קישור אסתר מאפיינים וסוגים



א קישור אסתר מוגדר כקשר בין קבוצת אלכוהול (-OH) לבין קבוצת חומצה קרבוקסילית (COOH), שנוצרה על ידי חיסול מולקולת מים (H)2O) (Futura-Sciences, S.F.).

באיור 1 המבנה של אתיל אצטט מוצג. הקשר אסתר הוא פשוט הקשר שנוצר בין החמצן של החומצה carboxylic ואת הפחמן של אתנול.

R-COOH + R'-OH → R-COO-R '+ H2הו

באיור, החלק הכחול מתאים לחלק של המתחם שמגיע אתנול ואת החלק הצהוב של חומצה אצטית. קישור האסטר במעגל האדום מצוין.

אינדקס

  • 1 הידרוליזה של אגרת האסטר
  • 2 סוגי אסתר              
    • 2.1 אסתר פחמן
    • 2.2 אסטר פוספורי
    • 2.3 אסתר גופרית
  • 3 הפניות

הידרוליזה של אגרת האסטר

כדי להבין טוב יותר את אופי האג"ח אסתר, אנו מסבירים את מנגנון התגובה של הידרוליזה של תרכובות אלה. קשר האג"ח חלש יחסית. במדיום חומצי או בסיסי הוא hydrolysed כדי ליצור אלכוהול חומצה carboxylic בהתאמה. מנגנון התגובה של הידרוליזה של אסטרים נלמד היטב.

במדיום בסיסי, תחילה את ההתקפה hydroxides נוקלאופילי ב C electrophilic של C = O אסתר, שבירת הקשר π ויצירת ביניים tetrahedral.

לאחר מכן, מתמוטט ביניים, רפורמה C = O, וכתוצאה מכך אובדן של הקבוצה עוזב, אלקוקסיד, RO-, אשר מוביל חומצה carboxylic.

לבסוף, תגובת חומצה / בסיס הוא שיווי משקל מהיר מאוד שבו פונקציות RO- alkoxide כבסיס deprotonated חומצה קרבוקסילית, RCO2H (טיפול חומצה לאפשר חומצת קרבוקסילית התקבלה התגובה).

מנגנון הידרוליזה של הקשר אסתר במדיום חומצה קצת יותר מסובך. ראשית התגובה חומצה / בסיס מתרחשת, שכן רק נוקליאופיל חלש קיים electrophile פגומה יש צורך להפעיל את האסתר.

אסתר קרבוניל protonation עושה את זה electrophilic. בשלב השני, את החמצן פונקציות מים כמו נוקלאופיל לתקוף את C electrophilic ב- C = O, עם אלקטרונים הנעים אל יון hydronium, יוצרים את ביניים tetrahedral.

בשלב השלישי התגובה חומצה / בסיס מתרחש deprotonating את החמצן שהגיע ממולקולת המים כדי לנטרל את העומס.

בשלב הרביעי, מתרחשת תגובה נוספת של חומצה / בסיס. אתה צריך פלט -OCH3, אבל אתה צריך לעשות את זה קבוצה יוצאת טובה על ידי protonation.

בשלב החמישי, הם משתמשים אלקטרונים של חמצן סמוך כדי לעזור "לגרש" את הקבוצה היוצאת, לייצר מולקולה נייטרלית של אלכוהול.

בשלב האחרון מתרחשת תגובה חומצית / בסיסית. Deprotonation של יון הידרוניום חושף את carbonyl C = O את המוצר חומצה carboxylic מחדש את זרז חומצה (ד"ר איאן האנט, S.F.).

סוגי אסתר              

אסתר פחמן

אסטרס פחמן הם הנפוצים ביותר של סוג זה של תרכובות. אסתר פחמן הראשון היה אתיל אצטט או גם אתיל אתנואט. בעבר זה היה תרכובת המכונה חומץ אתר, אשר שמו בגרמנית הוא Essig-other אשר התכווצות נגזר שם של סוג זה של תרכובות.

אסתר נמצאים בטבע נמצאים בשימוש נרחב בתעשייה. אסטרים רבים יש ריחות פרי אופייניים, ורבים נמצאים באופן טבעי בשמנים אתריים של צמחים. זה הוביל גם לשימוש נפוץ שלה ריחות מלאכותיים ניחוחות כאשר הריחות מנסים להיות מחקה.

כמה מיליארדי ק"ג של פוליאסטרים מיוצרים באופן תעשייתי מדי שנה, מוצרים חשובים כפי שהם; polyethylene terephthalate, acrylate תאית אצטט אסטרים.

הקשר אסטר של האסטרים carboxylic אחראי על היווצרות של טריגליצרידים באורגניזמים חיים.

טריגליצרידים נמצאים בכל התאים, אבל בעיקר ברקמת השומן, הם שמורת האנרגיה העיקרית שיש לאורגניזם. Triacylglycerides (TAG) הם מולקולות גליצרול המקושר לשלוש חומצות שומן באמצעות אג"ח אסתר. חומצות השומן הקיימות בתג הן לרוב רוויות (Wilkosz, 2013).

Triacylglycerides (טריגליצרידים) מסונתזים כמעט בכל התאים. הרקמות העיקריות לסינתזה של TAG הן המעי הדק, הכבד והאדיפוציטים. למעט המעי ואדיפוציטים, סינתזה TAG מתחיל עם גליצרול.

גליצרול הוא הראשון פוספורילציה עם kinase גליצרול ולאחר מכן חומצות שומן מופעל (CoAs- acyl שומן) לשמש מצעים עבור תוספת של חומצות שומן שיוצרות חומצה phosphatidic. קבוצת פוספט יוסרה חומצת שומן המתווסף אחרונה.

במעי הדק, TAGs תזונתיים הם hydrolysed לשחרר חומצות שומן monoacylglycerides (MAG) לפני ספיגת ידי enterocytes. MAG של enterocytes לשמש מצעים עבור acylation בתהליך דו שלבי המייצר TAG.

בתוך רקמת השומן אין ביטוי של גליצריול קינאז כך גוש הבניין עבור TAG ברקמה זו הוא phlyate glycolytic, פוספט dihydroxyacetone, DHAP.

DHAP מופחת גליצרול -3 פוספט על ידי cylyosolic גליצרול 3-פוספט dehydrogenase ואת התגובה הנותרת של TAG סינתזה זהה עבור כל רקמות אחרות.

אסתר זרחנית

אסטרים זרחניים מיוצרים על ידי היווצרות קשר של אסתר בין אלכוהול לחומצה זרחתית. בהתחשב במבנה של חומצה, אסטרס אלה יכולים להיות מונו, די ו trisubstituted.

אלו סוגים של אג"ח אסתר נמצאים תרכובות כגון phospholipids, ATP, DNA ו- RNA.

פוספוליפידים הם מסונתזים על ידי היווצרות של קשר אסתר בין אלכוהול לבין פוספט חומצה phosphatidic (1,2-diacylglycerol 3-phosphate). רוב phospholipids יש חומצת שומן רווי על C-1 וחומצת שומן בלתי רוויות על C-2 של שלד גליצרול.

האלכוהול הנפוץ ביותר (serine, ethanolamine ו choline) מכילים גם חנקן שיכול להיות חיובי חיובי, בעוד גליצרול ו אינוסיטול לא (המלך, 2017).

אדנוזין טריפוספט (ATP) הוא מולקולה המשמשת מטבע של אנרגיה בתא. מולקולה זו מורכבת ממולקולת אדנין הקשורה למולקולת ribose עם שלוש קבוצות פוספט (איור 8).

שלוש קבוצות הפוספט של המולקולה נקראות gamma (γ), ביתא (β) ו- Alpha (α), המאמצות את קבוצת ההידרוקסיל C-5 של ribose.

הקשר בין ריבוז וקבוצת α-phosphoryl הוא הצמדה phosphoester הכוללת אטום פחמן אטום זרחן, ואילו קבוצות ATP β- ו γ-phosphoryl מחוברים באמצעות אג"ח phosphoanhydride שאינן כרוכות אטומי פחמן.

כל פוספואנוהידרו יש פוטנציאל אנרגיה כימית פוטנציאלית, ו- ATP אינו יוצא דופן. אנרגיה פוטנציאלית זו יכולה לשמש באופן ישיר בתגובות ביוכימיות (ATP, 2011).

קשר Fosphodiester הוא קשר קוולנטי שבו קבוצת פוספט מחובר פחמנים סמוכים דרך קשרים אסטר. הקשר הוא תוצאה של תגובת עיבוי בין קבוצת hydroxyl של שתי קבוצות סוכר וקבוצת פוספט.

הקשר diester בין חומצה זרחתית שני מולקולות הסוכר בדנ"א ואת RNA עמוד השדרה נקשר שני נוקלאוטידים יחד כדי ליצור פולימרים oligonucleotide. הקשר phosphodiester נקשר פחמן 3 'עם פחמן 5' ב DNA ו- RNA.

(בסיס 1) - (ribose) -OH + HO-P (O) 2-O- (ribose) - (בסיס 2)

(בסיס) 2 - (ribose) - O - P (O) 2 - O - (ribose) - (בסיס 2) + H2הו

במהלך התגובה של שתי קבוצות hydroxyl בחומצה זרחתית עם קבוצה אחת hydroxyl בשתי מולקולות אחרות שתי אג"ח אסתר נוצרים בקבוצה phosphodiester. תגובת עיבוי שבה מולקולת מים אבוד מייצר כל קשר אסטר.

במהלך פילמור של נוקלאוטידים כדי ליצור חומצות גרעין, קבוצת הידרוקסיל של קבוצת פוספט נקשר לפחמן" 3 של הסוכר של נוקלאוטיד אחד ליצירת קשר אסתר פוספט כדי נוקלאוטיד אחר.

התגובה יוצרת קשר phosphodiester ומסיר מולקולת מים (היווצרות קשר phosphodiesther, S.F.).

אסתר גופרית

האסטרים הגופריתיים או thioesters הם תרכובות עם קבוצת תפקודית R-S-CO-R '. הם תוצר של אסטיריפיקציה בין חומצה קרבוקסילית לבין תיול או עם חומצה גופרתית (בלוק, 2016).

בביוכימיה, thioesters הידועים ביותר הם נגזרות של קואנזים A, למשל, acetyl-COA.

Acatel coenzyme A או acetyl-COA (איור 8) היא מולקולה שמשתתפת בתגובות ביוכימיות רבות. זוהי מולקולה מרכזית בחילוף החומרים של ליפידים, חלבונים ופחמימות.

הפונקציה העיקרית שלו היא לספק את קבוצת אצטיל למחזור חומצת לימון (מחזור קרבס) כי הוא הולך להיות מחומצן לייצור אנרגיה. זה גם מולקולה מבשר של סינתזת חומצת שומן הוא תוצר של השפלה של כמה חומצות אמינו.

חומצות השומן המופעלות על-ידי CoA הן דוגמאות אחרות של thioesters שמקורן בתוך תא השריר. החמצון של thioesters של חומצת שומן-COA מתרחשת למעשה בגופים נפרדים שלפוחית ​​הנקראת המיטוכונדריה (Thompson, 2015).

הפניות

  1. ATP (2011, 10 באוגוסט). מקור: Learnbiochemistry.wordpress: learnbiochemistry.wordpress.com.
  2. Block, E. (2016, 22 באפריל). מתחם אורגנוסולפור. מקורו של britannica: britannica.com.
  3. איאן האנט. (S.F.). הידרוליזה של אסתר. מקור: chem.ucalgary.ca: chem.ucalgary.ca.
  4. מדעי הפוטורה,. (S.F.). אסתר. נאסף מ- futura-sciences.us.
  5. King, M. W. (2017, 16 במרץ). חומצת שומן, טריגליצרידים וסינתזה פוספוליפידית ומטבוליזם. נלקח מתוך themedbiocochemistrypage.org.
  6. היווצרות קשר של phosphodiesther. (S.F.). מקור: biosyn: biosyn.com.
  7. תומפסון, ט. (2015, 19 באוגוסט). ליפידים. משוחזר britannica: britannica.com.
  8. .