Phosphodiester הקישור איך זה נוצר, פונקציה ודוגמאות



ה פוספודיסטר הם קשרים קוולנטיים המתרחשים בין שני אטומי החמצן של קבוצת פוספט לבין קבוצות hydroxyl של שתי מולקולות אחרות. בסוג זה של קשרים קבוצת פוספט מעשים כמו "גשר" של איחוד יציב בין שתי המולקולות באמצעות אטומי החמצן שלה.

התפקיד הבסיסי של קשרי phosphodiester בטבע הוא של היווצרות של חומצות החומצה הגרעינית של ה- DNA ו- RNA. יחד עם סוכרים pentose (deoxyribose או ribose, לפי העניין) קבוצות פוספט הם חלק מהמבנה התומך של ביומולקולות אלה חשובים.

שרשראות נוקליאוטידים של דנ"א או רנ"א, כמו חלבונים, יכולות לקבל קונפורמיות תלת-מימדיות שונות המיוצבות על ידי קשרים לא קוולנטיים, כגון קשרי מימן בין בסיסים משלימים.

עם זאת, המבנה העיקרי ניתנת על ידי רצף ליניארי של נוקלאוטידים קשורה קוולנטית על ידי אג"ח phosphodiester.

אינדקס

  • 1 כיצד נוצר קשר phosphodiester?
    • 1.1 אנזימים מעורבים
  • 2 פונקציה ודוגמאות
  • 3 הפניות

כיצד נוצר קשר phosphodiester?

כמו אג"ח פפטיד חלבונים והצמדת glycosidic בין מונוסכרידים, קשרי phosphodiester הנובע תגובות התייבשות שבו מולקולת מים הולכים לאיבוד. אז כשמסתכלים על התמונה הכללית של תגובות אלה של התייבשות:

H-X1-OH + H-X2-OH → H-X1-X2-OH + H2הו

יונים פוספטים תואמים את הבסיס מצומדות לחלוטין deprotonated של חומצה זרחתית נקראים פוספטים אנאורגניים, קיצור אשר מסומן Pi. כאשר שתי קבוצות פוספט מקושרות יחד נוצר קשר פוספט נטול מים, ומולקולה הידועה בשם pyrophosphate אנאורגני או PPi מתקבלת.

כאשר יון פוספט מחובר אטום פחמן של מולקולה אורגנית, הקשר הכימי נקרא אסתר פוספט, ואת המינים המתקבל הוא monophosphate אורגני. אם המולקולה האורגנית נקשרת ליותר מקבוצת פוספט אחת, נוצרות diphosphates אורגניים או טריפוספטים אורגניים.

כאשר מולקולה אחת של פוספט אנאורגני נקשר לשתי קבוצות אורגניות, נעשה שימוש באיגרת פוספודיסטר או "פוספט דיסטר". חשוב לא לבלבל את קשרי ה- phosphodiester עם איגרות פוספו-הידרו גבוהות באנרגיה בין קבוצות הפוספטים של מולקולות כגון ATP, למשל.

קשר פוספודיאסטרי בין נוקלאוטידים סמוכים מורכב משני אג"ח phosphoester המתרחשות בין הידרוקסיל בעמדה 5 "של נוקלאוטיד ואת הידרוקסיל על 3" המיקום של נוקלאוטיד הבא גדיל אחד של DNA או RNA.

בהתאם לתנאי המדיום, קשרים אלה יכולים להיות hydrolyzed הן אנזימטית ולא אנזימטית.

אנזימים מעורבים

היווצרות ושבירה של קשרים כימיים הוא חיוני עבור כל התהליכים החיוניים כפי שאנו מכירים אותם, במקרה של אג"ח phosphodiester אינו יוצא דופן.

בין האנזימים החשובים ביותר שיכולים ליצור קשרים אלה הם DNA או RNA פולימריות ribozymes. אנזימים phosphodiesterases מסוגלים hydrolyze אנזימטית אותם.

במהלך השכפול, תהליך מכריע עבור התפשטות תאים, בכל מחזור תגובה dNTP (trioxosphate deoxynucleotide) משלימים את הבסיס תבנית משולב לתוך ה- DNA על ידי תגובה ההעברה נוקליאוטידים.

פולימראז מטפל ליצור קשר חדש בין 3'-OH של גדיל התבנית ואת פוספט-α של dNTP, בזכות האנרגיה המשתחררת מפירוק של אג"ח בין פוספטים α ו β של dNTP אשר מחוברים על ידי איגרות חוב פוספואניידרו.

התוצאה היא הרחבה של שרשרת על ידי נוקליאוטידים ושחרור של מולקולת pyrophosphate (PPi) s. נקבע כי תגובות אלה ראויים לשני יונים מגנזיום דו-מימדיים (Mg2+), שנוכחותו מאפשרת התייצבות אלקטרוסטטית של OH נוקליאופיל- כדי לקבל את הקירוב לאתר הפעיל של האנזים.

ה pKא של האג"ח phosphodiester קרוב ל 0, ולכן בתמיסה מימית האג"ח האלה הם מיונן לחלוטין, טעונה שלילית.

זה נותן חומצות גרעין מולקולות מטען שלילי אשר מנוטרל אינטראקציות יוניות עם המטענים החיוביים של אמינו שאריות חומצה של חלבונים, אלקטרוסטטית מחייבות עם יוני מתכת או העמותה עם פוליאמינים.

ב תמיסה מימית את קשרי phosphodiester של מולקולות דנ"א יציבים הרבה יותר מאשר מולקולות RNA. בפתרון אלקליין, האג"ח האמורות במולקולות ה- RNA נחתכות על ידי עקירה intramolecular של nucleoside בסוף 5 'על ידי oxyanion 2'..

פונקציה ודוגמאות

כאמור, התפקיד הרלוונטי ביותר של קישורים אלה הוא השתתפותם בהיווצרות שלד של מולקולות חומצות גרעין, שהן המולקולות החשובות ביותר בעולם התאי.

הפעילות של אנזימים topoisomerase, אשר מעורבים באופן פעיל שכפול דנ"א סינתזה חלבון, תלוי אינטראקציה של קשרי phosphodiester בקצה 5 'של ה- DNA עם שרשרת הצד של שאריות טירוזין באתר פעיל של אלה אנזימים.

מולקולות המעורבות כשליחים שניים, כגון monophosphate אדנוזין המחזורי (cAMP) או אדנוזין guanosine המחזורי (cGTP) יש קשרי phosphodiester כי הם הידרוליזה על ידי אנזימים ספציפיים המכונים phosphodiesterases, השתתפות אשר הוא קריטי עבור תהליכי איתות רבים סלולרי.

פוספוגליצריד מרכיבים בסיסיים ב ממברנות ביולוגיות מורכב מולקולת גליצרול כי הוא כבול על ידי קבוצות phosphodiester של "ראש" קוטב המהווה באזור הידרופילי של המולקולה.

הפניות

  1. Fothergill, M., Goodman, M., Petruska, J., & Warshel, A. (1995). ניתוח מבנה האנרגיה של תפקיד יונים מתכת ב פוספודיסטר בונד הידרוליזה ידי DNA פולימראז אני. כתב העת של האגודה האמריקאית לכימיה, 117(47), 11619-11627.
  2. לודג, ח ', מרטין, ק. (2003). ביולוגיה תא מולקולרית (מהד 'ה -5). פרימן, וו. ח.
  3. Nakamura, T, Zhao, Y., Yamagata, Y., Hua, Y. J., & Yang, W. (2012). צפייה פולימראז DNA η לעשות קשר phosphodiester. הטבע, 487(7406), 196-201.
  4. Nelson, D. L., & Cox, M. (2009). Lehninger עקרונות ביוכימיה. מהדורות אומגה (מהדורה חמישית)
  5. Oivanen, M., Kuusela, S., & Lönberg, H. (1998). קינטיקה ומנגנונים עבור מחשוף ואיזומריזציה של קשרי phosphodiester של RNA על ידי חומצות ובסיסים bronsted. חוות דעת כימית, 98(3), 961-990.
  6. Pradeepkumar, P.I., Höbartner, C., Baum, D., & Silverman, S. (2008). DNA- קטליזד גיבוש של נוקליופפטיד קישורים. אנגוונדט Chemie מהדורה בינלאומית, 47(9), 1753-1757.
  7. Soderberg, T. (2010). כימיה אורגנית עם דגש ביולוגי נפח II (כרך ב). מינסוטה: אוניברסיטת מינסוטה מוריס דיגיטליות ובכן. מקור: www.digitalcommons.morris.umn.edu