מבנה חומצה Fumaric, תכונות, משתמש וסיכונים

ה חומצה fumaric או דו תחמוצת transbute היא חומצה dicarboxylic חלש המתערב מחזור קרבס (או מחזור tricarboxylic חומצה) ובמחזור אוריאה. המבנה המולקולרי שלה הוא HOOCHCH = CHCOOH, שהנוסחה המולקולרית המורכבת שלו היא C₄ח₄הו₄. מלחים ואסטרים של חומצה fumaric נקראים fumarates.

זה מיוצר במחזור קרבס מן succinate כי הוא מחומצן כדי fumarate דרך הפעולה של האנזים succinate dehydrogenase, באמצעות FAD (Flavin Adenyl Dinucleotide) כמו קואנזים. בעוד ה- FAD מצטמצם ל- FADH₂. לאחר מכן, fumarate הוא hydrated ל L- malate על ידי פעולה של fumarase האנזים.

במחזור אוריאה, arginosuccinate מומר fumarate על ידי פעולה של lyase arginosuccinate האנזים. Fumarate מומר malate ידי fumarase cytosolic.

חומצה Fumárico ניתן לייצר גלוקוז בתהליך בתיווך פטריות Rhigopus nigricans. חומצה Fumaric ניתן להשיג גם על ידי איזומריזציה קלורית של חומצה מאלית. זה יכול גם להיות מסונתז על ידי חמצון של furfural עם chlorate נתרן בנוכחות pentoxide ונדיום.

חומצה Fumaric יש שימושים רבים; כתוסף מזון, הכנת שרף ובטיפול במחלות מסוימות, כגון פסוריאזיס וטרשת נפוצה. עם זאת, הוא מציג סיכונים קלים לבריאות זה צריך להיחשב.

אינדקס

• מבנה כימי
  • 1.1 איזומריזם גיאומטרי
• תכונות פיסיקליות וכימיות
  • 2.1 נוסחה מולקולרית
  • 2.2 משקל מולקולרי
  • 2.3 מראה פיזי
  • 2.4 ריח
  • 2.5 טעם
  • 2.6 נקודת רתיחה
  • 2.7 נקודת התכה
  • 2.8 נקודת הבזק
  • 2.9 מסיסות במים
  • 2.10 מסיסות בנוזלים אחרים
  • 2.11 צפיפות
  • 2.12 לחץ אדים
  • 2.13 יציבות
  • 2.14 אישור
  • 2.15 חום הבעירה
  • 2.16 pH
  • 2.17 פירוק
• 3 שימושים
  • 3.1 במזון
  • 3.2 בהכנת שרפים
  • 3.3 ברפואה
• 4 סיכונים
• 5 הפניות

מבנה כימי

המבנה המולקולרי של חומצה fumaric מצויר בתמונה העליונה. הספירות השחורות תואמות את אטומי הפחמן המרכיבים את השלד הידרופובי, בעוד שהכדורים האדומים שייכים לקבוצות קרבוקסיליות של COOH. כך, שתי קבוצות COOH מופרדים רק על ידי שני פחמנים המקושרים על ידי קשר כפול, C = C.

מן המבנה של חומצה fumaric ניתן לומר כי יש לו גיאומטריה ליניארית. הסיבה לכך היא כי כל האטומים של השלד פחמן שלה יש הכלאה sp² ועל כן, לנוח על אותו מטוס בנוסף לשני אטומי המימן המרכזיים (שתי הספירות הלבנות, אחת למעלה והשנייה מביטות למטה).

שני האטומים היחידים הבולטים ממישור זה (ועם זוויות בולטות) הם שני הפרוטונים החומציים של קבוצות ה- COOH (הספירות הלבנות בצדדים). כאשר חומצה fumaric הוא לגמרי deprotonated הוא רוכש שני חיובים שליליים להדהד על הקצוות שלה, ובכך הופך anion dibasic.

גיאומטריה איזומטרי

המבנה של חומצה fumaric מציג איסומריזם טרנס (או E). זה שוכן בעמדות המרחביות היחסי של תחליפי איגרות חוב כפולות. שני אטומי המימן הקטנים מצביעים על כיוונים מנוגדים, וכך גם שתי קבוצות COOH.

זה נותן את חומצה fumaric שלד "זיגזג". בעוד האיסומר הגיאומטרי השני שלו, ה- CIS (או Z), שהוא לא יותר מחומצה מאלית, בעל שלד מעוקל בעל צורה "C". עקמומיות זו היא תוצאה של המפגש הקדמי של שתי קבוצות COOH ושתי Hs באותן אוריינטציות:

תכונות פיסיקליות וכימיות

נוסחה מולקולרית

ג₄ח₄הו₄.

משקל מולקולרי

116,072 גרם / מול.

מראה פיזי

ללא שם: מוצק גבישי. גבישים הם monoclinic בצורת מחט.

אבקה גבישית לבנה או גרגירים.

ריח

שירותים.

טעם

פרי הדר.

נקודת רתיחה

329 מעלות צלזיוס בלחץ של 1.7 מ"מ (522 מעלות צלסיוס). תת-קרקעית ב 200 מעלות צלזיוס (392 מעלות צלזיוס) ופורקת ב -287 מעלות צלסיוס.

נקודת התכה

572 מעלות צלזיוס עד 576 מעלות צלזיוס (287 מעלות צלזיוס).

נקודת הבזק

273 מעלות צלזיוס (כוס פתוחה). 230 ° C (כלי סגור).

מסיסות במים

7,000 מ"ג / l ב 25 ° C.

מסיסות בנוזלים אחרים

-מסיסים באתנול ובחומצה גופרתית מרוכזת. עם אתנול זה יכול ליצור קשרים מימן, בניגוד למולקולות מים, אלה של אתנול אינטראקציה עם זיקה גדולה יותר עם השלד האורגני של המבנה שלה.

-מסיס בצורה חלשה באסתיל אתיל ואצטון.

צפיפות

1.635 גרם / ס"מ³ ב 68º F. 1,635 גרם / ס"מ³ 20 ° C.

לחץ אדים

1.54 x 10^-4 mmHg ב 25 ° C.

יציבות

הוא יציב למרות שהוא מתכלה על ידי מיקרואורגניזמים אירוביים ואינאירוביים.

כאשר חומצה fumaric מחומם במיכל סגור עם מים בין 150 מעלות צלזיוס ל 170 מעלות צלזיוס, חומצה DL- מליץ נוצרת.

אישור אוטומטי

1,634º F (375 מעלות צלזיוס).

חום הבעירה

2,760 ק"ג / גרם.

pH

3.0-3.2 (0.05% פתרון ב 25 ° C). ערך זה תלוי במידת הדיסוציאציה של שני הפרוטונים, שכן הוא חומצה dicarboxylic, ולכן, diprotic.

פירוק

זה מתפרק על ידי חימום, הפקת גז קורוזיבי. מגיב באלימות עם חמצון חזק, גורם גזים רעילים דליקים שעלולים לגרום אש ואפילו פיצוצים.

תחת שרפה חלקית, חומצה fumaric הופך מגרה anhydride malic.

שימושים

באוכל

-הוא משמש חומצה במזון, ממלא פונקציה הרגולציה של חומציות. זה יכול גם להחליף חומצה טרטרית חומצת לימון למטרה זו. בנוסף, הוא משמש כחומר משמר למזון.

-בתעשיית המזון, חומצה fumaric משמש סוכן חמוץ, להחיל משקאות קלים, יינות בסגנון מערבי, משקאות קרים, תרכיזי מיץ פירות, שימורי פירות, חמוצים, גלידה ומשקאות קלים..

-חומצה Fumárico משמש משקאות יומיומיים, כגון חלב שוקו, eggnog, קקאו וחלב מרוכז. חומצה Fumaric הוא הוסיף גם גבינה, כולל גבינות מעובד ותחליפי גבינה..

-קינוחים כמו פודינג, יוגורט בטעם סורבה עשוי להכיל חומצה fumaric. חומצה זו יכולה לשמר ביצים וקינוחים המבוססים על ביצים כמו פודינג.

שימושים נוספים בתעשיית המזון

-חומצה fumaric עוזר לייצב את הטעם ואת האוכל. בייקון מזון משומר גם יש אגרגטים של המתחם הזה.

-השימוש בשילוב עם benzoates וחומצה בורית שימושי נגד השפלה של בשר, דגים ופירות ים.

-יש לו תכונות נוגדות חמצון, ולכן זה נעשה שימוש בשימור חמאה, גבינה אבקת חלב.

-מקלה על הטיפול בבצק הקמח, ומקלה על העבודה.

-הוא שימש בהצלחה בתזונה של חזירים במונחים של עלייה במשקל, שיפור בפעילות העיכול וירידה של חיידקים פתוגניים במערכת העיכול.

בהכנת שרפים

-חומצה Fumaric משמש בייצור של שרפים פוליאסטר בלתי רווי. שרף זה יש עמידות בפני קורוזיה כימית עמידות בחום. בנוסף, הוא משמש לייצור שרפים אלקייד, שרפים פנוליים ואלסטומרים (גומי).

-קופולימר של חומצה fumaric ויניל אצטט הוא באיכות גבוהה דבק טופס. קופולימר של חומצה fumaric עם סטירן הוא חומר גלם בייצור סיבי זכוכית.

-זה כבר בשימוש עבור פיתוח של polyhydric alcohols ו כמו צבע mordant.

ברפואה

-סודיום fumarate יכול להגיב עם ברזל גופרתי כדי ליצור את ג 'ל ברזל ברזל, שמקורם התרופה עם השם Fersamal. זה משמש גם לטיפול באנמיה אצל ילדים.

-אסתר דימתיל fumarate כבר בשימוש בטיפול בטרשת נפוצה, ובכך לייצר ירידה בהתקדמות של נכות.

-כמה אסטרים של חומצה fumaric שימשו לטיפול בפסוריאזיס. תרכובות של חומצה fumaric היה להפעיל את הפעולה הטיפולית שלהם באמצעות יכולת החיסון שלהם immunosuppressive.

-המפעל Fumaria officinalis באופן טבעי מכיל חומצה fumaric ו נעשה שימוש במשך עשרות שנים בטיפול בפסוריאזיס.

עם זאת, אי ספיקת כליות, תפקוד כבד לקוי, השפעות גסטרואינטסטינליות, שטיפה נצפו בחולה שטופלו בחומצה fumaric עבור פסוריאזיס. ההפרעה אובחנה כמו נקבובית אבולרית חריפה.

ניסויים עם המתחם הזה

-בניסוי שנערך על בני אדם שקיבלו 8 מ"ג של חומצה fumaric / יום במשך שנה אחת, אף אחד המשתתפים הראו נזק כבד.

-חומצה Fumaric שימש כדי לעכב גידולים בכבד המושרה עכברים על ידי thioacetamide.

-זה כבר בשימוש בעכברים שטופלו mitomycin C. התרופה הזו מייצרת שינויים בכבד, אשר מורכב מספר שינויים ציטולוגיים, כגון חריגה perinuclear, הצטברות הכרומטין ואברינים cytoplasmic חריגה. כמו כן, חומצה fumaric מקטין את השכיחות של שינויים אלה.

-בניסויים עם חולדות, חומצה fumaric הוכיחה יכולת מעכבת של התפתחות של papilloma וושט, דלקת המוח בגידולים mesenchymal של הכליה.

-ישנם ניסויים אשר מראים השפעה הפוכה של חומצה fumaric ביחס לגידולים סרטניים. זה זוהה לאחרונה כמו oncometabolite או מטבוליט אנדוגני מסוגל לגרום לסרטן. יש רמות גבוהות של חומצה fumaric בגידולים ובנוזל המקיף את הגידול.

סיכונים

-במגע עם העיניים, אבקת חומצה fumaric עלול לגרום לגירוי, מתבטא על ידי אדמומיות, קריעה וכאב.

-במגע עם העור יכול לגרום לגירוי ואדמומיות.

-שאיפתו עלולה לגרות את הקרום הרירי של הנחיריים, הגרון והגרון. זה יכול גם לגרום שיעול או קוצר נשימה.

-מצד שני, חומצה fumaric מראה שום רעילות כאשר לבלוע.

הפניות

1. סטיבן א. הרדינגר (2017). מילון מונחים של כימיה אורגנית: חומצה Fumaric. נלקח מ: chem.ucla.edu
2. קבוצת Transmerquim. (אוגוסט 2014). חומצה Fumaric. [PDF] נלקח מ: gtm.net
3. ויקיפדיה. (2018). חומצה Fumaric מתוך: en.wikipedia.org/wiki/Fumaric_acid
4. PubChem. (2018). חומצה Fumaric נלקח מ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. החברה המלכותית לכימיה. (2015). חומצה Fumaric נלקח מ: chemspider.com
6. כימית. (2017). חומצה Fumaric נלקח מ: