Acetanilide (C8H9NO) מבנה, מאפיינים, סינתזה

ה אצטנילד (C8H9NO) הוא amide ארומטי שמקבל כמה שמות נוספים: N-acetylarylamine, N-phenylacetamide ו acetanil. זה נראה כמו מוצק ריח בצורה של פתיתים, הטבע הכימי שלה הוא amide, וככזה יכול ליצור גזים דליקים על ידי תגובה עם סוכנים צמצום חזק.

בנוסף, זהו בסיס חלש, להיות מסוגל להגיב עם סוכני התייבשות כגון P₂הו₅ כדי להפיק ניטריל. נמצא כי acetanilide היה משכך כאבים פעולה antipyretic, והוא שימש בשנת 1886 עם שם Antifebrina על ידי א 'קאהן ו פ Hepp.

בשנת 1899, חומצה אצטילסליצילית (אספירין), אשר היו פעולות טיפוליות כמו acetanilide, הוכנסה לשוק. כאשר השימוש acetanilide היה קשור המראה של ציאנוזה בחולים - תוצאה של methaemoglobinaemia הנגרמת על ידי acetanilide - השימוש בו נמחק.

מאוחר יותר נקבע כי משכך כאבים ומוריד חום acetanilide פעולה התגוררו מטבוליט הידוע של אקמול (פרצטמול), אשר לא היו השפעות רעילות, כפי שהוצע על ידי אקסלרוד ברודי.

אינדקס

• מבנה כימי
  • 1.1 מבנים התהודה אינטראקציות intermolecular
• תכונות כימיות
  • 2.1 משקל מולקולרי
  • 2.2 תיאור כימי
  • 2.3 ריח
  • 2.4 טעם
  • 2.5 נקודת רתיחה
  • 2.6 נקודת התכה
  • 2.7 נקודת הבזק או דליקות
  • 2.8 צפיפות
  • 2.9 צפיפות אדי
  • 2.10 לחץ אדים
  • 2.11 יציבות
  • 2.12 תנודתיות
  • 2.13 אישור
  • 2.14 פירוק
  • 2.15 pH
  • 2.16 מסיסות
• 3 סיכום
• 4 יישומים
• 5 הפניות

מבנה כימי

המבנה הכימי של אצטנילד מיוצג בתמונה העליונה. כדי בנזן משושה הטבעת הנכונה ארומטיים (עם קווים מקווקווים) ממוקם, והשמאל הוא הסיבה כי המתחם מורכב אמיד ארומטיים: קבוצת acetamido (HNCOCH₃).

קבוצת acetamido נותן טבעת בנזין אופי קוטבי גדול; כלומר, יוצר רגע של דיפול במולקולה של אצטניל.

למה? מכיוון שחנקן הוא יותר electronegative מאשר כל אטומי פחמן בזירה, כמו כן, הוא קשור ל- acyl הקבוצה, אשר האטום שלה גם מושך את צפיפות האלקטרונים.

מצד שני, כמעט כל המבנה המולקולרי של acetanilide נשענת על אותו מטוס בשל הכלאה sp.² של האטומים שמרכיבים אותו.

יש חריג המקושר לאלו של הקבוצה -CH₃, אשר אטומי מימן שלהם להרכיב את הקודקודים של tetrahedron (הספירות הלבנות בצד שמאל לצאת המטוס).

מבנים התהודה אינטראקציות intermolecular

זוג בודד ללא שיתוף באטום N מסתובב דרך π המערכת של הטבעת ארומטי, שמקורם כמה מבנים התהודה. עם זאת, אחד המבנים האלה מסתיים עם המטען השלילי על אטום O (יותר electronegative) ו חיוב חיובי על האטום N..

לפיכך, ישנם מבני תהודה שבו מטען שלילי נע בזירה, ואחד שבו היא מתגוררת האטום O. כתוצאה מכך "אסימטריה אלקטרוני", שקובע מגיע אסימטריה מולקולרי יד, acetanilide אינטראקציה intermolecularly עם כוחות דיפול dipole.

עם זאת, אינטראקציות על ידי קשרי מימן (N-H-O- ...) בין שתי מולקולות אצטניליד הם, למעשה, הכוח השולט במבנה הגבישי שלהם. 

בדרך זו, גבישים acetanilide מורכבים תאים יחידה אורתורומבי של שמונה מולקולות מכוונת עם "סרטים שטוח" צורות ידי קשרי המימן שלהם.

האמור לעיל יכול להיות דמיינו אם מולקולה אחת של אצטנילד ממוקם על גבי השני, במקביל. אז, כמו קבוצות HNCOCH₃ הם מכניסים את עצמם למרחב, הם יוצרים גשרי מימן.

בנוסף, בין שתי המולקולות הללו שליש יכול גם "להעיף", אך עם הטבעת הארומטית המצביעה על הצד הנגדי.

תכונות כימיות

משקל מולקולרי

135,166 גרם / מ"ל.

תיאור כימי

מוצק לבן או אפרפר. טופס פתיתים לבנים בהירים או אבקת גביש לבן.

ריח

שירותים.

טעם

קצת מתובל.

נקודת רתיחה

304 מעלות צלזיוס עד 760 מ"מ כספית (579 מעלות צלזיוס עד 760 מ"מ כספית).

נקודת התכה

114.3 ºC (237.7 ºF).

נקודת הבזק או דליקות

169ºC (337ºF). מדידה שנעשתה בכוס פתוחה.

צפיפות

1,219 מ"ג / מ"ל ​​על 15 ° C (1,219 מ"ג / מ"ל ​​ב 59 ° F)

צפיפות אדים

4.65 ביחס לאוויר.

לחץ אדים

1 מ"מ כספית ב 237 ° F, 1.22 × 10-3 מ"מ כספית ב 25 ° C, 2Pa ב 20 ° C.

יציבות

הוא סובל סידור כימי כאשר נחשף לאור אולטרה סגול. כיצד משתנה המבנה? קבוצת אצטיל צורות טבעות חדשות הטבעת בעמדות אורתו ופארה. בנוסף, היא יציבה באוויר ואינה עולה בקנה אחד עם חומרים חמצון חזק, קאוסטיקה אלקליות..

תנודתיות

תנודתי מאוד ב 95 מעלות צלזיוס.

אישור אוטומטי

1004 מעלות צלזיוס.

פירוק

זה מתפרק כאשר מחומם, פולט עשן רעיל מאוד.

pH

5-7 (10 גרם / L H₂או 25 ° C)

מסיסות

- במים: 6.93 × 103 מ"ג / מ"ל ​​ב -25 ° C.

- מסיסות 1 גרם של acetanilide נוזלים שונים: 3.4 מ"ל אלכוהול, 20 מ"ל מים רותחים, 3 מ"ל של מתנול, 4 מ"ל אצטון, 0.6 מ"ל של אלכוהול רותחים, 3.7 מ"ל של כלורופורם, 5 מ"ל של גליצרול, 8 מ"ל של דיוקסין, 47 מ"ל של בנזן 18 מ"ל של אתר. כלורל מימה מגביר את מסיסות של אצטנילד במים.

סינתזה

זה מסונתז על ידי תגובה anhydride acet עם acetanilide. תגובה זו מופיעה בכתבים רבים של כימיה אורגנית (פוגל, 1959):

ג₆ח₅NH₂ + (CH₃CO)₂O => C₆ח₅NHCOCH₃ + CH₃COOH

יישומים

-הוא סוכן מעכב של תהליך הפירוק של מי חמצן (מי חמצן).

-מייצב לכה תאית לכה.

-מתערבת כמתווך בהאצת ייצור הגומי. כמו כן, הוא מתווך בסינתזה של כמה צבעים וקמפור.

-מעשי כמבשר בסינתזה של פניצילין.

-הוא משמש לייצור 4-acetamidosulfonylbenzene כלוריד. Acetanilide מגיב עם חומצה chlorosulfonic (HSO)₃Cl), ובכך לייצר 4-aminosulfonylbenzene כלוריד. זה מגיב עם אמוניום או אמינו אורגני העיקרי כדי ליצור sulfonamides.

-הוא שימש בניסוי במאה התשע עשרה בפיתוח הצילום.

-Acetanilide משמש כסמן של שטף אלקטרו-קוסמטי (EOF) באלקטרופורזה נימית לחקר הקשר בין תרופות וחלבונים.

-לאחרונה (2016) הצטרף acetanilide 1- (ω-fenoxialkiluracilo) ניסויים עיכוב של שכפול הנגיף של הפטיטיס ג acetanilide מצטרף-עמדה 3 של הטבעת pyrimidine.

-תוצאות הניסוי מצביעים על צמצום השכפול של הגנום הנגיפי, ללא קשר לגנוטיפ הנגיפי.

-לפני זיהוי הרעיל של acetanilide, שמש משכך כאבים ומורידים חום ו מ -1886 לאחר מכן (1891), בו נעשה שימוש בטיפול ברונכיטיס כרוני חריפת גרין.

הפניות

1. ג 'יי בראון וד' ג 'קורברידג'. (1948). מבנה קריסטל של Acetanilide: שימוש בקרינה אינפרא אדומה מקוטבת. נפח הטבע 162, עמ '72. doi: 10.1038 / 162072a0.
2. Grun, E. F. (1891) השימוש acetanilide בטיפול ברונכיטיס חריפה כרונית. Lancet 137 (3539): 1424-1426.
3. Magri, A. et al. (2016). חקירה של נגזרות אצטניליד של 1 - (ω-phenoxyalkyl) uracils כמו מעכבי הרומן של שכפול וירוס C הפטיטיס. כתב יד, 6, 29487; doi: 10.1038 / srep29487.
4. Merck KGaA. (2018). Acetanilide. ב -5 ביוני 2018, מתוך: sigmaaldrich.com
5. SIDS דוח הערכה ראשונית עבור ה- SIAM ה -13. Acetanilide. [PDF] ב -5 ביוני 2018, מתוך: inchem.org
6. ויקיפדיה. (2018). Acetanilide. ב -5 ביוני 2018, מתוך: en.wikipedia.org
7. PubChem. (2018). Acetanilide. ב -5 ביוני 2018, מתוך: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov