Saponification תגובה חומרים כי ניתן להשיג



ה סחיטה זהו הידרוליזה הבסיסית של אסתר. משמעות הדבר היא כי אסתר מגיב עם בסיס (NaOH או KOH) באופן בלתי הפיך, לייצר אלכוהול carboxylates של נתרן או אשלגן. המילה פירושה "ייצור של סבונים", ולמעשה, הוא אחד התגובות הכימיות העתיקות בשימוש על ידי האנושות.

בתקופה הבבלית, בעזרת האפר שנאסף מעץ וצמחים ושומנים מן החי, הם שיפרו את אמנות הסבון. למה שומן מן החי? הסיבה לכך היא עשירה טריסטרס גליצרול (טריגליצרידים), ואפר עץ הם מקור אשלגן, מתכת בסיסית.

אחרת, התגובה ממשיכה לתשואה נמוכה יותר, אבל מספיק כדי לשקף את ההשפעות שלה על צבעים וכמה משטחים. זהו המקרה של ציורי שמן, שבו פיגמנטים מעורבים עם שמן (מקור של אסטרס).

אינדקס

  • תגובת סאפוניפיקציה
    • 1.1 מנגנון
    • 1.2 קינטיקה
  • 2 חומרים שניתן לקבל על ידי Saponification
    • 2.1 ממיסים של סבונים
  • 3 הפניות

תגובת סחיטה

מנגנון

לאסטרים יש קבוצת acyl (O = C-R), אשר רגישה להתקפות נוקלאופיליות כגון OH-.

בגלל אטומי חמצן "לגנוב" צפיפות אלקטרוניים מאטום פחמן, הוא טעון חלקית, אפילו יותר במקרה של אסטרים.

כתוצאה מכך, חיוב חיובי זה מושך מינים שליליים המסוגלים לספק אלקטרונים לאטום הפחמן, כאשר ההתקפה הנוקלאופילית מתרחשת (הצד השמאלי של התמונה). כתוצאה מכך, נוצר טטרדראל ביניים (המולקולה השנייה משמאל לימין).

המטען השלילי על החמצן של ביניים tetrahedral הוא תוצר של OH- סביב לאחר מכן, מטען שלילי זה הוא delocalised שמקורו קבוצת carbonyl, "לאלץ" ואז לשבור את הקשר C-OR. כמו כן, רילוקציה זו מייצרת חומצה carboxylic RCOOH ו RonO יון alkoxide-.

לבסוף, כאשר המדיום התגובה הוא בסיסי, אלקוקסיד deprotonates מולקולה אחת של מים וחומצה carboxylic מגיב עם OH אחרים- של המדיום, המייצרים את מוצרי ההתמצקות.

קינטיקה

מהירות התגובה של הספוניפיקציה היא יחסית לריכוזי המגיבים. במילים אחרות, הגדלת הריכוז של אסתר (RCOOR) או את הבסיס (NaOH), התגובה תמשיך בקצב גבוה יותר.

זה מתורגם גם כדלקמן: שיעור הספילה הוא הסדר הראשון לגבי אסתר, ואת הסדר הראשון לגבי הבסיס. האמור לעיל יכול לבוא לידי ביטוי במשוואה המתמטית הבאה:

מהירות = k [RCOOR]] [NaOH]

כאשר k הוא מקדם קבוע או מהירות, אשר משתנה כפונקציה של טמפרטורה או לחץ; כלומר, ככל שהחום גבוה יותר, כך גדלה מהירות הסיפוניפיקציה. מסיבה זו המדיום כפוף רותחים.

כמו שני ריאגנטים הם של הסדר הראשון קינטי, התגובה הכוללת היא השנייה.

במנגנון התגובה של Saponification, היווצרות של ביניים tetrahedral דורש את ההתקפה נוקלאופילי, אשר כוללת הן את אסתר ואת הבסיס.

לפיכך, קינטיקה מסדר שני משתקפת בעובדה זו, משום שהם מתערבים בשלב האיטי (הקובע) של התגובה.

חומרים שניתן לקבל על ידי Saponification

המוצרים העיקריים של Saponification הם alcohols ו salts של חומצות carboxylic. במדיום חומצה, RCOOH בהתאמה, המתקבל על ידי ספיגה של שומנים ושמנים, אשר ידועים כמו חומצות שומן, מתקבלים..

בדרך זו, סבונים מורכבים מלחים של חומצות השומן הנובעות saponification. אתה יוצא עם מה קטיונים? הם יכולים להיות נה+, K+, Mg2+, אמונה3+, וכו '.

מלחי אלה הם מסיסים במים, אבל משקעים על ידי פעולה של NaCl נוסף לתערובת, אשר מייבש את הסבון ומפריד אותו מן השלב מימית. התגובה Saponification עבור טריגליצריד הוא כדלקמן:

גליצרין הוא אלכוהולי "E", וסבון הוא כל מלחים של חומצות השומן וכתוצאה מכך. הנה, כל sidechain -R יש אורכים שונים ואת מידת חוסר ההתאמה. כתוצאה מכך, שרשראות אלה עושים את ההבדל בין שומנים ושמנים צמחיים.

המפתח לייצור סבונים אז טמון בבחירה של השומנים והשומנים הטובים ביותר, או ליתר דיוק, בבחירת מקורות שונים של טריגליצרידים.

זה מסה לבן סבון יכול להכיל צבעים ותרכובות אורגניות אחרות במבנה שלה, נותן לו ניחוחות נעים צבעים בהירים. מכאן, מגוון האפשרויות הוא מאולף על ידי אמנות הייעוד במסחר הזה.

עם זאת, התגובה Saponification הוא גם מסלול סינתטי של חומצות carboxylic ואלכוהול כי לא בהכרח צריך לעשות עם גליצרין או סבונים.

לדוגמה, הידרוליזה בסיסית של כל אסתר, כגון אתיל אצטט פשוט, יפיק חומצה אצטית ואתנול.

הממס פעולה של סבונים

מלחים של חומצות השומן הם מסיסים במים, אבל לא באותה הדרך כמו היונים הם solvated; כלומר, מוקף כדור מימי. במקרה של סבונים, שרשראות הצד שלהם -R מונע אותם בתיאוריה מלהמיס במים.

לכן, כדי לנטרל את העמדה הלא נוחה הזו, הם מכוונים בצורה כזאת שרשראות אלה באות במגע, מהוות גרעין אורגני אפולרי, ואילו ראשי הקוטב, הקצה (COO)- Na+), אינטראקציה עם מולקולות מים וליצור "פגז הקוטב".

האמור לעיל מאויר בתמונה לעיל, שם זה סוג של מבנה המכונה micelle מוצג.

"הזנבות השחורים" תואמים את הרשתות ההידרופוביות, ומסתבכים בליבה אורגנית המוגנת על ידי התחומים האפורים. אלה תחומים אפורים להמציא את המגן הקוטבי, ראשי COO- Na+.

ואז, micelles הם אשכולות (אשכולות) של מלחים של חומצות שומן. בתוך אלה הם יכולים לצרף שומן, אשר מסיס במים בגלל אופיו אפולו.

איך הם עושים את זה? הן שרשראות השומן והן ה -R הן הידרופוביות, כך שלשניהם יש זיקה רבה זה לזה.

כאשר micelles לרכז את השומנים, המים אינטראקציה עם הקונכייה הקוטבית, המאפשר מסיסות של הסבון. כמו כן, micelles הם טעונים שלילי, גרימת דחייה זה לזה, ולכן, הפקת פיזור של שומן.

הפניות

  1. אן מארי הלמנסטין, Ph.D. (3 באוקטובר 2017). Saponification הגדרה ותגובה. אוחזר ב -24 באפריל 2018, מתוך: thinkco.com
  2. פרנסיס א. כימיה אורגנית חומצות קרבוקסיליות. (המהדורה השישית, עמ '863-866). מק גרב היל.
  3. גרהם סולומונס ט. וו. קרייג ב. פרייהל. כימיה אורגנית. ליפידים (מהדורה 10, עמוד 1056). ויילי פלוס.
  4. ויקיפדיה. (2018). Saponification. אוחזר ב -24 באפריל 2018, מ: en.wikipedia.org
  5. בויד ג. (27 בפברואר 2015). להבין את הכימיה ואת ההיסטוריה של סבון. אוחזר ב -24 באפריל 2018, מ: chemservice.com
  6. לוקה לג'י (27 במרץ 2007). Saponification. אוחזר ב -24 באפריל 2018, מתוך: commons.wikimedia.org
  7. אמנדה קרושה (12 במאי 2015). Micelle (גווני אפור). אוחזר ב -24 באפריל 2018, מתוך: commons.wikimedia.org