תכונות פחמן עיקריות, סוגים ודוגמאות

ה פחמן עיקרי היא אשר בכל תרכובת, ללא קשר לסביבה המולקולרית שלה, יוצר קשר עם לפחות אטום פחמן אחד. קישור זה יכול להיות פשוט, כפול (=), או משולשת (≡), כל עוד יש רק שני אטומי פחמן מקושרים ובמקומות סמוכים (באופן הגיוני).

ההידרוגנים הנמצאים בפחמן זה נקראים מימן ראשוניים. עם זאת, המאפיינים הכימיים של ההידרוגנים הראשוניים, המשניים והשלישוניים שונים מעט והם כפופים לסביבות פחמן מולקולריות. מסיבה זו, פחמן ראשוני (1 °) מטופל בדרך כלל בחשיבות רבה יותר מאשר המימן שלו.

וכיצד נראה פחמן עיקרי? התשובה תלויה, כאמור, בסביבתה המולקולרית או הכימית. לדוגמה, התמונה הראשית מציגה את הפחמנים העיקריים, סגורים במעגלים אדומים, במבנה של מולקולה היפותטית (אם כי כנראה אמיתית).

אם יתבוננו בקפידה, תגלו כי שלושה מהם זהים; בעוד שלושת האחרים הם שונים לחלוטין. שלושת הראשונים מורכב קבוצות מתיל, -CH₃ (מימין למולקולה), והאחרים הם קבוצות המתילול, -CH₂OH, nitrile, -CN, ו amide, RCONH₂ (משמאל למולקולה ומתחתיו).

אינדקס

• 1 תכונות של פחמן ראשוני
  • 1.1 מיקום וקישורים
  • 1.2 השפעות סטריאריות נמוכות
  • 1.3 תגובה
• 2 סוגים
• 3 דוגמאות
  • 3.1 אלדהידים וחומצות קרבוקסיליות
  • 3.2 באמינים ליניאריים
  • 3.3 בהלידים אלקיל
• 4 הפניות

מאפייני פחמן עיקרי

מיקום וקישורים

מעל, שישה פחמנים ראשוניים הוצגו, ללא הערות פרט למיקומים שלהם ומה אטומים או קבוצות אחרות מלווים אותם. הם יכולים להיות בכל מקום במבנה, ולא משנה היכן הם נמצאים, הם מצביעים על "סוף הדרך"; כלומר, שם קטע של השלד מסתיים. לכן הם מכונים לפעמים פחמנים סופניים.

לכן, ברור כי קבוצות -CH₃ הם מסופים פחמן שלהם הוא 1 °. שים לב כי פחמן זה נקשר לשלושה הידרוגנים (אשר הושמטו בתמונה) ולפחם אחד, משלים ארבעת האג"ח שלהם בהתאמה.

לכן, כל מאופיינים על ידי בעל קשר C-C, קישור זה יכול גם להיות כפול (C = CH₂) או משולשת (C≡CH). זה נשאר נכון גם אם יש אטומים אחרים או קבוצות מלוכדות פחמנים כאמור; כפי שקורה עם שלושת הפחמנים האחרים 1 ° הנותרים של התמונה.

השפעות סטריאריות נמוכות

צוין כי הפחמנים העיקריים הם סופניים. כאשר מצביע על קצה של חלק שלד, אין אטומים אחרים מפריעים להם מרחבית. לדוגמה, קבוצות -CH₃ הם יכולים לקיים אינטראקציה עם אטומים של מולקולות אחרות; אבל האינטראקציה שלהם עם האטומים השכנים של אותה מולקולה נמוכה. כנ"ל לגבי -CH₂OH ו- CN.

זאת משום שהם חשופים למעשה ל"ריק ". לכן, הם בדרך כלל יש הפרעה סטרית ביחס סוגים אחרים של פחמן (2, 3 ו -4).

עם זאת, ישנם יוצאים מן הכלל, תוצר של מבנה מולקולרי עם יותר מדי תחליפים, גמישות גבוהה או נטייה להיסגר על עצמה.

Reactivity

אחת ההשלכות של מכשול סטרי נמוך סביב פחמן 1, הוא חשיפה גדולה יותר להגיב עם מולקולות אחרות. האטומים הפחות מעכבים את המעבר של המולקולה התוקפת אליו, כך גדל הסיכוי שתגובתו תהיה.

אבל, זה נכון רק מנקודת המבט הסטרי. למעשה הגורם החשוב ביותר הוא אחד אלקטרוניים; כלומר, מה היא הסביבה של פחמנים אמר 1 °.

הפחמן הסמוך לחלק העיקרי מעביר חלק מצפיפותו האלקטרונית אליו; ואותו דבר יכול לקרות בכיוון ההפוך, לטובת סוג מסוים של תגובה כימית.

לפיכך, הגורמים הסטריים והאלקטרוניים מסבירים מדוע היא בדרך כלל התגובה הגופנית ביותר; אם כי, אין באמת כלל תגובתיות גלובלית עבור כל הפחמנים העיקריים.

סוגים

הפחמניות הראשיות חסרות סיווג פנימי. במקום זאת, הם מסווגים לפי קבוצות האטומים שאליהן הם משתייכים או שאיתם הם קשורים; אלו הן הקבוצות הפונקציונליות. ומאחר שכל קבוצה פונקציונלית מגדירה סוג מסוים של תרכובת אורגנית, יש פחמנים ראשוניים שונים.

לדוגמה, קבוצת -CH₂OH נגזר אלכוהול ראשוני RCH₂הו. האלכוהול העיקרי ולכן מורכב של 1 ° פחמנים מלוכדות לקבוצה hydroxyl, -OH.

קבוצת ניטריל, CN או CCN, לעומת זאת, יכול להיות רק קשור ישירות אטום פחמן על ידי הקשר פשוט C-CN. בדרך זו, לא ניתן היה לצפות את קיומם של ניטרילים משניים (R₂CN) או הרבה פחות שלישוני (R₃CN).

מקרה דומה מתרחש עם תחליפי נגזר amide, -CONH₂. הוא יכול לעבור תחליפים של ההידרוגנים של אטום החנקן; אבל פחמן שלה יכול להיות קשור רק פחמן אחר, ולכן זה תמיד ייחשב כראשוני, C-CONH₂.

ולגבי הקבוצה -CH₃, זה תחליף אלקיל, אשר יכול להיות רק קשור פחמן אחר, ובכך להיות העיקרי. אם קבוצת האתיל נחשבת מאידך גיסא, -CH₂CH₃, זה יבחין מיד כי CH₂, methylene הקבוצה, הוא פחמן 2 ° להיות מקושר לשני פחמנים (C-CH₂CH₃).

דוגמאות

אלדהידים וחומצות קרבוקסיליות

יש לציין כמה דוגמאות של פחמנים ראשוניים. בנוסף להם הוא זוג הבא של קבוצות: -CHO ו- COOH, שנקרא formyl ו carboxyl, בהתאמה. הפחמנים של שתי הקבוצות הללו הם ראשוניים, שכן הם תמיד יוצרים תרכובות עם RCHO (אלדהידים) וחומצות קרבווקסיליות (חומצות קרבוקסיליות).

זוג זה קשורה קשר הדוק זה לזה בשל תגובות חמצון שנגרם על ידי קבוצת פורמיל להפוך carboxyl:

RCHO => RCOOH

התגובה סבלה מאלדהידים או מקבוצת ה- CHO אם היא כתחליף למולקולה.

ב אמינים לינאריים

סיווג האמינים תלוי אך ורק במידת ההחלפה של המימנים של קבוצת ה - NH₂. עם זאת, ב אמינים ראשוני, פחמנים העיקריים ניתן לצפות, כמו propanamine:

CH₃-CH₂-CH₂-NH₂

שים לב כי CH₃ זה תמיד יהיה פחמן 1 °, אבל הפעם CH₂ בצד ימין הוא גם 1 ° שכן הוא קשור פחמן יחיד וקבוצת NH₂.

ב alkyl הלידים

דוגמה דומה מאוד לקודמתה ניתנת עם אלקיד הלידים (ובתרכובות אורגניות רבות אחרות). נניח ברומפופרופן:

CH₃-CH₂-CH₂-בר

בו הפחמנים העיקריים ממשיכים להיות זהים.

לסיכום, 1 ° פחמנים להתעלות על סוג של תרכובת אורגנית (ואפילו organometallic), כי הם יכולים להיות נוכחים בכל אחד מהם מזוהים פשוט כי הם קשורים פחמן אחד.

הפניות

1. גרהם סולומונס ט. וו. קרייג ב. פרייהל. (2011). כימיה אורגנית. Amines (10)^ה מהדורה). ויילי פלוס.
2. קארי פ. (2008). כימיה אורגנית (מהדורה ששית). מק גרב היל.
3. מוריסון, ר 'ט' ובויד, ר 'נ' (1987). כימיה אורגנית (5)^ta מהדורה). עריכה אדיסון-וסלי אינטרמריקנה.
4. Ashenhurst ג 'יי (16 יוני 2010). ראשי, משני, שלישיוני, רביעוני בכימיה אורגנית. כימיה אורגנית מקור: masterorganicchemistry.com
5. ויקיפדיה. (2019). פחמן עיקרי. מקור: en.wikipedia.org