מבנה Deoxyribose, מאפיינים וחשיבות



ה deoxyribose, הידוע גם בשם 2-deoxy-D-ribose או 2-deoxy-D-erythro-pentose הוא 5-פחמן monosaccharide (pentose) אשר הנוסחה האמפירית C5ח10הו4. המבנה שלה מוצג באיור 1 (EMBL-EBI, 2016).

המולקולה היא מרכיב במבנה הדנ"א (חומצה דאוקסיריבונוקלאית), שם היא מתחלפת עם קבוצות פוספט כדי ליצור את "השלד" של פולימר ה- DNA ונקשרת לבסיסים חנקניים

נוכחות של deoxyribose במקום ribose הוא הבדל בין DNA ו- RNA (חומצה ribonucleic). Deoxyribose היה מסונתז בשנת 1935, אבל לא היה מבודד DNA עד 1954 (אנציקלופדיה בריטניקה, 1998).

ב deoxyribose כל קבוצות hydroxyl נמצאים באותו צד של הקרנת פישר (איור 2). D-2-deoxyribose הוא מבשר של DNA חומצה גרעין. 2-deoxyribose הוא aldopentose, כלומר, monosaccharide עם חמישה אטומי פחמן בעל קבוצת תפקודית אלדהיד.

יש לציין כי במקרה של סוכרים אלה, פחמנים מסומנים עם גרש כדי להבדיל אותם הפחמנים של בסיסים ניטרוגניים הנמצאים בשרשרת ה- DNA. בדרך זו, הוא אמר כי deoxyribose חסר OH ב פחמן C2 ".

מבנה מחזורי של deoxyribose

כל הפחמימות הן ממוסרות במדיום מימי מאז זה נותן יציבות. בהתאם למספר הפחמן שלהם, הם יכולים לאמץ מבנה מקביל לפוראן או פיראן כפי שצוין באיור 3 (MURRAY, BENDER & BOTHAM, 2013).

Deoxyribose קיים בעיקר כתערובת של שלושה מבנים: את H- צורה ליניארית (C = O) - (CH2) - (CHOH) 3-H ושני צורות טבעת, deoxyribofuranose (C3'-אנדו) עם חמש איברים ו deoxyribopyranose ("C2'-endo"), עם טבעת שישה חברים. הטופס האחרון הוא השולט כפי שצוין באיור 4.

הבדלים בין ribose ו deoxyribose

כפי שהשם מרמז, deoxyribose הוא סוכר deoxygenated, כלומר הוא נגזר סוכר ribose על ידי אובדן של אטום חמצן.

זה חסר את קבוצת hydroxyl (OH) ב פחמן C2 'כפי שמוצג באיור 5 (קאר, 2014). סוכר Deoxyribose הוא חלק בשרשרת ה- DNA בעוד ribose הוא חלק מרשת ה- RNA.

מאז סוכרים פנטוז, arabinose ו ריבוז נבדלים זה מזה רק סטראוכימיה ב C2 "(ריבוז הוא R ו arabinose הוא L ידי האמנה פישר), 2-deoxyribose ו 2-desoxiarabinosa שקולים, למרות שהאחרונה המונח משמש לעתים נדירות משום ribose, לא arabinose, הוא מבשר deoxyribose.

תכונות פיסיקליות וכימיות

Ribose הוא מוצק לבן כי יוצר נוזל חסר צבע בתמיסה מימית (המרכז הלאומי למידע ביוטכנולוגיה., 2017). יש לו משקל מולקולרי של 134.13 g / mol, נקודת התכה של 91 ° C וכמו כל הפחמימות הוא מסיס מאוד במים (החברה המלכותית לכימיה, 2015).

Deoxyribose שמקורה במסלול פוספט pentose מ ribose 5-פוספט על ידי אנזימים הנקראים ribonucleotide reductases. אנזימים אלה מזרזים את התהליך של deoxygenation (COMPOUND: C01801, S.F.).

Deoxyribose בדנ"א

כאמור, deoxyribose הוא מרכיב של גדיל ה- DNA אשר נותן לו חשיבות ביולוגית גדולה. מולקולת ה- DNA (חומצה deoxyribonucleic), היא המאגר העיקרי של מידע גנטי בחיים.

בשנות ה חומצות גרעין סטנדרטי המינוח, דנ"א נוקלאוטיד הוא מולקולה deoxyribose עם ריבוז ארצות (בדרך כלל אדנין, תימין, גואנין או ציטוזין) מבוסס אורגני פחמן 1".

5 "הידרוקסיל של כל יחידת deoxyribose מוחלף פוספט (המהווה נוקליאוטידים) אשר מחובר 3" הפחמן של deoxyribose ביחידה הקודמת (קריק, 1953).

עבור היווצרות של גדיל ה- DNA הראשון היווצרות נוקליאוסידים. נוקליאוסידים קודמים לנוקליאוטידים. DNA (חומצה deoxyribonucleic) ו- RNA (חומצה ribonucleic) נוצרות על ידי שרשראות נוקליאוטידים.

נוקלאוזיד נוצר על ידי אמינו הטרוציקלי, הנקרא אמינו חנקני ומולקולת סוכר שיכולה להיות ribose או deoxyribose. כאשר קבוצת פוספט מחוברת ל- nucleoside, הנוקלאוזיד הופך לנוקליאוטיד.

בסיסים מבשרי DNA nucleoside הם אדנין, גואנין, ציטוזין ו תימין. זה האחרון מחליף את uracil בשרשרת רנ"א. Deoxyribose סוכר מולקולות להיקשר בסיסים מבשרי DNA nucleoside.

נוקליאוזידים של דנ"א נקראים אדנוזין, גואנוזין, תימידין וציטוזין. איור 6 ממחיש את המבנה של נוקליאוזידים דנ"א.

כאשר נוקליאוסיד רוכש קבוצת פוספט הוא הופך לנוקליאוטיד; אחת, שתיים או שלוש קבוצות פוספט ניתן לחבר נוקלאוזיד. דוגמאות הן adenine ribonucleoside monophosphate (AMP), adenine ribonucleoside diphosphate (ADP) ו Adenine ribonucleoside triphosphate (ATP).

נוקליאוטידים (נוקליאוטידים המקושרים לפוספט) אינם רק המרכיבים הבסיסיים של רנ"א ודנ"א, אלא משמשים גם מקורות אנרגיה ומשדרי מידע בתאים.

לדוגמה, ATP משמש כמקור אנרגיה באינטראקציות ביוכימיים רבים בתא, GTP (אדנוזין guanosine) מספקת אנרגיה לסינתזת חלבונים ו AMP מחזורי (monophosphate אדנוזין מחזורית), נוקלאוטיד מחזורית, transduce אותות ב תגובות הורמונליות ומערכת עצבים (כחול, SF).

עבור המקרה של DNA, הנוקליאוטידים monophosphate מקושרים באמצעות קשר בין פחמן fofodiester 5 "ו 3" של נוקלאוטיד אחר ליצירת גדיל של שרשרת כפי שמוצג בתרשים 8.

לאחר מכן, גדיל שנוצר על ידי נוקליאוטידים המחוברים על ידי הקשר phosphodiester נקשר גדילה משלימה כדי ליצור את מולקולת ה- DNA כפי שמוצג בתרשים 9..

חשיבות ביולוגית של deoxyribose

התצורה של שרשרת ה- DNA היא יציבה מאוד, בין השאר על ערימות של מולקולות deoxyribose.

מולקולות Deoxyribose אינטראקציה ידי קשרי ואן דר ואלס ביניהן על ידי אינטראקציות דיפול קבוע oxygens המושרה דיפול של קבוצות הידרוקסיל (OH) המקנה יציבות נוספת גדיל DNA

עדר קבוצת הידרוקסיל 2 "deoxyribose הוא כנראה אחראי הגמישות המכאנית הגדולה של דנ"א לעומת RNA, המאפשר לה להניח הסליל הכפול קונפורמציה, וגם (אאוקריוטים) להיות מפותל בצורה מרוכזת בתוך הליבה התא.

גם מולקולות הדנ"א הכפולות הן בדרך כלל ארוכות הרבה יותר ממולקולות ה- RNA. עמוד השדרה של RNA ו DNA דומים מבחינה מבנית, אבל RNA הוא אחד תקועים והוא עשוי ribose במקום deoxyribose.

בשל היעדר הקבוצה hydroxyl, DNA הוא עמיד יותר הידרוליזה מאשר RNA. היעדר הקבוצה hydroxyl שלילית חלקית גם מעדיף את ה- DNA על רנ"א ביציבות.

תמיד יש מטען שלילי הקשורים גשרים phosphodiester בין שני נוקלאוטידים בהדיפת קבוצת הידרוקסיל ב RNA, מה שהופך אותו פחות יציב מ DNA (Structural ביוכימיה / חומצות גרעין / סוכרים / סוכר deoxyribose, 2016).

נגזרים אחרים ביולוגית deoxyribose חשוב לכלול מונו, דוּ ו triphosphates, monophosphates ו 3'-מחזורית 5'.También ראוי לציין כי גדיל DNA חוש מצוין פי פחמנים של ריבוז. זה שימושי במיוחד להבנת שכפול DNA.

כפי שכבר צוין, מולקולות הדנ"א כפולות, ושתי השרשראות אינן מקבילות, כלומר, הן פועלות בכיוונים מנוגדים. שכפול דנ"א בפרוקריוטים ובאוקריוטים מתרחש בו זמנית בשתי השרשראות.

עם זאת, אין אנזים באורגניזם כלשהו המסוגל לפלמור דנ"א בכיוון 3 'עד 5', כך שגם גדילי הדנ"א המשוכפלים לא יכולים לצמוח באותו כיוון בו זמנית.

עם זאת, האנזים אותו משחזר את שתי השרשראות באותו זמן. האנזים היחיד משכפל קווצה ("מוליך גדיל") באופן מתמשך בכיוון 5 'עד 3', עם אותו כיוון כללי של מראש.

לשכפל את החוט השני ("מחרוזת מתעכב") ללא הפסקה תוך פילמור של נוקליאוטידים במטוסי קצר של 150-250 נוקליאוטידים, שוב בכיוון 5 'ל -3', אבל באותו זמן פונה לכיוון הקצה האחורי של RNA תקדים במקום כלפי החלק הלא מסובך.

בגלל גדילי דנ"א הם מקבילים, פולימראז DNA האנזים עובד אסימטרי. בשרשרת הראשית (קדימה), הדנ"א מסונתז ברציפות. ב נימה מתעכב, ה- DNA הוא מסונתז בקטעים קצרים (1-5 קילו בסיסים), מה שמכונה שברי Okazaki.

כמה שברים של Okazaki (עד 250) חייב להיות מסונתז, ברצף, עבור כל מזלג שכפול. כדי להבטיח את זה קורה, helicase מעשים על שרשרת מתעכב כדי להירגע dsDNA ב 5 'עד 3' כיוון.

בגנום הגרעיני של יונקים, רוב פריימרים RNA יהיו להסירו בסופו של דבר כחלק מתהליך השכפול, בעוד לאחר שכפול של חלק RNA הקטן הגנום המיטוכונדריאלי נשאר כחלק אינטגראלי של המבנה הסגור DNA המעגלי.

הפניות

  1. כחול, מ.ל. (S.F.). מה ההבדל בין נוקליאוטידים ו Nucleoside? משוחזר מ sciencing.com.
  2. Carr, S. M. (2014). דיאוקסיריבוס לעומת סוכרים של ריבוזה. נלקח מ mun.ca.
  3. תרכובת: C01801. (S.F.). משוחזר מן genome.jp.
  4. Crick, J. D. (1953). מבנה של חומצה גרעין Deoxyribose. הטבע. שוחזר מ genius.com.
  5. EMBL-EBI (2016, 4 יולי). 2-deoxy-D-ribose. שוחזר מ ebi.ac.uk. 
  6. אנציקלופדיה בריטניקה. (1998, 20 בספטמבר). ללא שם: Deoxyribose. שחזר מ britannica.com.
  7. מורי, ר 'ק., בנדר, ד' א ', בוטהם, ק' מ '(2013). ארנולד ביוכימיה מהדורה 28. מקגרו היל.
  8. המרכז הלאומי למידע ביוטכנולוגי ... (2017, 22 באפריל). מסד הנתונים PubChem Compound; CID = 5460005. מקור: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  9. החברה המלכותית לכימיה. (2015). 2-Deoxy-D-Ribose. מאוחזר מ chemspider.com.
  10. ביוכימיה מבנית / חומצה גרעין / סוכרים / סוכר Deoxyribose. (2016, 21 בספטמבר). מתוך wikibooks.org.