אסטרס מאפיינים, מבנה, משתמש, דוגמאות

ה אסטרים הם תרכובות אורגניות בעלות מרכיב חומצה קרבוקסילית ורכיב אלכוהול. הנוסחה הכימית הכללית שלה היא RCO₂R^' או RCOOR^'. הצד הימני, RCOO, מתאים לקבוצת carboxyl, ואילו הזכות, OR^' זה אלכוהול. לשניים יש אטום חמצן ולשתף דמיון מסוים עם אתרים (ROR).

מסיבה זו אתיל אצטט, CH₃COOCH₂CH₃, הפשוטה ביותר של אסתר, נחשב חומצה אצטית או חומץ, ומכאן המקור האטימולוגי של השם 'אסתר'. אז אסתר מורכב החלפה של מימן חומצה של הקבוצה COOH, עבור קבוצת אלקיל מגיע אלכוהול.

איפה האסטרים? מקרקעות הכימיה האורגנית, ישנם מקורות טבעיים רבים. ריח נעים של פירות, כמו בננות, אגסים ותפוחים, הוא תוצר של אינטראקציה של אסטרים עם רכיבים רבים אחרים. הם נמצאים גם בצורה של טריגליצרידים בשמנים או שומנים.

הגוף שלנו מייצר טריגליצרידים מחומצות שומן, אשר יש שרשרת פחמן ארוכה, אלכוהול גליצרול. מה שמבדיל בין אסטרים לאחרים מתגורר הן ב- R, בשרשרת חומצת החלב והן ב- R, כלומר מרכיב האלכוהול.

אסתר משקל מולקולרי נמוך צריך פחמנים מעט R ו- R "בעוד שאחרים, כמו שעווה, יש פחמנים רבים במיוחד ר", רכיב האלכוהול, ולכן משקל מולקולרי גבוה.

עם זאת, לא כל האסטרים הם אורגני לחלוטין. אם אטום הפחמן של הקבוצה carbonyl מוחלף על ידי אחד של זרחן, ואז RPOOR "יהיה נוכח. זה ידוע בתור אסתר פוספט, והם בעלי חשיבות מכרעת במבנה של ה- DNA.

לפיכך, כל אימת אטום יכול להיקשר ביעילות פחמן או חמצן, כגון גופרית (RSOOR ") ולכן יכול להיות אסתר אורגני.

אינדקס

• 1 מאפיינים
  • 1.1 מסיסות במים
  • 1.2 תגובה הידרוליזה
  • 1.3 הפחתת תגובה
  • 1.4 תגובת טרנסטריזציה
• מבנה
  • 2.1 קבלן של גשרי מימן
• 3 המינוח
• 4 איך הם נוצרו?
  • 4.1 אסתור
  • 4.2 אסטרים מכלורי כלור
• 5 שימושים
• 6 דוגמאות
• 7 הפניות

מאפיינים

אסטרים אינם חומצות או אלכוהולים, ולכן הם לא מתנהגים ככאלה. נקודות ההיתוך וההרתיחה שלה, למשל, נמוכות יותר מאלה עם משקולות מולקולריות דומות, אך קרוב יותר לערכים לאלה של אלדהיד וקטונים.

חומצה בוטאנואית, CH₃CH₂CH₂COOH, יש נקודת רתיחה של 164 מעלות צלזיוס, ואילו אתיל אצטט, CH₃COOCH₂CH₃, של 77.1 מעלות צלזיוס.

מלבד הדוגמה האחרונה, נקודות הרתיחה של 2-methylbutane, CH₃CH (CH₃CH₂CH₃, של מתיל אצטט, CH₃COOCH₃, של 2-butanol, CH₃,CH (OH) CH₂CH₃, הם: 28, 57 ו 99 מעלות צלזיוס. שלושת המרכיבים יש משקולות מולקולריים 72 ו 74 גרם / מול.

אסטרים של משקל מולקולרי נמוך נוטים להיות תנודתיים ויש ריחות נעימים, מדוע תוכנו בפירות מקנה ניחוחות המשפחה. מצד השני, כאשר המשקל המולקולרי שלהם הוא גבוהים, הם מוצקים גבישים חסרי צבע וחסר ריח, או בהתאם למבנה שלהם, מאפייני תצוגה שמנוניים.

מסיסות במים

חומצות carboxylic ואלכוהול הם מסיסים בדרך כלל במים, אלא אם כן יש להם אופי הידרופובי גבוה המבנים המולקולריים שלהם. כנ"ל לגבי אסטרים. כאשר R או R 'הם שרשרות קצרות, האסתר יכול לקיים אינטראקציה עם מולקולות מים על ידי כוחות דיפול דיפול וכוחות לונדון.

הסיבה לכך היא כי האסטרים הם acceptors של קשרי מימן. איך? עבור שני אטומי החמצן RCOOR '. מולקולות המים יוצרות קשרים מימן עם כל אלה oxygens. אבל כאשר שרשראות R או R הם ארוכים מאוד, הם להדוף את המים בסביבתם, מה שהופך הפירוק שלהם בלתי אפשרי.

דוגמה מובהקת לכך מתרחשת עם אסטרים טריגליצרידים. שרשראות הצד שלה הן ארוכות ומייצרות שמנים ושומנים במים, אלא אם כן הם נמצאים במגע עם ממס קוטבי פחות, הדומה יותר לרשתות אלה.

תגובה הידרוליזה

האסטרים יכולים גם להגיב עם מולקולות מים במה שמכונה תגובה הידרוליזה. עם זאת, הם דורשים מדיום חומצי או בסיסי מספיק כדי לקדם את מנגנון התגובה אמר:

RCOOR ' + ח₂הו <=> RCOהו + R'Oח

(בינוני חומצי)

מולקולת המים מתווספת לקבוצת הקרבוניל, C = O. חומצה הידרוליזה מסוכמת החלפה של כל R 'של האלכוהול מרכיב עבור OH מגיע מים. שים לב גם איך אסתר "שובר" לשני מרכיביו: חומצה carboxylic, RCOOH ואת אלכוהול R'OH.

RCOOR ' + הו^- => RCOהו^-+ R'Oח

(בינוני בסיסי)

כאשר הידרוליזה מבוצעת במדיום בסיסי, תגובה בלתי הפיכה המכונה סחיטה. זה נעשה שימוש נרחב הוא אבן הפינה בייצור של סבונים בעבודת יד או תעשייתי.

RCOO^- הוא אניון carboxylate יציבה, אשר קשורה אלקטרוסטטית עם קטיון השולט במדיום.

אם הבסיס משמש NaOH, מלח RcoONa נוצר. כאשר אסתר היא הטריגליצרידים, אשר מעצם הגדרתו יש שלושה R שרשראות צד, שלושה מלחים של חומצות שומן, RCOONa, ואלכוהול טופס גליצרול.

תגובה הפחתת

אסטרס הם חומרים מחומצנים מאוד. מה זאת אומרת? זה אומר שיש לה קשרים קוולנטיים אחדים עם חמצן. בעת ביטול C-O אג"ח, קרע מתרחשת כי בסופו של דבר הפרדת רכיבים חומצי ואלכוהולי; ואפילו יותר, חומצה מופחתת בצורה פחות חמצון, לאלכוהול:

RCOOR '=> RCH₂OH + R'OH

זוהי תגובה הפחתת. זה צריך סוכן הפחתת חזקה, כגון הידריום ליתיום אלומיניום, LiAlH₄, וכן מדיום חומצה המקדם את ההגירה של אלקטרונים. אלכוהולים הם צורות מופחת ביותר, כלומר, אלה שיש להם קשרים קוולנטיים פחות עם חמצן (רק אחד: C-OH).

שני האלכוהולים, RCH₂OH + R'OH, באים משני שרשראות בהתאמה של אסטר המקורי RCOOR '. זוהי שיטה של ​​סינתזה של אלכוהולים בעלי ערך מוסף מן האסטרים שלהם. לדוגמה, אם אתה רוצה לעשות אלכוהול מתוך מקור אסתר אקזוטי, זה יהיה מסלול טוב למטרה זו.

תגובת הטרנספורמציה

אסטרס יכול להפוך לאחרים אם הם מגיבים מדיה חומצי או בסיסי עם אלכוהול:

RCOOR ' + R "אה <=> RCOOR + R'Oח

מבנה

התמונה העליונה מייצגת את המבנה הכללי של כל האסטרים האורגניים. שים לב R, קבוצת carbonyl C = O, ו- OR, יוצרים משולש שטוח, מוצר של הכלאה sp² של אטום הפחמן המרכזי. עם זאת, אטומים אחרים יכולים לאמץ גיאומטריות אחרות, המבנים שלהם תלויים הטבע המהותי של R או R '.

אם R או R 'הם פשוט שרשראות אלקיל, למשל, מהסוג (CH₂)_nCH₃, אלה ייראה zigzagged בחלל. זהו המקרה של pantyl butanoate, CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃.

אבל באף אחד פחמנים של רשתות אלה עשויים להיות סניף או unsaturation (C = C, C≡C), אשר עשוי לשנות את המבנה הכללי של אסתר. ובדיוק מסיבה זו תכונותיו הפיזיות כגון נקודות מסיסות היתוך רתיחה, להשתנות עם כל תרכובת.

לדוגמה, שומנים בלתי רוויים יש קשרים כפולים ברשתות R שלהם, אשר להשפיע לרעה על אינטראקציות intermolecular. כתוצאה מכך, הם מורידים את נקודות ההיתוך שלהם, עד שהם נוזלים, או שמנים, בטמפרטורת החדר.

קבלת גשרי מימן

אף על פי שהמשולש של השלד של האסטרים בולט יותר בתמונה, רשתות ה- R ו- R אחראיות על המגוון במבנים שלהן.

עם זאת, המשולש עצמו ראוי למאפיין מבני של אסטר: הם מקבלים את הקשרים של מימן. איך? באמצעות החמצן של קבוצות carbonyl ו alkoxide (-OOR).

אלה יש זוגות של אלקטרונים חופשיים, אשר יכול למשוך אטומים מימן חיובי חיובי חלקית מ מולקולות מים.

לכן, זהו סוג מיוחד של אינטראקציות דיפול דיפול. מולקולות המים מתקרבות לאסתר (אם לא מונע על ידי שרשראות R או R) וגשרים C = O-H נוצרים₂O, או OH₂-O-R '.

המינוח

איך קוראים האסטרים? כדי שם כראוי אסתר יש צורך לקחת בחשבון את מספרי הפחמן של שרשראות R ו- R. כמו כן, כל ענף אפשרי, תחליפי או חוסר התמצאות.

ברגע שזה נעשה, את שמו של כל אחד "הקבוצה של -או alkoxide" R הוא הוסיף ואילו הקבוצה carboxyl שרשרת R -COOR, הסיומת -ato הסיומת -yl. תחילה מוזכר הקטע R, ואחריו המילה 'דה' ולאחר מכן את שמו של סעיף R '.

לדוגמה, CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃ יש לו חמישה פחמנים בצד ימין, כלומר, הם תואמים את ר '. בצד שמאל ישנם ארבעה אטומי פחמן (כולל קבוצת carbonyl C = O). לכן, R 'היא קבוצת pentyl, ו- R בוטאן (כדי לכלול את carbonyl ולהיחשב הרשת הראשי).

לאחר מכן, כדי שם המתחם, פשוט להוסיף את הסיומות המתאימות שם אותם בסדר הנכון: בוטאןato של כפוףilo.

איך קוראים למתחם הבא: CH₃CH₂COOC (CH₃)₃? שרשרת -C (CH₃)₃ מתאים tyl-butyl תחליפי אלקיל. מאז בצד שמאל יש שלושה פחמנים, הוא "פרופן". שמו אז הוא: פרופןato מ tert- אבלilo.

איך הם נוצרו?

אסתריפיקציה

ישנם מסלולים רבים כדי לסנתז אסתר, שחלקם עשויים אפילו להיות רומן. עם זאת, כל להתכנס על העובדה כי המשולש של התמונה של המבנה, כלומר, הקשר CO-O, חייב להיווצר. בשביל זה, אתה חייב להתחיל מתוך תרכובת כי בעבר יש את הקבוצה carbonyl: כחומצה carboxylic.

ולמה צריכה החומצה הקרבוקסילית להיות קשורה? לאלכוהול, אחרת לא היה מרכיב האלכוהול המאפיין את האסטרים. עם זאת, חומצות carboxylic דורשים חום וחומציות כדי לאפשר את מנגנון התגובה להמשיך. המשוואה הכימית הבאה מייצגת את האמור לעיל:

RCOOH + R'OH <=> RCOOR '+ H₂הו

(בינוני חומצי)

זה ידוע בשם התגובה של האסטריפיקציה.

לדוגמה, חומצות שומן ניתן esterified עם מתנול, CH₃OH, כדי להחליף את חומצה H על ידי קבוצות מתיל, כך תגובה זו יכולה להיחשב גם מתילציה. זהו צעד חשוב בעת קביעת פרופיל חומצת השומן של שמנים או שומנים מסוימים.

אסתר מכלורי כלור

דרך נוספת לסנתז אסטרים היא מכלורי כלור, RCOCl. בהם, במקום להחליף קבוצה hydroxyl OH, אטום Cl מוחלף:

RCOCl + R'OH => RCOOR '+ HCl

ובניגוד esterification של חומצה carboxylic, מים לא משוחרר אבל חומצה הידרוכלורית.

שיטות אחרות זמינות בעולם הכימיה האורגנית, כגון חימצון Baeyer-Villiger, המשתמש ב- peroxyacids (RCOOOH).

שימושים

בין השימושים העיקריים של אסטרס:

-בהכנת נרות או נרות, כמו זו שבתמונה למעלה. שרשרת ארוכה מאוד אסטרים בצד משמשים למטרה זו.

-כמו תרופות משמרים או מזון. זאת בשל הפעולה של פרבנים, אשר רק פרה hydroxybenzoic אסטרים חומצה. למרות שהם משמרים את איכות המוצר, ישנם מחקרים המחקים את השפעתה החיובית על האורגניזם.

-הם משמשים לייצור של ניחוחות מלאכותיים כי לחקות את הטעם ואת הטעם של פירות או פרחים רבים. אז אסטרס נמצאים ממתקים, גלידות, בשמים, קוסמטיקה, סבונים, שמפו, בין מוצרים מסחריים אחרים אשר ראויים ניחוחות או טעמים אטרקטיביים.

-אסטרס יכול להיות גם השפעה פרמקולוגית חיובית. מסיבה זו, תעשיית התרופות מוקדשת לסינתזה של אסטרים שמקורם בחומצות הנמצאות באורגניזם כדי להעריך שיפור אפשרי בטיפול במחלות. אספירין הוא אחת הדוגמאות הפשוטות ביותר של אסטרים כאלה.

-נוזלים נוזליים, כגון אתיל אצטט, הם ממיסים מתאימים עבור סוגים מסוימים של פולימרים, כגון ניטרוצלולוזה מגוון רחב של שרפים.

דוגמאות

דוגמאות נוספות של אסטרס הן כדלקמן:

-Pentyl butanoate, CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃, אשר מריח כמו משמש ואגסים.

-ויניל אצטט, CH₃COOCH₂= CH₂, שממנו פולימר אצטט polyvinyl מיוצר.

-Isopentyl Pentanoate, CH₃CH₂CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH (CH₃)₂, אשר מחקה את הטעם של תפוחים.

-Ethylpropanoate, CH₃CH₂COOCH₂CH₃.

-Propyl methanoate, HCOOCH₂CH₂CH₃.

הפניות

1. T.W. גרהם סולומונס, קרייג ב. כימיה אורגנית. (מהדורה 10, עמ '797-802, 820) ויילי פלוס.
2. קארי, F. א כימיה אורגנית (2006) מהדורה ששית. מק גרב היל-
3. כימיה. המינוח של אסתר. מקור: chem.libretexts.org
4. מנהל מערכת (19 בספטמבר 2015). אסתר: הטבע הכימי שלה, תכונות ושימושים. נלקח מ: pure-chemical.com
5. כימיה אורגנית בחיי היומיום שלנו. (9 במרץ 2014). מה הם השימושים של אסטרס? מקור: gen2chemistassignment.weebly.com
6. Quimicas.net (2018). דוגמאות של אסתר. מקור: quimicas.net
7. שלום מריה דה לורד קורניחו ארטיגה. יישומים עיקריים של האסטרים. נלקח מ: uaeh.edu.mx
8. ג 'ים קלארק (ינואר 2016). הצגת אסתר. נלקח מ: chemguide.co.uk