הידרוקסיל (OH) מבנה, יון וקבוצות תפקודיות

ה קבוצת הידרוקסיל (OH) הוא זה שיש לו אטום חמצן ודומה למולקולה של מים. זה ניתן למצוא כקבוצה, יון או רדיקלי (OH^PAGE). בעולם הכימיה האורגנית, זה בעצם הקשר עם אטום פחמן, למרות שהוא יכול לעשות זאת גם עם גופרית או זרחן.

מצד שני, בכימיה לא אורגנית משתתפת יון הידרוקסיל (במיוחד יון hydroxide או oxidrile). כלומר, סוג של הקשר בינו לבין המתכות אינו קוולנטי, אבל יונית או תיאום. בגלל זה, זה מאוד חשוב "אופי" המגדיר את התכונות ואת טרנספורמציות של תרכובות רבות.

כפי שניתן לראות בתמונה לעיל, קבוצת OH מקושרת לקיצוני הנקרא האות R (אם היא alkyl) או עם האות Ar (אם זה ארומטי). כדי לא להבחין בין השניים, הוא מיוצג לפעמים קשור "גל". אז, תלוי מה עומד מאחורי "גל" זה, אנחנו מדברים על תרכובת אורגנית או אחרת.

מה תורמת קבוצת OH למולקולה שאליה היא מקושרת? התשובה היא בפרוטונים שלה, אשר ניתן "נחטף" על ידי בסיסים חזקים כדי ליצור מלחים; הם יכולים גם לתקשר עם קבוצות אחרות באמצעות קשרים מימן. בכל מקום שבו הוא נמצא, הוא מייצג אזור פוטנציאלי של היווצרות מים.

אינדקס

• 1 מבנה
  • 1.1 גשרי מימן
• 2 יון הידרוקסיל
• 3 תגובה להתייבשות
• 4 קבוצות פונקציונליות
  • 4.1 אלכוהול
  • 4.2 פנולים
  • 4.3 חומצות קרבוקסיליות
• 5 הפניות

מבנה

מהו המבנה של קבוצת הידרוקסיל? מולקולת המים זוויתית; כלומר, זה נראה כמו בומרנג. אם אתה "חותך" אחד מקצותיו - או מה אותו הדבר, להסיר פרוטון - שני מצבים יכולים להתרחש: הרדיקלי מופק (OH^PAGE) או יון הידרוקסיל (OH^-). עם זאת, שניהם יש גיאומטריה מולקולרית ליניארית (אך לא אלקטרונית).

ברור שהסיבה לכך היא שהקישורים הפשוטים מכוונים שני אטומים כדי להישאר מיושרים, אך לא אותו דבר עם האורביטלים היברידיים שלהם (על פי תורת הקשר של הערכיות).

מצד שני, להיות מולקולת המים H-O-H ו בידיעה כי הוא זוויתי, שינוי על ידי R או Ar מקור R-O-H או Ar-O-H. כאן, האזור המדויק של שלושת האטומים הוא של גיאומטריה מולקולארית זוויתית, אבל זה של שני האטומים O-H, הוא ליניארי.

גשרי מימן

קבוצת OH מאפשרת למולקולות שיש להן אינטראקציה אחת עם השנייה באמצעות קשרי מימן. כשלעצמם הם לא חזקים, אבל כמו מספר OH עולה במבנה של המתחם ההשפעות שלהם מתרבים באים לידי ביטוי התכונות הפיזיות של אותו.

מכיוון שגשרים אלה דורשים כי האטומים שלהם יפגשו אחד את השני, אז אטום החמצן של קבוצת OH חייב ליצור קו ישר עם מימן של קבוצה שנייה.

התוצאה היא הסדרים מרחביים ספציפיים מאוד, כמו אלה שנמצאו בתוך המבנה של מולקולת הדנ"א (בין בסיסים ניטרוגניים).

כמו כן, מספר קבוצות OH במבנה הוא יחסי ישר לזיקה של מים עבור המולקולה או להיפך. מה זה אומר? לדוגמה, סוכר למרות שיש לו מבנה פחמן הידרופובי, מספר גדול של קבוצות OH להפוך אותו מסיס מאוד במים.

עם זאת, בחלק מוצקים אינטראקציות intermolecular הם כל כך חזקה שהם "מעדיפים" להישאר יחד לפני המסת בתוך מס מסוים.

יון הידרוקסיל

למרות היון ואת קבוצת hydroxyl דומים מאוד, התכונות הכימיות שלהם הם שונים מאוד. יון hydroxyl הוא בסיס חזק מאוד; כלומר, הוא מקבל פרוטונים, אפילו בכוח, להפוך למים.

למה? כי זה מולקולה מים לא שלם, טעונה שלילית וחרדה להסתיים עם תוספת של פרוטון.

תגובה טיפוסית להסביר את הבסיסיות של יון זה הוא כדלקמן:

R-OH + OH^- => R-O^- + ח₂הו

זה קורה כאשר פתרון בסיסי מתווסף לאלכוהול. הנה יון אלקוקסיד (RO^-) קשורה מיד עם יון חיובי בפתרון; כלומר, קטיון נא⁺ (רונה).

מאחר וקבוצת ה - OH אינה זקוקה לפרוטונים, היא בסיס חלש ביותר, אך כפי שניתן לראות במשוואה הכימית, היא יכולה לתרום פרוטונים, אם כי רק על בסיס חזק מאוד.

כמו כן, ראוי להזכיר את אופי OH נוקלאופילי^-. מה זאת אומרת? מכיוון שהוא יון שלילי קטן מאוד, הוא יכול לנוע במהירות כדי לתקוף גרעינים חיוביים (לא גרעיני אטומי).

גרעינים חיוביים אלה הם אטומים של מולקולה הסובלים מחסר אלקטרוני בשל הסביבה electronegative שלהם.

תגובת התייבשות

קבוצת OH מקבלת פרוטונים רק בתקשורת חומצית מאוד, ומעוררת את התגובה הבאה:

R-OH + H⁺ => R-O₂ח⁺

בביטוי האמור ח '⁺ הוא חומצה פרוטון שנתרם על ידי מינים חומצי מאוד (H₂לכן₄, HCl, HI, וכו '). כאן נוצרת מולקולת מים, אך היא קשורה לשאר המבנה האורגני (או האורגני).

המטען החיובי החלקי על אטום החמצן גורם להחלשת הקשר R-O₂ח⁺, וכתוצאה מכך לשחרור של מים. מסיבה זו היא מכונה תגובה dehydration, מאז alcohols בחומצה התקשורת לשחרר מים נוזליים.

מה הלאה? היווצרות של מה שמכונה אלקנים (R₂C = CR₂ או R₂C = CH₂).

קבוצות פונקציונליות

אלכוהולים

קבוצת hydroxyl לבד הוא כבר קבוצה פונקציונלית: של אלכוהול. דוגמאות של סוג זה של תרכובות הן אתיל אלכוהול (EtOH) ו propanol (CH₃CH₂CH₂OH).

הם בדרך כלל נוזלים ניתוחים עם מים כי הם יכולים ליצור קשרים מימן בין המולקולות שלהם.

פנולים

סוג אחר של אלכוהול הם ארומטיים (ArOH). Ar מציין רדיקל אריל, שהוא לא יותר מאשר טבעת בנזן עם או בלי תחליפי אלקיל.

הארומטיות של האלכוהולים האלה גורמת להם עמידות להתקפות חומצה פרוטון; במילים אחרות, הם לא יכולים להתייבש (כל עוד קבוצת OH מקושר ישירות לטבעת).

זהו המקרה של פנול (C₆ח₅OH):

טבעת פנולית עשויה להיות חלק ממבנה גדול יותר, כמו חומצה אמינית טירוזין.

חומצות קרבוקסיליות

לבסוף, הקבוצה hydroxyl מהווה את אופי חומצה של הקבוצה carboxyl נוכח חומצות אורגניות (-COOH). כאן, בניגוד לאלכוהול או פנולים, OH הוא חומצי מאוד, הפרוטון שלו נתרמו על בסיס חזק או חזק מעט.

הפניות

1. הלמנשטיין, אן מארי, Ph.D. (7 בפברואר 2017). הגדרה של קבוצת הידרוקסיל. נלקח מתוך: thinkco.com
2. ויקיפדיה. (2018). קבוצת הידרוקסיה. מתוך: en.wikipedia.org
3. פרויקט הביולוגיה. (25 באוגוסט 2003). חומצות אמינו הידרוקסיל. המחלקה לביוכימיה וביופיסיקה מולקולרית באוניברסיטת אריזונה. נלקח מ: biology.arizona.edu
4. ד"ר י. קולפרט. אלכוהולים. נלקח מ: colapret.cm.utexas.edu
5. Quimicas.net (2018). קבוצת הידרוקסיל. מקור: quimicas.net
6. ד"ר איאן האנט. התייבשות של אלכוהול. המחלקה לכימיה, אוניברסיטת קלגרי. נלקח מ: chem.ucalgary.ca