כלורובנזן (C6H5Cl) מבנה, מאפיינים, סינתזה

ה כלורובנזן הוא תרכובת ארומטית של נוסחה כימית ג₆ח₅Cl, במיוחד halide ארומטי. בטמפרטורת החדר הוא נוזל חסר צבע, דליק, אשר משמש לעתים קרובות כמו ממס ו degreaser. בנוסף, הוא משמש כחומר גלם לייצור של חומרים כימיים שימושיים רבים.

במאה האחרונה היא שימשה בסיס לסינתזה של קוטל חרקים DDT, שימושי מאוד לחיסול מחלות כגון מלריה. עם זאת, בשנת 1970 השימוש בו נאסר בגלל הרעילות הגבוהה שלו לבני אדם. מולקולת Chlorobenzene היא קוטב בגלל יחסי כלור אלקטרושליליות יותר לאטום הפחמן שאליו הוא נקשר.

התוצאה היא כלור בעל צפיפות מתונה של מטען שלילי δ- ביחס פחמן ושאר הטבעת ארומטי. כמו כן, chlorobenzene הוא כמעט בלתי מסיס במים אך מסיס בנוזל ארומטי כגון אופי כימי: כלורופורם, בנזן, אצטון, וכו '.

בנוסף, Rhodococcus phenolicus הוא מין חיידקי המסוגל להשמיד כלורובנזן כמקור פחמן יחיד.

אינדקס

• מבנה כימי
• תכונות כימיות
  • 2.1 ריח
  • 2.2 משקל מולקולרי
  • 2.3 נקודת רתיחה
  • 2.4 נקודת התכה
  • 2.5 נקודת הבזק
  • 2.6 מסיסות במים
  • 2.7 מסיסות בתרכובות אורגניות
  • 2.8 צפיפות
  • 2.9 צפיפות אדי
  • 2.10 לחץ אדים
  • 2.11 אישור אוטומטי
  • 2.12 צמיגות
  • 2.13 קורוזיה
  • 2.14 חום הבעירה
  • 2.15 חום אידוי
  • 2.16 מתח פנים
  • 2.17 פוטנציאל יינון
  • 2.18 סף ריחות
  • 2.19 נקודת הקפאה ניסיונית
  • 2.20 יציבות
• 3 סיכום
• 4 יישומים
  • 4.1 שימושים בסינתזה אורגנית
  • 4.2 שימושים לסינתזה של ממיסים אורגניים
  • 4.3 שימושים רפואיים
• 5 הפניות

מבנה כימי

המבנה של כלורובנזן מתואר בתמונה העליונה. כדורי הפחמן השחור מהווים את הטבעת הריחנית, בעוד שהכדורים הלבנים והירוקים הירוק מהווים את האטומים של המימן והכלור, בהתאמה.

שלא כמו מולקולת בנזן, כלורובנזן יש רגע דיפול. הסיבה לכך היא אטום Cl יותר electronegative מאשר שאר הפחמנים עם הכלאה sp.².

מסיבה זו אין חלוקה אחידה של צפיפות האלקטרונים בזירה, אבל הרוב מופנה כלפי אטום Cl..

על פי הסבר זה, עם מפה של צפיפות אלקטרונית זה יכול להיות מאושש כי, אם כי חלש, יש אזור δ- עשיר אלקטרונים.

כתוצאה מכך, מולקולות chlorobenzene אינטראקציה אחד עם השני באמצעות dipole-dipole סוג כוחות. עם זאת, הם אינם חזקים מספיק עבור המתחם הזה להתקיים בשלב מוצק בטמפרטורת החדר; מסיבה זו הוא נוזל (אבל עם נקודת רתיחה גבוהה יותר מאשר בנזן).

תכונות כימיות

ריח

הריח שלו רך, לא נעים ודומה לשקדים.

משקל מולקולרי

112,556 גרם / mol.

נקודת רתיחה

131.6 מעלות צלסיוס (270 מעלות צלזיוס) ל -760 מ"מ לחץ לחץ דם.

נקודת התכה

-45.2 מעלות צלזיוס (-49 מעלות צלזיוס)

נקודת הבזק

27ºC (82ºF)

מסיסות במים

499 מ"ג / l ב 25 מעלות צלזיוס.

מסיסה בתרכובות אורגניות

זה mixable עם אתנול אתר אתיל. זה מסיס מאוד בבנזין, פחמן tetrachloride, כלורופורם פחמן דיסולפיד.

צפיפות

1.1058 גרם / cm3 ב 20 ° C (1.11 גרם / cm3 ב 68 ° F). זהו נוזל מעט צפוף יותר מאשר מים.

צפיפות אדים

3.88 ביחס לאוויר. 3.88 (אוויר = 1).

לחץ אדים

8.8 מ"מ כספית ב 68 ° F; 11.8 מ"מ כספית ב -77 מעלות צלזיוס; 120 מ"מ כספית ב 25 מעלות צלזיוס.

אישור אוטומטי

593 ºC (1,099 ºC)

צמיגות

0.806 mPoise ב -20 מעלות צלזיוס.

קורוזיביות

תקיפות סוגים מסוימים של פלסטיק, גומי וכמה סוגים של ציפוי.

חום הבעירה

-3.100 ק"ג / מול ב 25 מעלות צלזיוס.

חום אידוי

40.97 kJ / mol ב 25 ° C.

מתח הפנים

33.5 דינמים / ס"מ ב 20 מעלות צלזיוס.

פוטנציאל יינון

9.07 eV.

סף ריח

הכרה באוויר 2.1.10-1 ppm. ריח נמוך: 0.98 מ"ג / סמ"ק; ריח גבוה: 280 מ"ג / סמ"ק.

נקודת הקפאה ניסיונית

-45.55 ° C (-50 ° F).

יציבות

זה אינו עולה בקנה אחד עם סוכני חמצון.

סינתזה

בתעשייה השיטה שהונהגה בשנת 1851 משמשת, שבה עובר גז כלור (Cl₂) באמצעות בנזין נוזלי בטמפרטורה של 240 מעלות צלזיוס בנוכחות כלורי Ferric (FeCl₃), הפועל כזרז.

ג₆ח₆ => C₆ח₅Cl

Chlorobenzene הוא גם מוכן מן aniline בתגובה Sandmayer. אנילין צורות benzenediazonium כלורי בנוכחות נתרן ניטריט; ו benzenediazonium כלוריד צורות בנזן כלוריד בנוכחות כלוריד נחושת.

יישומים

שימושים בסינתזה אורגנית

-הוא משמש כסוכן ממס, degreasing ומשמש כחומר גלם לייצור תרכובות רבות שימושי ביותר. Chlorobenzene שימש בסינתזה של קוטל החרקים DDT, כרגע בחוסר עקב רעילותו לבני אדם.

-לסר במידה, chlorobenzene משמש לסינתזה של תרכובת פנול שיש קוטל פטריות, בקטריות, חרקים, חיטוי וגם משמש בייצור של פעולה אגרוכימיה בתהליך ייצור חומצה אצטילסליצילית.

-מתערב בייצור של diisocyanate, סוכן degreasing של חלקי רכב.

-הוא משמש כדי להשיג p-nitrochlorobenzene ו -2,4-dinitrochlorobenzene.

-הוא משמש בסינתזה של triphenylphosphine compounds, thiophenol ו phenylsilane.

-Triphenylphosphine משמש סינתזה של תרכובות אורגניות; Thiophenol הוא סוכן חומרי הדברה ו מתווך התרופות. לעומת זאת, phenylsilane משמש בתעשיית הסיליקון.

-זהו חלק תחמוצת diphenyl ייצור חומרי גלם, אשר משמש כסוכן העברת חום, בשליטה מחלות צמחים בהפיכת כימיקלים אחרים.

-P-nitrochlorobenzene המתקבל כלורובנזן הוא תרכובת המשמשת ביניים לייצור של צבעים, פיגמנטים, תרופות (paracetamol) וכימיה גומי.

שימושים לסינתזה של ממיסים אורגניים

Chlorobenzene משמש גם כחומר גלם להכנת ממיסים המשמשים תגובות סינתזה של תרכובות אורגניות, כגון מתילן diphenyldiisocyanate (MDI) ו urethane..

MDI מתערב בסינתזה של פוליאוריטן, אשר ממלא פונקציות רבות בייצור מוצרים לבנייה, מקררים ומקפיאים, ריהוט למיטות, הנעלה, כלי רכב, ציפויים ודבקים, ויישומים אחרים.

כמו כן, urethane הוא חומר גלם לייצור adjuvants חקלאיים, צבעים, דיו וממיסים ניקוי לשימוש אלקטרוניקה..

שימושים רפואיים

-2,4-dinitrochlorobenzene נעשה שימוש בדרמטולוגיה בטיפול alopecia Areata. כמו כן נעשה שימוש במחקרים על אלרגיה ובאימונולוגיה של דרמטיטיס, ויטיליגו ובפרוגנוזה של אבולוציה בחולים עם מלנומה ממאירה, יבלות באברי המין ועם יבלות שכיחות.

-יש לה טיפול טיפולי בחולים עם HIV. מצד שני, פונקציות immunomodulator כבר לייחס את זה, היבט זה כפוף לדיון.

הפניות

1. ד"ר אלסנדרה ב. עליון (1998). Dinitrochlorobenzene ויישומיה. [PDF] דרמטולוגיה ונצואלה, כרך א '. 36, מס '1.
2. Panoli ביניים הודו פרטית מוגבלת. Para-nitro chloro benzene (PNCB). ב -4 ביוני 2018, מתוך: panoliindia.com
3. קארי בארנס. (2018). כלורובנזן: תכונות, ריאקטיביות ושימושים. ב -4 ביוני 2018, מתוך: study.com
4. ויקיפדיה. (2018). כלורובנזן. ב -4 ביוני 2018, מתוך: en.wikipedia.org
5. PubChem. (2018). כלורובנזן. ב -4 ביוני 2018, מתוך: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov