תכונות פחמימנים ארומטיים ומאפיינים

ה פחמימנים ארומטיים תרכובות אורגניות הם אשר מבוססות בעיקר על בנזין המבנה שלהם, אטומי מימן שישה מחזורים בשילוב עם פחמן מרוכבים, כך מתעוררים conjugates ידי קישורי delocalisation שיש אלקטרונים שלהם בקרב האורביטלים מולקולריים.

במילות אחרות, זה אומר כי המתחם הזה יש קשר סיגמא (σ) pi פחמן-מימן (π) פחמן-פחמן, המאפשר חופש אלקטרוני תנועה להראות תופעת התהודה וגילויים ייחודיים אחרים אופייניות חומרים אלה.

הביטוי "ארומטיים" היה מיועד לתרכובות אלה זמן רב לפני שידעו את מנגנוני התגובה שלהם, על ידי העובדה הפשוטה כי מספר גדול של פחמימנים אלה לתת את ריח מתוק מסוימים או ריח.

אינדקס

• 1 תכונות ומאפיינים של פחמימנים ארומטיים
  • 1.1 הטרו בלמים
• מבנה
• 3 המינוח
• 4 שימושים
• 5 הפניות

תכונות ומאפיינים של פחמימנים ארומטיים

בהנחה של כמות עצומה של פחמימנים ארומטיים המבוססים על בנזין, חשוב לדעת כי זהו חומר חסר צבע, נוזלי ודליקים המתקבלים מתהליכים הקשורים לשמן..

אז זה המתחם, אשר הנוסחה היא C₆ח₆, יש לו תגובה נמוכה; משמעות הדבר היא כי מולקולת בנזן הוא יציב למדי, בשל delocalization אלקטרונית בין אטומי הפחמן שלה.

Heterocarnes

יש גם הרבה מולקולות ארומטיות שאינם מבוססים על בנזין heteroarenes נקראים, מאז המבנה שלה מוחלף לפחות אטום פחמן אחד על ידי אלמנט נוסף כגון גופרית, חנקן או חמצן, אשר heteroatoms.

עם זאת, חשוב לדעת כי היחס C: H גדול בפחמימנים ארומטיים, ובגלל זה, כאשר הם נשרפים, להבה צהובה חזקה המפיצה פיח מיוצרת.

כאמור, חלק גדול מחומרים אורגניים אלה מעלים ריח מסוים בזמן הטיפול. בנוסף, זה סוג של פחמימנים כפופים תחליפים אלקטרופיליות ו nucleophilic כדי להשיג תרכובות חדשות.

מבנה

במקרה של בנזן, כל אטום פחמן חולק אלקטרון עם אטום מימן ואלקטרונים עם כל אטום פחמן סמוך. זה אז אלקטרון חופשי לעבור בתוך המבנה וליצור מערכות תהודה המספקים את המולקולה הזאת עם היציבות הגדולה האופיינית.

כדי שמולקולה תהיה בעלת ניחוח, עליה לציית לכללים מסוימים, וביניהם:

- להיות מחזורי (מאפשר את קיומם של מבנים מהדהדים).

- להיות שטוח (כל אחד האטומים השייכים למבנה של הטבעת להחזיק הכלאה sp²).

- להיות מסוגל delocalize האלקטרונים שלה (כפי שיש לו חלופות יחיד יחיד כפול, הוא מיוצג על ידי מעגל בתוך הטבעת).

כמו כן, התרכובות הארומטיות חייבות גם לציית לכלל Hückel, המורכב מספירת π אלקטרונים המצויים בזירה; רק אם מספר זה שווה ל 4n + 2 נחשבים ארומטיים (כאשר n הוא מספר שלם השווה לאפס או גדול ממנו).

וזה מולקולת הבנזן, נגזרים רבים זו גם ארומטיים (תוך עמידה בהנחות אלה ואת מבנה הטבעת מתוחזק), כמו כמה תרכובות polycyclic כגון נפתלין, anthracene, phenanthrene ו naphthacene.

זה חל גם על פחמימנים אחרים כי אין בנזן כבסיס אבל זה נחשב ארומטי, כגון פירידין, pyrrole, furan, thiophene, בין היתר..

המינוח

עבור מולקולות של בנזן עם substituent יחיד (monosubstituted), אשר הם אלה Benzenes שבו אטום מימן כבר החליף ידי אטום או קבוצת אטומים, בשם substituent ואחריו המילה מיועד במילה אחת בנזן.

דוגמה לכך היא ייצוג של אתילבנזן, שמוצג להלן:

באופן דומה, כאשר ישנם שני תחליפים בבנזין, יש לציין את המיקום של מספר החלופי 2 ביחס למספר 1.

כדי להשיג זאת, אחד מתחיל על ידי מספור אטומי פחמן 1-6. אז אתה יכול לראות כי ישנם שלושה סוגים אפשריים של תרכובות אשר נקראים על פי האטומים או מולקולות כתחליף, כדלקמן:

הקידומת o- (otho) משמשת להצביע על תחליפים במיקומים 1 ו -2, המונח m- (meta-) כדי לציין את התמלילים באטומים 1 ו -3, ואת הביטוי p (עבור -) שם תחליפים במיקומים 1 ו - 4 של המתחם.

באופן דומה, כאשר יש יותר משני תחליפים, הם צריכים להיות שם על ידי ציון המיקום שלהם עם מספרים, כך שהם יכולים להיות כמו מספר קטן ככל האפשר; וכאשר אלה יש את אותה עדיפות של המינוח שלהם, הם צריכים להיות מוזכרים אלפביתי.

אתה יכול גם לקבל את מולקולת בנזין כתחליף, ובמקרים אלה זה נקרא פניל. עם זאת, כאשר מדובר במקרה של פחמימנים ארומטיים polycyclic, הם צריכים להיות שם המציין את המיקום של תחליפים, ואז את השם של תחליף ולבסוף את שמו של המתחם.

שימושים

- אחד השימושים העיקריים הוא בתעשיית הנפט או בסינתזה אורגנית של מעבדות.

- מדגיש ויטמינים והורמונים (כמעט לחלוטין), כמו הרוב המכריע של התבלינים המשמשים לבישול.

- תמיסות אורגניות ובשמים, אם ממוצא טבעי או סינתטי.

- פחמימנים ארומטיים אחרים הנחשבים חשובים הם אלקלואידים שאינם alicyclic, כמו גם תרכובות עם תכונות נפץ כגון trinitrotoluene (הידוע בכינויו TNT) ורכיבים גז מדמיע..

- ביישומים רפואיים ניתן שם חומרים מסוימים משככי כאבים שיש להם את המולקולה של בנזין במבנה שלה, כולל חומצה אצטילסליצילית (המכונה אספירין) ואחרים כגון אצטמינופין.

- כמה פחמימנים ארומטיים יש רעילות עצומה עבור יצורים חיים. לדוגמה, בנזין, אתילבנזן, טולואן וקסילן ידועים כמסרטנים.

הפניות

1. פחמימנים ארומטיים. (2017). ויקיפדיה. מקור: en.wikipedia.org
2. Chang, R. (2007). כימיה (9). מקגרו היל.
3. Calvert, J. G., Atkinson, R., and Becker, K. H. (2002). המנגנונים של חמצון אטמוספרי של פחמימנים ארומטיים. מאוחזר מ- books.google.co.il
4. ASTM ועדת D-2 על מוצרי נפט וחומרי סיכה. (1977). ידני על ניתוח פחמימנים. מאוחזר מ- books.google.co.il
5. הארווי, ר 'ג' (1991). פחמימנים ארומטיים פוליציקליים: כימיה ומסרטנות. מאוחזר מ- books.google.co.il