוטיות וקירוי בקיבה. בליעה חדה עלולה לגרום לנזק בכליות.

שאיפת האתר עלולה לגרום לגירוי של האף והגרון. במקרה של שאיפה של האתר יכול להתרחש: נמנום, התרגשות, סחרחורת, הקאות, נשימה לא סדירה והגדילה רוק.

חשיפה גבוהה עלולה לגרום לאובדן הכרה ואפילו למוות.

OSHA קובע גבול חשיפה תעסוקתית של 800 עמודים לדקה בממוצע במהלך משמרת של 8 שעות.

רמות גירוי בעין: 100 ppm (אנושי). רמות גירוי בעין: 1200 מ"ג / מ '³ (400 ppm).

שימושים

ממיסים אורגניים

זהו ממס אורגני המשמש לפרק ברום, יוד והלוגנים אחרים; רוב השומנים (שומנים), שרפים, רובים טהורים, כמה אלקלואידים, חניכיים, בשמים, אצטט תאית, חנקתי תאית, פחמימנים וצבעים.

בנוסף, הוא משמש בהפקת העקרונות הפעילים של רקמות וצמחים של בעלי חיים, משום שיש לו צפיפות נמוכה יותר מאשר מים וצף עליו, ומשאיר את החומרים הרצויים המומסים באתר.

הרדמה כללית

זה כבר משמש הרדמה כללית מאז 1840, החלפת כלורופורם עבור בעל יתרון טיפולי. עם זאת, הוא חומר דליק, ולכן, נתקל בקשיים חמורים לשימוש בו בתוך הגדרות קליניות.

בנוסף, הוא מייצר בחולים כמה תופעות לוואי בלתי רצויות לאחר הניתוח כגון בחילה והקאות.

מסיבות אלה, השימוש באתר כמו הרדמה כללית כבר מושלך, להחליף אותו עם חומרי הרדמה אחרים כגון halothane..

רוח האתר

האתר מעורבב עם אתנול שימש כדי ליצור את הפתרון שנקרא רוח האתר, המשמש לטיפול של גזים קיבה וצורות מתון של גסטלרגיה.

הערכת זרימת הדם

Ether שימש כדי להעריך את זרימת הדם בין זרוע לבין הריאות. האתר מוזרק לזרוע, מביא את הדם לאטריום הימני, ואז לחדר הימני ומשם לריאות.

הזמן שחולף מן הזרקת האתר, כדי ספיגת ריח האתר באוויר נשף, הוא כ 4 עד 6 שניות.

מעבדות הוראה

האתר משמש במעבדות הוראה בניסויים רבים; למשל, בהפגנת חוקי הגנטיקה של מנדל.

האתר משמש כדי להקהות את הזבובים של סוג תסיסנית ולאפשר את המעברים הדרושים ביניהם, כדי לשים ראיות חוקי הגנטיקה

הפניות

1. גרהם סולומונס ט. וו. קרייג ב. פרייהל. (2011). כימיה אורגנית. Amines (10)^ה מהדורה). ויילי פלוס.
2. קארי פ. (2008). כימיה אורגנית (מהדורה ששית). מק גרב היל.
3. סוויר. (2018). אתר דיאתיל. מדע ישיר. מקור: sciencedirect.com
4. עורכי האנציקלופדיה בריטניקה. (2018). אתר אתיל. בריטניקה אנציקלופדיה. מקור: britannica.com
5. PubChem (2018). אתר. מקור: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. ויקיפדיה. (2018). אתר דיאתיל. מקור: en.wikipedia.org
7. גיליון בטיחות XI: אתר אתיל. [PDF] שוחזר מ: