שתף:
פנולפתלין (C20H14O4) מבנה כימי, מאפיינים
ה פנולפתלין הוא צבע אורגני, אשר בתורו חומצה diprotic חלש, המשמש בקביעות volumetric רבים כמו מחוון בסיס חומצה. כלומר, אם זה חומצה diprotic, בפתרון אתה יכול לאבד שני יונים H+, וכדי להיות אינדיקטור זה חייב להיות המאפיין של להיות צבעוני בטווח ה- pH כי הוא מוערך.
ב בסיסי בינוני (pH> 8) phenolphthalein הוא ורוד, אשר ניתן להגביר את אדום ארגמני (כפי שמוצג בתמונה הבאה). כדי לשמש מחוון בסיס חומצה, זה לא חייב להגיב מהר יותר עם OH- של המדיום כי analytes לקבוע.
יתר על כן, מאחר וחומצה חלשה מאוד, נוכחותם של קבוצות ה- COOH מושלכת, ולכן, המקור של הפרוטונים החומציים הוא שתי קבוצות OH הקשורות לשני טבעות ארומטיות..
אינדקס
- 1 נוסחה
- מבנה כימי
- 3 שימושים
- 3.1 פונקציית מחוון
- 3.2 שימושים ברפואה
- 4 הכנה
- 5 מאפיינים
- 6 הפניות
נוסחה
Phenolphthalein הוא תרכובת אורגנית אשר הנוסחה הכימית המורכבת שלה היא C20ח14הו4. למרות שזה לא יכול להיות מספיק כדי לגלות אילו קבוצות אורגניות יש לך, אתה יכול לחשב את insaturations מן הנוסחה, כדי להתחיל להבהיר את השלד.
מבנה כימי
המבנה של phenolphthalein הוא דינמי, כלומר, זה עובר שינויים בהתאם ה- pH של הסביבה שלה. בתמונה העליונה המבנה של phenolphthalein בטווח של 0 הוא מאויר זוהי טבעת מחומשת שעוברת את השינויים הגדולים ביותר. לדוגמה, במדיום בסיסי, כאשר אחת הקבוצות OH של הטבעות הפנוליות הוא deprotonated, החיוב השלילי שלה (-O-) נמשכת על ידי הטבעת הארומטית, "פותחת" את הטבעת המחומשת בהסדר החדש של הקשרים שלה. כאן, החיוב השלילי החדש נמצא בקבוצת ה- COO-, אשר "מנותקת" מן הטבעת מחומש. לאחר מכן, לאחר הגדלת הבסיסיות של המדיום, הקבוצה השנייה OH של טבעות פנוליות הוא deprotonated ואת החיוב הנובע הוא delocalised לאורך המבנה המולקולרי. התמונה התחתונה מסכמת את התוצאה של שני deprotonations במדיום בסיסי. מבנה זה אחראי על צבע ורוד מוכר של phenolphthalein. אלקטרונים "נסיעות" על ידי מערכת מצומדת π (מוצג עם אג"ח התהודה כפול) לספוג בתחום הנראה, במיוחד גל של צהוב, המשקף את הצבע הוורוד המגיעה בעיני הצופה. Phenolphthalein יש בסך הכל ארבעה מבנים. שני הקודמים הם החשובים ביותר במונחים מעשיים והם מקוצרים כמו: H2בתוך ו2-. Phenolphthalein משמש ניתוח כימי כאינדיקציה חזותית בקביעת נקודת השקילות בתגובות נייטרלי או טיטרציה בסיס חומצה. מגיב אלה טיטרציה בסיס חומצה מוכן 1% מומס ב 90% אלכוהול. Phenolphthalein יש 4 מדינות: - במדיום חומצי חזק יש צבע כתום (H3ב+). - על ידי הגדלת ה- pH ולהפוך בסיסי מעט, הפתרון הופך חסר צבע (H2ב). - ב טופס anionic על אובדן פרוטון השני, שינוי צבע נוצר פתרון מ צבע סגול לאדום סגול (ב.2-), זאת כתוצאה מעליית ה- pH בין 8.0 ל -9.6. - במדיום בסיסי מאוד (pH> 13), הצבע הוא חסר צבע (ב (OH)3-). התנהגות זו אפשרה את השימוש phenolphthalein כאינדיקציה של פחמן של בטון, אשר משתנה ה- pH לערך בין 8.5 ל 9. כמו כן, שינוי צבע הוא פתאומי מאוד; כלומר, כי אניון ב2- ורוד מיוצר במהירות גבוהה. כתוצאה מכך, זה מאפשר את זה להיות מועמד כאינדיקטור בקביעות volumetric רבים; לדוגמה, של חומצה חלשה (חומצה אצטית) או חומצה חזקה (חומצה הידרוכלורית). פנולפתלאין שימש כסוכן משלשל. עם זאת, קיימת ספרות מדעית המציין כמה משלשלים המכילים פנולפתלאין כמרכיב פעיל אשר פועל על ידי עיכוב הקליטה של מים ואלקטרוליטים לתוך המעי גס קידום evacuaciones- עלול להיות השפעות שליליות. שימוש ממושך בתרופות אלו המכילים פנולפתלאין קשור לייצור הפרעות שונות בתפקוד מעי, לבלב ואף סרטן, המיוצר בעיקר אצל נשים והן במודלים של בעלי חיים המשמשים למחקר התרופתי של כימיקל זה. פנולפתלאין שינוי כימי, ולאחר מכן להפוך אותו במצב המופחת שלו, הוא משמש ריאגנט ב ראיות פורנזיות לקביעת הנוכחות של המוגלובין במדגם (מבחן Kastle-מאייר), אשר אינו חד משמעית על ידי הנוכחות של תוצאות חיוביות שגויות. הוא נוצר מעיבוי של אנהידריד פתאלי עם פנול, בנוכחות חומצה גופרתית מרוכזת, ומתערובת של כלוריד אלומיניום ו אבץ כזרזים של התגובה: ההחלפה ארומטי electrophilic הוא המנגנון השולט התגובה הזו. מהו? פנוליות (מולקולת שמאל) טבעת טעונה שלילית בשל אטום חמצן עשיר אלקטרון, שהוא מסוגל לעשות כל זוג חופשי מהם יכול לראות "מעגל אלקטרוני" טבעת. יתר על כן, פחמן של C = O פטאליק אנהידריד מאוד פגיע, בגלל טבעת אנהידריד ואת אטומי החמצן יחסירו צפיפות אלקטרוני נושאי מטען חיובי. העשירים אלקטרונים, התקפות פחמן פנוליות טבעת זו ענייה אלקטרונים, שהצטרף מבנה הטבעת הראשונה. התקפה זו מתרחשת מועדף בקצה הנגדי של הפחמן קשור לקבוצה OH; זה המיקום -עבור. אותו דבר קורה גם עם הטבעת השנייה: הוא תוקף את אותו פחמן ומכאן מולקולה של מים שנוצר בזכות המדיום חומצה הוא שוחרר. בדרך זו, phenolphthalein הוא לא יותר מאשר מולקולה phhyalic anhydride כי יש לשלב שתי טבעות פנוליות באחת הקבוצות פחמן שלה (C = O). המראה הפיזי שלה הוא של מוצק לבן עם גבישים טריקליני, לעתים קרובות מגובבים או בצורה של מחטים מעוינות. זה חסר ריח, צפוף יותר מים נוזליים (1,277 גרם / מ"ל ב 32 מעלות צלזיוס), תנודתי מעט מאוד (לחץ אדי משוער: 6,7 x 10-13 מ"מ כספית). זה מסיס מאוד במים (400 מ"ג / ליטר), אבל מסיס מאוד באלכוהול אתר. מסיבה זו מומלץ לדלל אותו באתנול לפני בשימוש. הוא אינו מסיס בממיסים ארומטיים כגון בנזן ו טולואן, או פחמימנים אליפטיות כגון n-hexane. הוא נמס ב 262.5 מעלות צלזיוס ונוזל יש נקודת רתיחה של 557.8 ± 50.0 מעלות צלזיוס בלחץ אטמוספרי. ערכים אלה מעידים על אינטראקציות בין-מולקולריות חזקות. הסיבה לכך היא קשרי המימן, כמו גם אינטראקציות חזיתית בין הטבעות. PKa שלו הוא 9.7 ב 25 מעלות צלזיוס. התוצאה היא נטייה נמוכה מאוד להתנתק בתווך מימי: ח2ב (AC) + 2H2O (l) <=> ב2-(AC) + 2H3הו+ זהו איזון בינוני מימית. עם זאת, הגידול יוני OH- בפתרון מקטין את הכמות הנוכחית של H3הו+. כתוצאה מכך, האיזון משמאל לימין, כדי לייצר יותר H3הו+. בדרך זו ההפסד הראשוני שלך הוא מתוגמל. ככל שבסיס נוסף נוסף, האיזון ממשיך לנוע ימינה, וכך הלאה עד שלא נותר דבר מן המין H2ב. בשלב זה, המין ב2- צבע ורוד פתרון. לבסוף, phenolphthalein decomposes על חימום, פולט עשן חריף ומרגיז.
שימושים
פונקציית מחוון
שימושים ברפואה
הכנה
מאפיינים
הפניות