גליקוזידים היווצרות, פונקציה וסוגים / קבוצות

ה גליקוזידים הם מטבוליטים משניים של צמחים הקשורים mono- או אוליגוסכרידים דרך אג"ח glycosidic, כלומר הם מטבוליטים glycosylated. הם שייכים למשפחה הכימית של גליקוזידים, המקיפים את כל התרכובות הכימיות הקשורות למשקעים מתוקים.

במבנה אופייני של מולקולה גליקוזידית, שני אזורים מוכרים: האלגיקון והגליקון. האזור שנוצר על ידי שאריות סכרידה נקרא glycone, והאזור המתאים המולקולה הלא saccharide ידועה מחצית aglycone..

בדרך כלל, המונח "glycoside" משמש כדי להתייחס לעובדה שבמהלך הידרוליזה של מולקולות גלוקוז תרכובות אלה משתחררים, לעומת זאת, בני אותה משפחה של מולקולות יש שאריות של סוכרים אחרים כגון rhamnose, גלקטוז או מנוז, וכו '.

המינוח של הגליקוזידים בדרך כלל מציין את טבעו של אזור aglycone שלהם. שמות אלה עם הסוף "-ina" שמורים עבור תרכובות חנקן, ואילו אלקלואידים נקראים עם הסיומת "-osido".

סיומות אלה מלוות לעתים קרובות את שורש השם הלטיני של המוצא הבוטני שבו המולקולות מתוארות לראשונה והקידומת "גלוקו" מתווספת בדרך כלל..

הזיקה glycosidic בין המנות glycone ו aglycone יכול להתרחש בין שני אטומי פחמן (C-גליקוזידים) רשאי להשתתף או אטומי חמצן (O-glucosides) אשר יהיה תלוי היציבות שלה נגד כימיים או הידרוליזה אנזימטית.

השפע היחסי של גליקוזידים ב מכוסי הזרע הוא הרבה יותר גבוה מאשר חשופי הזרע ואת הוכח כי ביחס monocots ו dicots, עם כמה יוצאים מן הכלל, אין הבדל גדול בסך וסוגי glucosides נמצא.

חשוב להדגיש את המגוון וההטרוגניות העצומים של קבוצת תרכובות זו, שכן הזהות של כל אחד תהיה תלויה בחלק aglycone, שהוא משתנה מאוד.

אינדקס

• 1 הדרכה
• 2 פונקציה
• 3 סוגים / קבוצות
  • 3.1 גליקוזידים לבביים
  • 3.2 גליקוזידים ציאנוגניים
  • 3.3 גלוקוזינולטים
  • 3.4 ספונינים
  • 3.5 גליקוזידים של אנתרקווינון
  • 3.6 פלבנואידים ופרו-אנתוציאנינים
• 4 הפניות

הדרכה

ביוסינתזה או היווצרות של תרכובות glycosidic (פנג, פנג, Kawagoe, הוגאן, & Delmer, 2002) בצמחים תלוי בסוג של glycoside נשקלת, וב צמחים, שיעורי ביוסינתזה שלהם תלויים, לעיתים בתנאים סביבתי.

גליקוזידים Cyanogenic, למשל, מסונתזים מחומצות אמינו מבשר, כולל L-tyrosine, L-ולין, L-ואיזולויסין ו- L-פנילאלנין. חומצות האמינו hydroxylated כדי ליצור חומצות אמינו N-hydroxyl כי הם מומרים לאחר מכן לתוך aldoximes, אשר הופכים מכן nitriles.

Nitriles הם hydroxylated כדי ליצור את α-hydroxynitriles, אשר יכול להיות glycosylated כדי ליצור גליקוזיד cyanogenic המקביל. שני cytchromes רב תכליתיים המכונה אנזימים P450 ו glycosyltransferase מעורבים במסלול זה biosynthetic.

מסלולי biosynthetic בעיקר לערב אנזימי glycosyltransferase glucoside השתתפות, אשר מסוגלים להעביר את שאריות הפחמימות באופן סלקטיבי מתוך ביניים מופעלים על ידי מולקולת UDP, לחלק aglycone המקביל.

העברת סוכרים הופעל, כגון גלוקוז UDP, כדי acceptor aglycone החלק עוזר לייצב solubilize לטהר מטבוליטים בשלבים הסופיים של ייצור נתיבי מטבוליטים משניים.

הם, אם כן, האנזימים glycosyltransferases אחראי על מגוון גדול של גליקוזידים בצמחים ולכן נחקרו באופן נרחב.

כמה שיטות סינתטי במבחנה קיימים להשגת נגזרות glycoside הצמח הכוללות מערכות הידרוליזה הפוכה או glycosylation טרנס של תרכובות.

פונקציה

בצמחים, אחד הפונקציות העיקריות של גליקוזידים פלבנואידים, למשל, קשור להגנה מפני אור אולטרה סגול, נגד חרקים ונגד פטריות, וירוסים וחיידקים. הם משמשים נוגדי חמצון, מאביקים מושכים בקרי של הורמונים צמחיים.

פונקציות אחרות של גליקוזידים פלבנואידים כוללים את גירוי ייצור הגושים על ידי מינים חיידקים של סוג ריזוביום. הם יכולים להשתתף בתהליכי עיכוב אנזימים וכסוכנים אללופתיים. לפיכך, הם מספקים גם מכשול הגנה כימית נגד אוכלי עשב.

גליקוזידים רבים, כאשר הידרוליזה, מייצרים שאריות גלוקוז כי ניתן להשתמש בהם על ידי צמחים כמו מצע מטבולית לייצור אנרגיה או אפילו להיווצרות של תרכובות בעלות חשיבות מבנית בתאים.

Anthropocentrically מדבר, את הפונקציה של תרכובות אלה היא מגוונת מאוד, כי בעוד כמה משמשים המוצרים בתעשיית המזון המשמשים בתעשיית התרופות לעצב תרופות לטיפול ביתר לחץ דם, הפרעות במחזור הדם, סוכנים נגד סרטן, וכו '.

סוגי / קבוצות

הסיווג של גליקוזידים ניתן למצוא בספרות המבוססת על מנות שאינן סכריד (aglycones) או על מוצא בוטני של אלה. להלן סוג של סיווג מבוסס על החלק aglicona.

קבוצות glycoside העיקרי מתאימות glycosides לב, גליקוזידים cyanogenic, glucosinolates, ספונינים וגליקוזידים anthraquinone. חלק מהפלבונואידים מתרחש גם בגליקוזידים.

גליקוזידים לבביים

מולקולות אלה מורכבים בדרך כלל ממולקולה (אזור aglycone) אשר המבנה הוא סטרואידים. הם נמצאים בצמחים של Scrophulariaceae המשפחה, במיוחד דיגיטלי purpurea, כמו גם ב Convallcecea המשפחה עם Conallaria majalis כדוגמה קלאסית.

סוג של glycoside זו יש השפעה שלילית על נתרן משאבות מעכבות ATPase / אשלגן בתוך קרום התא, אשר נמצאים בשפע במיוחד בתאי הלב, כך צריכת צמחים עם תרכובות משני אלה יש השפעה ישירה על הלב; ומכאן שמו.

גליקוזידים ציאנוגנים

הם מוגדרים כימית כמו גליקוזידים של nitriles α-hydroxy, אשר נגזרות חומצות אמינו. הם נמצאים במינים של אנגיספרם של משפחת Rosaceae, במיוחד במינים של הסוג Prunus, כמו גם Poaceae משפחה ואחרים..

נקבע כי אלה הם חלק מן התרכובות הרעילות האופייניות לזנים מסוימים של מאניות אסקולנטה, הידועים יותר בדרום אמריקה כמו קסווה, יוקה או קסווה. כמו כן, הם שופעים זרעי תפוחים ואגוזים כגון שקדים.

הידרוליזה של מטבוליטים אלה משנית תוצאות בייצור של חומצה הידרוציאנית. כאשר הידרוליזה היא אנזימטית, מנות glycon ו aglycone מופרדים, האחרון להיות מסוגל להיות מסווג כמו aliphatic או ארומטי..

החלק הגליקוני של הגליקוזידים הציאנוגניים הוא בדרך כלל D- גלוקוז, אם כי זה גם נראה כמו גנוטובי, primverose, ואחרים, המקושרים בעיקר על ידי קשרים β-glucosidic.

הצריכה של צמחים עם גליקוזידים cyanogenic יכול להיות השפעות שליליות, וביניהם הפרעה בשימוש של יוד, אשר גורם היפותירואידיזם.

גלוקוזינולטים

הבסיס של המבנה aglycone שלה מורכב חומצות אמינו המכילות גופרית, כך שהם יכולים גם להיקרא thioglucosides. המשפחה העיקרית של צמחים הקשורים לייצור glucosinolates היא משפחת Brassicaceae.

בין ההשפעות השליליות על אורגניזמים כי לבלוע צמחים אלה הם bioactivation הכבד של procarcinogens הסביבה, אשר הוא תוצר של השפעות מורכבות על איסופורמים ציטוכרום P450. בנוסף, תרכובות אלה יכולים לגרות את העור ולגרום hypothyroidism ו צנית.

ספונינים

תרכובות רבות של "סבון יוצרות" הן גליקוזידים. החלק aglycone של gapcosidic saponins מורכב teriterpenoids pentacyclic או סטרואידים tetracyclic. הם הטרוגניים מבחינה מבנית, אבל יש להם מאפיינים פונקציונליים משותפים.

במבנה שלה, הוא בעל חלקים גליצין הידרופילית מאוד אזורים aglycone הידרופובי, אשר מספקים להם תכונות emulsifying, כך שהם יכולים לשמש דטרגנטים.

Saponins נמצאים במגוון רחב של משפחות צמחים, ביניהם מינים המשתייכים Liliaceae המשפחה, שהודגם המינים Narthecium ossifragum.

גליקוזידים של אנתרקווינון

הם פחות שכיחים בממלכת הצמח מאשר הגליקוזידים האחרים שהוזכרו לעיל. הם נמצאים Rumex crispus ומינים של Rheum סוג. ההשפעה של בליעה שלה מתאים הפרשת מוגזם של מים אלקטרוליטים מלווה פריסטליס במעי הגס.

פלבנואידים ופרו-אנתוציאנינים

פלאבונואידים רבים והאוליגומרים שלהם, פרו-אנתוציאנינים, מתרחשים כגליקוזידים. פיגמנטים אלה נפוצים מאוד ברוב הממלכה הצמחית, למעט אצות, פטריות וכמה אנתוציאנינים.

יכול להתקיים בטבע כמו C- או O-glucosides, בהתאם לאופי של הצמדת glycosidic בין glycone ושבעלי algicona אזורים, כך שחלק הם עמידים יותר בפני אחרים הידרוליזה כימיים.

המבנה aglycone של C- גליקוזיד פלבנואידים מתאים לשלוש טבעות עם קבוצה פנולית כלשהי המספק להם את המאפיין של נוגדי חמצון. הכריכה של קבוצת הסכרידים לאזור אגליקון מתרחשת באמצעות קשרי פחמן פחמן בין הפחמן האנומי של הסוכר לבין פחמן C6 או C8 של הגרעין הארומטי של הפלבנואידים..

הפניות

1. Conn, E. E. (1979). ביוסינתזה של גליקוזידים ציאנוגנים. Naturwissenschaften, 66, 28-34.
2. Forslund, K., Morant, M., Jørgensen, B., Olsen, C.E., Asamizu, E., & Sato, S. (2004). Biosynthesis של Nitrile Glucosides Rhodiocyanoside A ו- D ואת גלוקוזידים cyanogenic Lotaustralin ו לינמרין ב לוטוס japonicus. פיסיולוגיה של הצמח, 135 (מאי), 71-84.
3. מרקהאם, ק 'ר' (1989). שיטות בביוכימיה של הצמח. 6. Flavones, Flavonols הגליקוזידים שלהם (כרך 1). אקדמיה מוגבלת. מקור: www.dx.doi.org/10.1016/B978-0-12-461011-8.50012-3
4. פנג, ל ', פנג, ל', קאוואגו, י ', הוגאן, פ', & דלמר, ד '(2002). סיטוסטרול B-glucoside כמו פריימר עבור תאית סינתזה בצמחים. מדע, 295, 147-150.
5. ריצ'מן, א ', סוונסון, א', המפרי, ט ', צ'פמן, ר', מקגרווי, ב ', פוקס, ר', ברנדל, י '(2005). גנומיקה פונקציונלית חושפת שלושה glucosyltransferases מעורב בסינתזה של גלוקוזידים מתוקים העיקריים של Stevia rebaudiana. יומן הצמח, 41, 56-67.
6. Swain, T. (1963). כימיה טקסונומיה הצמח. לונדון: עיתונות אקדמית.
7. Van Rantwijk, F., Oosterom, M. W., & Sheldon, R. A. (1999). Glycosidase-catalysed סינתזה של גליקוזידים אלקיל. כתב העת של קטליזה מולקולרית B: אנזימטי, 6, 511-532.
8. Vetter, J. (2000). צמח גליקוזידים ציאנוגניים. טוקסיקון, 38, 11-36.
9. Wolfenden, R., Lu, X., & Young, G. (1998). הידרוליזה ספונטנית של גליקוזידים. ג 'יי. עם. Chem. חברה, 120, 6814-6815.