מה הם נגזרות בנזן?

ה נגזרות בנזן הם, על פי השיטה של ​​האיחוד הבינלאומי של כימיה טהורה ויישומית (IUPAC), פחמימנים ארומטיים.

איור 1 מציג כמה דוגמאות. למרות שתרכובות מסוימות מופנות באופן בלעדי לשמות IUPAC, חלקן מוגדרות לעתים קרובות בשמות נפוצים (חשוב בנגן נגזרים וקבוצות, S.F.).

מבחינה היסטורית, חומרים מסוג בנזן נקראו פחמימנים ארומטיים משום שהיו להם ניחוחות ייחודיים.

כיום, תרכובת ארומטית היא כל תרכובת המכילה טבעת בנזן או בעל מאפיינים מסוימים דמויי בנזן (אך לא בהכרח ניחוח חזק).

אתה יכול לזהות את התרכובות הארומטיות בטקסט זה על ידי נוכחות של אחד או יותר טבעות בנזן במבנה שלה.

בשנות השבעים גילו החוקרים כי בנזין הוא מסרטן. עם זאת, אין זה אומר כי תרכובות המכילות טבעת בנזן כחלק המבנה שלהם גם מסרטנים.

זוהי טעות נפוצה, שאם תרכובת משמשת לייצור כימיקל מסוים, הסיכונים הכרוכים בכך נשארים זהים.

למעשה, כאשר בנזן הוא הגיב לייצר נגזרים שונים, מתחם בנזן יותר, ואת התכונות הכימיות של מוצרים יכול לעתים להיות שונה לגמרי.

לכן, הנוכחות של טבעת בנזן במבנה של תרכובת היא לא גורם אוטומטית לדאגה, למעשה, מספר רב של תרכובות שנמצאו במזון שלנו המכיל טבעת בנזן איפשהו במבנהו (מבנה המינוח של תרכובות ארומטיות, SF).

המינוח של נגזרות בנזן

נגזרות בנזן כבר מבודד משמש ריאגנטים תעשייתיים במשך יותר מ -100 שנים ורבים השמות מושרשים במסורות ההיסטוריות של הכימיה.

התרכובות הנזכרות להלן נושאות את השמות ההיסטוריים המשותפים, וברוב המקרים לא בשמות המערכתיים של IUPAC (נגזרות בנזן, S.F.).

-פנול ידוע גם בשם benzenol.

-טולואן ידוע גם בשם בנזין מתיל.

-אנילין ידוע גם בשם benzenamine.

-אניסול ידוע גם בנזן methoxy.

-שם IUPAC של סטירן הוא בנזין ויניל.

-Acetophenone ידוע גם בשם מתיל Phenyl Ketone.

-השם IUPAC של בנזלדהיד הוא benzenecarbaldehyde.

-חומצה Benzoic יש את שם IUPAC של חומצה carboxylic בנזן.

נגזרים פשוטים

כאשר בנזין מכיל קבוצה תחליפית אחת הם נקראים נגזרים פשוטים. המינוח במקרה זה יהיה שם של בנגזרות + נגזרות.

לדוגמה, כלור (Cl) המצורפת לקבוצת פניל ​​ייקרא chlorobenzene (כלור + בנזן). מכיוון שיש רק תחליף אחד בטבעת הבנזין, אין צורך להצביע על מיקומה בטבעת הבנזין (Lam, 2015).

נגזרים לא משוקללים

כאשר שתי עמדות של הטבעת הוחלפו עם אטום אחר או קבוצה של אטומים, המתחם הוא בנזין משוחרר.

אתה יכול מספר אטומי פחמן שם המתחם ביחס אליהם. עם זאת, יש נומנקלטורה נפרדת כדי לתאר את עמדות יחסית.

באמצעות טולואן כדוגמה, אוריינטציה אורטו הוא היחס 1.2; המטרה היא 1.3 והפסקה היא 1.4. יש לקחת בחשבון שיש שתי עמדות אורתו ומטה.

Substituentents נקראים בסדר אלפביתי, אלא אם כן יש אחד חשוב או זה נותן את המולקולה שמו, למשל phenol.

את הסימון עבור מיקומים אורתו, meta ו para ניתן לפשט עם האותיות o, מ ו עמ ' בהתאמה (באותיות נטיות).

דוגמה לסוג זה של המינוח מוצג באיור 4 עם מולקולות של o bromoethylbenzene, חומצה מ nitrobenzoic ואת עמ ' bromonitrobenzene (Colapret, S.F.).

נגזרים מנוצלים

כאשר יש יותר משני תחליפים טבעת בנזיל, מספרים יש להשתמש כדי להבדיל ביניהם.

התחל מספר באטום פחמן שאליו אחת הקבוצות מחוברת לספור את אטום הפחמן המוביל לקבוצה תחליף אחרים על ידי הנתיב הקצר ביותר.

הסדר של תחליפים הוא אלפביתי ואת תחליפים נקראים על ידי מספר הפחמן שבו כל זה ואחריו את המילה בנזן. איור 5 מציג את הדוגמה של מולקולה 1-bromo, 2,4-dinitrobenzene.

אם קבוצה מקנה שם מיוחד, שם המולקולה כנגזרת של תרכובת זו ואם אין קבוצה מקנה שם מיוחד, רשימת אותו בסדר אלפביתי, נותן להם את המספר הנמוך ביותר של מספרים.

איור 6 מראה את מולקולת TNT, על פי סוג זה של המינוח, מולקולה זו צריכה להיקרא 2, 4, 6 trinitrotoluene.

כמה נגזרות בנזן חשוב

מספר נגזרות הבנזן המחליפות הן תרכובות ידועות וחשובות מבחינה מסחרית.

אחד הברור ביותר הוא פוליסטירן, המיוצרים על ידי פילמור של סטירן. פילמור כרוך בתגובה של מולקולות קטנות יותר כדי ליצור שרשראות ארוכות של מולקולות.

כמה טריליון ק"ג של קלקר מיוצרים מדי שנה, והשימוש בהם כולל סכו"ם פלסטיק, אריזות מזון, חומרי אריזה קצף, במקרים המחשב וחומרי בידוד (נטו תעשיות מעניקי שלה, S.F).

נגזרים חשובים אחרים הם פנולים. אלה מוגדרים כמולקולות בנזן עם קבוצות OH (hydroxide) המצורפת אליהם.

הם מתוארים חסר צבע מוצק או לבן בצורתו הטהורה ביותר. הם משמשים כדי להפוך אפוקסי, שרפים וסרטים.

טולואן מוגדר כמולקולת בנזן עם קבוצה של אטום פחמן אחד ושלושה אטומי מימן מחוברים אליו. זהו "נוזל צלול וחסר צבע בעל ריח ייחודי".

Toluene משמש ממס, אם כי שימוש זה הוא הסתיים בהדרגה בגלל טולואן יכול לגרום לכאבי ראש, בלבול ואובדן זיכרון. הוא משמש גם בייצור של סוגים מסוימים של קצף.

אנילין היא מולקולה של בנזן עם קבוצת אמינו (-NH₂) מחובר אליה. אנילין הוא שמן חסר צבע, אך עלול להחשיך עם חשיפה לאור. הוא משמש לייצור צבעים ומוצרי רוקחות (Kimmons, S.F.).

חומצה Benzoic הוא חומר משמר מזון, הוא חומר המוצא לסינתזה של צבעים ותרכובות אורגניות אחרות משמש לריפוי של טבק.

המולקולות המורכבות ביותר של בנזין יש יישומים ברפואה. אולי תשמע Paracetamol, אשר יש את השם הכימי acetaminophen, נפוץ כמו משכך כאבים כדי להקל על כאבי ראש וכאבי ראש.

למעשה, סביר להניח כי מספר גדול של תרכובות מרפא להציג טבעת בנזן איפשהו במבנה שלה, אם כי תרכובות אלה הם לעתים קרובות יותר מסובך מאלה שמוצג כאן.

הפניות

1. אנדי Brunning / עניין מרוכב. (2015). בנגן נגזרים בכימיה אורגנית. שחזר מ compoundchem.com.
2. נגזרות בנזן. (S.F.). משוחזר מ.
3. קולפרט, י.. בנזן & נגזרים שלה. שוחזר מ colapret.com.utexas.edu.
4. חשוב בנגזרות וקבוצות. (S.F.). משוחזר מן colby.edu.
5. קימונס, ר '(ש'). רשימת נגזרות בנזן. מקורו באתר.
6. לם, ד '(2015, 16 בנובמבר). המינוח של נגזרות בנזן. 
7. נטו תעשיות ומעניקי הרישיונות שלה. (S.F.). בנזן - נגזרות בנזן. מקורו ב- science.jrank.org.
8. מבנה ומינוח של תרכובות ארומטיות. (S.F.). משוחזר מ saylordotorg.github.io.