Carboxylic חומצה פורמולה, המינוח, מבנה, נכסים ושימושים

ה חומצה קרבוקסילית הוא מונח המיוחס לכל תרכובת אורגנית המכילה קבוצה carboxyl. הם יכולים גם להיקרא חומצות אורגניות, והם נמצאים מקורות טבעיים רבים. לדוגמה, חומצה פורמית, חומצה carboxylic, מזוקקים נמלים וחרקים אחרים כגון חיפושית galerita..

כלומר, אנתיל הוא מקור עשיר של חומצה פורמית. כמו כן, חומצה אצטית בחומץ מופקת, הריח של חמאה מעופשת נובע חומצה בוטירית, עשבי תיבול ולריאן מכילים חומצה ולריו וצלפי חומצת capric מתקבל, כל חומצות קרבוקסיליות אלה.

חומצה לקטית נותן טעם רע לחלב חמוץ, ובשומנים מסוימים ושמנים חומצות שומן קיימות. הדוגמאות של מקורות טבעיים של חומצות קרבוקסיליות הן אינספור, אבל כל שמות שהוקצו שלהם נגזרות מילים הלטינית. אז, בלטינית את המילה פורמייקה פירושו "נמלה".

ככל שחומצות אלו הופקו בפרקים שונים של ההיסטוריה, השמות האלה הפכו נפוצים, מתמזגים בתרבות הפופולרית.

אינדקס

• 1 נוסחה
• 2 המינוח
  • 2.1 תקנה 1
  • 2.2 כלל 2
  • 2.3 כלל 3
  • 2.4 כלל 4
• 3 מבנה
• 4 מאפיינים
  • 4.1 חומציות
• 5 שימושים
• 6 הפניות

נוסחה

הנוסחה הכללית של חומצה carboxylic הוא -R-COOH, או יותר בפירוט: R- (C = O) -OH. אטום הפחמן קשור לשני אטומי חמצן, מה שגורם לירידה בצפיפות האלקטרונים שלו, וכתוצאה מכך מטען חיובי חלקי.

מטען זה משקף את מצב החמצון של פחמן במתחם אורגני. לא אחרת הפחמן הוא כמו חמצון כמו במקרה של חומצות carboxylic, חמצון זה להיות יחסי למידת תגובתיות של המתחם.

מסיבה זו, קבוצת COOH יש שליטה על קבוצות אורגניות אחרות, ומגדיר את הטבע ואת שרשרת הפחמן העיקרית של המתחם.

לפיכך, אין נגזרות חומצה של האמינים (R-NH₂), אך חומצות אמינו הנובעות מחומצות קרבוקסיליות (חומצות אמינו).

המינוח

השמות הנפוצים שמקורם בלטינית לחומצות קרבוקסיליות אינם מבהירים את מבנה המתחם, ולא את הסדר או את סידור הקבוצות של האטומים.

לאור הצורך בהבהרות אלה, המינוח השיטתי של IUPAC עבור מתן שמות לחומצות קרבוקסיליות מתעורר.

נומנקלטורה זו כפופה למספר כללים, וחלקם:

כלל 1

להזכיר חומצה carboxylic עליך לשנות את השם של אלקן שלך על ידי הוספת הסיומת "ico". אז, עבור אתאן (CH₃-CH₃) חומצה carboxylic המקביל שלה הוא חומצה אתנואית (CH₃-COOH, חומצה אצטית, כמו חומץ).

דוגמה נוספת: עבור CH₃CH₂CH₂-COOH alkane מגיע להיות בוטאן (CH₃CH₂CH₂CH₃), ולכן, נקרא חומצה butanoic (חומצה butyric, זהה חמאה מעופש).

כלל 2

קבוצת ה- COOH מגדירה את השרשרת הראשית, והמספר המתאים לכל פחמן נספר מקרבוניל.

לדוגמה, CH₃CH₂CH₂CH₂-COOH הוא חומצה pentanoic, לספור בין אחד לחמישה פחמנים עד מתיל (CH₃). אם קבוצת מתיל אחרת קשורה לפחמן השלישי, זה יהיה CH₃CH₂CH (CH₃CH₂-COOH, nom nomlature וכתוצאה מכך להיות: 3-methylpentanoic חומצה.

כלל 3

תחליפים קדם מספר פחמן שאליו הם מקושרים. כמו כן, תחליפים אלה יכולים להיות קשרים כפולים או משולשים, ומוסיפים את הסיומת "איקו" באופן שווה לאלקנים ולאלקינים. לדוגמה, CH₃CH₂CH₂CH = CHCH₂-COOH מוזכר כמו (cis או טרנס) 3 - חומצה heptenoic.

כלל 4

כאשר שרשרת R מורכבת מצלצול (φ). חומצה מוזכר מתחיל עם שם הטבעת וכלה בסיומת "carboxylic". לדוגמה, φ-COOH, נקרא כחומצה benzenecarboxylic.

מבנה

בתמונה העליונה, המבנה הכללי של חומצה carboxylic מיוצג. שרשרת צד R יכול להיות בכל אורך או יש כל מיני תחליפים.

אטום פחמן יש הכלאה sp², אשר מאפשר לה לקבל קשר כפול וליצור זוויות קישור של כ 120 מעלות.

לכן, קבוצה זו יכולה להיות מתבוללת כמו משולש שטוח. החמצן הגבוה יותר עשיר אלקטרונים, בעוד המימן הנמוך גרוע אלקטרונים, הופך חומצה (acceptor אלקטרון) מימן. ניתן לראות זאת במבנה התהודה של הקשר הכפול.

מימן הוא שוחרר לבסיס, ומסיבה זו מבנה זה מתאים מתחם חומצה.

מאפיינים

חומצות קרבוקסיליות הן תרכובות קוטב מאוד, ריחות חזקים וקלות אינטראקציה יעילה עם אחד אחר על ידי קשרי מימן כפי שמודגם לעיל תמונה.

כאשר שתי חומצות carboxylic אינטראקציה בדרך זו, dimers נוצרים, שחלקם יציבים מספיק להתקיים בשלב הגז.

גשרים מימן דימרים לגרום חומצות קרבוקסיליות יש נקודות רתיחה גבוהות יותר מאשר מים. הסיבה לכך היא האנרגיה המסופקת כמו חום להתאדות לא רק מולקולה, A דימר אבל מחויבת גם על ידי קשרי מימן אלה.

חומצות קרבוקסיליות קטנות חשות זיקה רבה למים וקוטב. עם זאת, כאשר המספר האטום פחמן עולה ארבעה, אופי הידרופובי בעיקר מרשתות R הם immiscible עם מים.

בשלב מוצק או נוזלי, אורך של שרשרת R ותמורות לשחק תפקיד חשוב. לכן, כאשר השרשראות ארוכות מאוד, הן מקיימות זו את זו דרך כוחות הפיזור של לונדון, כמו במקרה של חומצות שומן.

חומציות

כאשר חומצה carboxylic תורמת פרוטון, הוא הופך את אניון carboxylate, המיוצג בתמונה לעיל. ב אניון זה המטען השלילי הוא delocalised בין שני אטומי פחמן, מייצב אותו, וכתוצאה מכך, מעדיף את התגובה להתרחש..

כיצד חומציות זו משתנה מחומצה קרבוקסילית אחת לאחרת? הכל תלוי בחומציות הפרוטון בקבוצת OH: ככל שהוא עניים יותר באלקטרונים, כך החומציות יותר.

חומציות זו יכולה להיות מוגברת אם אחד תחליפי שרשרת R הוא מין electronegative (אשר מושך או מסיר את הצפיפות האלקטרונית מסביבתה).

לדוגמה, אם ב- CH₃-COOH מוחלף עבור H של קבוצת המתיל על ידי אטום פלואור (CFH₂-COOH) החומציות מגדילה במידה ניכרת כי F מסיר צפיפות אלקטרונית של carbonyl, חמצן, ולאחר מכן מימן. אם כל H מוחלפים על ידי F (CF₃-COOH) החומציות מגיעה לערך המרבי שלה.

איזה משתנה קובע את מידת החומציות? PK_א. ככל שה- pK קטן יותר_א וקרוב יותר ל 1, כך גדול יותר את היכולת של חומצה כדי לנתק במים, בתורו, מסוכן יותר מזיק. מהדוגמה הקודמת, CF₃-COOH יש את הערך הנמוך ביותר של pK_א.

שימושים

בגלל המגוון הרחב של חומצות קרבוקסיליות, כל אחד מהם עצב יישום פוטנציאל בתעשייה, בין אם הפולימר הזה, הסמים או מזון.

- בשימור מזון, חומצות קרבוקסיליות לא מיונן עוברות דרך קרום התא של החיידקים, מורידות את ה- pH הפנימי ומפסיקות את צמיחתן.

- חומצות ציטרית וחומצות אוקסליות משמשות להסרת חלודה ממשטחי מתכת, ללא שינוי נכון של המתכת.

- בתעשיית הפולימרים, טונות של סיבי קלקר וניילון מיוצרים.

- אסטרים של חומצות שומן למצוא להשתמש בייצור של בשמים.

הפניות

1. גרהם סולומונס ט. וו. קרייג ב. פרייהל. כימיה אורגנית. חומצות קרבוקסיליות ונגזרותיהן (מהדורה 10., עמוד 779-783). ויילי פלוס.
2. ויקיפדיה. (2018). חומצה קרבוקסילית. אוחזר ב -1 באפריל 2018, מ: en.wikipedia.org
3. פאולינה נלגה, RH (יוני 5, 2012). חומצות אורגניות. אוחזר ב -1 באפריל 2018, מתוך: Naturalwellbeing.com
4. פרנסיס א. כימיה אורגנית חומצות קרבוקסיליות. (המהדורה השישית., עמ '855-820). מק גרב היל.
5. ויליאם ראוש. חומצות קרבוקסיליות. אוחזר ב -1 באפריל 2018, מ: chemistry.msu.edu