מבנה אמינים, תכונות, סוגים, שימושים, דוגמאות

ה אמינים הם תרכובות אורגניות שמקורן באמוניה. הם מייצרים קשרים קוולנטיים בין פחמן וחנקן. באופן טבעי, מולקולת החנקן אינרטית באופן קינטטי; אבל בזכות קיבוע ביולוגי, הוא הופך לאמוניה, אשר בתורו עובר התגובות אלקילציה הבאים.

כאשר האמוניה "מושכרת", היא מחליפה אחד, שניים או שלושה משלושת המימנים שלה לאטומי פחמן. פחמנים אלה עשויים לבוא מאלקיל (R) או אריל (Ar) הקבוצה. לכן, יש אמינים aliphatic (ליניארי או מסועפת), ארומטי.

הנוסחה הכללית של אמינים aliphatic מוצג לעיל. נוסחה זו יכולה לשמש אמינים ארומטי, בהתחשב בכך R יכול להיות גם קבוצת ארי ארי. שימו לב לדמיון בין אמוניה לאמוניה, NH₃. למעשה, H הוחלף על ידי שרשרת צדדית R.

אם R מורכב מרשתות אליפטיות, יש לנו מה שידוע כאלקילאמין; ואילו אם R הוא ארומטי בטבע, אריאלאמין. מבין האריאלאמינים, החשוב מכולם הוא אלנין: קבוצת אמינו, אן₂, המקושרים לטבעת הבנזן.

כאשר יש קבוצות חמצן במבנה מולקולרי, כגון OH ו COOH, המתחם אינו נקרא עוד אמין. במקרה זה, אמין נחשב תחליפי: קבוצת האמינו. לדוגמה, בחומצות אמינו זה קורה, כמו גם ביומולקולות אחרות של חשיבות עצומה לחיים.

מאחר וחנקן נמצא ברוב המרכיבים החיוניים לחיים, אלה נחשבו כאמינים חיוניים; כלומר, 'ויטמינים'. עם זאת, רבים של ויטמינים הם אפילו לא אמינים, ואף יותר, לא כל חיוניים לכל החיים. עם זאת, אין בכך כדי להכחיש את חשיבותו הגדולה באורגניזמים חיים.

Amines הם בסיסים אורגניים חזקים יותר מאשר אמוניה עצמה. הם ניתן לחלץ בקלות מן החומר הצמח, ובדרך כלל יש אינטראקציות חזקות עם המטריצה ​​העצבית של אורגניזמים; לכן, תרופות רבות ותרופות מורכבות מאמינים עם מבנים ותמורות מורכבים.

אינדקס

• 1 מבנה
• 2 תכונות של אמינים
  • 2.1 קוטביות
  • 2.2 מאפיינים פיזיים
  • 2.3 מסיסות במים
  • 2.4 בסיסיות
• 3 סוגים (ראשוני, משני, שלישוני)
• 4 הדרכה
  • 4.1 מיצוי אמוניה
  • 4.2 הידרוגנציה קטליטית
• 5 המינוח
• 6 שימושים
  • 6.1 צבעים
  • 6.2 סמים ותרופות
  • 6.3 טיפול בגזים
  • 6.4 כימיה חקלאית
  • ייצור שרף 6.5
  • 6.6 חומרים מזינים לבעלי חיים
  • 6.7 תעשיית גומי
  • 6.8 ממיסים
• 7 דוגמאות
  • 7.1 קוקאין
  • 7.2 ניקוטין
  • 7.3 מורפין
  • 7.4 סרוטונין
• 8 הפניות

מבנה

מהו המבנה שלה? למרות שזה משתנה בהתאם לאופי של R, הסביבה האלקטרונית של אטום חנקן הוא זהה עבור כולם: tetrahedral. אבל, לאחר זוג אלקטרונים לא משותף על אטום חנקן (· ·), הגיאומטריה המולקולרית הופך פירמידלי. זה נכון עם אמוניה ואמינים.

את האמינים ניתן לייצג עם tetrahedron, בדיוק כפי שנעשה עם תרכובות פחמן. אז, NH₃ ו CH₄ הם נמשכים כמו tetrahedrons, שבו זוג (··) ממוקם באחד הקודקודים מעל חנקן.

שתי המולקולות הן אכירליות; עם זאת, הם מתחילים להציג chirality כמו Hs שלהם מוחלפים על ידי ר 'אמין R₂NH הוא achiral אם שני R של שונים. עם זאת, הוא חסר כל תצורה כדי להבדיל anantiomer אחד אחר (כפי שהוא עושה עם מרכזי פחמן כיראלי).

הסיבה לכך היא כי אננטיומרים:

R₂N-H H-NR₂

הם מוחלפים במהירות כזו שאף אחד מהם אינו יכול לבודד את עצמם; ולכן, המבנים של האמינים נחשבים כאכירליים, למרות שכל התרכובות על אטום החנקן שונות.

מאפיינים של אמינים

קוטביות

Amines הם תרכובות קוטביות, מאז קבוצת אמינו NH₂, כי יש לה אטום חנקן electronegative, זה תורם רגע דו קוטבי של המולקולה. שים לב כי חנקן יש את היכולת לתרום קשרים מימן, כלומר, אמינים בדרך כלל יש גבוה רותחים נקודות ההיתוך.

עם זאת, כאשר משווים את המאפיין הזה עם זה של חומרים מחומצן, כגון אלכוהול וחומצות carboxylic, הם בעוצמה פחותה.

לדוגמה, נקודת הרתיחה של ethyllamine, CH₃CH₂NH₂ (16.6 מעלות צלזיוס) נמוך מזה של אתנול, CH₃CH₂OH (78ºC).

לפיכך, נראה כי קשרי מימן O-H חזקים מאלו של N-H, גם כאשר אמין יכול ליצור יותר מגשר אחד. השוואה זו תקפה רק אם ל- R יש משקל מולקולרי זהה לשני המרכיבים (CH₃CH₂-). מצד שני, אתאן שחין ב -89 ° C, CH₃CH₃, להיות גז בטמפרטורת החדר.

כמו אמין יש פחות מימן, זה יוצר פחות קשרים מימן ואת נקודת הרתיחה שלה מופחת. זה נצפה אם נקודת הרתיחה של dimethylamine מושווה, (CH₃)₂NH (7ºC), עם זה של אתילאמין (16.6 מעלות צלזיוס).

מאפיינים פיזיים

בעולם הכימיה, כאשר מדברים על אמין, יש את הפעולה הבלתי רצונית של כיסוי האף. הסיבה לכך היא, בדרך כלל, יש להם בדרך כלל ריחות לא נעימים, שחלקם בסופו של דבר דומה לזה של דגים רקובים.

בנוסף, אמינים נוזלי נוטים להיות גוונים צהבהבים, אשר מגבירים את חוסר האמון החזותי שהם מייצרים.

מסיסות במים

Amines נוטים להיות מסיסים במים כי, למרות היכולת ליצור קשרים מימן עם H₂או, מרכיב אורגני העיקרי שלה הוא הידרופובי. ככל שקבוצות ה- R גדולות יותר או ארוכות יותר, כך מסיסותן נמוכה יותר במים.

כאשר יש חומצה באמצע, עם זאת, מסיסות מוגברת על ידי היווצרות של מה שמכונה מלחי אמין. בהם, חנקן יש חיוב חלקי חיובי, אשר אלקטרוסטטית מושך את בסיס אניון או מצומד של החומצה.

לדוגמה, בתמיסה מדולל של HCl, אמין RNH₂ מגיב כדלקמן:

RNH₂ + HCl => RNH₃⁺Cl^- (מלח ראשוני של אמין)

RNH₂ זה היה מסיס (או מסיס במקצת) במים, ובנוכחות חומצה זה יוצר מלח, אשר solvation של יונים שלה מעדיף מסיסות שלה.

למה זה קורה? התשובה טמונה באחד המאפיינים העיקריים של אמינים: הם קוטביים בסיסיים. בהיותם בסיסיים, הם יגיבו עם חומצות חזקות מספיק כדי protonate אותם, על פי ההגדרה של Brönsted-Lowry.

יסוד

אמינים הם בסיסים אורגניים חזקים מאמוניה. ככל שצפיפות האלקטרונים גבוהה יותר באטום החנקן, כך זה יהיה בסיסי יותר; כלומר, זה יהיה מהר יותר deprotonate את חומצות במדיום. אם אמין הוא בסיסי מאוד, אתה יכול אפילו לחטוף את הפרוטון מן האלכוהול.

קבוצות R לתרום צפיפות אלקטרונית לחנקן על ידי השפעה אינדוקטיבית; שכן, אסור לנו לשכוח כי הוא אחד האטומים electronegative ביותר הקיום. אם קבוצות אלו הן ארוכות מאוד או מגושמות, ההשפעה האינדוקטיבית תהיה גדולה יותר, אשר תגדיל גם את האזור השלילי סביב זוג האלקטרונים (· ·).

זה גורם (· ·) לקבל את יון מהר יותר⁺. עם זאת, אם R הם מאוד מגושם, הבסיסית יורדת על ידי אפקט סטריי. למה? מסיבה פשוטה כי H⁺ חייב לעבור תצורה של אטומים לפני שהגיע חנקן.

דרך נוספת לחשיבה על בסיסיותו של אמין היא לייצב את מלח האמין שלו. עכשיו, מה שמקטין על ידי השפעה אינדוקטיבית יכול להפחית את החיוב חיובי N⁺, זה יהיה אמין יותר בסיסי. הסיבות הן בדיוק הסביר.

אלקילאמינים לעומת אריות

Alkylamines הם הרבה יותר בסיסי מאשר arylamines. למה? כדי להבין את זה בצורה פשוטה, המבנה של אנילין מוצג:

מעל, בקבוצת האמינו, הוא זוג אלקטרונים (· ·). זוג זה "נוסע" בתוך הטבעת בעמדות אורתו ובכבוד ל- NH₂. זה אומר, כי שני הקודקודים העליונים ואת ההפך NH₂ הם טעונים שלילי, בעוד אטום חנקן, חיובי.

להיות חנקן חיובי חיובי, ⁺N, יהיה להדוף יון ח⁺. ואם זה לא היה מספיק, זוג אלקטרונים הוא delocalized בתוך טבעת ארומטי, מה שהופך אותו נגיש פחות deprotonate חומצות.

את הבסיסיות של אנילין ניתן להגדיל אם קבוצות או אטומים כי לתרום צפיפות אלקטרונית קשורים הטבעת, המתחרים עם הצמד (Â) ו לכפות אותו להיות ממוקם יותר סביר באטום חנקן, מוכן לפעול כבסיס.

סוגים (ראשיים, משניים, שלישונים)

למרות שהם לא הוצגו רשמית, יש התייחסות מפורשת לאמינים ראשוניים, משניים ושלישוניים (תמונה עליונה, משמאל לימין).

אמינים ראשוניים (RNH)₂) הם monosubstituted; המשניים (R₂NH), הם משוחררים, עם שתי קבוצות alkyl או aryl R; ואת tertiaries (R₃N), הם trisubstituted, וחסר מימן.

כל האמינים הקיימים נגזרים משלושה סוגים אלה, ולכן המגוון שלהם ואת האינטראקציות עם המטריצה ​​הביולוגית והעצבית הם עצומים.

ככלל, אפשר לצפות שאמינים שלישוניים יהיו הבסיסיים ביותר; עם זאת, אתה לא יכול לטעון כזה בלי לדעת את המבנים של R.

הדרכה

אלקילציה של אמוניה

בתחילה נזכר כי אמונים נגזרות מאמוניה; לכן, הדרך הפשוטה ביותר ליצור אותם היא באמצעות alkellation שלהם. כדי לעשות זאת, עודף של אמוניה הוא הגיב עם הליק אלקיל, ואחריו תוספת של בסיס לנטרל את מלח האמין:

NH₃ + RX => RNH₃⁺X^- => RNH₂

שים לב כי צעדים אלה מובילים אמין הראשי. גם אמינים משניים ואפילו שלישוניים יכולים להיווצר, ולכן התשואה על מוצר בודד יורדת.

שיטות אימון מסוימות, כגון הסינתזה של גבריאל, מאפשרות קבלת אמינים ראשוניים כך שלא ייווצרו מוצרים בלתי רצויים אחרים.

כמו כן, קטונים ואלדהידים יכול להיות מופחת בנוכחות אמוניה אמינים ראשוני, כדי לייצר אמינים משנית ושלישוני.

הידרוגנציה קטליטית

תרכובות ניטרו יכול להיות מופחת בנוכחות מימן זרז כדי להפוך את אמינים המתאימים שלהם.

ארנו₂ => ארנה₂

Nitriles, RC≡N, ו amides, RCONR₂, הם מופחתים גם לתת אמינים ראשוניים ושלישוניים, בהתאמה.

המינוח

איך קוראים האמינים? רוב הזמן הם נקראים במונחים של R, אלקיל או קבוצת אריל. בשם R, הנגזר אלקן שלה, המילה 'אמין' נוסף בסוף.

אז, CH₃CH₂CH₂NH₂ זה פרופילמין. מצד שני, זה יכול להיות שם בהתחשב רק אלקן ולא כקבוצה R: propanamine.

הדרך הראשונה שם אותם הוא ללא ספק הטוב ביותר הידוע ומשומש.

כאשר ישנן שתי קבוצות NH₂, אלקן נקרא ואת עמדות של קבוצות אמינו מופיעים. אז, ה₂NCH₂CH₂CH₂CH₂NH₂ זה נקרא: 1,4-butanediamiamine.

אם יש קבוצות חמצן, כגון OH, זה צריך להיות נתון עדיפות על NH₂, אשר נקרא להיות תחליף. לדוגמה, HOCH₂CH₂CH₂NH₂ זה נקרא: 3-Aminopropanol.

ובהתייחס לאמינים המשניים והשלישוניים, האותיות N משמשות להצביע על קבוצות R. הרשת הארוכה ביותר תישאר עם שם המתחם. לפיכך, CH₃NHCH₂CH₃ זה נקרא: N-methylethylamine.

שימושים

צבעים

אמינים ארומטיים העיקרי יכול לשמש חומר המוצא לסינתזה של צבעי azo. בתחילה, האמינים מגיבים ליצירת מלחי דיאזוניום, אשר יוצרים את תרכובות האזו על ידי צימוד azo (או צימוד דיאזו).

אלה, בשל עוצמת הצבע שלהם, משמשים בתעשיית הטקסטיל כחומר צביעה; לדוגמה: כתום מתיל, חום 138 ישיר, שקיעה צהוב FCF ו ponceau.

סמים ותרופות

תרופות רבות פועלות עם אגוניסטים ואנטיגוניסטים של נוירוטרנסמיטורים טבעיים של אמין. דוגמאות:

-Chlorpheniramine הוא היסטמין המשמש לשליטה במחלות אלרגיות עקב הצריכה של מזונות מסוימים, קדחת השחת, עקיצות חרקים, וכו '.

-Chlorpromazine הוא סוכן הרגעה, לא inducer לישון. מקל על חרדה ואף משמש לטיפול בחלק מהפרעות נפשיות.

-Ephedrine ו phenylphedrine משמשים decongestants של מערכת הנשימה.

-Amitriptaline ו imipramine הם אמינים שלישוני המשמשים לטיפול בדיכאון. בגלל המבנה שלה, תרופות נוגדות דיכאון טריציקליים מסווגים.

-משככי כאבים אופיואידים כגון מורפיום, קודאין והרואין הם אמינים שלישוניים.

טיפול בגזים

אמינים שונים, כולל diglycolamine (DGA) ו Diethanolamine (DEA) משמשים להסרת גז פחמן דו-חמצני (CO₂) ומימן גופרתי (H₂S) נוכח גז טבעי ובתי זיקוק.

כימיה חקלאית

מתילמינים הם חומרי ביניים בסינתזה של כימיקלים המשמשים בחקלאות כמו קוטלי עשבים, קוטלי פטריות, קוטלי חרקים וביוצידים.

ייצור שרף

Methylamines משמשים במהלך הכנת שרפים יון החליפין, אשר ניתן להשתמש deionization של מים.

חומרים מזינים לבעלי חיים

Trimethylamine (TMA) משמש בעיקר לייצור כולין כלוריד, תוסף של ויטמין B המשמש להזנת עופות, תרנגולי הודו וחזירים.

תעשיית גומי

Dimethylamine oleate (DMA) הוא תחליב לשימוש בייצור של גומי סינתטי. DMA משמש ישירות כמו שינוי פילמור בשלב אדי של butadiene, וכן מייצב של גומי טבעי לטקס במקום אמוניה

ממיסים

Dimethylamine (DMA) ו monomethylamine (MMA) משמשים לסנתז dimethylformamide ממסים הקוטב aprotic (DMF), dimethylacetamide (DMAc) ו- N-methylpyrrolidone (NMP).

יישומים של DMF כוללים: ציפוי urethane, ממס עבור חוטי אקריליק, ממיסים התגובה ממיסים מיצוי.

DMAc משמש בייצור של צבעים ממס עבור חוטים. לבסוף, NMP משמש זיקוק של שמנים סיכה, צבע הפשטה ציפוי אמייל.

דוגמאות

קוקאין

קוקאין משמש הרדמה מקומית סוגים מסוימים של העין, האוזן, ניתוח הגרון. כפי שאתה יכול לראות, זה אמין שלישוני.

ניקוטין

ניקוטין הוא הסוכן העיקרי של התמכרות לטבק וכימית הוא אמין שלישוני. ניקוטין נוכח עשן טבק הוא נספג במהירות רעיל מאוד.

מורפין

זהו אחד משככי כאבים היעילים ביותר כדי להקל על הכאב, במיוחד סרטן. זהו, שוב, אמין שלישוני.

סרוטונין

סרוטונין הוא נוירוטרנסמיטר אמין. בחולים מדוכאים, הריכוז של המטבוליטים העיקריים של הסרוטונין ירד. שלא כמו אמינים אחרים, זה העיקרי.

הפניות

1. גרהם סולומונס ט. וו. קרייג ב. פרייהל. (2011). כימיה אורגנית. Amines (10)^ה מהדורה). ויילי פלוס.
2. קארי פ. (2008). כימיה אורגנית (מהדורה ששית). מק גרב היל.
3. מוריסון ובויד. (1987). כימיה אורגנית (מהדורה חמישית). אדיסון-וסלי איברואמריקנה.
4. חברת Chemours. (2018). מתילאמינים: שימושים ויישומים. מקור: chemours.com
5. מחקר שוק שקיפות. (s.f.). Amines: עובדות ושימושים חשובים. מקור: שקיפות
6. ויקיפדיה. (2019). אמין. מקור: en.wikipedia.org
7. Ganong, W. F. (2003). פיזיולוגיה רפואית מהדורה 19. העריכה המדריך המודרני.